Алапроклат
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS |
|
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| ЧЕМБЛ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 13 Н 18 Cl NO 2 |
| Молярная масса | 255.74 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Алапроклат (кодовое название разработки -654 ) — препарат разрабатывался , который в качестве антидепрессанта шведской GEA фармацевтической компанией Astra AB (ныне AstraZeneca ) в 1970-х годах. Он действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина (СИОЗС) и наряду с зимелидином и индальпином был одним из первых в своем роде. Разработка была прекращена из-за обнаружения осложнений со стороны печени в исследованиях на грызунах . Было обнаружено, что в дополнение к свойствам СИОЗС алапроклат действует как неконкурентный антагонист рецепторов NMDA , но не обладает дискриминационными стимулирующими свойствами, подобными фенциклидину . [1] [2]
Синтез
[ редактировать ]
Реактив Гриньяра , йодид метилмагния , реагирует с метил-4-хлорфенилацетатом (1) с образованием третичного спирта 1-(4-хлорфенил)-2-метил-2-пропанола (2). Ацилирование 2-бромпропионилбромидом (3) дает сложный эфир (4), который при обработке аммиаком дает алапроклат. [3] [4]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Уилкинсон А., Кортни М., Вестлинд-Дэниелссон А., Халлнемо Г., Акерман К.Э. (декабрь 1994 г.). «Алапроклат действует как мощный, обратимый и неконкурентный антагонист потока ионов, связанных с рецептором NMDA» . Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 271 (3): 1314–9. ПМИД 7996440 .
- ^ Николсон К.Л., Балстер Р.Л. (ноябрь 2003 г.). «Оценка фенциклидинподобных дискриминативных стимулирующих эффектов новых блокаторов каналов NMDA у крыс». Психофармакология . 170 (2): 215–24. дои : 10.1007/s00213-003-1527-6 . ПМИД 12851738 . S2CID 30803162 .
- ^ Линдберг У.Х., Торберг С.О., Бенгтссон С., Реньи А.Л., Росс С.Б., Огрен С.О. (май 1978 г.). «Ингибиторы нейронального захвата моноаминов. 2. Избирательное ингибирование захвата 5-гидрокситриптамина эфирами альфа-аминокислот и фенэтиловых спиртов». Журнал медицинской химии . 21 (5): 448–456. дои : 10.1021/jm00203a008 . ПМИД 77901 .
- ^ Гавелл Л. (1986). «Синтез [ 14 C]алапроклат». Журнал меченых соединений и радиофармацевтических препаратов . 23 (9): 947–949. doi : 10.1002/jlcr.2580230905 .
 | Эта статья о лекарствах, касающихся нервной системы незавершена , . Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |