Дихлорид дисеры
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Название ИЮПАК Дихлорид дисеры | |||
Систематическое название ИЮПАК Дихлордисульфан | |||
Другие имена
| |||
Идентификаторы | |||
| |||
3D model ( JSmol ) | |||
ХимическийПаук | |||
Лекарственный Банк | |||
Информационная карта ECHA | 100.030.021 | ||
Номер ЕС |
| ||
МеШ | Сера+монохлорид | ||
ПабХим CID | |||
номер РТЭКС |
| ||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 3390 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
Характеристики | |||
С 2 Кл 2 | |||
Молярная масса | 135.02 g·mol −1 | ||
Появление | Маслянистая жидкость от светло-янтарного до желто-красного цвета. [1] | ||
Запах | острый, тошнотворный, раздражающий [1] | ||
Плотность | 1,688 г/см 3 | ||
Температура плавления | -80 ° C (-112 ° F; 193 К) | ||
Точка кипения | 137,1 ° С (278,8 ° F; 410,2 К) | ||
Разлагается с потерей HCl | |||
Растворимость | Растворим в этаноле , бензоле , эфире , ТГФ , хлороформе , ССl 4 [2] | ||
Давление пара | 7 мм рт.ст. (20 °С) [1] | ||
−62.2·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.658 | ||
Структура | |||
С 2 | |||
2 у серы атомов | |||
ЛЕВЫЙ | |||
1,60 Д [2] | |||
Опасности | |||
СГС Маркировка : | |||
Опасность | |||
Х301 , Х314 , Х332 , Х400 | |||
P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P330+P331 , P303+P361+P353 , P304+P312 , P304+P340 , P305+P351+P338 , П310 , П312 , П321 , П330 , П363 , П391 , П405 , П501 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | 118,5 ° С (245,3 ° F; 391,6 К) | ||
234 ° С (453 ° F; 507 К) | |||
Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 150 ppm (мышь, 1 мин) (1 ppm = 5,52 мг/м 3 ) [3] | ||
NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 1 ppm (5,52 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | C 1 ppm (5,52 мг/м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 5 частей на миллион [1] (1 ppm = 5,52 мг/м 3 ) | ||
Паспорт безопасности (SDS) | КМГС 0958 | ||
Родственные соединения | |||
Родственные хлориды/оксихлориды серы | |||
Родственные соединения | |||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). |
Дихлорид дисульфура (или дихлорид дисульфура в британском английском написании) представляет собой соединение серы неорганическое и хлора с формулой С 2 Сl 2 . [4] [5] [6] [7] Это янтарная маслянистая жидкость.
Иногда это соединение неправильно называют монохлоридом серы (или монохлоридом серы в британском английском написании), это название подразумевает его эмпирическая формула SCl.
S 2 Cl 2 имеет структуру, подразумеваемую формулой Cl-S-S-Cl , где двугранный угол между кл. а −S−S и S-S-Cl б плоскости составляет 85,2°. Эта структура называется «гош » и похожа на структуру для Н 2 О 2 . Редкий изомер S 2 Cl 2 представляет собой S=SCl 2 (тиотионилхлорид); этот изомер образуется временно, когда S 2 Cl 2 подвергается воздействию УФ-излучения (см. Тиосульфоксиды ).
Синтез, основные свойства, реакции
[ редактировать ]Дихлорид дисульфура представляет собой желтую жидкость, дымящую во влажном воздухе в результате реакции с водой:
- 16 S 2 Cl 2 + 16 H 2 O → 8 SO 2 + 32 HCl + 3 S 8
Его получают путем частичного хлорирования элементарной серы . Реакция протекает с приемлемой скоростью при комнатной температуре. В лаборатории газообразный хлор подается в колбу, содержащую элементарную серу. По мере образования дихлорида серы содержимое становится золотисто-желтой жидкостью: [8]
- S 8 + 4 Cl 2 → 4 S 2 Cl 2 , ΔH = −58,2 кДж/моль
Избыток хлора приводит к образованию дихлорида серы , из-за чего жидкость становится менее желтой и более оранжево-красной:
- S 2 Cl 2 + Cl 2 ⇌ 2 SCl 2 , ΔH = -40,6 кДж/моль.
Реакция обратима, при стоянии SCl 2 выделяет хлор, который превращается в дихлорид дисеры. Дихлорид дисеры обладает способностью растворять большие количества серы, что частично отражает образование полисульфанов :
- 8 S 2 Cl 2 + n S 8 → 8 S n +2 Cl 2
Дихлорид дисеры можно очистить перегонкой от избытка элементарной серы.
S 2 Cl 2 также образуется при хлорировании CS 2 как при синтезе тиофосгена или четыреххлористого углерода .
Реакции
[ редактировать ]S 2 Cl 2 гидролизуется до диоксида серы и элементарной серы . При обработке сероводородом , полисульфаны образуются как указано в следующей идеализированной формуле:
- 2 H 2 S + S 2 Cl 2 → H 2 S 4 + 2 HCl
Он реагирует с аммиаком с образованием тетранитрида тетрасеры, а также имида гептасеры ( S 7 NH ) и родственные S−N кольца S 8− n (NH) n ( n = 2, 3). [9]
- 16 NH 3 + 6 S 2 Cl 2 → S 4 N 4 + S 8 + 12 NH 4 Cl
Приложения
[ редактировать ]S 2 Cl 2 использовался для введения связей C-S . В присутствии хлорида алюминия ( AlCl 3 ), S 2 Cl 2 реагирует с бензолом с образованием дифенилсульфида:
- 8 S 2 Cl 2 + 16 C 6 H 6 → 8 (C 6 H 5 ) 2 S + 16 HCl + S 8
Анилины (1) реагируют с S 2 Cl 2 в присутствии NaOH с образованием хлорида 1,2,3-бензодитиазолия (2) ( реакция Герца может быть преобразован в орто -аминотиофеноляты (3), эти виды являются предшественниками тиоиндигокрасителей ), который .
Его также используют для приготовления иприта через этилен при 60 ° C (процесс Левинштейна):
- 8 S 2 Cl 2 + 16 H 2 C=CH 2 → 8 (ClCH 2 CH 2 ) 2 S + S 8
Другое использование S 2 Cl 2 включает производство сернистых красителей , инсектицидов и синтетических каучуков . Он также используется при холодной вулканизации каучуков катализатора , в качестве растительных полимеризации масел и для упрочнения мягкой древесины . [10]
Безопасность и регулирование
[ редактировать ]S 2 Cl 2 можно использовать для получения бис(2-хлорэтил)сульфида. S(CH 2 CH 2 Cl) 2 , известный как горчичный газ: [10]
- S 2 Cl 2 + 2 H 2 C=CH 2 → S(CH 2 CH 2 Cl) 2 + "S"
Следовательно, он внесен в Список 3 Конвенции о химическом оружии . Объекты, которые производят и/или перерабатывают и/или потребляют списочные химикаты, могут подлежать контролю, механизмам отчетности и инспекциям со стороны Организации по запрещению химического оружия .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д и ж Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0578» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Прадьот Патнаик. Справочник неорганических химикатов . МакГроу-Хилл, 2002 г., ISBN 0-07-049439-8
- ^ «Монохлорид серы» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Холлеман, А.Ф.; Виберг, Э. неорганической химии : Сан-Диего, 2001. Академическое издательство ISBN 0-12-352651-5 .
- ^ Хартман, WW; Смит, Луизиана; Дики, Дж. Б. (1934). «Дифенилсульфид» . Органические синтезы . 14:36 ; Сборник томов , т. 2, с. 242 .
- ^ Р. Дж. Кремлин. Введение в сероорганическую химию Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4
- ^ Гарсия-Вальверде М., Торроба Т. (2006). «Гетероциклическая химия хлоридов серы – быстрые пути к комплексным гетероциклам». Европейский журнал органической химии . 2006 (4): 849–861. дои : 10.1002/ejoc.200500786 .
- ^ Ф. Фехер «Дихлордисульфан» в Справочнике по препаративной неорганической химии , 2-е изд. Под редакцией Г. Брауэра, Academic Press, 1963, Нью-Йорк. Том. 1. п. 371.
- ^ Тайри младший, SY (1967). «Глава VI». Неорганические синтезы . дои : 10.1002/9780470132401 . ISBN 9780470131688 .
- ^ Jump up to: а б Лаусс, Ганс-Дитрих; Стеффенс, Вильфрид (2000). «Галогениды серы». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . дои : 10.1002/14356007.a25_623 . ISBN 3527306730 .