Индазол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1 H -Индазол [ 1 ] | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.436 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 7 Ч 6 Н 2 | |||
| Молярная масса | 118.14 g/mol | ||
| Температура плавления | От 147 до 149 ° C (от 297 до 300 ° F; от 420 до 422 К) | ||
| Точка кипения | 270 ° С (518 ° F; 543 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Индазол , также называемый изоиндазолом, представляет собой гетероциклическое ароматическое органическое соединение . Это бициклическое соединение состоит из сплава бензола и пиразола .
Индазол представляет собой амфотерную молекулу, которая может быть протонирована до катиона индазолия или депротонирована до индазолат-аниона. Соответствующие значения pKa составляют 1,04 для равновесия между катионом индазолия и индазолом и 13,86 для равновесия между индазолом и индазолат-анионом. [ 2 ]
Производные индазола проявляют широкий спектр биологической активности.
Индазолы встречаются редко в природе. Алкалоиды нигеллицин относятся , нигегланин и нигеллидин к индазолам. Нигеллицин выделен из широко распространенного растения Nigella sativa L. (черный тмин). Нигегланин был выделен из экстракта Nigella Glandulifera .
Реакция Дэвиса-Бейрута может привести к образованию 2 H -индазолов. [ 3 ]
Индазол, C 7 H 6 N 2 , был получен Э. Фишером ( Ann. 1883, 221, п. 280) нагреванием ортогидразинкоричной кислоты, [ 4 ]
Лекарственные средства, изготовленные из индазола
[ редактировать ]
См. также
[ редактировать ]- Индол , аналог только с одним азота атомом в положении 1.
- Бензимидазол , аналог с атомами азота в положениях 1 и 3.
- Простые ароматические кольца
- 7-Нитроиндазол на основе индазола. синтазы оксида азота , ингибитор
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 213. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Каталонец, Хавьер; Эльгеро, Хосе (1987). «Основность и кислотность азолов». Достижения гетероциклической химии. Том 41 . Том. 41. Эльзевир. стр. 187–274. дои : 10.1016/s0065-2725(08)60162-2 . ISBN 9780120206414 .
- ^ Чжу, Цзе С.; Хаддадин, Махлуф Дж.; Курт, Марк Дж. (22 июля 2019 г.). «Реакция Дэвиса-Бейрута: разнообразный химический состав высокореактивных нитрозопромежуточных продуктов в синтезе гетероциклов» . Отчеты о химических исследованиях . 52 (8): 2256–2265. дои : 10.1021/acs.accounts.9b00220 . ПМК 6702092 . ПМИД 31328502 .
- ^ Чисхолм, Хью , изд. (1911). . Британская энциклопедия . Том. 14 (11-е изд.). Издательство Кембриджского университета. п. 371.
- ^ Сачевский Ф., Корницка А., Рыбчинская А., Хадсон А.Л., Мяо С.С., Гданец М., Боблевски К., Леманн А. 1-[(Имидазолидин-2-ил)имино]индазол. Высокоселективный агонист альфа-2/I1: синтез, рентгенологическая структура и биологическая активность. J Med Chem. 26 июня 2008 г.; 51 (12): 3599-608. дои: 10.1021/jm800112s. Epub, 3 июня 2008 г. PMID 18517187.
- ^ Францишек Сачевски и др. WO2009071906 (для Ip2ipo Innovations Ltd, Гданьский медицинский университет).
- Синтез: Штадльбауэр, В. (2002). «Класс продуктов 2: 1H- и 2H-индазолы». В Нейере; Беллус (ред.). Категория 2. Гетарены и родственные кольцевые системы . Наука синтеза. Губен-Вейль. дои : 10.1055/sos-SD-012-00277 . ISBN 9783131122711 .
- Обзор: Шмидт, Андреас; Бетлер, Ариана; Сновидович, Богдан (2008). «Последние достижения в химии индазолов». Европейский журнал органической химии . 2008 (24): 4073–4095. дои : 10.1002/ejoc.200800227 .