Спермидин
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Н 1 -(3-аминопропил)бутан-1,4-диамин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| 3DMeet | |
| 1698591 | |
| ЧЭБИ | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Лекарственный Банк | |
| Информационная карта ECHA | 100.004.264 |
| Номер ЕС |
|
| 454510 | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Спермидин |
ПабХим CID | |
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
| Число | 2735 |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 7 Ч 19 Н 3 | |
| Молярная масса | 145.250 g·mol −1 |
| Появление | Бесцветная жидкость |
| Запах | Ихтиал, аммиачный |
| Плотность | 925 мг мл −1 |
| Температура плавления | От 22 до 25 ° C (от 72 до 77 ° F; от 295 до 298 К) |
| 145 г л −1 (при 20 °С) | |
| войти P | −0.504 |
| УФ-видимое излучение (λ макс .) | 260 нм |
| Поглощение | 0.1 |
Показатель преломления ( n D ) | 1.479 |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 | |
| Опасность | |
| H314 | |
| П280 , П305+П351+П338 , П310 | |
| точка возгорания | 112 ° С (234 ° F; 385 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные амины | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Спермидин представляет собой полиаминное соединение ( C
7 ч.
19 Н
3 ) обнаружены в рибосомах и живых тканях и выполняют различные метаболические функции внутри организмов.
Функция
[ редактировать ]Спермидин представляет собой алифатический полиамин. Спермидинсинтаза (SPDS) катализирует его образование из путресцина . Он является предшественником других полиаминов, таких как спермин и его структурный изомер термоспермин .
Спермидин синхронизирует множество биологических процессов (таких как Ca 2+ , уже + , К + -АТФаза), тем самым поддерживая мембранный потенциал и контролируя внутриклеточный pH и объем. Спермидин регулирует биологические процессы, такие как Ca 2+ приток глутаматергического N -метил- D -аспартатного рецептора (рецептор NMDA), который связан с активацией синтазы оксида азота (NOS) и пути цГМФ/ПКГ и снижением количества Na + ,К + -АТФазная активность в синаптосомах коры головного мозга.
Спермидин является средством продления жизни млекопитающих благодаря различным механизмам действия, которые только начинают понимать. Аутофагия является основным механизмом на молекулярном уровне, но были обнаружены доказательства существования других механизмов, включая уменьшение воспаления, метаболизм липидов и регуляцию роста, пролиферации и гибели клеток. [1] [2] Было высказано предположение, что спермидин способствует аутофагии через путь МАРК путем ингибирования фосфорилирования raf . [1] или, возможно, путем ингибирования цитозольного белка, связанного с аутофагией, ацетилирования с помощью EP300 и тем самым увеличения ацетилирования тубулина . [2]
Известно, что спермидин регулирует рост растений, способствуя процессу транскрипции РНК in vitro и ингибированию NOS. Кроме того, спермидин является предшественником других полиаминов, таких как спермин и термоспермин, некоторые из которых способствуют устойчивости к засухе и засолению растений .
Было протестировано и обнаружено, что спермидин способствует удлинению стержня волоса и увеличению роста волос. Также было обнаружено, что спермидин «усиливает экспрессию кератинов K15 и K19, связанных с эпителиальными стволовыми клетками, а также дозозависимо модулирует активность промотора K15 in situ и эффективность колониеобразования, пролиферацию и экспрессию K15 изолированных человеческих клеток K15-GFP+ in vitro». ». [3]
Биохимические действия
[ редактировать ]Известные действия спермидина включают:
- Ингибирует нейрональную синтазу оксида азота (nNOS) [4]
- Связывает и осаждает ДНК [5]
- Полиаминовый регулятор роста растений [6] [7] [8] [9] [10] [11] [12]
Источники
[ редактировать ]Хорошими диетическими источниками спермидина являются выдержанный сыр, грибы, соевые продукты, бобовые, кукуруза и цельнозерновые продукты. [13] Спермидина много в средиземноморской диете . [2] Для сравнения: содержание спермидина в семенной плазме человека колеблется в пределах прибл. 15 и 50 мг/л (в среднем 31 мг/л). [14]
| Еда | Спермидин мг/кг | примечания и ссылки |
|---|---|---|
| Зародыши пшеницы | 243 | [15] |
| Соевые бобы сушеные | 207 | японский [13] |
| Чеддер, 1 год. | 199 | [13] |
| Соевые бобы сушеные | 128 | немецкий [13] |
| Гриб | 89 | японский [13] |
| Рисовые отруби | 50 | [13] |
| Куриная печень | 48 | [13] |
| Зеленый горошек | 46 | [13] |
| манго | 30 | [13] |
| Нут | 29 | [13] |
| Цветная капуста (вареная) | 25 | [13] |
| Брокколи (приготовленная) | 25 | [13] |
Примечание: содержание спермидина зависит от источника и возраста. Подробности см. в ссылке.
В зернах эндосперм содержит большую часть спермидина. Одним из наиболее известных пищевых источников зерна являются зародыши пшеницы , содержащие до 243 мг/кг. [15]
Использование
[ редактировать ]- Спермидин можно использовать при электропорации при переносе ДНК в клетку под действием электрического импульса. Может использоваться для очистки ДНК-связывающих белков.
- Спермидин также используется вместе с хлоридом кальция для осаждения ДНК на микроснаряды для бомбардировки генной пушкой . [16]
- Сообщалось также, что спермидин защищает сердце от старения и продлевает продолжительность жизни мышей, в то время как у людей это коррелирует с более низким кровяным давлением. [17] Также было обнаружено, что он замедляет старение дрожжей, мух, червей и иммунных клеток человека, вызывая аутофагию . [18]
- Спермидин может играть роль в мужской и женской фертильности. [19] У фертильных мужчин уровень спермидина выше, чем у бесплодных мужчин. [20] Было доказано, что добавки со спермидином помогают поддерживать здоровый гормональный баланс и снижают окислительный стресс. [21]
- Спермидин обычно используется для реакций молекулярной биологии in vitro, в частности, для транскрипции in vitro с помощью фаговых РНК-полимераз. [22] транскрипция in vitro человеческой РНК-полимеразой II, [23] и in vitro . перевод
- Спермидин повышает специфичность и воспроизводимость Taq-опосредованной ПЦР за счет нейтрализации и стабилизации отрицательного заряда фосфатного остова ДНК.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б Минуа Н. (28 января 2014 г.). «Молекулярные основы «антивозрастного» эффекта спермидина и других природных полиаминов – мини-обзор» . Геронтология . 60 (4): 319–326. дои : 10.1159/000356748 . ПМИД 24481223 .
- ^ Перейти обратно: а б с Мадео Ф., Айзенберг Т., Пьетрокола Ф., Кремер Г. (2018). «Спермидин в здоровье и болезни» . Наука . 359 (6374): eaan2788. дои : 10.1126/science.aan2788 . ПМИД 29371440 .
- ^ Рамот Ю., Тиде С., Биро Т., Абу Бакар М.Х., Сугавара К., Филпотт М.П., Харрисон В., Пиетила М., Паус Р. (27 июля 2011 г.). «Спермидин способствует росту волос у человека и является новым модулятором функций эпителиальных стволовых клеток человека» . ПЛОС ОДИН . 6 (7): e22564. Бибкод : 2011PLoSO...622564R . дои : 10.1371/journal.pone.0022564 . ISSN 1932-6203 . ПМК 3144892 . ПМИД 21818338 .
- ^ Ху Дж., Махмуд М.И., Эль-Факахани Э.Э. (1994). «Полиамины ингибируют синтазу оксида азота в мозжечке крысы». Письма по неврологии . 175 (1–2): 41–5. дои : 10.1016/0304-3940(94)91073-1 . ПМИД 7526294 . S2CID 37856308 .
- ^ Ван С.А., Уилкинс Т.А. (1993). «Спермидин облегчает ПЦР-амплификацию целевой ДНК» . Методы и приложения ПЦР . 3 (3): 208–10. дои : 10.1101/гр.3.3.208 . ПМИД 8118404 .
- ^ Калл М., МакГенри CS (1990). «Получение экстрактов из прокариот». Руководство по очистке белка . Методы энзимологии. Том. 182. стр. 147–53. дои : 10.1016/0076-6879(90)82014-S . ISBN 978-0-12-182083-1 . ПМИД 2107372 .
- ^ Блетен С.Л., Букер Э.А., Снелл Э.Э. (1968). «Аргининдекарбоксилаза из Escherichia coli. I. Очистка и специфичность к субстратам и коферментам» . Журнал биологической химии . 243 (8): 1671–7. дои : 10.1016/S0021-9258(18)93498-8 . ПМИД 4870599 .
- ^ Ву WH, Моррис DR (1973). «Биосинтетическая аргининдекарбоксилаза из Escherichia coli. Взаимодействия субъединиц и роль иона магния» . Журнал биологической химии . 248 (5): 1696–9. дои : 10.1016/S0021-9258(19)44246-4 . ПМИД 4571774 .
- ^ Табор CW, Табор Х (1984). «Полиамины». Ежегодный обзор биохимии . 53 : 749–90. дои : 10.1146/annurev.bi.53.070184.003533 . ПМИД 6206782 .
- ^ Круг М.С., Бергер С.Л. (1987). «Синтез первой цепи кДНК с использованием олиго(dT)». Руководство по методам молекулярного клонирования . Методы энзимологии. Том. 152. стр. 316–25. дои : 10.1016/0076-6879(87)52036-5 . ISBN 978-0-12-182053-4 . ПМИД 2443800 .
- ^ Каркас Дж.Д., Маргулис Л., Чаргафф Э. (1975). «ДНК-полимераза из эмбрионов Drosophila melanogaster. Очистка и свойства» . Журнал биологической химии . 250 (22): 8657–63. дои : 10.1016/S0021-9258(19)40721-7 . ПМИД 241752 .
- ^ Буше ЖП (1981). «Влияние спермидина на ингибирование эндонуклеазы примесями агарозы». Аналитическая биохимия . 115 (1): 42–5. дои : 10.1016/0003-2697(81)90519-4 . ПМИД 6272602 .
- ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л Али М.А., Поортвлит Э., Стрёмберг Р., Ингве А. (2011). «Полиамины в пищевых продуктах: разработка базы данных по продуктам питания» . Пищевая Нутр Рес . 55 : 5572. дои : 10.3402/fnr.v55i0.5572 . ПМК 3022763 . ПМИД 21249159 .
- ^ Ciba-Geigy, изд. (1977), «Сперма», Scientific Tables Geigy (на немецком языке), том. Volume Body Fluids (8-е изд.), Базель: CIBA-GEIGY Limited, стр. 181–189.
- ^ Перейти обратно: а б «Брошюра по полиаминам, ред. 2» (PDF) . Япония: Oryza Oil & Fat Chemocial Co., Ltd. 26 декабря 2011 г. Архивировано из оригинала (PDF) 3 марта 2016 г. Проверено 6 ноября 2013 г.
- ^ Т.М. Кляйн, Т. Градзил, М.Е. Фромм, Дж.К. Сэнфорд (1988). «Факторы, влияющие на доставку генов в клетки Zea mays с помощью высокоскоростных микроснарядов». Природная биотехнология . 6 (5): 559–63. дои : 10.1038/nbt0588-559 . S2CID 32178592 .
- ^ Айзенберг Т., Абделлатиф М., Шредер С., Примессниг У., Стекович С., Пендл Т., Харгер А., Шипке Дж., Циммерманн А. (2016). «Кардиопротекция и продление жизни с помощью природного полиамина спермидина» . Природная медицина . 22 (12): 1428–1438. дои : 10.1038/nm.4222 . ПМК 5806691 . ПМИД 27841876 .
- ^ Айзенберг Т., Кнауэр Х., Шауэр А., Бюттнер С., Рукенштуль С., Кармона-Гутьеррес Д. и др. (ноябрь 2009 г.). «Индукция аутофагии спермидином способствует долголетию» . Нат. Клеточная Биол . 11 (11): 1305–14. дои : 10.1038/ncb1975 . ПМИД 19801973 . S2CID 3126330 .
- ^ «Полное руководство по спермидину: преимущества, побочные эффекты и способы приема» . Прогормоны . Проверено 29 июля 2022 г.
- ^ «Полиамины в репродуктивном ландшафте» . Academic.oup.com . Проверено 29 июля 2022 г.
- ^ Ли Б, Ху Х, Ян Ю, Чжу М, Чжан Дж, Ван Ю, Пей Икс, Чжоу Х, Ву Дж (06 сентября 2019 г.). «Ось GAS5/miR-21 как потенциальная мишень для спасения ZCL-082-индуцированной аутофагии женских зародышевых стволовых клеток in vitro» . Молекулярная терапия. Нуклеиновые кислоты . 17 : 436–447. дои : 10.1016/j.omtn.2019.06.012 . ISSN 2162-2531 . ПМК 6637212 . ПМИД 31319247 .
- ^ Фрюжье М., Флоренц С., Хоссейни М.В., Лен Дж.М., Жье Р. (июль 1994 г.). «Синтетические полиамины стимулируют транскрипцию in vitro с помощью РНК-полимеразы Т7» . Нуклеиновые кислоты Рез . 22 (14): 2784–90. дои : 10.1093/нар/22.14.2784 . ПМК 308248 . ПМИД 8052534 .
- ^ Мертельсманн Р. (июнь 1969 г.). «Очистка и некоторые свойства растворимой ДНК-зависимой РНК-полимеразы из ядер плаценты человека» . Евро. Дж. Биохим . 9 (3): 311–8. дои : 10.1111/j.1432-1033.1969.tb00610.x . ПМИД 5795512 .