Диселенид углерода
 | |
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК Диселенид углерода | |
| Систематическое название ИЮПАК Метандиселенон | |
| Другие имена Селенид углерода Диселеноксометан Метандизолон Селенид углерода(IV) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.323 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| КСЕ 2 | |
| Молярная масса | 169.953 g·mol −1 |
| Появление | Желтая жидкость |
| Плотность | 2,6824 г/см 3 |
| Температура плавления | -43,7 ° C (-46,7 ° F; 229,5 К) |
| Точка кипения | 125,5 ° С (257,9 ° F; 398,6 К) |
| 0,054 г/(100 мл) | |
| Растворимость | Растворим в CS 2 , толуол |
| 0 Д | |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 50,32 Дж/(моль·К) (газ) |
Стандартный моляр энтропия ( S ⦵ 298 ) | 263,2 Дж/(моль·К) (газ) |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 219,2 кДж/моль (жидкость) |
| Опасности | |
| точка возгорания | 30 ° С (86 ° F; 303 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диселенид углерода представляет собой неорганическое соединение с химической формулой КСЕ 2 . Это желто-оранжевая маслянистая жидкость с резким запахом. Это селеновый аналог сероуглерода ( CS 2 ) и диоксид углерода ( СО 2 ). Это светочувствительное соединение нерастворимо в воде и растворимо в органических растворителях .
Синтез, строение и реакции
[ редактировать ]Диселенид углерода представляет собой линейную молекулу с D ∞h симметрией . Его получают путем реакции порошка селена с парами дихлорметана при температуре около 550 ° C. [1]
- 2 Se + CH 2 Cl 2 → CSe 2 + 2 HCl
Впервые об этом сообщили Гримм и Мецгер, которые получили его путем обработки селеноводорода четыреххлористым углеродом в горячей трубке. [2]
Как и сероуглерод , диселенид углерода полимеризуется под высоким давлением. Считается, что структура полимера представляет собой структуру типа «голова к головке» с основной цепью в виде [-C(=Se)-Se-] n . [3] Полимер представляет собой полупроводник с проводимостью при комнатной температуре 50 См/см.
Кроме того, диселенид углерода является предшественником тетраселенафульваленов. [4] селеновый аналог тетратиафульвалена , который в дальнейшем может быть использован для синтеза органических проводников и органических сверхпроводников .
Диселенид углерода реагирует со вторичными аминами с образованием диалкилдиселенокарбаматов: [1]
- 2 (CH 3 CH 2 ) 2 NH + CSe 2 → [(CH 3 CH 2 ) 2 NH + 2 ]((CH 3 CH 2 ) 2 N−CSe − 2 )
Безопасность
[ редактировать ]Диселенид углерода имеет высокое давление пара. Он имеет умеренную токсичность и представляет опасность при вдыхании. Это может быть опасно из-за легкого транспорта через мембрану . При хранении разлагается медленно (около 1% в месяц при –30°С). При коммерческом приобретении его стоимость высока. [5]
Чистый дистиллированный диселенид углерода имеет запах, очень похожий на запах сероуглерода, но при смешивании с воздухом он создает чрезвычайно неприятные запахи (соответствующие новым высокотоксичным продуктам реакции). [6] [7] Его запах вынудил эвакуировать соседнюю деревню, когда его впервые синтезировали в 1936 году. [7] Из-за запаха были разработаны синтетические пути, позволяющие избежать его использования. [8]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Пан, В.-Х.; Факлер, Джей Пи младший; Андерсон, DM; Хендерсон, SGD; Стивенсон, Т.А. (1982). «2. Диселенокарбаматы из диселенида углерода». В Факлере, Дж.П.младшем (ред.). Неорганические синтезы . Том. 21. стр. 6–11. дои : 10.1002/9780470132524.ch2 . ISBN 978-0-470-13252-4 .
- ^ Гримм, Х.Г.; Мецгер, Х. (1936). «О представлении и свойствах углерода селена». Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) . 69 (6): 1356–1364. дои : 10.1002/cber.19360690626 .
- ^ Каррахер, CE младший; Питтман, К.У. младший (2005). «Поли (дисульфид углерода), поли (диселенид углерода) и политиоцианоген». Неорганические полимеры . 21 . дои : 10.1002/14356007.a14_241 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Энглер, Э.М.; Патель, В.В. (1974). «Контроль структуры органических металлов. Синтез тетраселенофульвалена и его соли с переносом заряда с тетрациано-п-хинодиметаном». Журнал Американского химического общества . 96 (23): 7376–7378. дои : 10.1021/ja00810a042 . ПМИД 4814748 .
- ^ «Диселенид углерода CSe 2 » . Cse2.com . Проверено 4 апреля 2012 г.
- ^ Вольфганг Гюнтер. Органические соединения селена: их химия и биология .
Диселенид углерода имеет худший запах, который автор испытал за всю свою жизнь, работая с соединениями селена.
- ^ Jump up to: а б Лоу, Дерек (3 марта 2005 г.). «Вещи, с которыми я не буду работать: диселенид углерода» . В Трубопроводе . Наука. Архивировано из оригинала 23 сентября 2015 года . Проверено 20 ноября 2015 г.
- ^ Патент США 4462938 , Вудл Ф., «Способ получения халькогенсодержащих соединений», выданный 31 июля 1984 г., передан AT&T Bell Laboratories .