Норвалин
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
2-аминопентановая кислота
| |||
| Другие имена
2-аминовалериановая кислота; α-аминопентановая кислота; Пропилглицин
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
| ||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук |
| ||
| Информационная карта ECHA | 100.026.858 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Н 11 Н О 2 | |||
| Молярная масса | 117.148 g·mol −1 | ||
| Кислотность ( pKa ) | 2,36 (карбоксил), 9,76 (амино) [ 1 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Норвалин (сокращенно Nva ) представляет собой аминокислоту с формулой CH 3 (CH 2 ) 2 CH(NH 2 )CO 2 H. Соединение является структурным аналогом валериановой кислоты , а также изомером более распространенной аминокислоты валина . [ 2 ] Как и большинство других α-аминокислот , норвалин является хиральным . Это белое водорастворимое твердое вещество.
возникновение
[ редактировать ]Норвалин представляет собой непротеиногенную аминокислоту с неразветвленной цепью. Ранее сообщалось, что он является природным компонентом противогрибкового пептида Bacillus subtilis . Норвалин и другие модифицированные аминокислоты с неразветвленной цепью привлекли внимание, поскольку они, по-видимому, включены в некоторые рекомбинантные белки, обнаруженные в E. coli . [ 3 ] его биосинтез Изучен . Включение Nva в пептиды отражает несовершенную селективность связанной с ней аминоацил-тРНК-синтетазы . В экспериментах Миллера-Юри по изучению пребиотического синтеза аминокислот норвалин, а также норлейцин . производятся [ 4 ]
Номенклатура
[ редактировать ]Норвалин и норлейцин (на одну углеводородную группу длиннее) имеют префикс нор- по историческим причинам, несмотря на нынешнее традиционное использование префикса для обозначения отсутствующей углеводородной группы (под которой они теоретически могли бы называться «дигомоаланин» и «тригомоаланин»). Название не является систематическим, и Объединенная комиссия по номенклатуре IUPAC/IUB рекомендует отказаться от этого названия и использовать систематическое название. [ 5 ]
Возможное использование
[ редактировать ]Норвалин используется в качестве пищевой добавки в бодибилдинге. Недавно его предложили для лечения болезни Альцгеймера . [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Доусон, RMC и др., Данные для биохимических исследований , Оксфорд, Clarendon Press, 1959. [ нужна страница ]
- ↑ Merriam-Webster , дата обращения 4 сентября 2010 г.
- ^ Сойни Дж., Фальшленер С., Лидерт С., Бернхардт Дж., Вуористо Дж., Нойбауэр П. (2008). «Норвалин накапливается после понижения содержания кислорода в Escherichia coli W3110» . Заводы по производству микробных клеток . 7:30 . дои : 10.1186/1475-2859-7-30 . ПМК 2579280 . ПМИД 18940002 .
- ^ Альварес-Карреньо К, Бесерра А, Ласкано А (октябрь 2013 г.). «Норвалин и норлейцин, возможно, были более распространенными белковыми компонентами на ранних стадиях клеточной эволюции». Происхождение жизни и эволюция биосферы . 43 (4–5): 363–75. Бибкод : 2013OLEB...43..363A . дои : 10.1007/s11084-013-9344-3 . ПМИД 24013929 . S2CID 17224537 .
- ^ «Номенклатура и символика аминокислот и пептидов» . Чистая и прикладная химия . 56 (5): 595–624. 1984. doi : 10.1351/pac198456050595 .
- ^ Полиция, Б., Шрикант, К.Д., Гуревич, В., Гил-Хенн, Х., и Самсон, АО (2019). L-Норвалин, новое терапевтическое средство против болезни Альцгеймера. Исследования нервной регенерации, 14 (9), 1562.