Диэтилкарбонат
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Диэтилкарбонат | |
| Другие имена
Угольный эфир; Этилкарбонат, ди-; Юфин [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.011 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Число | 2366 |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| C5H10OC5H10O3 | |
| Молярная масса | 118.132 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Плотность | 0,975 г/см 3 |
| Температура плавления | -43 ° C (-45 ° F; 230 К) [ 2 ] |
| Точка кипения | 125,9 ° С (258,6 ° F; 399,0 К) [ 2 ] |
| нерастворимый | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х226 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , П332 1 , +П313 , П337+ P313 , P362 , P370+P378 , P403+P233 , P403+P235 , P405 , P501 | |
| точка возгорания | 33 ° С (91 ° F; 306 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Диэтилкарбонат (иногда сокращенно DEC ) представляет собой сложный эфир угольной кислоты и этанола с формулой OC(OCH 2 CH 3 ) 2 . При комнатной температуре (25°С) диэтилкарбонат представляет собой бесцветную жидкость с низкой температурой вспышки .
Диэтилкарбонат используется в качестве растворителя , например, при эритромицина внутримышечных инъекциях . [ 3 ] [ 4 ] [ 5 ] Может использоваться в качестве компонента электролитов в литиевых батареях . Он был предложен в качестве топливной добавки для более чистого сгорания дизельного топлива, поскольку его высокая температура кипения может снизить летучесть топливных смесей, сводя к минимуму накопление паров в теплую погоду, которые могут засорить топливопроводы. [ 6 ] В качестве топливной присадки он может снизить выбросы, такие как летучие органические соединения, CO 2 и твердые частицы. [ 7 ]
Производство
[ редактировать ]Его можно получить путем реакции фосгена с этанолом, в результате чего образуется хлористый водород в качестве побочного продукта . Поскольку хлороформ может реагировать с кислородом с образованием фосгена, хлороформ можно стабилизировать для хранения, добавив 1 часть (по массе) этанола к 100 частям (по массе) хлороформа, так что любой образующийся фосген преобразуется в диэтилкарбонат.
- 2 CH 3 CH 2 OH + COCl 2 → CO 3 (CH 2 CH 3 ) 2 + 2 HCl
Его также можно получить алкоголизом мочевины этанолом. Эта реакция требует гетерогенного катализа, который может действовать как кислота Льюиса, так и основание, например оксиды различных металлов. Реакция протекает через образование промежуточного этилкарбамата . [ 7 ]
- 2 CH 3 CH 2 OH + CO(NH 2 ) 2 → CO 3 (CH 2 CH 3 ) 2 + 2 NH 3
Его также можно синтезировать непосредственно из диоксида углерода и этанола различными методами, а также посредством окислительного карбонилирования монооксидом углерода . Другой метод — переэтерификация из диметилкарбоната . Еще один метод основан на реакции этилнитрита и монооксида углерода, при которой этилнитрит может быть получен из оксида азота и этанола. Этот метод требует катализатора, такого как палладий . [ 7 ]
Использование в биологических исследованиях
[ редактировать ]0,01%-ные растворы DEC по объему можно использовать в качестве относительно щадящего реагента для холодной стерилизации смол для лабораторной хроматографии . [ 8 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ «ДИЭТИЛКАРБОНАТ» . Проверено 1 февраля 2010 г.
- ^ Jump up to: а б Уильям М. Хейнс, изд. (2016). Справочник CRC по химии и физике (97-е изд.). ЦРК Пресс . п. 15-15. ISBN 978-1498754293 .
- ^ Андерсон, Роберт С.; Харрис, Пол Н.; Чен, К.К. (1955). «Дальнейшие токсикологические исследования с илотицином® (Эритромицин, Лилли)» . Журнал Американской фармацевтической ассоциации . 44 (4): 199–204. дои : 10.1002/jps.3030440404 . ISSN 1930-2304 . ПМИД 14367139 .
- ^ US 4382086 , Sciavolino, Frank C. & Hauske, James R., «9-Дигидро-11,12-кетальные производные эритромицина А и эпиэритромицина А», опубликован 3 мая 1983 г., выпущен 1 марта 1982 г., передана Pfizer Inc.
- ^ US 4363803 , Хауске, Джеймс Р., «3,4»-Оксиаллиллен эритромицин и олеандомицин, состав и способ применения», опубликован 14 декабря 1982 г., выдан 01 марта 1982 г., передан компании Pfizer Inc.
- ^ Уолтер, К. Ученые открывают метод получения более чистого ископаемого топлива. Журнал МР&Д. 18.09.2017 - 15:16
- ^ Jump up to: а б с Шукла, Картикея; Шривастава, Вимал Чандра (2016). «Диэтилкарбонат: критический обзор путей синтеза, используемых катализаторов и технических аспектов» . РСК Прогресс . 6 (39): 32624–32645. Бибкод : 2016RSCAd...632624S . дои : 10.1039/c6ra02518h . Проверено 3 августа 2021 г.
- ^ Рад, Био-. «Гели Bio-Gel A — Инструкция по эксплуатации» (PDF) . Проверено 12 апреля 2023 г.