1,4-дигидропиридин

1,4-дигидропиридин
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1,4-дигидропиридин
Идентификаторы
Номер CAS	3337-17-5 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХимическийПаук	94619 ;
МеШ	1,4-дигидропиридин
ПабХим CID	104822 ;
НЕКОТОРЫЙ	7М8К3П6И89 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20274185 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С ; 55Ч ; 7 Н
Молярная масса	81.1158 g mol −1
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

1,4-Дигидропиридин ( ДГП ) представляет собой органическое соединение формулы CH ₂ (CH=CH) ₂ NH. Исходное соединение встречается редко. ^[2] но производные 1,4-дигидропиридина важны с коммерческой и биологической точек зрения. Распространенные кофакторы НАДН и НАДФН являются производными 1,4-дигидропиридина. Препараты на основе 1,4-дигидропиридина представляют собой L блокаторы кальциевых каналов -типа , используемые при лечении артериальной гипертензии. Известны также 1,2-дигидропиридины. ^[3]^[4]

Свойства и реакции

Характерной особенностью 1,4-дигидропиридинов является наличие заместителей во 2- и 6-положениях. Дигидропиридины представляют собой енамины , которые в противном случае склонны к таутомеризации или гидролизу. ^{[ нужна ссылка ]}

Доминирующей реакцией дигидропиридинов является легкость их окисления. В случае дигидропиридинов с водородом в качестве заместителя азота окисление дает пиридины :

CH ₂ (CH=CR) ₂ NH → C ₅ H ₃ R ₂ N + H ₂

Встречающиеся в природе дигидропиридины НАДН и НАДФН содержат N-алкильные группы. Поэтому их окисление дает не пиридин, а катионы N-алкилпиридиния:

CH ₂ (CH=CR) ₂ NR' → C ₅ H ₃ R ₂ NR' + H ⁻

Ханчский эфир

Химическая структура этилового эфира Ганча, известного дигидропиридина.

Ханчский эфир ^[5]

См. также

Ссылки

^ «1,4-дигидропиридин - Краткое описание соединений» . Пабхимическое соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 1 ноября 2011 г.
^ Дубурс, Гунарс; Сосинс, Алвилс (1988). «Синтез 1,4-дигидропиридинов реакциями циклоконденсации» . Гетероциклы . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .
^ Стаут, Дэвид М.; Мейерс, А.И. (1982). «Последние достижения в химии дигидропиридинов». Химические обзоры . 82 (2): 223–243. дои : 10.1021/cr00048a004 .
^ Лавилла, Родольфо (2002). «Последние достижения в химии дигидропиридинов». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. дои : 10.1039/B101371H .
^ Чунг, Лоуренс Л.В.; Стайлер, Сара А.; Дикс, Эндрю П. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628–630. Бибкод : 2010JChEd..87..628C . дои : 10.1021/ed100171g .

Внешние ссылки

Дигидропиридины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)

[1] «1,4-дигидропиридин - Краткое описание соединений» . Пабхимическое соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 1 ноября 2011 г.

[2] Дубурс, Гунарс; Сосинс, Алвилс (1988). «Синтез 1,4-дигидропиридинов реакциями циклоконденсации» . Гетероциклы . 27 : 269. doi : 10.3987/REV-87-370 .

[3] Стаут, Дэвид М.; Мейерс, А.И. (1982). «Последние достижения в химии дигидропиридинов». Химические обзоры . 82 (2): 223–243. дои : 10.1021/cr00048a004 .

[4] Лавилла, Родольфо (2002). «Последние достижения в химии дигидропиридинов». Журнал Химического общества, Perkin Transactions 1 (9): 1141–1156. дои : 10.1039/B101371H .

[5] Чунг, Лоуренс Л.В.; Стайлер, Сара А.; Дикс, Эндрю П. (2010). «Быстрый и удобный синтез привилегированной структуры 1,4-дигидропиридина». Журнал химического образования . 87 (6): 628–630. Бибкод : 2010JChEd..87..628C . дои : 10.1021/ed100171g .

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]