Сульфид углерода
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Пропа-1,2-диен-1,3-дитион | |
| Другие имена Сероуглерод, Дисульфид триуглерода | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3SC3S2 | |
| Молярная масса | 100.15 g·mol −1 |
| Появление | красная жидкость |
| Плотность | 1,27 г см −3 |
| Температура плавления | −1 ° C (30 ° F; 272 К) |
| Точка кипения | 90 ° С (194 ° F; 363 К) |
| нерастворимый | |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения | Сусид углерода Сероуглерод Этенедитион |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Сульфид углерода — органическое серосодержащее химическое соединение формулы C 3 S 2 и структура С=С=С=С=С . Эта темно-красная жидкость не смешивается с водой, но растворима в органических растворителях . Он легко полимеризуется при комнатной температуре с образованием твердого черного твердого вещества.
Синтез и структура
[ редактировать ]C 3 S 2 был открыт Белой Лендьелем. [1] который придал ему несимметричную структуру. Позже инфракрасная и рамановская спектроскопия показали, что структура симметрична с D ∞h симметрией точечной группы , [2] т.е. S=C=C=C=S. Это соединение аналогично субоксиду углерода , структура которого O=C=C=C=O.
Лендьель впервые синтезировал это соединение, пропуская пары сероуглерода (CS 2 ) через электрическую дугу с угольными электродами. В результате этой обработки был получен черный раствор, который после фильтрации и выпаривания дал жидкость вишнево-красного цвета. Молекулярную массу он определил методом криоскопии . Более поздние способы получения C 3 S 2 включают термолиз потока CS 2 в кварцевой трубке, нагретой до 900–1100 °С, а также флэш-вакуумный пиролиз (ФВП) 1,2-дитиол-3-тионов. [3]
Реакции и возникновение
[ редактировать ]Среди немногих известных реакций C 3 S 2 реагирует с бромом с образованием циклического дисульфида. [4]
C 3 S 2 полимеризуется под давлением с образованием черного полупроводникового твердого вещества. под давлением Аналогичная полимеризация CS 2 также дает черный полупроводниковый полимер.
Кроме того, реакции C 3 S 2 могут давать высококонденсированные серосодержащие соединения, например реакция C 3 S 2 с 2-аминопиридином .
С помощью микроволновой спектроскопии C n S 2 были обнаружены небольшие скопления в межзвездной среде . [5] Вращательные переходы этих молекулярных сульфидов углерода совпадают с соответствующими молекулами.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Лендьель, Б. (1893). «О новом сероуглероде» . Отчеты Немецкого химического общества . 26 (3): 2960–2968. дои : 10.1002/cber.189302603124 .
- ^ Смит, Вашингтон; Леруа, GE (1966). «Инфракрасные и рамановские спектры сероуглерода». Журнал химической физики . 45 (5): 1778–1783. Бибкод : 1966ЖЧФ..45.1778С . дои : 10.1063/1.1727828 .
- ^ Педерсен, Коннектикут (1996). «Образование 1,2-пропадиен-1,3-дитиона (субсероуглерода) в результате флэш-вакуумного пиролиза 1,2-дитиол-3-тионов». Буквы тетраэдра . 37 (27): 4805–4808. дои : 10.1016/0040-4039(96)00941-0 .
- ^ Штадльбауэр, В.; Каппе, Т. (1999). «Химия сероуглерода». Отчеты о сере . 21 (4): 423–445. дои : 10.1080/01961779908047951 .
- ^ Черничаро, Дж.; Гелен, М.; Хейн, Х.; Кахане, К. (1987). «Сера в IRC+10216». Астрономия и астрофизика . 181 (1): Л9–Л12. Бибкод : 1987A&A...181L...9C . ISSN 0004-6361 .