Тиране
| |||
 | |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Тиране | |||
| Систематическое название ИЮПАК Тиациклопропан | |||
| Другие имена | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 102379 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.006.359 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1278 | |||
| КЕГГ | |||
| МеШ | этилен+сульфид | ||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
| Число | 1992 | ||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 2 Ч 4 С | |||
| Молярная масса | 60.11 g·mol −1 | ||
| Появление | Бледная, желтая жидкость | ||
| Плотность | 1,01 г см −3 | ||
| Температура плавления | -109 ° C (-164 ° F; 164 К) | ||
| Точка кипения | 56 °С; 133 °Ф; 329 К | ||
| Давление пара | 28,6 кПа (при 20 °C) | ||
| Термохимия | |||
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | 51-53 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | -2,0126 МДж моль −1 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
   | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х301 , Х318 , Х331 | |||
| П210 , П261 , П280 , П301+П310 , П305+П351+П338 , П311 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | 10 ° C (50 ° F; 283 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные гетероциклы | Оксид этилена Азиридин Бориран | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Тииран , более известный как сульфид этилена , представляет собой циклическое химическое соединение с формулой C 2 H 4 S. [2] Это самый маленький серосодержащий гетероцикл и самый простой эписульфид . Как и многие сераорганические соединения, этот вид имеет весьма неприятный запах. Тииран также используется для описания любого производного исходного этиленсульфида.
Структура
[ редактировать ]По данным электронной дифракции , расстояния CC и CS в этиленсульфиде составляют соответственно 1,473 и 1,811 Å. Углы CCS и CSC составляют соответственно 66,0 и 48,0°. [3]
Препарат и реакции
[ редактировать ]Его можно получить реакцией этиленкарбоната и KSCN . [4] Для этого KSCN сначала плавят в вакууме для удаления воды.
- KSCN + C 2 H 4 O 2 CO → KOCN + C 2 H 4 S + CO 2
Этиленсульфид присоединяется к аминам с образованием 2-меркаптоэтиламинов. [5] которые являются хорошими хелатирующими лигандами.
- C 2 H 4 S + R 2 NH → R 2 NCH 2 CH 2 SH
Этот процесс часто называют меркаптоэтилированием . [6]
Окисление тирана периодатом дает эписульфоксид этилена .
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б "тииран (ЧЕБИ:30977)" . Химические соединения биологического интереса (ХЭБИ) . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
- ^ Уоррен Чу; Дэвид Н. Харпп (1993). «Последние аспекты химии тирана». Журнал химии серы . 15 (1): 1–39. дои : 10.1080/01961779308050628 .
- ^ Ватару Андо; Нами Чой; Норихиро Токито (1996). «Тиираны и тиарены: моноциклические». Комплексная гетероциклическая химия II . Том. 1А. стр. 173–240. дои : 10.1016/B978-008096518-5.00005-8 . ISBN 978-0-08-096518-5 .
- ^ Сирлз, С.; Лутц, Э.Ф.; Хейс, HR; Мортенсен, HE (1962). «Этиленсульфид» . Органические синтезы . 42:59 . дои : 10.15227/orgsyn.042.0059 .
- ^ Р. Дж. Кремлин «Введение в сероорганическую химию» Джон Вили и сыновья: Чичестер (1996). ISBN 0-471-95512-4 .
- ^ Гунарс Зеланс; Жаклин Жервей-Хейг; Айви Моли (2010). «Этиленсульфид». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . Джон Уайли и сыновья. дои : 10.1002/047084289X.re079.pub2 . ISBN 978-0-471-93623-7 .