Этиленкарбонат
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,3-Диоксолан-2-он | |||
| Другие имена
карбонат этиленгликоля [ 1 ]
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.002.283 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3H4OC3H4O3 | |||
| Молярная масса | 88.062 g·mol −1 | ||
| Появление | От белого до желтого твердого вещества | ||
| Плотность | 1,3210 г/см 3 | ||
| Температура плавления | От 34 до 37 ° C (от 93 до 99 ° F; от 307 до 310 К) | ||
| Точка кипения | 243,0 ° С (469,4 ° F; 516,1 К) | ||
| Растворимый | |||
| Опасности [ 2 ] | |||
| СГС Маркировка : | |||
 
| |||
| Предупреждение | |||
| Х302 , Х319 , Х373 | |||
| P260 , P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P312 , P314 , P321 , P330 , P332+P31 3 , П337+П313 , П362 , П403+П233 , П405 , П501 | |||
| точка возгорания | 150 ° С (302 ° F; 423 К) | ||
| 465 ° С (869 ° F, 738 К) | |||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Этиленкарбонат (иногда сокращенно EC ) представляет собой органическое соединение с формулой (CH 2 O) 2 Его классифицируют как циклический карбонатный эфир этиленгликоля CO . и угольной кислоты . При комнатной температуре (25 °С) этиленкарбонат представляет собой прозрачное кристаллическое твердое вещество, практически не имеющее запаха и цвета, хорошо растворимое в воде. В жидком состоянии (т.пл. 34-37°С) представляет собой бесцветную жидкость без запаха. [ 3 ]
Производство и реакции
[ редактировать ]Этиленкарбонат получают в результате реакции между оксидом этилена и диоксидом углерода . Реакцию катализируют различные катионы и комплексы: [ 4 ] [ 5 ]
- (СН 2 ) 2 О + СО 2 → (СН 2 О) 2 СО
В лаборатории этиленкарбонат также можно получить реакцией мочевины и этиленгликоля с использованием оксида цинка в качестве катализатора при температуре 150 °С и давлении 3 кПа: [ 6 ]
- (NH 2 ) 2 CO + HO−CH 2 CH 2 −OH → (CH 2 O) 2 CO + 2 NH 3
Этиленкарбонат (и пропиленкарбонат ) можно превратить в диметилкарбонат и мягкий метилирующий агент ) посредством переэтерификации метанолом (полезный растворитель :
- C 2 H 4 CO 3 + 2 CH 3 OH → CH 3 OCO 2 CH 3 + HOC 2 H 4 OH
Переэтерификацию этиленкарбоната метанолом можно катализировать с помощью материалов с большой площадью поверхности (термически расслоенных) графитового нитрида углерода (gC 3 N 4) . Этот метод снижает вероятность загрязнения металлами или галогенидами и может обеспечить выход до 60% при температуре 393 К. [ 7 ]
Диметилкарбонат сам по себе может быть переэтерифицирован аналогичным образом до дифенилкарбоната , заменителя фосгена : [ 4 ]
- CH 3 OCO 2 CH 3 + 2 PhOH → PhOCO 2 Ph + 2 MeOH
Приложения
[ редактировать ]этиленкарбонат В качестве полярного растворителя с молекулярным дипольным моментом 4,9 Д. используется [ 8 ] [ 9 ] всего на 0,1 Д ниже, чем у пропиленкарбоната .
Его можно использовать в качестве с высокой диэлектрической проницаемостью компонента электролитов в литиевых батареях и литий-ионных батареях . другие компоненты, такие как диэтилкарбонат , этилметилкарбонат, диметилкарбонат и метилацетат, можно добавлять К этим электролитам чтобы снизить вязкость и температуру плавления . [ 10 ]
Этиленкарбонат был универсальным компонентом электролита в более ранних (примерно до 2010 года) литий-ионных батареях , поскольку он отвечает за образование межфазной границы твердого электролита на аноде. Поскольку ЭК является твердым при комнатной температуре, его смешивали с пропиленкарбонатом. Когда диметилкарбонат и другие диалкилкарбонаты стали коммерчески доступными, они заменили этиленкарбонат в некоторых современных литий-ионных батареях .
В типичной батарее с интеркаляционным натрием используется электролит, состоящий из: фторэтиленкарбоната (FEC) (99%), металлического Na (99,9%) и 1,0 M растворов перхлората натрия (NaClO 4 ) в этиленкарбонате и диэтилкарбонате (EC/DEC). ), 1:1% по объему для аккумуляторов, смешанный с FEC (10% по весу). [ 11 ]
Этиленкарбонат также используется в качестве пластификатора и предшественника виниленкарбоната , который используется в полимерах и в органическом синтезе .
Оксалилхлорид производится в промышленных масштабах из этиленкарбоната. Фотохлорирование дает тетрахлорэтиленкарбонат : [ 12 ]
- C 2 H 4 O 2 CO + 4 Cl 2 → C 2 Cl 4 O 2 CO + 4 HCl
Тетрахлорид разлагается до оксалилхлорида под действием аминных катализаторов.
- C 2 Cl 4 O 2 CO → C 2 O 2 Cl 2 + COCl 2
См. также
[ редактировать ]- Пропиленкарбонат
- Виниленкарбонат
- Диэтилкарбонат
- Триметиленкарбонат
- Карбонатный эфир
- Этилентритиокарбонат
Внешние ссылки
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «CID 7303 — Краткое описание соединений PubChem» . pubchem.ncbi.nlm.nih.gov . Проверено 15 марта 2008 г.
- ^ «Инвентаризация C&L» . echa.europa.eu .
- ^ JEFFSOL ETHYLENE CARBONATE. Архивировано 22 июля 2012 г. в записи каталога Wayback Machine на сайте www.huntsman.com. Доступ 18 февраля 2010 г.
- ^ Перейти обратно: а б Буйш, Ханс-Йозеф (2012). «Эфиры угольной кислоты». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a05_197 . ISBN 3527306730 .
- ^ Комерфорд, Джеймс В.; Ингрэм, Ян Д.В.; Норт, Майкл; Ву, Сяо (2015). «Экологически устойчивые катализаторы на основе металлов для синтеза циклических карбонатов, содержащих пятичленные кольца». Зеленая химия . 17 (4): 1966–1987. дои : 10.1039/C4GC01719F . S2CID 96255105 .
- ^ Бхалчандра М. Бханаге; Син-итиро Фудзита (2003). «Переэтерификация мочевины и этиленгликоля в этиленкарбонат как важный этап синтеза диметилкарбоната на основе мочевины». Зеленая химия . 5 (4): 429–432. дои : 10.1039/b304182d . S2CID 97286880 .
- ^ Ган, Ю-Лин; Ху, Сяо-Цянь; Вэнь, Линь-Чжи; Сюй, Цзе; Сюэ, Бин (24 февраля 2020 г.). «Безметалловый синтез диметилкарбоната путем переэтерификации этиленкарбоната, катализируемой графитовыми нитридами углерода» . Новый химический журнал . 44 (8): 3215–3223. дои : 10.1039/C9NJ04530A . ISSN 1369-9261 . S2CID 213404364 .
- ^ Ральф П. Сьюард; Эрнест К. Виейра (1958). «Диэлектрические константы этиленкарбоната и растворов этиленкарбоната в воде, метаноле, бензоле и пропиленкарбонате». Дж. Физ. Хим . 62 (1): 127–128. дои : 10.1021/j150559a041 .
- ^ Ричард Пейн; Игнатий Э. Теодору (1972). «Диэлектрические свойства и релаксация в этиленкарбонате и пропиленкарбонате». Дж. Физ. Хим . 76 (20): 2892–2900. дои : 10.1021/j100664a019 .
- ^ ЭР Логан; Дж. Р. Дан (2018). «Исследование физических свойств электролитов литий-ионных аккумуляторов, содержащих сложные эфиры» . Дж. Электрохим. Соц . 165 (2): А21–А30. дои : 10.1149/2.0271802jes . ОСТИ 1469344 .
- ^ Юсеф Сайед, Сайед; Калисваарт, В. Питер; Олсен, Брайан; Любер, Эрик; Буряк, Джиллиан (13 июля 2020 г.). «Стабилизация оловянных анодов в натрий-ионных батареях путем легирования кремнием» . Фиговая доля . дои : 10.26434/chemrxiv.12642956.v1 . S2CID 243291502 . Проверено 24 февраля 2021 г.
- ^ Пфоертнер, Карл-Хайнц (2000). «Фотохимия». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a19_573 . ISBN 3527306730 .