Метилнитрит

Метилнитрит
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Метилнитрит
Идентификаторы
Номер CAS	624-91-9 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	11730 ;
Информационная карта ECHA	100.009.882
ПабХим CID	12231 ;
НЕКОТОРЫЙ	96TLP8RN37 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8060795 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С Н 3 Н О 2
Молярная масса	61.040 g·mol −1
Появление	Желтый газ
Плотность	0,991 г/см 3
Температура плавления	−16 ° C (3 ° F; 257 К)
Точка кипения	−12 ° C (10 ° F; 261 К)
Термохимия
Стандартная энтальпия ; образование (Δ f H ⦵ 298 )	-66,1 кДж/моль
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Метилнитрит — органическое соединение с химической формулой CH.
₃ ОНО . Это газ, простейший алкилнитрит .

Структура

При комнатной температуре метилнитрит существует в виде смеси цис- и транс -конформеров . Цис - конформер составляет 3,13 кДж моль. ⁻¹, более стабильный, чем транс- форма, с энергетическим барьером вращения 45,3 кДж моль ⁻¹. ^{[ 3 ]} Цис- и транс-структура также была определена методом микроволновой спектроскопии (см. Внешние ссылки).


цис -метилнитрит	транс -метилнитрит

Синтез

Метилнитрит можно получить реакцией серебра нитрита с иодметаном : Нитрит серебра (AgNO ₂ ) существует в растворе в виде иона серебра Ag. ⁺ и нитрит-ион NO ₂⁻. Одна из неподеленных пар кислорода нитрит-иона атакует метильную группу (-CH ₃ ), высвобождая иодид- ион в раствор. ^{[ 4 ]} В отличие от нитрита серебра, йодид серебра плохо растворяется в воде и поэтому образует твердое вещество. ^{[ 5 ]} Обратите внимание, что азот является лучшим нуклеофилом, чем кислород , и большинство нитритов будут реагировать по механизму, подобному S _N 2 , и основным продуктом будет нитрометан . Например, натрия и реакция нитритов калия с иодметаном приведет к образованию в основном нитрометана с второстепенным продуктом метилнитрита. Однако присутствие иона серебра в растворе оказывает стабилизирующее влияние на образование карбокатионных интермедиатов , увеличивая процентный выход метилнитрита. В любом случае образуется некоторое количество нитрометана и метилнитрита. ^{[ 4 ]}

На рисунке показаны две газофазные структуры метилнитрита, определенные методами ИК- и микроволновой спектроскопии.

Метилнитрит, не содержащий нитрометана, можно получить реакцией иодметана с диоксидом азота :

{\ce {2CH3I + 2NO2-> 2CH3ONO + I2}}

Свойства и использование

Метилнитрит является предшественником и промежуточным продуктом, например, при производстве фенилпропаноламина . ^{[ 6 ]}

Метилнитрит также присутствует в дыме старых сигарет. Здесь он, предположительно, образуется из диоксида азота (сам образующегося при окислении оксида азота ) и метанола . ^{[ 7 ]}

Воздействие на окружающую среду

Метилнитрит , являющийся одним из продуктов сгорания неэтилированного бензина в воздухе, был предложен как причина исчезновения насекомых и, следовательно, певчих птиц в Европе . ^{[ 8 ]}

Безопасность

Метилнитрит — токсичный удушающий газ, сильнодействующий цианотический агент. Воздействие может привести к метгемоглобинемии . ^{[ 6 ]}

Метилнитрит — окислитель и термочувствительное взрывчатое вещество; его чувствительность увеличивается в присутствии оксидов металлов. С неорганическими основаниями образует взрывоопасные соли. С воздухом образует взрывоопасные смеси. Применяется как ракетное топливо , монотопливо . ^{[ 9 ]} Он взрывается более сильно, чем этилнитрит. Низшие алкилнитриты могут разлагаться и взрывать контейнер даже при хранении в холодильнике. ^{[ 10 ]}

См. также

Ссылки

^ Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, с. 3.382
^ Хейнс, с. 5.20
^ Ван дер Векен, Би Джей; Маас, Р.; Гиргис, Джорджия; Стидхэм, HD; Шиэн, Т.Г.; Дуриг, Джеймс Р. (1990). «Инфракрасный спектр, расчеты ab initio, барьеры внутреннего вращения и структурные параметры метилнитрита». Журнал физической химии . 94 (10): 4029–39. дои : 10.1021/j100373a028 .
^ Перейти обратно: ^а ^б Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Криз, Джордж С. (2004). Органическая химия . Том. 2. Мейсон, Огайо: Thompson Custom Publishing. ISBN 978-0-03-014813-2 . OCLC 236055357 .
^ Даррелл Д. Эббинг; Стивен Д. Гаммон (2005). Общая химия (8-е изд.). Бостон: Хоутон Миффлин. ISBN 978-0-618-39941-3 .
^ Перейти обратно: ^а ^б МЕТИЛНИТРИТ – База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Toxnet.nlm.nih.gov. Проверено 10 марта 2019 г.
^ Родгман, Алан; Перфетти, Томас А. (19 апреля 2016 г.). Химические компоненты табака и табачного дыма . ЦРК Пресс. ISBN 9781466515529 .
^ Саммерс-Смит, Дж. Денис (сентябрь 2007 г.). «Является ли неэтилированный бензин фактором упадка городского Дома Воробья?». Британские птицы . 100 :558. ISSN 0007-0335 .
^ Метилнитрит . Cameochemicals.noaa.gov. Проверено 10 марта 2019 г.
^ Бретерик, Л. (27 октября 2016 г.). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Эльзевир. ISBN 9781483162508 .

Цитируемые источники

Хейнс, Уильям М., изд. (2011). Справочник CRC по химии и физике (92-е изд.). ЦРК Пресс . ISBN 978-1439855119 .

Внешние ссылки

[crc-1] Перейти обратно: ^а ^б ^с ^д Хейнс, с. 3.382

[2] Хейнс, с. 5.20

[3] Ван дер Векен, Би Джей; Маас, Р.; Гиргис, Джорджия; Стидхэм, HD; Шиэн, Т.Г.; Дуриг, Джеймс Р. (1990). «Инфракрасный спектр, расчеты ab initio, барьеры внутреннего вращения и структурные параметры метилнитрита». Журнал физической химии . 94 (10): 4029–39. дои : 10.1021/j100373a028 .

[organic-4] Перейти обратно: ^а ^б Павия, Дональд Л.; Лэмпман, Гэри М.; Криз, Джордж С. (2004). Органическая химия . Том. 2. Мейсон, Огайо: Thompson Custom Publishing. ISBN 978-0-03-014813-2 . OCLC 236055357 .

[5] Даррелл Д. Эббинг; Стивен Д. Гаммон (2005). Общая химия (8-е изд.). Бостон: Хоутон Миффлин. ISBN 978-0-618-39941-3 .

[toxnet-6] Перейти обратно: ^а ^б МЕТИЛНИТРИТ – База данных HSDB Национальной медицинской библиотеки . Toxnet.nlm.nih.gov. Проверено 10 марта 2019 г.

[7] Родгман, Алан; Перфетти, Томас А. (19 апреля 2016 г.). Химические компоненты табака и табачного дыма . ЦРК Пресс. ISBN 9781466515529 .

[8] Саммерс-Смит, Дж. Денис (сентябрь 2007 г.). «Является ли неэтилированный бензин фактором упадка городского Дома Воробья?». Британские птицы . 100 :558. ISSN 0007-0335 .

[9] Метилнитрит . Cameochemicals.noaa.gov. Проверено 10 марта 2019 г.

[10] Бретерик, Л. (27 октября 2016 г.). Справочник Бретерика по реактивным химическим опасностям . Эльзевир. ISBN 9781483162508 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]

[ 10 ]