Диэтиламин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК N -Этилэтанамин | |
| Другие имена (Диэтил)амин Диэтиламин (устаревший [2] ) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 605268 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.380 |
| Номер ЕС |
|
| МеШ | диэтиламин |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1154 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 4 Ч 11 Н | |
| Молярная масса | 73.139 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | рыбный, аммиачный |
| Плотность | 0,7074 г мл −1 |
| Температура плавления | −49,80 °С; −57,64 ° F; 223,35 К |
| Точка кипения | от 54,8 до 56,4 °С; от 130,5 до 133,4 °F; от 327,9 до 329,5 К |
| смешивается | |
| войти P | 0.657 |
| Давление пара | 24,2–97,5 кПа |
Закон Генри постоянная ( k H ) | 150 мкмоль Па −1 кг −1 |
| Кислотность ( pKa ) | 10,98 (в аммониевой форме) |
| -56.8·10 −6 см 3 /моль | |
Показатель преломления ( n D ) | 1.385 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 178,1 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −131 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −3,035 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
   | |
| Опасность | |
| Х225 , Х302 , Х312 , Х314 , Х332 | |
| П210 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | -23 ° C (-9 ° F; 250 К) |
| 312 ° С (594 ° F; 585 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.8–10.1% |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза ) | 540 мг/кг (крыса, перорально) 500 мг/кг (мыши, перорально) [4] |
ЛК 50 ( средняя концентрация ) | 4000 частей на миллион (крыса, 4 часа) [4] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
МЕХ (Допускается) | СВВ 25 частей на миллион (75 мг/м 3 ) [3] |
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 10 частей на миллион (30 мг/м 3 ) ST 25 ppm (75 мг/м 3 ) [3] |
IDLH (Непосредственная опасность) | 200 частей на миллион [3] |
| Паспорт безопасности (SDS) | hazard.com |
| Родственные соединения | |
Родственные амины | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Диэтиламин представляет собой органическое соединение формулы (CH 3 CH 2 ) 2 NH. Это вторичный амин. Это легковоспламеняющаяся слабощелочная жидкость, смешивающаяся с большинством растворителей. Это бесцветная жидкость, но коммерческие образцы часто кажутся коричневыми из-за примесей. Имеет сильный запах аммиака.
Производство и использование
[ редактировать ]Реакция , катализируемая оксидом алюминия , дает диэтиламин из этанола и аммиака . Диэтиламин получают вместе с этиламином и триэтиламином . Годовое производство трех этиламинов оценивалось в 2000 году в 80 000 000 кг. [5]
Диэтиламин используется в производстве ингибитора коррозии N , N - диэтиламиноэтанола путем реакции с оксидом этилена . Он также является предшественником множества других коммерческих продуктов. Его также иногда используют при незаконном производстве ЛСД . [6]
Органическая химия
[ редактировать ]Диэтиламин, наиболее широко доступный вторичный амин, находящийся в жидком состоянии при комнатной температуре, широко применяется в химическом синтезе. Его реакции иллюстрируют картину, наблюдаемую для многих других диалкиламинов. Он участвует в реакциях Манниха , включающих установку диэтиламинометильных заместителей. [7] [8] [9] Алкилирование дает третичный амин. [10] С триметилсилилхлоридом он реагирует с образованием силиламида. [11]
Супрамолекулярная структура
[ редактировать ]
Диэтиламин — самая маленькая и простая молекула, в которой супрамолекулярная спираль является самым низкоэнергетическим агрегатом. Другие молекулы с водородными связями аналогичного размера отдают предпочтение циклическим структурам. [12]
Безопасность
[ редактировать ]Диэтиламин малотоксичен, но его пары вызывают временное ухудшение зрения. [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 12-е издание, 3160.
- ^ Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 (Синяя книга) . Кембридж: Королевское химическое общество . 2014. с. 671. дои : 10.1039/9781849733069-FP001 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0209» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б «Диэтиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Jump up to: а б Карстен Эллер, Эрхард Хенкес, Роланд Россбахер, Хартмут Хёк (2005). «Амины алифатические». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 978-3527306732 .
{{cite encyclopedia}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Шульгин, Александр. «Интернет-книги Erowid: «ТИХКАЛ» - № 26 ЛСД-25» . www.erovid.org . Проверено 12 августа 2019 г.
- ^ Чарльз Э. Максвелл (1943). «β-Диэтиламинометилацетофенона гидрохлорид». Органические синтезы . 23:30 . дои : 10.15227/orgsyn.023.0030 .
- ^ CFH Аллен и Дж. А. ВанАллан (1947). «Диэтиламиноацетонитрил». Органические синтезы . 27:20 . дои : 10.15227/orgsyn.027.0020 .
- ^ Альфред Л. Уайлдс, Роберт М. Новак, Киртланд Э. Маккалеб (1957). «1-Диэтиламино-3-Бутанон». Органические синтезы . 37:18 . дои : 10.15227/orgsyn.037.0018 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ В. В. Хартман (1934). «β-Диэтиламиноэтиловый спирт». Органические синтезы . 14:28 . дои : 10.15227/orgsyn.014.0028 .
- ^ У. Дж. Миддлтон, Э. М. Бингхэм (1977). «Трифторид диэтиламиносеры». Органические синтезы . 57 : 50. дои : 10.15227/orgsyn.057.0050 .
- ^ Феликс Ханке; Хлоя Дж. Пью; Эллис Ф. Кей; Джошуа Б. Тейлор; Стивен М. Тодд; Крейг М. Робертсон; Бенджамин Дж. Слейтер; Александр Штайнер (2018). «Простейшая супрамолекулярная спираль». Химические коммуникации . 54 (47): 6012–6015. дои : 10.1039/C8CC03295E . ПМИД 29796532 .