Диизопропиламин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
N- (Пропан-2-ил)пропан-2-амин | |
| Другие имена
Ди(пропан-2-ил)амин
N -изопропилпропан-2-амин (Диизопропил)амин (Название диизопропиламин устарело.) | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| 605284 | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.235 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 1158 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 6 Ч 15 Н | |
| Молярная масса | 101.193 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Рыбный, аммиачный |
| Плотность | 0,722 г мл −1 |
| Температура плавления | −61,00 °С; −77,80 ° F; 212,15 К |
| Точка кипения | от 83 до 85 °С; от 181 до 185 °F; от 356 до 358 К |
| смешиваемый [ 1 ] | |
| Давление пара | 9,3 кПа (при 20°C) [ 2 ] |
| Кислотность ( pKa ) | 11,07 (в воде) (сопряженная кислота) |
| Основность (p K b ) | 3.43 [ 2 ] |
Показатель преломления ( n D )
|
1.392–1.393 |
| Термохимия | |
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
от -173,6 до -168,4 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
от -4,3363 до -4,3313 МДж моль −1 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
  
| |
| Опасность | |
| Х225 , Х302 , Х314 , Х332 | |
| П210 , П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| точка возгорания | −17 ° C (1 ° F; 256 К) |
| 315 ° C (599 ° F; 588 К) | |
| Взрывоопасные пределы | 1.1–7.1% [ 1 ] |
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |
ЛД 50 ( средняя доза )
|
|
ЛК 50 ( средняя концентрация )
|
1140 частей на миллион (крыса, 2 часа) 1000 частей на миллион (мышь, 2 часа) [ 3 ] |
LC Lo ( самый низкий из опубликованных )
|
2207 частей на миллион (кролик, 2,5 часа) 2207 ppm (морская свинка, 80 мин) 2207 ppm (кошка, 72 мин) [ 3 ] |
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |
ПЭЛ (допустимо)
|
СВВ 5 частей на миллион (20 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] |
РЕЛ (рекомендуется)
|
СВВ 5 частей на миллион (20 мг/м 3 ) [кожа] [ 1 ] |
IDLH (Непосредственная опасность)
|
200 частей на миллион [ 1 ] |
| Родственные соединения | |
Родственные амины
|
|
Родственные соединения
|
|
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диизопропиламин — вторичный амин с химической формулой (Me 2 CH) 2 NH (Me = метил ). Диизопропиламин представляет собой бесцветную жидкость с запахом аммиака. Его литиевое производное, диизопропиламид лития , известное как LDA, является широко используемым реагентом.
Реакции и использование
[ редактировать ]Диизопропиламин — распространенный аминный нуклеофил в органическом синтезе . [ 4 ] Поскольку он громоздкий, он является более селективным нуклеофилом, чем другие подобные амины, такие как диметиламин . [ 5 ]
Он реагирует с литийорганическими реагентами с образованием диизопропиламида лития (LDA). LDA – сильное ненуклеофильное основание. [ 6 ]
Основное коммерческое применение диизопропиламина — это использование его в качестве предшественника гербицидов, дилата и трилата, а также некоторых сульфенамидов, используемых при вулканизации каучука. [ 7 ]
Его также используют для получения N,N-диизопропилэтиламина (основание Хюнига) путем алкилирования диэтилсульфатом . [ 8 ]
Бромидная диизопропиламина, бромид диизопропиламмония соль работающий при комнатной температуре , представляет собой органический сегнетоэлектрик, . [ 9 ]
Подготовка
[ редактировать ]Диизопропиламин, который имеется в продаже, может быть получен восстановительным аминированием ацетона аммиаком с , использованием модифицированного оксида меди , обычно хромита меди в качестве катализатора : [ 10 ] [ 11 ]
- NH 3 + 2 (CH 3 ) 2 CO + 2 H 2 → C 6 H 15 N + 2 H 2 O
Диизопропиламин можно высушить перегонкой из гидроксида калия ( КОН ) или сушка натриевой проволокой. [ 12 ] : 186
Токсичность
[ редактировать ]Диизопропиламин вызывает ожоги всеми путями воздействия. Вдыхание высоких концентраций его паров может вызвать такие симптомы, как головная боль, головокружение, усталость, тошнота и рвота.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д и Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0217» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Перейти обратно: а б CID 7912 от PubChem
- ^ Перейти обратно: а б «Диизопропиламин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ Джон Э. Макмерри, Джек Мелтон (1977). «Превращение нитро в карбонил путем озонолиза нитронатов: 2,5-гептандион». Органические синтезы . 56:36 . дои : 10.15227/orgsyn.056.0036 .
- ^ Дания, Скотт; Рябчук, Павел; Мин Чи, Хён; Матвийцук, Анастасия (2019). «Получение диизопропилселенофосфорамидного катализатора и его использование в энантиоселективной сульфеноэтерификации» . Органические синтезы . 96 : 400–417. дои : 10.15227/orgsyn.096.0400 . ПМЦ 8439352 . ПМИД 34526731 .
- ^ Джордж М. Руботтом, Джон М. Грубер, Хенрик Д. Жюв-младший, Дэн А. Чарльсон (1986). «α-Гидроксикетоны в результате окисления енолсилиловых эфиров м-хлорпербензойной кислотой: 6-гидрокси-3,5,5-триметил-2-циклогексен-1-он». Органические синтезы . 64 : 118. дои : 10.15227/orgsyn.064.0118 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Эллер, Карстен; Хенкес, Эрхард; Россбахер, Роланд; Хёке, Хартмут (15 июня 2000 г.). Амины Алифатические . Вили ВЧ . дои : 10.1002/14356007.a02_001 . ISBN 978-3527303854 . ОЛ 9052422М .
{{cite encyclopedia}}:|journal=игнорируется ( помогите ) - ^ Хюниг, Зигфрид; Киссель, Макс (1 апреля 1958 г.). «Специфические акцепторы протонов как вспомогательные основания в реакциях алкилирования и дегидрогалогенирования». Химические отчеты (на немецком языке). 91 (2). Уайли ВЧ : 380–392. дои : 10.1002/cber.19580910223 . ISSN 0009-2940 . OCLC 889715844 .
- ^ Фу, Да-Вэй; Цай, Хун-Линг; Лю, Юаньмин; Да, Цюн; Чжан, Вэнь; и др. (25 января 2013 г.). «Диизопропиламмоний бромид — высокотемпературный молекулярный сегнетоэлектрический кристалл». Наука . 339 (6118): 425–428. Бибкод : 2013Sci...339..425F . дои : 10.1126/science.1229675 . eISSN 1095-9203 . ISSN 0036-8075 . LCCN 17024346 . OCLC 1644869 . ПМИД 23349285 . S2CID 12389978 .
- ^ Леффлер, Карл (1 апреля 1910 г.). «О новом способе образования первичных и вторичных аминов из кетонов» . Отчеты Немецкого химического общества (на немецком языке). 43 (2): 2031–2035. дои : 10.1002/cber.191004302145 . ISSN 0365-9496 . OCLC 219854722 .
- ^ США 2686811 , Уиллард Булл, «Одностадийный процесс получения диизопропиламина».
- ^ Армарего, ВЛФ; Перрин, Д.Д. (16 октября 1996 г.). Очистка лабораторных химикатов (4-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN 978-0750628396 . LCCN 97109714 . OCLC 762966259 . ОЛ 722457М .