Саркозин
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК N -Метилглицин | |
| Систематическое название ИЮПАК (Метиламино)уксусная кислота | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1699442 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.003.217 |
| Номер ЕС |
|
| 2018 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Саркозин |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C3H7NOC3H7NO2 | |
| Молярная масса | 89.094 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Запах | Без запаха |
| Плотность | 1093 г/мл |
| Температура плавления | От 208 до 212 ° C (от 406 до 414 ° F; от 481 до 485 К) экспериментальный |
| 89,09 г л −1 (при 20 °С) | |
| войти P | 0.599 |
| Кислотность ( pKa ) | 2.36 |
| Основность (p K b ) | 11.64 |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 260 нм |
| Поглощение | 0.05 |
| Термохимия | |
Теплоемкость ( С ) | 128,9 Дж.К. −1 моль −1 |
Стандартная энтальпия образование (Δ f H ⦵ 298 ) | −513,50–−512,98 кДж моль −1 |
Стандартная энтальпия горение (Δ c H ⦵ 298 ) | −1667,84–−1667,54 кДж моль −1 |
| Родственные соединения | |
Родственные алкановые кислоты | |
Родственные соединения | Диметилацетамид |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Саркозин , также известный как N -метилглицин или монометилглицин , представляет собой аминокислоту с формулой CH 3 N(H)CH 2 CO 2 H. Он существует при нейтральном pH в виде цвиттер-иона CH 3 N. + (Н) 2 СН 2 СО 2 − , который можно получить в виде белого водорастворимого порошка. Как и некоторые аминокислоты, саркозин превращается в катион при низком pH и в анион при высоком pH по соответствующим формулам CH 3 N + (H) 2 CH 2 CO 2 H и CH 3 N(H)CH 2 CO 2 − . Саркозин является близким родственником глицина, в нем вместо первичного амина присутствует вторичный амин.
Саркозин повсеместно присутствует в биологических материалах. Он используется в производстве биоразлагаемых поверхностно-активных веществ и зубных паст, а также в других целях. Это также реагент в органическом синтезе . [1]
Саркозин сладкий на вкус. [ нужна ссылка ]
Биохимия [ править ]
Саркозин является промежуточным и побочным продуктом глицина синтеза и деградации . Саркозин метаболизируется до глицина ферментом саркозиндегидрогеназой , тогда как глицин- N -метилтрансфераза генерирует саркозин из глицина. Саркозин — это производное аминокислоты , которое естественным образом содержится в мышцах и других тканях организма. В лаборатории его можно синтезировать из хлоруксусной кислоты и метиламина . Саркозин является промежуточным продуктом метаболизма холина в глицин . [2]
Саркозин, как и родственные ему соединения диметилглицин (ДМГ) и триметилглицин (бетаин, ТМГ), образуется в результате метаболизма питательных веществ, таких как холин и метионин , которые содержат метильные группы , используемые в широком спектре биохимических реакций. Саркозин быстро разлагается до глицина, который, помимо своей важности в качестве компонента белка, играет значительную роль в различных физиологических процессах в качестве основного метаболического источника компонентов живых клеток, таких как глутатион , креатин , пурины и серин . Концентрация саркозина в сыворотке крови нормальных людей составляет 1,4 ± 0,6 микромолярной. [3]
Промышленный синтез [ править ]
Саркозин можно производить в промышленных масштабах посредством синтеза аминокислот Стрекера .
Поверхностно-активные вещества [ править ]
Из саркозина производят различные поверхностно-активные вещества, например лауроилсаркозинат натрия . [4]
Шизофрения [ править ]
Ранние данные свидетельствуют о том, что саркозин является эффективным и хорошо переносимым адъювантом ко многим антипсихотикам, за исключением клозапина, для лечения шизофрении , демонстрируя значительное снижение как положительных, так и отрицательных симптомов. [5] [6] Саркозин также обсуждается как биомаркер клеток рака простаты. [7] [8]
История [ править ]
Саркозин был впервые выделен и назван немецким химиком Юстусом фон Либихом в 1847 году.
Якоб Фольхард впервые синтезировал его в 1862 году, работая в лаборатории Германа Кольбе . До синтеза саркозина уже давно было известно, что он является продуктом гидролиза креатина , соединения, содержащегося в мясном экстракте. Исходя из этого предположения, приготовив соединение с метиламином и монохлоруксусной кислотой , Фольхард доказал, что саркозин представляет собой N -метилглицин. [9]
См. также [ править ]
Ссылки [ править ]
- ^ Ганеш М., член парламента Рао (2022 г.). «Н-Метилглицин». Энциклопедия реагентов для органического синтеза . стр. 1–4. дои : 10.1002/047084289X.rn02457 . ISBN 9780471936237 .
- ^ Пицке М., Мейзер Дж., Васкес А. (2020). «Метаболизм формиатов в здоровье и болезнях» . Молекулярный метаболизм . 33 : 23–37. doi : 10.1016/j.molmet.2019.05.012 . ПМК 7056922 . ПМИД 31402327 .
- ^ Аллен Р.Х., Стейблер С.П., Линденбаум Дж. (ноябрь 1993 г.). «Уровни бетаина, N,N-диметилглицина и N-метилглицина в сыворотке у пациентов с дефицитом кобаламина и фолата и связанными с ними врожденными нарушениями метаболизма». Метаболизм . 42 (11): 1448–60. дои : 10.1016/0026-0495(93)90198-W . ПМИД 7694037 .
- ^ Холмберг К. (2019). «Поверхностно-активные вещества». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . стр. 1–56. дои : 10.1002/14356007.a25_747.pub2 . ISBN 9783527306732 . S2CID 242339510 .
- ^ Лейн ХИ, Хуан К.Л., Ву П.Л., Лю Ю.К., Чанг Ю.К., Линь П.И., Чен П.В., Цай Г. (сентябрь 2006 г.). «Ингибитор переносчика глицина I, N-метилглицин (саркозин), добавленный к клозапину для лечения шизофрении». Биологическая психиатрия . 60 (6): 645–9. doi : 10.1016/j.biopsych.2006.04.005 . ПМИД 16780811 . S2CID 42741531 .
- ^ Цай Г., Лейн Х.И., Ян П., Чонг М.И., Ланге Н. (март 2004 г.). «Ингибитор переносчика глицина I, N-метилглицин (саркозин), добавляемый к антипсихотикам для лечения шизофрении». Биологическая психиатрия . 55 (5): 452–6. doi : 10.1016/j.biopsych.2003.09.012 . ПМИД 15023571 . S2CID 35723786 .
- ^ Стрейс Э.А., Хейбоер А.С., ван Мурселар Дж., Якобс К., Бланкенштейн М.А. (май 2010 г.). «Сывороточный саркозин не является маркером рака простаты» . Анналы клинической биохимии . 47 (Часть 3): 282. doi : 10.1258/acb.2010.009270 . ПМИД 20233752 .
- ^ Павлу М., Диамандис Е.П. (июль 2009 г.). «Поиск новых биомаркеров рака простаты продолжается» . Клиническая химия . 55 (7): 1277–9. дои : 10.1373/clinchem.2009.126870 . ПМИД 19478024 .
- ^ Рок Эй Джей (1993). «Теория химического строения и структура химической теории» . Тихая революция: Герман Кольбе и наука органическая химия . Беркли: Калифорнийский университет. стр. 239–64. ISBN 978-0-520-08110-9 .
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|