Jump to content

Оксид азота

Оксид азота
Скелетная формула оксида азота с длиной связи
Скелетная формула, показывающая две неподеленные пары и одну трехэлектронную связь.
Skeletal formula showing two lone pairs and one three-electron bond
Объемная модель оксида азота
Space-filling model of nitric oxide
Имена
Название ИЮПАК
Окись азота [1]
Систематическое название ИЮПАК
Оксидазот(•) [2] (добавка)
Другие имена
Оксид азота
Оксид азота(II)
оксонитроз
Окись азота
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
3DMeet
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Лекарственный Банк
Информационная карта ECHA 100.030.233 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 233-271-0
451
КЕГГ
номер РТЭКС
  • QX0525000
НЕКОТОРЫЙ
Число 1660
Характеристики
НЕТ
Молярная масса 30.006  g·mol −1
Появление Бесцветный газ
Плотность 1,3402 г/л
Температура плавления -164 ° C (-263 ° F; 109 К)
Точка кипения -152 ° C (-242 ° F; 121 К)
0,0098 г/100 мл (0 °С)
0,0056 г/100 мл (20 °С)
1.0002697
Структура
линейный ( точечная группа C v )
Термохимия
210,76 Дж/(К·моль)
90,29 кДж/моль
Фармакология
R07AX01 ( ВОЗ )
Данные лицензии
Вдыхание
Фармакокинетика :
хороший
через легочное капиллярное русло
2–6 секунд
Опасности
Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH):
Основные опасности
  • Смертельно при вдыхании
  • Вызывает сильные ожоги
  • Вызывает повреждение глаз
  • Разъедает дыхательные пути
[4]
СГС Маркировка :
GHS04: Сжатый газGHS03: ОкислениеGHS05: Коррозионное веществоGHS06: Токсично[3] [4]
Опасность
Х270 , Х280 , Х314 , Х330 [3] [4]
P220 , P244 , P260 , P280 , P303+P361+P353+P315 , P304+P340+P315 , P305+P351+P338+P315 , P370+P376 , P403 , P405 [3] [4]
NFPA 704 (огненный алмаз)
Летальная доза или концентрация (LD, LC):
315 частей на миллион (кролик, 15 минут )
854 ч./млн (крыса, 4 ч )
2500 ppm (мышь, 12 мин) [5]
320 частей на миллион (мышь) [5]
Паспорт безопасности (SDS) Внешний паспорт безопасности
Родственные соединения
Родственные оксиды азота
Пятиокись азота

Четырехокись азота
Триоксид азота
Диоксид азота
Закись азота
Нитроксил (восстановленная форма)
Гидроксиламин (гидрированная форма)

Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Оксид азота ( оксид азота или монооксид азота [1] ) — бесцветный газ формулы NO . Это один из основных оксидов азота . Оксид азота является свободным радикалом : он имеет неспаренный электрон иногда обозначают точкой , который в химической формуле ( Н=0 или НЕТ). Оксид азота также представляет собой гетероядерную двухатомную молекулу , класс молекул, изучение которых породило ранние современные теории химической связи . [6]

Оксид азота, важный промежуточный продукт в промышленной химии , образуется в системах сгорания и может образовываться молнией во время грозы. У млекопитающих, в том числе у человека, оксид азота является сигнальной молекулой во многих физиологических и патологических процессах. [7] В 1992 году она была провозглашена « Молекулой года ». [8] Нобелевская премия по физиологии и медицине 1998 года была присуждена за открытие роли оксида азота как сигнальной молекулы сердечно-сосудистой системы. [9]

Оксид азота не следует путать с диоксидом азота (NO 2 ), коричневым газом и основным загрязнителем воздуха , или с оксидом азота (N 2 O), анестезирующим газом. [6]

Физические свойства [ править ]

Электронная конфигурация [ править ]

Электронная конфигурация основного состояния NO в обозначениях атомов выглядит следующим образом: [10]

Первые две орбитали на самом деле представляют собой чистые атомные 1 s O и 1 s N из кислорода и азота соответственно и поэтому обычно не отмечаются в обозначениях атомов. Орбитали, отмеченные звездочкой, являются разрыхляющими. Упорядочение 5σ и 1π по энергиям связи является предметом обсуждения. Удаление электрона 1π приводит к образованию 6 состояний, энергии которых охватывают диапазон, начинающийся с более низкого уровня, чем электрон 5σ, и заканчивающийся более высоким уровнем. Это связано с разной связью орбитального момента между 1π- и 2π-электронами.

Неподеленный электрон на 2π-орбитали образует NO дублет (X ²Π) в основном состоянии, вырождение которого расщепляется в тонкой структуре за счет спин-орбитального взаимодействия с полным импульсом J = 3 2 или J = 1 2 .

Диполь [ править ]

Диполь NO измерен экспериментально до 0,15740 Д и ориентирован от O к N (⁻NO⁺) вследствие переноса отрицательного электронного заряда от кислорода к азоту. [11]

Реакция [ править ]

С двух- и трехатомными молекулами [ править ]

При конденсации в жидкость оксид азота димеризуется до диоксида азота , но ассоциация слабая и обратимая. Расстояние N–N в кристаллическом NO составляет 218 пм, что почти в два раза превышает расстояние N–O. [6]

Поскольку теплота образования NO является эндотермическим , NO может разлагаться на элементы. Каталитические нейтрализаторы в автомобилях используют эту реакцию:

2 НЕТ → О 2 + Н 2

Под воздействием кислорода оксид азота превращается в диоксид азота :

2 НЕТ + О 2 → 2 НЕТ 2

Считается, что эта реакция происходит через промежуточные соединения ONOO. и красное соединение ONOONO. [12]

В воде оксид азота реагирует с кислородом с образованием азотистой кислоты (HNO 2 ). Считается, что реакция протекает по следующей стехиометрии :

4 NO + O 2 + 2 H 2 O → 4 HNO 2

Оксид азота реагирует с фтором , хлором и бромом с образованием нитрозилгалогенидов, таких как нитрозилхлорид :

2 NO + Cl 2 → 2 NOCl

С NO 2 , также радикалом, NO соединяется с образованием интенсивно синего триоксида азота : [6]

НЕТ + НЕТ 2 ⇌ ВКЛ-НО 2

Органическая химия [ править ]

Добавление фрагмента оксида азота к другой молекуле часто называют нитрозилированием . Реакция Траубе [13] Это добавление двух эквивалентов оксида азота к еноляту с образованием диазениумдиолата (также называемого нитрозогидроксиламином ). [14] Продукт может подвергаться последующей ретро- альдольной реакции , в результате чего общий процесс аналогичен галоформной реакции . Например, оксид азота реагирует с ацетоном и алкоксидом с образованием диазениумдиолата в каждом α-положении с последующей потерей метилацетата в качестве побочного продукта : [15]

Реакция Траубе

Эта реакция, открытая около 1898 года, по-прежнему представляет интерес для исследований пролекарств оксида азота . Оксид азота также может напрямую реагировать с метоксидом натрия , в конечном итоге образуя формиат натрия и закись азота через N -метоксидиазендиолат. [16]

Координационные комплексы [ править ]

Оксид азота реагирует с переходными металлами с образованием комплексов, называемых нитрозилами металлов . Наиболее распространенным типом связи оксида азота является терминальный линейный тип (M-NO). [6] Альтернативно, оксид азота может служить одноэлектронным псевдогалогенидом. В таких комплексах группа M−N−O характеризуется углом от 120° до 140°. Группа NO также может образовывать мостик между металлическими центрами через атом азота различной геометрии.

Производство и подготовка [ править ]

получают путем окисления аммиака В коммерческих целях оксид азота при 750–900 °C (обычно при 850 °C) с использованием платины в качестве катализатора в процессе Оствальда :

4 NH 3 + 5 О 2 → 4 НЕТ + 6 Н 2 О

Некатализируемая эндотермическая реакция кислорода (O 2 ) и азота (N 2 ), осуществляемая при высокой температуре (>2000 °C) под действием молнии, не получила развития в практическом коммерческом синтезе (см. Процесс Биркеланда-Эйда ):

Н 2 + О 2 → 2 НЕТ

Лабораторные методы [ править ]

лаборатории оксид азота удобно получать восстановлением разбавленной азотной кислоты медью В :

8 HNO 3 + 3 Cu → 3 Cu(NO 3 ) 2 + 4 H 2 O + 2 НЕТ

Альтернативный путь включает восстановление азотистой кислоты в форме нитрита натрия или нитрита калия :

2 NaNO 2 + 2 NaI + 2 H 2 SO 4 → I 2 + 2 Na 2 SO 4 + 2 H 2 O + 2 НЕТ
2 NaNO 2 + 2 FeSO 4 + 3 H 2 SO 4 → Fe 2 (SO 4 ) 3 + 2 NaHSO 4 + 2 H 2 O + 2 НЕТ
3 KNO 2 + KNO 3 + Cr 2 O 3 → 2 K 2 CrO 4 + 4 НЕТ

Способ получения сульфата железа(II) прост и использовался в студенческих лабораторных экспериментах. так называемые НОНОатные Для получения оксида азота также используются соединения.

Обнаружение и анализ [ править ]

Оксид азота (белый) в клетках хвойных деревьев , визуализированный с помощью DAF-2 DA (диацетат диаминофлуоресцеина)

Концентрацию оксида азота можно определить с помощью хемилюминесцентной реакции с участием озона . [17] Проба, содержащая оксид азота, смешивается с большим количеством озона. Оксид азота реагирует с озоном с образованием кислорода и диоксида азота , сопровождаясь испусканием света ( хемилюминесценцией ):

НЕТ + О 3 NO 2 + O 2 +

которую можно измерить фотодетектором . Количество производимого света пропорционально количеству оксида азота в образце.

Другие методы тестирования включают электроанализ (амперометрический подход), при котором ·NO реагирует с электродом, вызывая изменение тока или напряжения. Обнаружение радикалов NO в биологических тканях особенно затруднено из-за короткого времени жизни и концентрации этих радикалов в тканях. Одним из немногих практических методов является спиновый захват оксида азота комплексами железа с дитиокарбаматом и последующее детектирование мононитрозильного комплекса железа методом электронного парамагнитного резонанса (ЭПР). [18] [19]

Существует группа индикаторов флуоресцентных красителей , которые также доступны в ацетилированной форме для внутриклеточных измерений. Наиболее распространенным соединением является 4,5-диаминофлуоресцеин (DAF-2). [20]

Воздействие на окружающую среду

Выпадение кислотных дождей [ править ]

Оксид азота реагирует с гидропероксильным радикалом ( HO
2
) с образованием диоксида азота (NO 2 ), который затем может реагировать с гидроксильным радикалом (HO ) для получения азотной кислоты (HNO 3 ):

НЕТ + ДА
2
НЕТ 2 + НО
НЕТ 2 + НО HNO3

Азотная кислота вместе с серной кислотой способствует выпадению кислотных дождей .

Разрушение озона [ править ]

NO участвует в разрушении озонового слоя . Оксид азота реагирует со стратосферным озоном с образованием O 2 и диоксида азота:

НЕТ + О 3 НЕТ 2 + О 2

Эту реакцию также используют для измерения концентрации НЕТ в контрольных объемах.

Предшественник NO 2 [ править ]

Как видно из раздела кислотных осаждений , оксид азота может превращаться в диоксид азота (это может происходить с гидропероксирадикалом HO).
2
или двухатомный кислород O 2 ). Симптомы кратковременного воздействия диоксида азота включают тошноту, одышку и головную боль. Долгосрочные последствия могут включать нарушение иммунной и дыхательной функций. [21]

Биологические функции [ править ]

NO — газообразная сигнальная молекула . [22] Это ключевой позвоночных биологический посланник , играющий роль во множестве биологических процессов. [23] Это биопродукт практически всех типов организмов, включая бактерии, растения, грибы и клетки животных. [24]

Оксид азота, релаксирующий фактор эндотелия (EDRF), биосинтезируется эндогенно из L -аргинина , кислорода и НАДФН различными синтазы оксида азота (NOS) ферментами . [25] Восстановление неорганических нитратов может также привести к образованию оксида азота. [26] Одной из основных ферментативных мишеней оксида азота является гуанилатциклаза . [27] Связывание оксида азота с гемовой областью фермента приводит к активации в присутствии железа. [27] Оксид азота обладает высокой реакционной способностью (время жизни составляет несколько секунд), но при этом свободно диффундирует через мембраны. Эти свойства делают оксид азота идеальным для временной паракринной (между соседними клетками) и аутокринной (внутри одной клетки) сигнальной молекулы. [26] Как только оксид азота под действием кислорода и воды превращается в нитраты и нитриты, передача сигналов в клетках деактивируется. [27]

Эндотелий использует оксид азота , (внутренняя оболочка) кровеносных сосудов чтобы дать сигнал окружающим гладким мышцам расслабиться, что приводит к расширению сосудов и увеличению кровотока. [26] Силденафил (Виагра) – это препарат, который использует путь оксида азота. Силденафил не производит оксид азота, но усиливает сигналы, которые находятся ниже пути оксида азота, защищая циклический гуанозинмонофосфат (цГМФ) от разрушения цГМФ-специфической фосфодиэстеразой типа 5 (ФДЭ5) в пещеристых телах , позволяя сигналу быть усиливается и, следовательно, расширяет сосуды . [25] Другой эндогенный газообразный передатчик, сероводород (H 2 S), взаимодействует с NO, вызывая вазодилатацию и ангиогенез совместным образом. [28] [29]

При дыхании через нос в организме образуется оксид азота, а при дыхании через рот – нет. [30] [31]

Охрана труда и здоровье [ править ]

В США Управление по охране труда (OSHA) установило юридический предел ( допустимый предел воздействия ) для воздействия оксида азота на рабочем месте на уровне 25 частей на миллион (30 мг/м2). 3 ) при 8-часовом рабочем дне. Национальный институт охраны труда (NIOSH) установил рекомендуемый предел воздействия (REL) на уровне 25 частей на миллион (30 мг/м2). 3 ) при 8-часовом рабочем дне. При уровне 100 ppm оксид азота сразу же опасен для жизни и здоровья . [32]

Опасность взрыва [ править ]

Жидкий оксид азота очень чувствителен к детонации даже в отсутствие топлива и может инициироваться так же легко, как и нитроглицерин. Детонация эндотермического жидкого оксида, близкая к точке кипения (-152°C), вызвала импульс силой 100 кбар и разрушила испытательное оборудование. Это простейшая молекула, способная к детонации во всех трех фазах. Жидкий оксид чувствителен и может взорваться во время дистилляции, что является причиной промышленных аварий. [33] Газообразный оксид азота детонирует со скоростью около 2300 м/с, но в твердом состоянии он может достигать скорости детонации 6100 м/с. [34]

Ссылки [ править ]

Примечания

  1. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Номенклатура неорганической химии, Рекомендации ИЮПАК (PDF) . Международный союз теоретической и прикладной химии. 2005. с. 69.
  2. ^ «Оксид азота (CHEBI:16480)» . Химические соединения биологического интереса (ХЭБИ) . Великобритания: Европейский институт биоинформатики.
  3. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с «Монооксид азота – Регистрационное досье – ECHA» . Проверено 2 ноября 2020 г.
  4. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д «Паспорт безопасности – Оксид азота сжатый – Регистрационное досье» (PDF) . Проверено 2 ноября 2020 г.
  5. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б «оксид азота» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт безопасности и гигиены труда (NIOSH).
  6. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с д и Гринвуд, Норман Н .; Эрншоу, Алан (1997). Химия элементов (2-е изд.). Баттерворт-Хайнеманн . ISBN  978-0-08-037941-8 .
  7. ^ Хоу, ЮК; Янчук А.; Ван, PG (1999). «Современные тенденции развития доноров оксида азота». Текущий фармацевтический дизайн . 5 (6): 417–441. дои : 10.2174/138161280506230110111042 . ПМИД   10390607 .
  8. ^ Кулотта, Элизабет; Кошланд, Дэниел Э. младший (1992). «НЕТ новостей – это хорошие новости». Наука . 258 (5090): 1862–1864. Бибкод : 1992Sci...258.1862C . дои : 10.1126/science.1361684 . ПМИД   1361684 .
  9. ^ «Нобелевская премия по физиологии и медицине 1998 года» . NobelPrize.org . Проверено 17 июня 2022 г.
  10. ^ Берковиц, Джозеф (1979). Фотопоглощение, фотоионизация и фотоэлектронная спектроскопия . Академическая пресса. п. 231. дои : 10.1016/B978-0-12-091650-4.50012-8 .
  11. ^ Хой, Арканзас; Джонс, JWC; МакКеллар, ARW (1975). «Штарковская спектроскопия с CO-лазером: дипольные моменты, сверхтонкая структура и эффекты пересечения уровней в фундаментальной зоне NO» . Канадский физический журнал . 53 (19): 2029–2039. Бибкод : 1975CaJPh..53.2029H . дои : 10.1139/стр75-254 .
  12. ^ Галликер, Бенедикт; и др. (2009). «Промежуточные продукты автоокисления монооксида азота». Химия - Европейский журнал . 15 (25): 6161–6168. дои : 10.1002/chem.200801819 . ISSN   0947-6539 . ПМИД   19437472 .
  13. ^
  14. ^ Арулсами, Навамани; Боле, Д. Скотт (2006). «Синтез диазениумдиолатов по реакциям оксида азота с енолятами». Дж. Орг. Хим . 71 (2): 572–581. дои : 10.1021/jo051998p . ПМИД   16408967 .
  15. ^ Траубе, Вильгельм (1898). «О синтезе азотсодержащих соединений с помощью оксида азота» . Анналы химии Юстуса Либиха (на немецком языке). 300 (1): 81–128. дои : 10.1002/jlac.18983000108 .
  16. ^ Дероза, Фрэнк; Кифер, Ларри К.; Храби, Джозеф А. (2008). «Реакция оксида азота с метоксидом». Журнал органической химии . 73 (3): 1139–1142. дои : 10.1021/jo7020423 . ПМИД   18184006 .
  17. ^ Фонтейн, Артур; Сабадель, Альберто Дж.; Ронко, Ричард Дж. (1970). «Гомогенное хемилюминесцентное измерение оксида азота с озоном. Значение для непрерывного выборочного мониторинга газообразных загрязнителей воздуха». Аналитическая химия . 42 (6): 575–579. дои : 10.1021/ac60288a034 .
  18. ^ Ванин А; Хейсман, А; Ван Фаассен, Э. (2002). «Дитиокарбамат железа как спиновая ловушка для обнаружения оксида азота: ловушки и успехи» . Оксид азота, Часть D: Обнаружение оксидов, функции митохондрий и клеток, а также реакции пероксинитрита . Методы энзимологии. Том. 359. стр. 27–42 . дои : 10.1016/S0076-6879(02)59169-2 . ISBN  9780121822620 . ПМИД   12481557 .
  19. ^ Нагано, Т; Ёсимура, Т (2002). «Биовизуализация оксида азота». Химические обзоры . 102 (4): 1235–1270. дои : 10.1021/cr010152s . ПМИД   11942795 .
  20. ^ Кодзима Х, Накацубо Н, Кикучи К, Кавахара С, Кирино Ю, Нагоши Х, Хирата Ю, Нагано Т (1998). «Обнаружение и визуализация оксида азота с помощью новых флуоресцентных индикаторов: диаминофлуоресцеинов». Анальный. Хим . 70 (13): 2446–2453. дои : 10.1021/ac9801723 . ПМИД   9666719 .
  21. ^ «Центры по контролю и профилактике заболеваний» . НИОШ . 1 июля 2014 года . Проверено 10 декабря 2015 г.
  22. ^ Лю, Хунъин; Вэн, Линъянь; Ян, Чи (28 марта 2017 г.). «Обзор электрохимических сенсоров на основе наноматериалов для H 2 O 2 , H 2 S и NO внутри клеток или выделяемых клетками». Микрохимика Акта . 184 (5): 1267–1283. дои : 10.1007/s00604-017-2179-2 . ISSN   0026-3672 . S2CID   21308802 .
  23. ^ Веллер, Ричард, Может ли солнце быть полезным для вашего сердца? Архивировано 16 февраля 2014 г. в Wayback Machine TedxGlasgow. Снято в марте 2012 г., опубликовано в январе 2013 г.
  24. ^ Розер, Т. (2012) Биология субклеточного оксида азота. ISBN   978-94-007-2818-9
  25. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б Перес, Кристл М.; Лафхон, Мэтью (ноябрь 2015 г.). «Силденафил у доношенных и недоношенных детей: систематический обзор». Клиническая терапия . 37 (11): 2598–2607.e1. doi : 10.1016/j.clinthera.2015.07.019 . ISSN   0149-2918 . ПМИД   26490498 .
  26. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Страйер, Люберт (1995). Биохимия (4-е изд.). WH Фриман и компания. п. 732. ИСБН  978-0-7167-2009-6 .
  27. ^ Jump up to: Перейти обратно: а б с Т., Хэнкок, Джон (2010). Передача клеточных сигналов (3-е изд.). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. ISBN  9780199232109 . OCLC   444336556 . {{cite book}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка )
  28. ^ Сабо, Чаба; Колетта, Чиро; Чао, Селия; Модис, Каталин; Щесны, Бартош; Папапетропулос, Андреас; Хеллмих, Марк Р. (23 июля 2013 г.). «Продуцируемый опухолями сероводород, продуцируемый цистатионин-β-синтазой, стимулирует биоэнергетику, пролиферацию клеток и ангиогенез при раке толстой кишки» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 110 (30): 12474–12479. Бибкод : 2013PNAS..11012474S . дои : 10.1073/pnas.1306241110 . ISSN   1091-6490 . ПМК   3725060 . ПМИД   23836652 .
  29. ^ Алтаани, Заид; Ян, Гуандун; Ван, Жуй (июль 2013 г.). «Перекрестные помехи между сероводородом и оксидом азота в эндотелиальных клетках» . Журнал клеточной и молекулярной медицины . 17 (7): 879–888. дои : 10.1111/jcmm.12077 . ISSN   1582-4934 . ПМЦ   3822893 . ПМИД   23742697 .
  30. ^ Ясуда, Ёсифуми; Ито, Томонори; Миямура, Михару; Нисино, Хитоо (1997). «Сравнение выдыхаемого оксида азота и кардиореспираторных показателей при носовом и ротовом дыхании во время субмаксимальных физических упражнений у людей» . Японский журнал физиологии . 47 (5): 465–470. дои : 10.2170/jjphysicalol.47.465 . ISSN   0021-521X . ПМИД   9504133 . Проверено 17 ноября 2022 г.
  31. ^ Даль, Мелисса (11 января 2011 г.). « Дыхание ртом» отвратительно и вредно для здоровья» . Новости Эн-Би-Си . Проверено 06 сентября 2021 г.
  32. ^ «оксид азота» . Национальный институт безопасности и гигиены труда . Проверено 20 ноября 2015 г.
  33. ^ Урбен, Питер (22 мая 2017 г.). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям | НаукаДирект . Эльзевир Наука. ISBN  9780081009710 . Проверено 23 февраля 2022 г.
  34. ^ Рибович, Джон; Мерфи, Джон; Уотсон, Ричард (1 января 1975 г.). «Исследования детонации с оксидом азота, закисью азота, четырехокисью азота, окисью углерода и этиленом» . Журнал опасных материалов . 1 (4): 275–287. Бибкод : 1975JHzM....1..275R . дои : 10.1016/0304-3894(75)80001-X . ISSN   0304-3894 .

Дальнейшее чтение

Внешние ссылки [ править ]

Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: c446cb5cdc53bb1d36948b6a2bb214b3__1719013920
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/c4/b3/c446cb5cdc53bb1d36948b6a2bb214b3.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Nitric oxide - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)