✖


Jump to content

МДМА

Страница полузащищенная
Чтобы узнать о других значениях, см. МДМА (значения) . Не путать с MDA (лекарственный препарат) ; ЭДМА ; НМДА ; или 2,3-МДМА .

МДМА
МНН : Мидомафетамин. [1]
Структура МДМА
Шаровидная модель молекулы МДМА.
Клинические данные
Произношение methylenedioxy­methamphetamine:
/ ˌ m ɛ θ ɪ l iː n d aɪ ˈ ɒ k s i /
/ ˌ m ɛ θ æ m ˈ f ɛ t əm iː n /
Другие имена 3,4-МДМА ; Экстази (Е, Х, ХТС); мидомафетамин; Молли; Мэнди; [2] [3] Пингеры/Пингас [4]
AHFS / Drugs.com МДМА
Зависимость
обязанность 		Физический : нетипичный [5]
Психологический : низкий–средний
Зависимость
обязанность 		Низкий – средний [6] [7] [8]
Маршруты
администрация 		Обычно: через рот [9]
Нечасто: фырканье , [9] ингаляция ( испарение ), [9] инъекция , [9] [10] ректальный
Класс препарата Эмпатоген-энтактоген
стимулятор
код АТС
  • Никто
Юридический статус
Юридический статус
Фармакокинетические данные
Биодоступность Оральный : Неизвестно [12]
Метаболизм Печень , CYP450 активное участие , включая CYP2D6.
Метаболиты МДА , ГММА , ГМА , ДГК , МДП2П , МДОН [13]
Начало действия 30–45 минут (через рот) [12]
Период полувыведения ( R )-МДМА: 5,8 ± 2,2 часа (переменная) [14]
( S )-МДМА: 3,6 ± 0,9 часа (переменная) [14]
Продолжительность действия 4–6 часов [7] [12]
Экскреция Почка
Идентификаторы
Номер CAS
ПабХим CID
ИЮФАР/БПС
Лекарственный Банк
ХимическийПаук
НЕКОТОРЫЙ
КЕГГ
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
PDB-лиганд
Панель управления CompTox ( EPA )
Химические и физические данные
Формула С 11 Н 15 Н О 2
Молярная масса 193.246  g·mol −1
3D model ( JSmol )
Хиральность Рацемическая смесь
Плотность 1,1 г/см 3
Точка кипения 105 ° C (221 ° F) при 0,4 мм рт. ст. (экспериментально)
  (проверять)

3,4-Метил эндиокси метамфетамин ( МДМА ), широко известный как экстази (таблетированная форма) и молли или Мэнди (кристаллическая форма), [15] [16] является мощным эмпатогеном-энтактогеном со стимуляторными и незначительными психоделическими свойствами. [17] Показания для исследования включают в себя дополнение к психотерапии при лечении посттравматического стрессового расстройства (ПТСР) и социальной тревоги при расстройствах аутистического спектра . [18] [19] [20] Предполагаемые фармакологические эффекты, которые могут быть просоциальными , включают изменение ощущений, увеличение энергии, сочувствия и удовольствия. [17] [21] При приеме внутрь эффект начинается через 30–45 минут и длится от трех до шести часов. [12] [22]

МДМА был впервые синтезирован в 1912 году компании Merck химиком Антоном Кёллишом . [23] Он использовался для улучшения психотерапии начиная с 1970-х годов и стал популярным как уличный наркотик в 1980-х годах. [21] [22] МДМА обычно ассоциируется с танцевальными вечеринками , рейвами и электронной танцевальной музыкой . [24] Таблетки, продаваемые как экстази, могут быть смешаны с другими веществами, такими как эфедрин , амфетамин и метамфетамин . [21] В 2016 году экстази употребляли около 21 миллиона человек в возрасте от 15 до 64 лет (0,3% населения мира). [25] В целом это было аналогично проценту людей, употребляющих кокаин или амфетамины , но ниже, чем для каннабиса или опиоидов . [25] В США по состоянию на 2017 год около 7% людей употребляли МДМА в какой-то момент своей жизни, а 0,9% употребляли его за последний год. [26] Летальный риск от одной дозы МДМА оценивается от 1 смерти на 20 000 случаев до 1 смерти на 50 000 случаев. [27]

Краткосрочные побочные эффекты включают скрежетание зубами , помутнение зрения , потливость и учащенное сердцебиение . [21] Длительное употребление также может привести к зависимости, проблемам с памятью , паранойе и проблемам со сном . Сообщалось о смертельных случаях из-за повышения температуры тела и обезвоживания. После употребления люди часто чувствуют депрессию и усталость, хотя при клиническом применении этот эффект не проявляется, что позволяет предположить, что он не является прямым результатом приема МДМА. [21] [28] МДМА действует главным образом за счет увеличения высвобождения нейромедиаторов серотонина , дофамина и норадреналина в частях мозга. [21] [22] Он принадлежит к замещенных амфетаминов классу наркотиков . [9] [29] МДМА структурно аналогичен мескалину (психоделику), метамфетамину (стимулятору), а также эндогенным моноаминовым нейротрансмиттерам, таким как серотонин, норадреналин и дофамин. [30]

МДМА имеет ограниченное одобренное медицинское применение в небольшом числе стран. [31] но является незаконным в большинстве юрисдикций. [32] В США Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов проводит оценку препарата для клинического применения с 2021 года. . [33] Канада разрешила ограниченное распространение МДМА после подачи заявки и одобрения Министерства здравоохранения Канады . [34] [35] В Австралии его могут назначать для лечения посттравматического стрессового расстройства специально уполномоченные психиатры. [36]

Эффекты

В целом, потребители МДМА сообщают о наступлении субъективных эффектов в течение 30–60 минут после перорального употребления и достижении пикового эффекта через 75–120 минут, который затем выходит на плато в течение примерно 3,5 часов. [37] Сообщается, что желаемые краткосрочные психоактивные эффекты МДМА включают:

Опыт, вызываемый МДМА, зависит от дозы, обстановки и пользователя. [7] Вариативность индуцированного измененного состояния ниже по сравнению с другими психоделиками. Например, употребление МДМА на вечеринках связано с высокой двигательной активностью, снижением чувства идентичности и плохой осведомленностью об окружающей среде. Использование МДМА индивидуально или в небольших группах в тихой обстановке и при концентрации связано с повышенной ясностью сознания, концентрацией, чувствительностью к эстетическим аспектам окружающей среды, усилением осознания эмоций и улучшением коммуникативных способностей. [13] [39] В психотерапевтических условиях эффекты МДМА характеризуются инфантильными идеями, лабильностью настроения, а также воспоминаниями и настроениями, связанными с детскими переживаниями. [39] [40]

МДМА называют «эмпатогенным» препаратом из-за его эффекта, вызывающего эмпатию. [41] [42] Результаты нескольких исследований показывают влияние усиления эмпатии к другим. [41] При тестировании МДМА в средних и высоких дозах он показал усиление гедонистического континуума и возбуждения. [43] [44] Эффект МДМА на повышение общительности является последовательным, тогда как его влияние на эмпатию более неоднозначно. [45]

Использовать

Рекреационный

МДМА часто считается предпочтительным наркотиком в рейв -культуре, а также используется в клубах, фестивалях и домашних вечеринках . [13] В рейв-среде сенсорные эффекты музыки и освещения часто оказываются синергичными с наркотиком. Психоделическое амфетаминовое качество МДМА предлагает множество привлекательных аспектов для потребителей в рейв-среде. Некоторым потребителям нравится чувство массового единения из-за снижающего торможение эффекта препарата, в то время как другие используют его в качестве топлива для вечеринок из-за стимулирующего действия препарата. [46] МДМА используется реже, чем другие стимуляторы, обычно реже одного раза в неделю. [47]

МДМА иногда принимают в сочетании с другими психоактивными веществами, такими как ЛСД . [48] псилоцибиновые грибы , 2C-B и кетамин . Комбинация с ЛСД называется «конфетка». [48] Комбинация с 2C-B называется «переворачиванием нексуса». Для этой комбинации большинство людей сначала принимают МДМА, ждут, пока пик пройдет, а затем принимают 2C-B. [49]

МДМА часто назначают одновременно с алкоголем , метамфетамином и лекарствами, отпускаемыми по рецепту, такими как СИОЗС , с которыми МДМА имеет несколько лекарственных взаимодействий. [50] [51] [52] о трех опасных для жизни сообщениях о одновременном применении МДМА с ритонавиром ; Сообщалось [53] ритонавир имеет серьезные и опасные лекарственные взаимодействия с широким спектром как психоактивных, антипсихотических, так и непсихоактивных препаратов. [54]

Медицинский

См. Также: MDMA § Исследования и психотерапия с использованием MDMA.

По состоянию на 2017 год МДМА не имеет признанных медицинских показаний . [ где? ] [9] [55] [56] До того, как оно было широко запрещено, оно использовалось в психотерапии ограниченно. [7] [9] [57] В 2017 году Управление по санитарному надзору за качеством пищевых продуктов и медикаментов США (FDA) одобрило ограниченное исследование психотерапии с использованием МДМА при посттравматическом стрессовом расстройстве (ПТСР). [58] [59] с некоторыми предварительными доказательствами того, что МДМА может повысить эффективность психотерапии посттравматического стрессового расстройства. [60] [61] [62]

Другой

Небольшие дозы МДМА используются некоторыми религиозными практиками в качестве энтеогена для усиления молитвы или медитации. [63] МДМА использовался как дополнение к Нью-Эйдж . духовным практикам [64]

Формы

МДМА стал широко известен как экстази (сокращенно «Е», «Х» или «ХТС»), обычно относящийся к его таблетированной форме, хотя этот термин может также включать наличие возможных примесей или разбавителей. Британский термин «мэнди» и американский термин «молли» в просторечии относятся к МДМА в форме кристаллического порошка, который, как считается, не содержит примесей. [2] [3] [65] МДМА также продается в виде гидрохлоридной соли, в виде рыхлых кристаллов или гелевых капсул . [66] [67] Таблетки МДМА иногда можно найти в форме, на которой могут быть изображены персонажи популярной культуры , вероятно, по обманным причинам. [ нужны разъяснения ] Иногда их называют «забавными планшетами». [68] [69]

Отчасти из-за глобального дефицита сассафрасового масла — проблема, в значительной степени решаемая использованием улучшенных или альтернативных современных методов синтеза — было обнаружено, что чистота веществ, продаваемых как молли, сильно различается. Некоторые из этих веществ содержат метилон , этилон , МДПВ , мефедрон или любое другое соединение из группы, широко известной как соли для ванн , в дополнение или вместо МДМА. [3] [65] [66] [67] Порошок МДМА варьируется от чистого МДМА до измельченных таблеток с чистотой 30–40%. [9] Таблетки МДМА обычно имеют низкую чистоту из-за наполнителей, которые добавляются для разбавления препарата и увеличения прибыли (особенно лактозы), а также связующих веществ. [9] Таблетки, продаваемые как экстази, иногда содержат 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 3,4-метилендиоксиэтиламфетамин (МДЭА), другие производные амфетамина, кофеин, опиаты или обезболивающие. [7] Некоторые таблетки содержат мало МДМА или вообще не содержат его. [7] [9] [14] Доля изъятых таблеток экстази с примесями типа МДМА менялась ежегодно и в зависимости от страны. [9] Среднее содержание МДМА в препарате составляет от 70 до 120 мг, чистота которого с 1990-х годов возросла. [7]

МДМА обычно принимают внутрь. Его также иногда нюхают . [21]

Изображение таблеток экстази
Таблетки экстази, которые могут содержать МДМА
Изображение куска нечистого МДМА
Соль МДМА (обычно белая) с примесями, приводящими к коричневому изменению цвета.
1 грамм измельченных кристаллов МДМА
Дробленные кристаллы МДМА (1 грамм)

Побочные эффекты

Короткий срок

Острые побочные эффекты обычно являются результатом высоких или многократных доз, хотя токсичность при однократной дозе может возникнуть у восприимчивых людей. [17] Наиболее серьезными краткосрочными рисками для физического здоровья, связанными с МДМА, являются гипертермия и обезвоживание . [38] [70] Случаи опасной для жизни или фатальной гипонатриемии (чрезмерно низкой концентрации натрия в крови) развивались у потребителей МДМА, пытавшихся предотвратить обезвоживание путем потребления чрезмерного количества воды без пополнения электролитов . [38] [70] [71]

Непосредственные побочные эффекты употребления МДМА могут включать:

Другие побочные эффекты, которые могут возникнуть или сохраняться в течение недели после прекращения умеренного употребления МДМА, включают: [14] [17]

Физиологический
Психологический

Введение МДМА мышам вызывает повреждение ДНК в их мозгу. [75] особенно когда мыши лишены сна. [76] Даже в очень низких дозах, сравнимых с дозами, принимаемыми человеком самостоятельно, МДМА вызывает окислительный стресс и одно- и двухцепочечные разрывы в ДНК области гиппокампа мышиного мозга. [77]

Долгосрочный

По состоянию на 2015 год Однако долгосрочное воздействие МДМА на структуру и функции мозга человека полностью не определено. [78] Тем не менее, существуют убедительные доказательства структурных и функциональных нарушений у потребителей МДМА с высоким уровнем воздействия на протяжении всей жизни. [78] Эти структурные или функциональные изменения, по-видимому, зависят от дозы и могут быть менее выраженными у потребителей МДМА при умеренном (обычно <50 использованных доз и <100 употребленных таблеток) в течение жизни. Тем не менее, умеренное употребление МДМА все же может быть нейротоксичным , и что именно считается умеренным употреблением, четко не установлено. [79]

Более того, пока неясно, разовьются ли у «типичных» рекреационных потребителей МДМА (1–2 таблетки по 75–125 мг МДМА или его аналога каждые 1–4 недели) нейротоксические поражения головного мозга. [80] Было показано, что длительное воздействие МДМА на людей вызывает выраженную нейродегенерацию в стриарных , гиппокампальных , префронтальных и затылочных серотонинергических окончаниях аксонов . [78] [81] Было показано, что нейротоксическое повреждение серотонинергических окончаний аксонов сохраняется более двух лет. [81] Повышение температуры мозга в результате употребления МДМА положительно коррелирует с нейротоксичностью, вызванной МДМА. [13] [78] [79] Однако большинство исследований МДМА и серотонинергической нейротоксичности у людей больше фокусируются на заядлых потребителях, которые потребляют в семь или более раз больше, чем сообщает большинство потребителей. Доказательства наличия серотонинергической нейротоксичности у случайных пользователей, которые реже принимают более низкие дозы, не являются убедительными. [82]

Однако неблагоприятные нейропластические изменения в микроциркуляторном русле головного мозга и белом веществе . у людей, принимавших низкие дозы МДМА, наблюдались [13] [78] снижение плотности серого вещества в определенных структурах мозга. У людей, употребляющих МДМА, также было отмечено [13] [78] У длительно употребляющих наркотики наблюдалось глобальное сокращение объема серого вещества, истончение теменной и орбитофронтальной коры, а также снижение активности гиппокампа. [7] Эффекты, установленные к настоящему времени при рекреационном использовании экстази, лежат в диапазоне от умеренного до тяжелого воздействия на снижение уровня переносчиков серотонина . [83]

У постоянных потребителей МДМА были обнаружены нарушения во многих аспектах познания, включая внимание, обучение, память, визуальную обработку и сон. [7] [17] [84] [78] Величина этих нарушений коррелирует с продолжительностью употребления МДМА. [17] [84] [78] и частично обратимы при воздержании. [7] Некоторые формы памяти ухудшаются в результате хронического употребления экстази; [17] [84] однако последствия ухудшения памяти у потребителей экстази в целом невелики. [85] [86] Употребление МДМА также связано с повышенной импульсивностью и депрессией. [7]

Истощение серотонина после употребления МДМА может вызвать депрессию в последующие дни. В некоторых случаях депрессивные симптомы сохраняются в течение более длительных периодов времени. [7] Некоторые исследования показывают, что повторное употребление экстази в рекреационных целях связано с депрессией и тревогой даже после прекращения употребления наркотика. [87] Депрессия является одной из основных причин прекращения употребления. [7]

В высоких дозах МДМА вызывает нейроиммунный ответ , который посредством нескольких механизмов увеличивает проницаемость гематоэнцефалического барьера , тем самым делая мозг более восприимчивым к токсинам и патогенам из окружающей среды . [88] [89] [ нужна страница ] Кроме того, МДМА оказывает иммунодепрессивное действие на периферическую нервную систему и провоспалительное действие на центральную нервную систему . [90]

МДМА может увеличить риск сердечной вальвулопатии у тяжелых или длительных потребителей из-за активации серотонина 5-HT 2B рецепторов . [91] [92] МДМА вызывает сердечные эпигенетические изменения в метилировании ДНК , особенно изменения гиперметилирования. [93]

Нарушения подкрепления

Примерно 60% потребителей МДМА испытывают симптомы абстиненции, когда прекращают прием МДМА. [14] Некоторые из этих симптомов включают усталость, потерю аппетита, депрессию и проблемы с концентрацией внимания. [14] Ожидается, что при регулярном использовании МДМА возникнет толерантность к некоторым желаемым и побочным эффектам МДМА. [14] проведенный группой экспертов в области фармакологии, психиатрии, права, полиции и других в 2007 году, Дельфийский анализ, показал, что МДМА обладает потенциалом психологической зависимости и физической зависимости примерно от трех четвертей до четырех пятых от каннабиса. [94]

Было показано, что МДМА индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре . [95] Поскольку МДМА высвобождает дофамин в полосатом теле , механизмы, с помощью которых он индуцирует ΔFosB в прилежащем ядре, аналогичны механизмам других дофаминергических психостимуляторов. [95] [96] Следовательно, хроническое употребление МДМА в высоких дозах может привести к изменению структуры мозга и наркозависимости , которые возникают вследствие сверхэкспрессии ΔFosB в прилежащем ядре. [96] МДМА вызывает меньшее привыкание, чем другие стимуляторы, такие как метамфетамин и кокаин. [97] [98] По сравнению с амфетамином, МДМА и его метаболит МДА оказывают меньшее подкрепление. [99]

Одно исследование показало, что примерно 15% хронических потребителей МДМА соответствуют DSM-IV диагностическим критериям зависимости от психоактивных веществ . [100] Однако существует мало доказательств существования конкретного диагностируемого синдрома зависимости от МДМА, поскольку МДМА обычно используется относительно редко. [47]

В настоящее время не существует лекарств для лечения зависимости от МДМА. [101]

Во время беременности

МДМА является умеренно тератогенным препаратом (т.е. токсичен для плода). [102] [103] Воздействие МДМА внутриутробно связано с нейро- и кардиотоксичностью. [103] и нарушение двигательной активности. Задержка моторики может быть временной в младенчестве или долгосрочной. Тяжесть этих задержек развития увеличивается при более интенсивном употреблении МДМА. [84] [104]

Передозировка

Симптомы передозировки МДМА широко варьируются из-за поражения нескольких систем органов. Некоторые из наиболее явных симптомов передозировки перечислены в таблице ниже. Число случаев смертельного отравления МДМА невелико по сравнению с уровнем его употребления. В большинстве случаев со смертельным исходом МДМА был не единственным наркотиком. Острая токсичность обусловлена ​​главным образом серотониновым синдромом и симпатомиметическими эффектами. [100] Симпатомиметические побочные эффекты можно контролировать с помощью карведилола . [105] Токсичность МДМА при передозировке может усугубляться кофеином, с которым его часто сокращают, чтобы увеличить объем. [106] Была опубликована схема лечения острой токсичности МДМА, ориентированная на лечение гипертермии, гипонатриемии, серотонинового синдрома и полиорганной недостаточности. [107]

Симптомы передозировки
Система Незначительная или умеренная передозировка. [108] Тяжелая передозировка [108]
Сердечно-сосудистая система
Центральная нервная
система
Опорно-двигательный аппарат
Дыхательная система
Мочевой
Другой

Взаимодействия

может происходить ряд лекарственных взаимодействий . Между МДМА и другими препаратами, включая серотонинергические препараты, [14] [113] МДМА также взаимодействует с препаратами, которые ингибируют CYP450 ферменты , такими как ритонавир (Норвир), особенно с ингибиторами CYP2D6 . [14] Угрожающие жизни реакции и смерть наблюдались у людей, принимавших МДМА во время приема ритонавира. [114] Одновременное применение высоких доз МДМА с другим серотонинергическим препаратом может привести к опасному для жизни состоянию, называемому серотониновым синдромом . [7] [14] Сообщалось также о тяжелой передозировке, приведшей к смерти, у людей, принимавших МДМА в сочетании с некоторыми ингибиторами моноаминоксидазы . [7] [14] такие как фенелзин (Нардил), транилципромин (Парнат) или моклобемид (Аврорикс, Манерикс). [115] ингибиторы обратного захвата серотонина, такие как циталопрам (Целекса), дулоксетин (Цимбалта), флуоксетин (Прозак) и пароксетин (Паксил), блокируют большинство субъективных эффектов МДМА. Было показано, что [116] ингибиторы обратного захвата норэпинефрина, такие как ребоксетин (Эдронакс), уменьшают эмоциональное возбуждение и чувство стимуляции от МДМА, но, по-видимому, не влияют на его энтактогенные или повышающие настроение эффекты. Было обнаружено, что [116]

Фармакология

Фармакодинамика

Основная статья: Амфетамин § Фармакодинамика

МДМА является структурно замещенным амфетамином и агентом, высвобождающим моноамины механическим . Как и другие агенты, высвобождающие моноамины, МДМА проникает в моноаминергические нейроны через переносчики моноаминов . МДМА имеет высокое сродство к переносчикам дофамина, норадреналина и серотонина, отдавая предпочтение последним. Метилендиоксизамещение . обеспечивает серотонинергическую активность, поскольку большинство других замещенных амфетаминов проявляют незначительное сродство к переносчику серотонина [ нужна ссылка ]

Высвобождение нейромедиаторов, индуцированное агентами, высвобождающими моноамины, значительно отличается от обычного высвобождения нейромедиаторов, вызываемого потенциалом действия . Внутри нейрона MDMA ингибирует VMAT2 и активирует TAAR1 . Агонизм TAAR1 приводит к фосфорилированию переносчиков моноаминов с помощью PKA и PKC , что либо интернализует переносчик, либо меняет направление его потока. [117] [118] Ингибирование VMAT2 предотвращает упаковку цитозольных моноаминов в синаптические пузырьки , что позволяет вместо этого выкачивать их из нейрона фосфорилированными переносчиками. В результате нейрон постоянно «просачивает» нейротрансмиттеры в синапс, независимо от полученного сигнала. [119]

МДМА имеет два энантиомера : (S) -МДМА и (R) -МДМА. МДМА, используемый в рекреационных целях, представляет собой эквимолярную смесь обоих веществ . (S) -МДМА вызывает энтактогенные эффекты рацемата, поскольку он гораздо эффективнее высвобождает серотонин, норадреналин и дофамин через переносчики моноаминов. Он также имеет более высокое сродство к 5-HT 2C R. (R) -МДМА обладает заметным агонизмом к 5-HT 2A R, [120] что предположительно способствует легким психоделическим галлюцинациям, вызываемым у людей высокими дозами МДМА. [121]

Фармакокинетика

Основные пути метаболизма МДМА у человека.

МДМА Концентрация в кровотоке начинает повышаться примерно через 30 минут. [122] и достигает максимальной концентрации в кровотоке через 1,5–3 часа после приема внутрь . [123] Затем он медленно метаболизируется и выводится из организма , при этом уровни МДМА и его метаболитов снижаются до половины своей максимальной концентрации в течение следующих нескольких часов. [124] Продолжительность действия МДМА обычно составляет от четырех до шести часов, после чего уровень серотонина в мозге истощается. [7] Уровни серотонина обычно возвращаются к норме в течение 24–48 часов. [7]

Метаболиты МДМА, выявленные у людей, включают 3,4-метилендиоксиамфетамин (МДА), 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамин (ГММА), 4-гидрокси-3-метоксиамфетамин (ГМА), 3,4-дигидроксиамфетамин (ДГК) ( также называемый альфа-метилдофамин (α-Me-DA)), 3,4-метилендиоксифенилацетон (MDP2P) и 3,4-метилендиокси-N-гидроксиамфетамин (MDOH). Вклад этих метаболитов в психоактивные и токсические эффекты МДМА является областью активных исследований. 80% МДМА метаболизируется в печени, а около 20% выводится в неизмененном виде с мочой . [13]

Известно, что МДМА метаболизируется двумя основными метаболическими путями : (1) O -деметиленирование с последующим метилированием, катализируемым катехол- O -метилтрансферазой (COMT), и/или конъюгацией глюкуронида/сульфата; и (2) N -деалкилирование, дезаминирование и окисление до соответствующих производных бензойной кислоты, конъюгированных с глицином . [108] Метаболизм может осуществляться преимущественно с помощью цитохрома P450 (CYP450) ферментов CYP2D6 , CYP3A4 и COMT. Сложная нелинейная фармакокинетика возникает вследствие аутоингибирования CYP2D6 и CYP2D8, что приводит к кинетике нулевого порядка при более высоких дозах. Считается, что это может привести к устойчивым и более высоким концентрациям МДМА, если пользователь принимает последовательные дозы препарата. [125] [ нужен неосновной источник ]

МДМА и его метаболиты выводятся в основном в виде конъюгатов, таких как сульфаты и глюкурониды. [126] МДМА является хиральным соединением и почти исключительно применяется в виде рацемата . Однако было показано, что два энантиомера демонстрируют разную кинетику. Распределение МДМА также может быть стереоселективным, при этом S-энантиомер имеет более короткий период полувыведения и большую экскрецию, чем R-энантиомер. Данные свидетельствуют о том, что [127] что площадь под кривой зависимости концентрации в плазме крови от времени (AUC) была в два-четыре раза выше для ( R )-энантиомера, чем для ( S )-энантиомера после перорального приема 40 мг у людей-добровольцев. Аналогично, период полувыведения ( R )-МДМА из плазмы был значительно дольше, чем у ( S )-энантиомера (5,8 ± 2,2 часа против 3,6 ± 0,9 часа). [14] Однако, поскольку выведение и метаболизм МДМА имеют нелинейную кинетику, [128] период полураспада будет выше при более типичных дозах (иногда типичной дозой считают 100 мг). [123]

Химия

Структурная схема рацемического МДМА
( R )-МДМА
( S )-МДМА
МДМА представляет собой рацемическую смесь и существует в виде двух энантиомеров : ( R )- и ( S )-МДМА.
Порошкообразная соль МДМА
Порошкообразная соль МДМА
Реакторы, используемые в синтезе
Реакторы, используемые для синтеза МДМА в промышленных масштабах на подпольном химическом заводе в Сиканде, Индонезия.

МДМА относится к замещенных метилендиоксифенетиламинов и замещенных амфетаминов классам химических веществ . В качестве свободного основания МДМА представляет собой бесцветное масло, нерастворимое в воде. [9] Наиболее распространенной солью МДМА является гидрохлорид; [9] чистый гидрохлорид МДМА растворим в воде и выглядит как белый или почти белый порошок или кристалл. [9]

Синтез

Существует множество методов синтеза МДМА с использованием различных промежуточных продуктов. [129] [130] [131] [132] Оригинальный синтез МДМА, описанный в патенте Merck, включает бромирование сафрола до 1-(3,4-метилендиоксифенил)-2-бромпропана и последующую реакцию этого аддукта с метиламином. [133] [134] Большую часть незаконного МДМА синтезируют с использованием МДП2П в качестве прекурсора (3,4-метилендиоксифенил-2-пропанона). MDP2P, в свою очередь, обычно синтезируется из пиперонала , сафрола или изосафрола . [135] Один из методов заключается в изомеризации сафрола в изосафрол в присутствии сильного основания, а затем окислении изосафрола до MDP2P. Другой метод использует процесс Вакера для окисления сафрола непосредственно до промежуточного продукта MDP2P с помощью палладиевого катализатора. После получения промежуточного соединения MDP2P восстановительное аминирование приводит к образованию рацемического МДМА (смесь равных частей ( R )-МДМА и ( S )-МДМА). [ нужна ссылка ] Для производства большого количества МДМА требуется относительно небольшое количество эфирного масла. эфирное масло Ocotea cymbarum Например, обычно содержит от 80 до 94% сафрола. Это позволяет из 500 мл масла производить от 150 до 340 граммов МДМА. [136]

Синтез МДМА из пиперонала
Синтез МДМА из пиперонала
Синтез МДМА из пиперонала
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола
Синтез МДМА и родственных аналогов из сафрола

Обнаружение в жидкостях организма

МДМА и МДА можно определить количественно в крови, плазме или моче для мониторинга использования, подтверждения диагноза отравления или помощи в судебно-медицинском расследовании дорожного движения, других уголовных правонарушений или внезапной смерти. Некоторые программы скрининга на злоупотребление наркотиками используют в качестве образцов волосы, слюну или пот. Большинство коммерческих скрининговых тестов иммуноанализа на амфетамин значительно перекрестно реагируют с МДМА или его основными метаболитами, но хроматографические методы позволяют легко различить и отдельно измерить каждое из этих веществ. Концентрация МДА в крови или моче человека, принимавшего только МДМА, обычно составляет менее 10% от концентрации исходного препарата. [125] [137] [138]

История

Ранние исследования и использование

Патент компании Merck на синтез МДМА
Патент компании Merck на синтез метилгидрастинина из МДМА.
Немецкие патенты на синтез МДМА и последующий синтез метилгидрастинина, поданные компанией Merck 24 декабря 1912 года и выданные в 1914 году.

МДМА был впервые синтезирован в 1912 году компании Merck химиком Антоном Кёллишом . В то время компания Merck была заинтересована в разработке веществ, останавливающих аномальные кровотечения. Компания Merck хотела обойти существующий патент компании Bayer на одно такое соединение: гидрастинин . Кёллиш разработал препарат аналога гидрастинина , метилгидрастинина, по просьбе коллег по лаборатории Вальтера Бека и Отто Вольфа. МДМА (в отчетах лаборатории Merck называемый метилсафриламином, сафрилметиламином или N-метил-а-метилгомопиперониламином) был промежуточным соединением в синтезе метилгидрастинина. В то время компания Merck не интересовалась самим МДМА. [139] 24 декабря 1912 года компания Merck подала две патентные заявки, в которых описывался синтез и некоторые химические свойства МДМА. [140] и его последующее превращение в метилгидрастинин. [141]

Записи Merck показывают, что исследователи время от времени возвращались на территорию комплекса. Патент компании Merck 1920 года описывает химическую модификацию МДМА. [142] В 1927 году Макс Оберлин изучал фармакологию МДМА, ища вещества с эффектами, подобными адреналину или эфедрину , причем последний структурно подобен МДМА. По сравнению с эфедрином Оберлин заметил, что он оказывает аналогичное воздействие на гладкомышечную ткань сосудов, более сильное воздействие на матку и не оказывает «местного воздействия на глаза». Также было обнаружено, что МДМА оказывает воздействие на уровень сахара в крови , сравнимое с воздействием высоких доз эфедрина. Оберлин пришел к выводу, что действие МДМА не ограничивается симпатической нервной системой . Исследования были остановлены «особенно из-за сильного роста цен на сафрилметиламин», который все еще использовался в качестве промежуточного продукта в синтезе метилгидрастинина. Альберт ван Шур провел простые токсикологические тесты с препаратом в 1952 году, скорее всего, во время исследования новых стимуляторов или препаратов для кровообращения. После фармакологических исследований исследования МДМА не были продолжены. В 1959 году Вольфганг Фрусторфер синтезировал МДМА для фармакологических испытаний во время исследования стимуляторов. Неясно, исследовал ли Фрусторфер воздействие МДМА на людей. [139]

Помимо Merck, другие исследователи начали исследовать МДМА. В 1953 и 1954 годах армия США заказала исследование токсичности и поведенческих эффектов у животных, которым вводили мескалин и несколько его аналогов, включая МДМА. Эти исследования, проведенные в Мичиганском университете в Анн-Арборе , были рассекречены в октябре 1969 года и опубликованы в 1973 году. [143] [144] Польская статья Бинецкого и Краевского 1960 года, описывающая синтез МДМА в качестве промежуточного продукта, была первой опубликованной научной статьей об этом веществе. [139] [144] [145]

МДМА, возможно, использовался в немедицинских целях на западе США в 1968 году. [146] В отчете, опубликованном в августе 1970 года на встрече химиков криминалистических лабораторий, указывается, что к 1970 году МДМА использовался в рекреационных целях в районе Чикаго. [144] [147] МДМА, вероятно, появился как заменитель своего аналога 3,4-метилендиоксиамфетамина (МДА). [148] наркотик, в то время популярный среди потребителей психоделиков [149] который был внесен в список контролируемых веществ Списка 1 в США в 1970 году. [150] [151]

исследования Шульгина

Александр и Анна Шульгины в декабре 2011 года.

Американский химик и психофармаколог Александр Шульгин сообщил, что он синтезировал МДМА в 1965 году во время исследования метилендиоксисоединений в Dow Chemical Company , но в то время не проверял психоактивность этого соединения. Примерно в 1970 году Шульгин отправил инструкции по синтезу N-метилированного МДА (МДМА) основателю химической компании из Лос-Анджелеса, который их запросил. Позже этот человек предоставил эти инструкции клиенту на Среднем Западе. Шульгин, возможно, подозревал, что он сыграл роль в появлении МДМА в Чикаго. [144]

Шульгин впервые услышал о психоактивных эффектах N-метилированного МДА примерно в 1975 году от молодого студента, который сообщил о «содержании амфетамина». [144] Около 30 мая 1976 года Шульгин снова услышал об эффектах N-метилированного МДА. [144] на этот раз от аспиранта группы медицинской химии, которую он консультировал в Государственном университете Сан-Франциско. [149] [152] который направил его на обучение в Мичиганский университет. [153] Она и двое ее близких друзей приняли 100 мг МДМА и сообщили о положительных эмоциональных переживаниях. [144] После самостоятельных испытаний коллеги из Университета Сан-Франциско Шульгин синтезировал МДМА и попробовал его сам в сентябре и октябре 1976 года. [144] [149] Впервые Шульгин сообщил о МДМА в своем выступлении на конференции в Бетесде, штат Мэриленд, в декабре 1976 года. [144] В 1978 году он и Дэвид Э. Николс опубликовали отчет о психоактивном действии препарата на человека. Они описали МДМА как вызывающее «легко контролируемое измененное состояние сознания с эмоциональным и чувственным подтекстом», сравнимое «с марихуаной, псилоцибином, лишенным галлюцинаторного компонента, или с низким уровнем МДА». [154]

Хотя его собственный опыт применения МДМА не показался особенно эффективным, [153] [155] Шульгин был впечатлен растормаживающим действием препарата и подумал, что он может быть полезен в терапии. [155] Полагая, что МДМА позволяет потребителям избавиться от привычек и ясно воспринимать мир, Шульгин назвал « окном наркотиков» . [153] [156] Шульгин время от времени использовал МДМА для релаксации, называя его «мой низкокалорийный мартини», и давал препарат друзьям, исследователям и другим людям, которым, по его мнению, он мог бы принести пользу. [153] Одним из таких людей был Лео Зефф , психотерапевт, который, как известно, использовал психоделические вещества в своей практике. Когда он попробовал этот препарат в 1977 году, Зефф был впечатлен эффектами МДМА и вышел из полупенсионного возраста, чтобы пропагандировать его использование в терапии. В последующие годы Зефф путешествовал по Соединенным Штатам, а иногда и по Европе, в конечном итоге обучив около четырех тысяч психотерапевтов терапевтическому использованию МДМА. [155] [157] Зефф назвал препарат «Адам» , полагая, что он вводит потребителей в состояние изначальной невинности. [149]

Психотерапевты, использовавшие МДМА, считали, что препарат устраняет типичную реакцию страха и улучшает общение. Сеансы обычно проводились дома у пациента или терапевта. Роль терапевта была сведена к минимуму в пользу самопознания пациента, сопровождаемого чувством сочувствия, вызванным МДМА. Депрессия, расстройства, связанные с употреблением психоактивных веществ, проблемы в отношениях, предменструальный синдром и аутизм были среди нескольких психических расстройств, которые, как сообщалось, лечила терапия МДМА. [151] По словам психиатра Джорджа Грира, терапевты, использовавшие МДМА в своей практике, были впечатлены результатами. Забавно, что МДМА значительно ускоряет терапию. [155] По словам Дэвида Натта , МДМА широко использовался на западе США при консультировании пар и назывался эмпатией . Лишь позже для него стал использоваться термин «экстази» , что совпало с ростом сопротивления его использованию. [158] [159]

Рост рекреационного использования

В конце 1970-х и начале 1980-х годов «Адам» распространился через личные сети психотерапевтов, психиатров, потребителей психоделиков и яппи . Надеясь, что МДМА сможет избежать криминализации, как ЛСД и мескалин, психотерапевты и экспериментаторы попытались ограничить распространение МДМА и информации о нем, проводя неформальные исследования. [151] [160] Ранних дистрибьюторов МДМА удерживала от крупномасштабных операций угроза возможного принятия законодательства. [161] В период с 1970-х по середину 1980-х годов эта сеть потребителей МДМА употребила около 500 000 доз. [17] [162]

Небольшой рекреационный рынок МДМА, возникший к концу 1970-х годов. [163] употребив около 10 000 доз в 1976 году. [150] К началу 1980-х годов МДМА использовался в ночных клубах Бостона и Нью-Йорка, таких как Studio 54 и Paradise Garage . [164] [165] В начале 1980-х годов, когда рынок развлечений медленно расширялся, в производстве МДМА доминировала небольшая группа бостонских химиков с терапевтическим складом ума. Начав производство в 1976 году, эта «Бостонская группа» не успевала за растущим спросом, и часто возникал дефицит. [161]

Увидев возможность для бизнеса, Майкл Клегг, дистрибьютор Boston Group на юго-западе, основал свою собственную «Texas Group» при финансовой поддержке техасских друзей. [161] [166] В 1981 году [161] Клегг придумал «экстази» как жаргонный термин для обозначения МДМА, чтобы повысить его конкурентоспособность. [156] [160] Начиная с 1983 года, [161] Техасская группа начала массовое производство МДМА в техасской лаборатории [160] или импортировал его из Калифорнии [156] и продавали планшеты, используя пирамидальные структуры продаж и бесплатные номера. [162] МДМА можно было приобрести с помощью кредитной карты, а с продаж платились налоги. [161] Таблетки МДМА под торговой маркой «Сасифрас» продавались в коричневых флаконах. [160] Техасская группа рекламировала «вечеринки с экстази» в барах и на дискотеках, описывая МДМА как «веселой наркотик» и «под него хорошо танцевать». [161] МДМА открыто распространялся в барах и ночных клубах Остина и Далласа-Форт-Уэрта , став популярным среди яппи, студентов колледжей и геев. [148] [161] [162]

Рекреационное употребление также возросло после того, как несколько торговцев кокаином перешли на распространение МДМА после опыта употребления этого наркотика. [162] Калифорнийская лаборатория, которая анализировала конфиденциально предоставленные образцы наркотиков, впервые обнаружила МДМА в 1975 году. В последующие годы количество образцов МДМА увеличивалось, в конечном итоге превысив количество образцов МДА в начале 1980-х годов. [167] [168] К середине 1980-х годов употребление МДМА распространилось на колледжи по всей территории Соединенных Штатов. [161] : 33 

Внимание СМИ и планирование

Соединенные Штаты

27 июля 1984 г. Уведомление Федерального реестра о предлагаемом внесении МДМА в список.

В первом сообщении СМИ о МДМА, опубликованном в 1982 году, представитель Управления по борьбе с наркотиками (DEA) заявил, что агентство запретит этот препарат, если будет найдено достаточно доказательств злоупотребления. [161] К середине 1984 года употребление МДМА становилось все более заметным. Билл Мандель сообщил об «Адаме» в статье San Francisco Chronicle от 10 июня , но ошибочно идентифицировал препарат как метилоксиметилендиоксиамфетамин (ММДА). В следующем месяце Всемирная организация здравоохранения определила МДМА как единственное вещество из двадцати фенэтиламинов, которое изымалось значительное количество раз. [160]

После года планирования и сбора данных 27 июля 1984 года Управление по борьбе с наркотиками предложило внести МДМА в список с просьбой дать комментарии и возражения. [160] [169] Управление по борьбе с наркотиками было удивлено, когда ряд психиатров, психотерапевтов и исследователей возражали против предложенного графика и потребовали проведения слушания. [151] В статье Newsweek , опубликованной в следующем году, фармаколог DEA заявил, что агентство не знало о его использовании среди психиатров. [170] Первоначальные слушания состоялись 1 февраля 1985 года в офисе DEA в Вашингтоне, округ Колумбия, под председательством судьи по административным делам Фрэнсиса Л. Янга. [160] В том же году было решено провести еще три слушания: в Лос-Анджелесе 10 июня, в Канзас-Сити, штат Миссури, 10–11 июля и в Вашингтоне, округ Колумбия, 8–11 октября. [151] [160]

Сенсационное внимание средств массовой информации было уделено предложению о криминализации и реакции сторонников МДМА, которые эффективно рекламировали этот препарат. [151] В ответ на предложенный график Техасская группа увеличила производство с 30 000 таблеток в месяц по оценкам 1985 года до 8 000 в день, потенциально производя два миллиона таблеток экстази за несколько месяцев до того, как МДМА был объявлен незаконным. [171] По некоторым оценкам, только в Далласе Texas Group распространяла 500 000 таблеток в месяц. [156] По словам одного из участников этнографического исследования, Техасская группа за восемнадцать месяцев произвела больше МДМА, чем все другие распределительные сети, вместе взятые, за всю их историю. [161] К маю 1985 года употребление МДМА было широко распространено в Калифорнии, Техасе, южной Флориде и северо-востоке США. [146] [172] По данным DEA, доказательства использования были обнаружены в двадцати восьми штатах. [173] и Канада. [146] По настоянию сенатора Ллойда Бентсена 31 мая 1985 года Управление по борьбе с наркотиками объявило о срочной классификации МДМА в Списке I. В качестве причин чрезвычайной ситуации агентство сослалось на рост распространения в Техасе, рост уличного использования и новые доказательства нейротоксичности МДА (аналога МДМА). мера. [172] [174] [175] Запрет вступил в силу месяц спустя, 1 июля 1985 г. [171] в разгар кампании Нэнси Рейган « Просто скажи нет ». [176] [177]

В результате того, что несколько свидетелей-экспертов показали, что МДМА имеет общепринятое медицинское применение, судья по административным делам, председательствовавший на слушаниях, рекомендовал классифицировать МДМА как вещество Списка III . Несмотря на это, администратор DEA Джон С. Лоун отменил решение и классифицировал препарат как Список I. [151] [178] Гарвардский психиатр Лестер Гринспун затем подал в суд на Управление по борьбе с наркотиками, утверждая, что Управление по борьбе с наркотиками игнорировало медицинское использование МДМА, а федеральный суд встал на сторону Гринспуна, назвав аргумент Лоуна «натянутым» и «неубедительным», и лишил МДМА статуса Списка I. [179] Несмотря на это, менее чем через месяц Лоун просмотрел доказательства и снова переклассифицировал МДМА в Список I, заявив, что экспертные показания нескольких психиатров, утверждающих, что более 200 случаев использования МДМА в терапевтическом контексте с положительными результатами, могут быть отклонены, поскольку они были не опубликовано в медицинских журналах. [151] В 2017 году FDA предоставило статус революционной терапии для ее использования в психотерапии посттравматического стрессового расстройства. Однако это обозначение было подвергнуто сомнению и проблематизировано. [180]

Объединенные Нации

Участвуя в дебатах о расписании в Соединенных Штатах, DEA также выступало за международное планирование. [171] В 1985 году Комитет экспертов Всемирной организации здравоохранения по лекарственной зависимости рекомендовал включить МДМА в Список I Конвенции ООН о психотропных веществах 1971 года . Комитет сделал эту рекомендацию на основании фармакологического сходства МДМА с ранее включенными в список наркотиками, сообщений о незаконном обороте в Канаде, изъятиях наркотиков в Соединенных Штатах и ​​отсутствии четко определенного терапевтического применения. Хотя комитет был заинтригован сообщениями о психотерапевтическом использовании препарата, он счел, что исследованиям не хватает надлежащего методологического дизайна, и призвал к дальнейшим исследованиям. Председатель комитета Пол Гроф не согласился, полагая, что международный контроль в то время не был оправдан, и рекомендации следует дождаться дальнейших терапевтических данных. [181] Комиссия по наркотическим средствам добавила МДМА в Список I конвенции 11 февраля 1986 года. [182]

Пост-планирование

Рейв Vibe Tribe 1995 года в Эрскиневилле, Новый Южный Уэльс , Австралия, разогнан полицией. Употребление МДМА распространилось по всему миру вместе с рейв-культурой.
Продолжительность: 9 минут 55 секунд. Доступны субтитры.
2000 года Видео ВВС США , драматизирующее опасность злоупотребления МДМА.

После криминализации употребление МДМА в техасских клубах резко сократилось, хотя к 1991 году этот наркотик оставался популярным среди белой молодежи среднего класса и в ночных клубах. [161] : 46  В 1985 году употребление МДМА стало ассоциироваться с эйсид-хаусом на испанском острове Ибица . [161] : 50  [183] После этого, в конце 1980-х годов, наркотик распространился вместе с рейв-культурой в Великобританию, а затем в другие города Европы и Америки. [161] : 50  Незаконное употребление МДМА становилось все более распространенным среди молодых людей в университетах, а затем и в средних школах. С середины 1990-х годов МДМА стал наиболее широко используемым наркотиком амфетаминового ряда студентами и подростками. [184] : 1080  МДМА стал одним из четырех наиболее широко используемых запрещенных наркотиков в США, наряду с кокаином , героином и каннабисом . [156] По некоторым оценкам, по состоянию на 2004 год только марихуана привлекает больше потребителей в США, впервые употребляющих ее. [156]

После того, как МДМА был объявлен уголовным преступлением, его использование в медицинских целях прекратилось, хотя некоторые терапевты продолжали прописывать этот препарат незаконно. Позже, [ когда? ] Чарльз Гроб инициировал исследование безопасности возрастающих доз на здоровых добровольцах. Последующие одобренные FDA исследования МДМА на людях проводились в США в Детройте ( Университет штата Уэйн ), Чикаго ( Университет Чикаго ), Сан-Франциско (UCSF и Калифорнийский Тихоокеанский медицинский центр ), Балтиморе ( NIDA – NIH программа очного обучения ), и Южная Каролина . Исследования также проводились в Швейцарии (Университетская психиатрическая больница, Цюрих ), Нидерландах ( Маастрихтский университет ) и Испании ( Автономный университет Барселоны ). [185]

«Молли», сокращение от «молекула», в 2000-х годах было признано жаргонным термином для обозначения кристаллического или порошкообразного МДМА. [186] [187]

В 2010 году BBC сообщила, что употребление МДМА в Великобритании в предыдущие годы снизилось. Это может быть связано с увеличением объемов изъятий во время употребления и снижением производства химических веществ-прекурсоров, используемых для производства МДМА. Непреднамеренная замена другими наркотиками, такими как мефедрон и метамфетамин . [188] а также легальные альтернативы МДМА, такие как БЗП , МДПВ и метилон , как полагают, также способствовали снижению его популярности. [189]

В 2017 году было обнаружено, что некоторые таблетки, продаваемые под названием МДМА, содержат пентилон , который может вызывать очень неприятное возбуждение и паранойю. [190]

По словам Дэвида Натта , когда Организация Объединенных Наций ограничила сафрол , чтобы сократить поставки МДМА, производители в Китае начали использовать вместо него анетол , но при этом получается параметоксиамфетамин (ПМА, также известный как «Доктор Смерть»), который гораздо более токсичен, чем МДМА, и может вызвать перегрев, мышечные спазмы, судороги, потерю сознания и смерть. Людям, желающим получить МДМА, иногда вместо этого продают ПМА. [158]

Общество и культура

Глобальные оценки потребителей наркотиков в 2016 году
(в миллионах пользователей) [191]
Вещество Лучший
оценивать 		Низкий
оценивать 		Высокий
оценивать
Амфетамин-
типа стимуляторы 		34.16 13.42 55.24
Каннабис 192.15 165.76 234.06
Кокаин 18.20 13.87 22.85
Экстази 20.57 8.99 32.34
Опиаты 19.38 13.80 26.15
Опиоиды 34.26 27.01 44.54

МДМА юридически контролируется в большинстве стран мира в соответствии с Конвенцией ООН о психотропных веществах и другими международными соглашениями, хотя существуют исключения для исследований и ограниченного медицинского использования. В целом нелицензионное использование, продажа или производство МДМА является уголовным преступлением.

Австралия

В Австралии МДМА был перенесен 1 июля 2023 года в список веществ из списка 8 (доступен по рецепту) при использовании для лечения посттравматического стрессового расстройства, оставаясь при этом веществом из списка 9 (запрещенным) для всех других целей. Для лечения посттравматического стрессового расстройства МДМА могут назначать только психиатры, имеющие специальную подготовку и разрешение. [192] В 1986 году МДМА был объявлен незаконным веществом из-за его предположительно вредного воздействия и возможности неправильного использования. [193] Любая несанкционированная продажа, использование или производство строго запрещены законом. Разрешения на использование в исследованиях на людях должны быть одобрены признанным комитетом по этике исследований на людях.

В Западной Австралии в соответствии с Законом о злоупотреблении наркотиками 1981 года 4,0 г МДМА — это количество, необходимое для решения суда первой инстанции, 2,0 г считается презумпцией с намерением продать или поставить, а 28,0 г считается незаконным оборотом в соответствии с австралийским законодательством. [194]

Столичная территория Австралии приняла закон о декриминализации хранения небольших количеств МДМА, который вступил в силу в октябре 2023 года. [195] [196]

Великобритания

В Соединенном Королевстве МДМА был объявлен незаконным в 1977 году на основании постановления о внесении изменений в существующий Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года . Хотя МДМА не упоминался в этом законе явно, указ расширил определение наркотиков класса А, включив в него различные фенилэтиламины с замещением по кольцу. [197] [198] Таким образом, продажа, покупка или хранение препарата без лицензии в Великобритании запрещены. Наказания включают максимум семь лет и/или неограниченный штраф за хранение; пожизненный и/или неограниченный штраф за производство или торговлю.

Некоторые исследователи, такие как Дэвид Натт, раскритиковали внесение в список МДМА, который, по его мнению, является относительно безвредным препаратом. [199] [200] Редакционная статья, которую он написал в « Журнале психофармакологии» , где сравнил риск вреда от верховой езды (1 побочный эффект из 350) с риском экстази (1 из 10 000), привела к его увольнению, а также к отставке его коллег из АКМД . [201]

Соединенные Штаты

В Соединенных Штатах МДМА внесен в Список I Закона о контролируемых веществах . [202] На слушаниях в федеральном суде 2011 года Американский союз гражданских свобод успешно доказал, что рекомендации по вынесению приговоров за МДМА/экстази основаны на устаревших научных данных, что приводит к чрезмерным срокам тюремного заключения. [203] Другие суды поддержали руководящие принципы вынесения приговоров. Окружной суд США Восточного округа Теннесси объяснил свое решение, отметив, что «отдельный судья федерального окружного суда просто не может мобилизовать ресурсы, аналогичные тем, которые имеются в распоряжении Комиссии, для решения многочисленных проблем, связанных с определением надлежащего эквивалента лекарственного средства». [204]

Нидерланды

В Нидерландах Комитет экспертов по Списку (Expertcommissie Lijstensystematiek Opiumwet) в июне 2011 года опубликовал отчет, в котором обсуждались доказательства вреда и правовой статус МДМА, приводя доводы в пользу сохранения его в Списке I. [204] [205] [206]

Канада

В Канаде МДМА внесен в Список 1. [207] так как это аналог амфетамина. [208] Закон о контролируемых наркотиках и веществах был обновлен в результате принятия в марте 2012 года Закона о безопасных улицах и сообществах, в котором амфетамины были переведены из Списка III в Список I. В 2022 году федеральное правительство предоставило Британской Колумбии трехлетнее освобождение от налога, узаконив хранение до до 2,5 грамма (0,088 унции) МДМА в провинции с февраля 2023 года по февраль 2026 года. [209] [210]

Демография

Карта УНП ООН, показывающая употребление экстази по странам в 2014 году среди населения мира в возрасте 15–64 лет.

В 2014 году в США 3,5% молодых людей в возрасте от 18 до 25 лет употребляли МДМА. [7] В Европейском Союзе по состоянию на 2018 год 4,1% взрослых (15–64 лет) употребляли МДМА хотя бы один раз в жизни, а 0,8% употребляли его за последний год. [211] Среди молодых людей 1,8% употребляли МДМА за последний год. [211]

По оценкам Европейского отчета о наркотиках за 2015 год, в Европе около 37% постоянных посетителей клубов в возрасте от 14 до 35 лет употребляли МДМА в прошлом году. [7] Самая высокая годовая распространенность употребления МДМА в Германии в 2012 году составила 1,7% среди людей в возрасте от 25 до 29 лет по сравнению со средним показателем по населению 0,4%. [7] Среди подростков-потребителей МДМА в США в период с 1999 по 2008 год девочки чаще употребляли МДМА, чем мальчики. [212]

Экономика

Европа

В 2008 году Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости отметил, что, хотя были некоторые сообщения о продаже таблеток всего за 1 евро, большинство стран Европы тогда сообщили о типичных розничных ценах в диапазоне от 3 до 9 евро за таблетку. обычно содержит 25–65 мг МДМА. [213] К 2014 году EMCDDA сообщил, что диапазон обычно составлял от 5 до 10 евро за таблетку, обычно содержащую 57–102 мг МДМА, хотя МДМА в форме порошка становился все более распространенным. [214]

Северная Америка

Управление ООН по наркотикам и преступности заявило в своем Всемирном докладе о наркотиках за 2014 год, что розничные цены на экстази в США колеблются от 1 до 70 долларов США за таблетку или от 15 000 до 32 000 долларов за килограмм. [215] Новое направление исследований под названием Drug Intelligence направлено на автоматический мониторинг сетей сбыта на основе методов обработки изображений и машинного обучения, в которых изображение таблетки экстази анализируется для выявления корреляций между различными производственными партиями. [216] Эти новые методы позволяют полицейским ученым облегчить мониторинг незаконных сетей распространения.

По состоянию на октябрь 2015 г. Большая часть МДМА в США производится в Британской Колумбии, Канада, и импортируется базирующимися в Канаде азиатскими транснациональными преступными организациями . [65] Рынок МДМА в Соединенных Штатах относительно невелик по сравнению с метамфетамином , кокаином и героином . [65] В 2010 году в США экстази употребляли около 0,9 миллиона человек. [21]

Австралия

МДМА особенно дорог в Австралии: . таблетка стоит от 15 до 30 австралийских долларов Что касается данных о чистоте австралийского МДМА, то средний показатель составляет около 34% и варьируется от менее 1% до примерно 85%. Большинство таблеток содержат 70–85 мг МДМА. Большая часть МДМА поступает в Австралию из Нидерландов, Великобритании, Азии и США. [217]

Корпоративные логотипы на таблетках

Ряд производителей экстази маркируют свои таблетки логотипом, часто являющимся логотипом несвязанной корпорации . [218] На некоторых таблетках изображены логотипы продуктов или средств массовой информации, популярных среди детей, например, « Овечка Шон» . [219]

Исследовать

См. Также: Список исследуемых анксиолитиков и психоделической терапии.

В 2017 году врачи Великобритании начали первое клиническое исследование применения МДМА при расстройствах, связанных с употреблением алкоголя . [220]

Возможность использования МДМА в качестве антидепрессанта быстрого действия изучалась в клинических испытаниях, но по состоянию на 2017 год доказательств эффективности и безопасности было недостаточно для принятия каких-либо выводов. [221] Обзор безопасности и эффективности МДМА в 2014 году для лечения различных расстройств, особенно посттравматического стрессового расстройства (ПТСР), показал, что МДМА обладает терапевтической эффективностью у некоторых пациентов; [84] однако он подчеркнул, что необходимо решить вопросы, касающиеся контроля над переживаниями, вызванными МДМА, и нейрохимического восстановления. [84] Автор отметил, что окситоцин и D -циклосерин являются потенциально более безопасными дополнительными препаратами при лечении посттравматического стрессового расстройства, хотя и с ограниченными доказательствами эффективности. [84] В этом обзоре, а также во втором подтверждающем обзоре другого автора, сделан вывод о том, что из-за продемонстрированной способности МДМА причинять длительный вред людям (например, серотонинергическую нейротоксичность и стойкие нарушения памяти) «необходимо провести значительно больше исследований» его эффективности при посттравматическом стрессовом расстройстве. лечения, чтобы определить, перевешивают ли потенциальные преимущества лечения его потенциальный вред пациенту. [17] [84]

МДМА в сочетании с психотерапией изучался как средство лечения посттравматического стрессового расстройства, и четыре клинических исследования предоставили умеренные доказательства в поддержку этого лечения. [222] Однако отсутствие надлежащего ослепления участников, вероятно, приводит к переоценке эффектов лечения из-за высокого уровня ожидаемого ответа. [223] [224] Кроме того, не существует исследований, сравнивающих психотерапию посттравматического стрессового расстройства с использованием МДМА с существующими научно обоснованными психологическими методами лечения посттравматического стрессового расстройства, которые, по-видимому, достигают аналогичных или лучших лечебных эффектов по сравнению с теми, которые достигаются психотерапией с использованием МДМА. [180]

В 2018 году исследователи определили МДМА как психопластоген , который относится к соединению, способному стимулировать нейропластичность статус «прорывной терапии» , и получил от Управления по контролю за продуктами и лекарствами для лечения посттравматического стрессового расстройства. [225]

Ссылки

  1. ^ «Система регистрации веществ FDA» . Национальная медицинская библиотека США. Архивировано из оригинала 31 августа 2017 года . Проверено 31 августа 2017 г.
  2. ^ Перейти обратно: а б Лучано Р.Л., Перазелла М.А. (июнь 2014 г.). «Нефротоксическое действие дизайнерских наркотиков: синтетические не лучше!». Обзоры природы. Нефрология . 10 (6): 314–24. дои : 10.1038/nrneph.2014.44 . ISSN   1759-5061 . ПМИД   24662435 . S2CID   9817771 .
  3. ^ Перейти обратно: а б с «Наркофакты: МДМА (экстази или Молли)» . Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками. Архивировано из оригинала 3 декабря 2014 года . Проверено 2 декабря 2014 г.
  4. ^ «Пингеры, пинги, пингаз: как наркотический сленг влияет на то, как мы употребляем и понимаем наркотики» . Разговор . 8 января 2020 г. Архивировано из оригинала 15 января 2021 г.
  5. ^ Палмер РБ (2012). Медицинская токсикология наркозависимости: синтезированные химические вещества и психоактивные растения . Хобокен, Нью-Джерси: John Wiley & Sons. п. 139. ИСБН  978-0-471-72760-6 . Архивировано из оригинала 13 января 2023 года . Проверено 4 сентября 2017 г.
  6. ^ Маленка Р.К., Нестлер Э.Дж., Хайман С.Е. (2009). «Глава 15: Подкрепление и аддиктивные расстройства». В Сидоре А., Брауне Р.Ю. (ред.). Молекулярная нейрофармакология: фонд клинической неврологии (2-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. п. 375. ИСБН  978-0-07-148127-4 .
  7. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа аб и объявление но из в ах есть также Бетцлер Ф., Виоль Л., Романчук-Зейферт Н. (январь 2017 г.). «Принятие решений у хронических потребителей экстази: систематический обзор» . Европейский журнал неврологии . 45 (1): 34–44. дои : 10.1111/ejn.13480 . ПМИД   27859780 . S2CID   31694072 . ... потенциал привыкания самого МДМА относительно невелик.
  8. ^ Джером Л., Шустер С., Язар-Клосински Б.Б. (март 2013 г.). «Может ли МДМА сыграть роль в лечении наркозависимости?» (PDF) . Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 6 (1): 54–62. дои : 10.2174/18744737112059990005 . ПМИД   23627786 . S2CID   9327169 . Архивировано из оригинала (PDF) 3 августа 2020 года. Исследования на животных и людях демонстрируют умеренную склонность к злоупотреблению МДМА, и этот эффект может вызывать наибольшую озабоченность у тех, кто лечит расстройства, вызванные злоупотреблением психоактивными веществами.
  9. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА или «экстази»)» . ЕЦМНДА . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости. Архивировано из оригинала 1 января 2016 года . Проверено 17 октября 2014 г.
  10. ^ «Метилендиоксиметамфетамин (МДМА, экстази)» . Информационные бюллетени о наркотиках и человеческой деятельности . Национальное управление безопасности дорожного движения . Архивировано из оригинала 3 мая 2012 года.
  11. ^ Анвиса (24 июля 2023 г.). «НДК № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» [Постановление Коллегиального совета № 804 – Списки наркотических средств, психотропных веществ, прекурсоров и других веществ, находящихся под особым контролем» (на бразильском португальском языке). Официальный вестник Союза (опубликовано 25 июля 2023 г.). Архивировано из оригинала 27 августа 2023 года . Проверено 27 августа 2023 г.
  12. ^ Перейти обратно: а б с д Фрей Э (28 июля 2009 г.). «Фармакологическое действие МДМА на человека». Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками . Спрингер Нидерланды. стр. 151–160. дои : 10.1007/978-90-481-2448-0_24 . ISBN  978-90-481-2448-0 .
  13. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п Карвальо М., Карму Х., Коста В.М., Капела Х.П., Понтес Х., Ремиан Ф. и др. (август 2012 г.). «Токсичность амфетаминов: обновленная информация». Архив токсикологии . 86 (8): 1167–231. дои : 10.1007/s00204-012-0815-5 . ПМИД   22392347 . S2CID   2873101 .
  14. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в «3,4-Метилендиоксиметамфетамин» . Банк данных об опасных веществах . Национальная медицинская библиотека. 28 августа 2008 г. Архивировано из оригинала 4 апреля 2019 г. . Проверено 22 августа 2014 г.
  15. ^ Паламар Джей-Джей (7 декабря 2016 г.). «Есть что-то в Молли: малоизученная, но популярная порошковая форма экстази в Соединенных Штатах» . Злоупотребление психоактивными веществами . 38 (1): 15–17. дои : 10.1080/08897077.2016.1267070 . ПМЦ   5578728 . ПМИД   27925866 .
  16. ^ Скауг Х.А., изд. (14 декабря 2020 г.). «Какие попытки Молли и экстаза?» [Что безопаснее: Молли или экстази?]. Ung.no (на норвежском языке). Норвежское управление по делам детей, молодежи и семьи. Архивировано из оригинала 11 августа 2022 года . Проверено 20 июня 2022 г. МДМА — это действенный препарат, содержащий кристаллы Молли и таблетки экстази. (МДМА является активным веществом как в кристаллах Молли, так и в таблетках экстази)
  17. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р Мейер Дж.С. (2013). «3,4-метилендиоксиметамфетамин (МДМА): современные перспективы» . Наркомания и реабилитация . 4 : 83–99. дои : 10.2147/SAR.S37258 . ПМЦ   3931692 . ПМИД   24648791 .
  18. ^ Митчелл Дж.М., Богеншуц М., Лилиенштейн А., Харрисон С., Клейман С., Паркер-Гильберт К. и др. (июль 2023 г.). «Терапия с применением МДМА при тяжелом посттравматическом стрессовом расстройстве: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование фазы 3» . Фокус . 21 (3): 315–328. дои : 10.1176/appi.focus.23021011 . ПМК   10316215 . ПМИД   37404971 .
  19. ^ Дэнфорт А.Л., Страбл С.М., Язар-Клосински Б., Гроб К.С. (январь 2016 г.). «Терапия с использованием МДМА: новая модель лечения социальной тревожности у взрослых, страдающих аутизмом» . Прогресс в нейропсихофармакологии и биологической психиатрии . 64 : 237–249. дои : 10.1016/j.pnpbp.2015.03.011 . ПМИД   25818246 .
  20. ^ Дэнфорт А.Л., Гроб К.С., Страбл С., Федучча А.А., Уокер Н., Джером Л. и др. (ноябрь 2018 г.). «Снижение социальной тревожности после психотерапии с применением МДМА у взрослых, страдающих аутизмом: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое пилотное исследование» . Психофармакология . 235 (11): 3137–3148. дои : 10.1007/s00213-018-5010-9 . ПМК   6208958 . ПМИД   30196397 .
  21. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Андерсон Л., изд. (18 мая 2014 г.). «МДМА» . Наркотики.com . Аптечный фонд. Архивировано из оригинала 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 г.
  22. ^ Перейти обратно: а б с д «Факты о наркотиках: МДМА (экстази/Молли)» . Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками . Февраль 2016. Архивировано из оригинала 23 марта 2016 года . Проверено 30 марта 2016 г.
  23. ^ Фройденманн Р.В., Оклер Ф., Берншнайдер-Рейф С. (август 2006 г.). «Возвращение к происхождению МДМА (экстази): реальная история, реконструированная на основе оригинальных документов» (PDF) . Зависимость . 101 (9): 1241–1245. дои : 10.1111/j.1360-0443.2006.01511.x . ПМИД   16911722 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2020 г. Проверено 23 мая 2019 г. Хотя МДМА фактически был впервые синтезирован в компании Merck в 1912 году, он не подвергался фармакологическим испытаниям, поскольку был лишь неважным предшественником в новом синтезе кровоостанавливающих веществ.
  24. ^ Всемирная организация здравоохранения (2004 г.). Нейронаука употребления психоактивных веществ и зависимости . Всемирная организация здравоохранения. стр. 97–. ISBN  978-92-4-156235-5 . Архивировано из оригинала 28 апреля 2016 года.
  25. ^ Перейти обратно: а б Всемирный доклад о наркотиках, 2018 г. (PDF) . Объединенные Нации. Июнь 2018. с. 7. ISBN  978-92-1-148304-8 . Архивировано (PDF) из оригинала 27 июля 2018 года . Проверено 14 июля 2018 г.
  26. ^ «МДМА (Экстази/Молли)» . Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками . Архивировано из оригинала 15 июля 2018 года . Проверено 14 июля 2018 г.
  27. ^ Белый CM (март 2014 г.). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА обеспечивают желаемые эффекты и вред». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–252. дои : 10.1002/jcph.266 . ПМИД   24431106 . S2CID   6223741 .
  28. ^ Сесса Б., Адай Дж.С., О'Брайен С., Карран Х.В., Мишам Ф., Хигбед Л. и др. (март 2022 г.). «Развенчивание мифа о «голубых понедельниках»: нет доказательств снижения аффекта после приема клинического МДМА». Журнал психофармакологии . 36 (3): 360–367. дои : 10.1177/02698811211055809 . ПМИД   34894842 . S2CID   245184699 .
  29. ^ Фрей Э (2009). Фармакология и злоупотребление кокаином, амфетаминами, экстази и родственными дизайнерскими наркотиками: всесторонний обзор их действия, лечения злоупотребления и интоксикации . Springer Science & Business Media. п. 147. ИСБН  978-90-481-2448-0 . Архивировано из оригинала 13 января 2023 года . Проверено 12 мая 2020 г.
  30. ^ Лайлс Дж., Кадет Дж.Л. (май 2003 г.). «Нейротоксичность метилендиоксиметамфетамина (МДМА, экстази): клеточные и молекулярные механизмы». Исследования мозга. Обзоры исследований мозга . 42 (2): 155–168. дои : 10.1016/S0165-0173(03)00173-5 . ПМИД   12738056 . S2CID   45330713 .
  31. ^ Филиппс Д. (1 мая 2018 г.). «Экстази как средство от посттравматического стрессового расстройства? Вероятно, у вас есть вопросы» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 1 января 2022 года . Проверено 14 июля 2018 г.
  32. ^ Патель В. (2010). Психическое и неврологическое общественное здравоохранение: глобальная перспектива (1-е изд.). Сан-Диего, Калифорния: Academic Press/Elsevier. п. 57. ИСБН  978-0-12-381527-9 . Архивировано из оригинала 10 сентября 2017 года.
  33. ^ Нувер Р. (3 мая 2021 г.). «Психоделический препарат проходит серьезное испытание для лечения посттравматического стрессового расстройства» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 5 июня 2021 года . Проверено 5 июня 2021 г.
  34. ^ «Классовое освобождение согласно подразделу 56(1) практикующих врачей, агентов, фармацевтов, руководителей больниц, сотрудников больниц и лицензированных дилеров на ведение деятельности с псилоцибином и МДМА в связи с разрешением программы специального доступа» . Здоровье Канады . 5 января 2022 года. Архивировано из оригинала 11 февраля 2022 года . Проверено 20 февраля 2022 г.
  35. ^ «Одобрение Канады психоделиков для терапии является позитивным шагом, говорят эксперты – National» . Globalnews.ca . Архивировано из оригинала 20 февраля 2022 года . Проверено 20 февраля 2022 г.
  36. ^ «Изменение классификации псилоцибина и МДМА, чтобы их могли назначать уполномоченные психиатры» . 3 февраля 2023 года. Архивировано из оригинала 4 февраля 2024 года . Проверено 4 февраля 2024 г.
  37. ^ Лихти ME, Gamma A, Vollenweider FX (март 2001 г.). «Гендерные различия в субъективных эффектах МДМА». Психофармакология . 154 (2): 161–8. дои : 10.1007/s002130000648 . ПМИД   11314678 . S2CID   20251888 .
  38. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа аб и объявление Грин С.Л., Керр Ф., Брайтберг Г. (октябрь 2008 г.). «Обзорная статья: амфетамины и родственные им наркотики, вызывающие злоупотребление». Неотложная медицинская помощь в Австралии . 20 (5): 391–402. дои : 10.1111/j.1742-6723.2008.01114.x . ПМИД   18973636 . S2CID   20755466 .
  39. ^ Перейти обратно: а б Ландрискина Ф (1995). «МДМА и состояния сознания». Элевсин . 2 :3–9.
  40. ^ Бэгготт М.Дж., Киркпатрик М.Г., Беди Дж., де Вит Х. (июнь 2015 г.). «Интимное понимание: МДМА меняет то, как люди говорят о близких людях» . Журнал психофармакологии . 29 (6): 669–77. дои : 10.1177/0269881115581962 . ПМЦ   4698152 . ПМИД   25922420 .
  41. ^ Перейти обратно: а б Шмид Ю., Хайсек К.М., Симмлер Л.Д., Крокетт М.Дж., Кведноу Б.Б., Лихти М.Э. (сентябрь 2014 г.). «Дифференциальное влияние МДМА и метилфенидата на социальное познание» (PDF) . Журнал психофармакологии . 28 (9): 847–56. дои : 10.1177/0269881114542454 . ПМИД   25052243 . S2CID   25713943 . Архивировано (PDF) из оригинала 17 сентября 2020 г. Проверено 29 июня 2019 г.
  42. ^ Уордл MC, де Вит Х (октябрь 2014 г.). «МДМА изменяет эмоциональную обработку и способствует позитивному социальному взаимодействию» . Психофармакология . 231 (21): 4219–29. дои : 10.1007/s00213-014-3570-x . ПМК   4194242 . ПМИД   24728603 .
  43. ^ Браво Г.Л. (2001). «Каково ощущение МДМА?». В Голландии Дж. (ред.). Экстази: Полное руководство. Всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер: Park Street Press.
  44. ^ Мецнер Р. (2005). «Психоделические, психоактивные и вызывающие привыкание наркотики и состояния сознания» . В Эрливайн М (ред.). Наркотики, изменяющие сознание: наука о субъективном опыте . Нью-Йорк: Оксфордский университет. Архивировано из оригинала 9 октября 2017 года . Проверено 8 октября 2017 г.
  45. ^ Камилар-Бритт П., Беди Дж. (октябрь 2015 г.). «Просоциальные эффекты 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА): контролируемые исследования на людях и лабораторных животных» . Неврологические и биоповеденческие обзоры . 57 : 433–46. doi : 10.1016/j.neubiorev.2015.08.016 . ПМК   4678620 . ПМИД   26408071 .
  46. ^ Рейнольдс С. (1999). Generation Ecstasy: В мир техно и рейв-культуры . Рутледж. п. 81. ИСБН  978-0-415-92373-6 . Архивировано из оригинала 8 ноября 2023 года . Проверено 13 октября 2020 г.
  47. ^ Перейти обратно: а б МакКрэди Б.С., Эпштейн Э.Э., ред. (2013). Наркомании: всеобъемлющий справочник (второе изд.). Оксфорд: Издательство Оксфордского университета. п. 299. ИСБН  978-0-19-975366-6 . Архивировано из оригинала 13 января 2023 года . Проверено 11 января 2017 г.
  48. ^ Перейти обратно: а б Зейфман Р.Дж., Кеттнер Х., Паньи Б.А., Маллард А., Робертс Д.Э., Эрритцо Д. и др. (август 2023 г.). «Совместное употребление МДМА с псилоцибином/ЛСД может защитить от сложных переживаний и усилить положительный опыт» . Научные отчеты . 13 (1): 13645. doi : 10.1038/s41598-023-40856-5 . ПМЦ   10444769 . ПМИД   37608057 .
  49. ^ Вайс С. (16 февраля 2024 г.). «Переворот нексуса: что происходит, когда вы объединяете МДМА и 2C-B» . Двойной слепой маг . Проверено 10 июля 2024 г.
  50. ^ Хайсек С.М., Зиммлер Л.Д., Никола В.Г., Вишер Н., Донзелли М., Кренбюль С. и др. (4 мая 2012 г.). Лакс Дж. (ред.). «Дулоксетин ингибирует действие МДМА («экстази») in vitro и на людях в ходе рандомизированного плацебо-контролируемого лабораторного исследования» . ПЛОС ОДИН . 7 (5): e36476. Бибкод : 2012PLoSO...736476H . дои : 10.1371/journal.pone.0036476 . ПМЦ   3344887 . ПМИД   22574166 .
  51. ^ Юки Ф, Рие И, Мики К, Мицухиро В, Наотака К, Кенитиро Н (апрель 2013 г.). «Предупреждение против одновременного применения 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) с метамфетамином с точки зрения фармакокинетических и фармакодинамических исследований в мозге крыс». Европейский журнал фармацевтических наук . 49 (1): 57–64. дои : 10.1016/j.ejps.2013.01.014 . ПМИД   23395913 .
  52. ^ Хамида С.Б., Траки А., де Васконселос А.П., Шварц Е., Лазарус С., Келче С. и др. (июль 2009 г.). «Этанол увеличивает распределение МДМА в мозге крыс: возможные последствия вызванного этанолом усиления психостимулирующего эффекта МДМА» . Международный журнал нейропсихофармакологии . 12 (6): 749–759. дои : 10.1017/s1461145708009693 . ПМИД   19046482 . S2CID   24230367 .
  53. ^ Остерхельд-младший, Армстронг СК, Коцца КЛ (1 марта 2004 г.). «Экстази: фармакодинамические и фармакокинетические взаимодействия» . Психосоматика . 45 (1): 84–87. дои : 10.1176/appi.psy.45.1.84 . ПМИД   14709765 .
  54. ^ Карпентер М., Берри Х., Пеллетье А.Л. (май 2019 г.). «Клинически значимое лекарственное взаимодействие в первичной медико-санитарной помощи». Американский семейный врач . 99 (9): 558–564. ПМИД   31038898 .
  55. ^ Сесса Б., Натт Д. (январь 2015 г.). «Изготовление лекарства из МДМА» . Британский журнал психиатрии . 206 (1): 4–6. дои : 10.1192/bjp.bp.114.152751 . ПМИД   25561485 .
  56. ^ Эбрахимиан З., Карими З., Хошнуд М.Дж., Намавар М.Р., Дарайи Б., Хайдари М.Р. (1 февраля 2017 г.). «Поведенческий и стереологический анализ воздействия диеты с прерывистым кормлением на перорально вводимый МДМА («экстази») у мышей» . Инновации в клинической неврологии . 14 (1–2): 40–52. ПМЦ   5373794 . ПМИД   28386520 . МДМА внесен в Список 1 Агентства по борьбе с наркотиками США. потенциал для злоупотреблений.
  57. ^ Климко Р.П., Рерих Х., Суини Д.Р., Ар-Рази Дж. (1986). «Экстази: обзор МДМА и МДА». Международный журнал психиатрии в медицине . 16 (4): 359–72. doi : 10.2190/dcrp-u22m-aumd-d84h . ПМИД   2881902 . S2CID   31902958 .
  58. ^ Ван В (6 августа 2017 г.). «Экстази может стать «прорывной» терапией для солдат и других людей, страдающих посттравматическим стрессовым расстройством» . Вашингтон Пост . Архивировано из оригинала 28 августа 2017 года . Проверено 3 апреля 2021 г.
  59. ^ Купфершмидт К. (26 августа 2017 г.). «Все ясно для решающего исследования экстази на пациентах с посттравматическим стрессовым расстройством» . Наука (журнал) . Архивировано из оригинала 28 декабря 2021 года . Проверено 3 апреля 2021 г.
  60. ^ Джером Л., Федучча А.А., Ван Дж.Б., Гамильтон С., Язар-Клосински Б., Эмерсон А. и др. (август 2020 г.). «Долгосрочные результаты психотерапии с использованием МДМА для лечения посттравматического стрессового расстройства: продольный объединенный анализ шести исследований фазы 2» . Психофармакология . 237 (8): 2485–2497. дои : 10.1007/s00213-020-05548-2 . ПМЦ   7351848 . ПМИД   32500209 .
  61. ^ Зарембо А (15 марта 2014 г.). «Изучение терапевтического воздействия МДМА на посттравматический стресс» . Лос-Анджелес Таймс . Архивировано из оригинала 7 апреля 2023 года . Проверено 7 апреля 2023 г.
  62. ^ Синглтон С.П., Ван Дж., Митофер М., Хэнлон К.А., Джордж М.С., Митофер А. и др. (2023). «Измененная активность мозга и функциональные связи после терапии посттравматического стрессового расстройства с помощью МДМА» . Границы в психиатрии . 13 : 947622. doi : 10.3389/fpsyt.2022.947622 . ISSN   1664-0640 . ПМЦ   9879604 . ПМИД   36713926 .
  63. ^ Сондерс Н. (29 июля 1995 г.). «Агония и экстаз пути Божьего» . Совет по духовным практикам (CSP) . Архивировано из оригинала 24 апреля 2013 года . Проверено 11 июня 2011 г.
  64. ^ Уотсон Л., Бек Дж. (1991). «Искатели нового века: использование МДМА как дополнение к духовным поискам» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 23 (3): 261–70. дои : 10.1080/02791072.1991.10471587 . ПМИД   1685513 . Архивировано из оригинала 22 ноября 2004 года . Проверено 28 апреля 2024 г. {{cite journal}}: CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка )
  65. ^ Перейти обратно: а б с д «МДМА (3,4-метилендиоксиметамфетамин)» (PDF) . Резюме Национальной оценки угрозы наркоторговли за 2015 год . Министерство юстиции США: Управление по борьбе с наркотиками. Октябрь 2015. С. 85–88. Архивировано из оригинала (PDF) 10 апреля 2016 года . Проверено 10 апреля 2016 г. .
  66. ^ Перейти обратно: а б Молли Безумие . Drugs, Inc. (теледокументальный фильм). Национальный географический канал. 13 августа 2014 г. ASIN   B00LIC368M .
  67. ^ Перейти обратно: а б Маниакальная Молли . Drugs, Inc. (теледокументальный фильм). Национальный географический канал. 10 декабря 2014 г. ASIN   B00LIC368M .
  68. ^ Келли М. (20 июня 2019 г.). «Мужчина арестован за хранение таблеток экстази в форме Варио» . Энтузиаст Нинтендо . Архивировано из оригинала 24 июня 2021 года . Проверено 17 июня 2021 г.
  69. ^ «Гросбек: Студенты пойманы с таблетками экстази обманчивой формы» . КВТХ . 31 октября 2019 года. Архивировано из оригинала 24 июня 2021 года . Проверено 17 июня 2021 г.
  70. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г Кин М. (февраль 2014 г.). «Распознавание и лечение острой гипонатриемии». Медсестра скорой помощи . 21 (9): 32–6, викторина 37. doi : 10.7748/en2014.02.21.9.32.e1128 . ПМИД   24494770 .
  71. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Белый CM (март 2014 г.). «Как фармакология и фармакокинетика МДМА обеспечивают желаемые эффекты и вред». Журнал клинической фармакологии . 54 (3): 245–52. дои : 10.1002/jcph.266 . ПМИД   24431106 . S2CID   6223741 .
  72. ^ Спаувен Л.В., Никамп А.М., Хоэбе С.Дж., Дукерс-Мюйрерс, Нью-Хэмпшир (февраль 2015 г.). «Употребление наркотиков, рискованное сексуальное поведение и инфекции, передающиеся половым путем, среди свингеров: перекрестное исследование в Нидерландах» . Инфекции, передающиеся половым путем . 91 (1): 31–6. дои : 10.1136/sextrans-2014-051626 . ПМИД   25342812 . Известно, что некоторые легкие наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать эякуляции или поддержанию эрекции.
  73. ^ Хан IH (25 марта 2015 г.). «Токсичность МДМА: предпосылки, патофизиология, эпидемиология» . Медскейп . Архивировано из оригинала 11 мая 2016 года . Проверено 14 мая 2016 г.
  74. ^ Пэрротт AC (2012). «13. МДМА и ЛСД» . В Верстере Дж., Брэди К., Галантере М., Конроде П. (ред.). Злоупотребление наркотиками и наркомания при медицинских заболеваниях: причины, последствия и лечение . Springer Science & Business Media. п. 179. ИСБН  978-1-4614-3375-0 .
  75. ^ Альваренга Т.А., Андерсен М.Л., Рибейро Д.А., Араужо П., Хироцу С., Коста Дж.Л. и др. (январь 2010 г.). «Однократное воздействие кокаина или экстази вызывает повреждение ДНК в мозге и других органах мышей». Биология наркомании . 15 (1): 96–99. дои : 10.1111/j.1369-1600.2009.00179.x . ПМИД   19878142 . S2CID   21347765 .
  76. ^ Альваренга Т.А., Рибейро Д.А., Араужо П., Хироцу С., Мазаро-Коста Р., Коста Дж.Л. и др. (сентябрь 2011 г.). «Недостаток сна и острое злоупотребление наркотиками могут вызвать повреждение ДНК во многих органах мышей». Человеческая и экспериментальная токсикология . 30 (9): 1275–1281. Бибкод : 2011HETox..30.1275A . дои : 10.1177/0960327110388535 . ПМИД   21071548 . S2CID   25477893 .
  77. ^ Френзилли Г., Ферруччи М., Джорджи Ф.С., Бландини Ф., Нигро М., Руджери С. и др. (сентябрь 2007 г.). «Фрагментация ДНК и окислительный стресс в формировании гиппокампа: мост между приемом 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) и долговременными изменениями поведения». Поведенческая фармакология . 18 (5–6): 471–481. дои : 10.1097/FBP.0b013e3282d518aa . ПМИД   17762515 . S2CID   38285923 .
  78. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Гарг А., Капур С., Гоэл М., Чопра С., Чопра М., Капур А. и др. (2015). «Функциональная магнитно-резонансная томография у воздерживающихся потребителей МДМА: обзор». Текущие обзоры злоупотребления наркотиками . 8 (1): 15–25. дои : 10.2174/1874473708666150303115833 . ПМИД   25731754 .
  79. ^ Перейти обратно: а б Мюллер Ф., Ленц С., Штайнер М., Долдер П.С., Уолтер М., Ланг У.Э. и др. (март 2016 г.). «Нейровизуализация при умеренном употреблении МДМА: систематический обзор» . Неврологические и биоповеденческие обзоры . 62 : 21–34. doi : 10.1016/j.neubiorev.2015.12.010 . ПМИД   26746590 .
  80. ^ Гузулис-Мэйфранк Э., Дауманн Дж (2009). «Нейротоксичность наркотиков, вызывающих злоупотребление – на примере метилендиоксиамфетаминов (МДМА, экстази) и амфетаминов» . Диалоги в клинической неврологии . 11 (3): 305–17. doi : 10.31887/DCNS.2009.11.3/egmayfrank . ПМК   3181923 . ПМИД   19877498 .
  81. ^ Перейти обратно: а б Халпин Л.Е., Коллинз С.А., Ямамото Б.К. (февраль 2014 г.). «Нейротоксичность метамфетамина и 3,4-метилендиоксиметамфетамина» . Науки о жизни . 97 (1): 37–44. дои : 10.1016/j.lfs.2013.07.014 . ПМК   3870191 . ПМИД   23892199 . Напротив, МДМА вызывает повреждение серотонинергических, но не дофаминергических окончаний аксонов в полосатом теле, гиппокампе и префронтальной коре (Battaglia et al., 1987, O'Hearn et al., 1988). Было показано, что вред, связанный с метамфетамином и МДМА, сохраняется в течение по крайней мере 2 лет у грызунов, приматов, кроме человека, и человека (Seiden et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., 1988, Woolverton et al., 1989, McCann et al., 1998, Volkow et al., 1988). др., 2001a, McCann et al., 2005)
  82. ^ Сигети Б., Уинсток А.Р., Эрритцо Д., Майер Л.Дж. (июль 2018 г.). «Не переоценены ли серотонинергические изменения, вызванные экстази, для большинства потребителей?». Журнал психофармакологии . 32 (7): 741–748. дои : 10.1177/0269881118767646 . ПМИД   29733742 . S2CID   13660975 . Учитывая взаимосвязь «доза-реакция» между воздействием МДМА и снижением SERT, а также статистически незначимые различия в связывании SERT для пользователей с уровнями использования, аналогичными большинству реальных пользователей, можно предположить, что уровни SERT не могут быть существенно затронуты для большинства потребители рекреационных экстази.
  83. ^ Робертс Калифорния, Джонс А., Монтгомери С. (апрель 2016 г.). «Метаанализ молекулярной визуализации переносчиков серотонина у потребителей экстази/полинаркомании» . Неврологические и биоповеденческие обзоры . 63 : 158–67. doi : 10.1016/j.neubiorev.2016.02.003 . ПМИД   26855234 .
  84. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Пэрротт AC (2014). «Потенциальная опасность использования МДМА в психотерапии» . Журнал психоактивных препаратов . 46 (1): 37–43. дои : 10.1080/02791072.2014.873690 . ПМИД   24830184 . S2CID   23485480 .
  85. ^ Роджерс Дж., Элстон Дж., Гарсайд Р., Рум С., Тейлор Р., Янгер П. и др. (январь 2009 г.). «Вредное воздействие рекреационного экстази на здоровье: систематический обзор данных наблюдений» . Оценка технологий здравоохранения . 13 (6): iii–iv, ix–xii, 1–315. дои : 10.3310/hta13050 . hdl : 10871/11534 . ПМИД   19195429 .
  86. ^ Кайперс К.П., Теуниссен Э.Л., ван Вел Дж.Х., де Соуза Фернандес Перна Э.Б., Линссен А., Самбет А. и др. (2016). «Нарушение вербальной памяти у полинаркоманов, употребляющих экстази: клиническая перспектива» . ПЛОС ОДИН . 11 (2): e0149438. Стартовый код : 2016PLoSO..1149438K . дои : 10.1371/journal.pone.0149438 . ПМЦ   4764468 . ПМИД   26907605 .
  87. ^ Законы КР, Коккалис Дж (август 2007 г.). «Экстази (МДМА) и функция памяти: метааналитическое обновление». Психофармакология человека . 22 (6): 381–8. дои : 10.1002/hup.857 . ПМИД   17621368 . S2CID   25353240 .
  88. ^ Кусик С.М., Нэпьер Т.К., Карви П.М. (2012). «Влияние психостимуляторов на функцию гематоэнцефалического барьера и нейровоспаление» . Границы в фармакологии . 3 : 121. дои : 10.3389/fphar.2012.00121 . ПМЦ   3386512 . ПМИД   22754527 .
  89. ^ Макмиллан Б., Старр С. (2014). Биология человека (10-е изд.). Бельмонт, Калифорния: Обучение Брукса/Коула Сенгеджа. ISBN  978-1-133-59916-6 .
  90. ^ Бойл Н.Т., Коннор Т.Дж. (сентябрь 2010 г.). «Имуносупрессия, вызванная метилендиоксиметамфетамином («экстази»): повод для беспокойства?» . Британский журнал фармакологии . 161 (1): 17–32. дои : 10.1111/J.1476-5381.2010.00899.X . ПМЦ   2962814 . ПМИД   20718737 .
  91. ^ Каверо I, Гийон Дж. М. (2014). «Фармакологическая оценка безопасности препаратов со смещенным агонизмом рецептора 5-HT (2B), опосредующим сердечную вальвулопатию». Журнал фармакологических и токсикологических методов . 69 (2): 150–161. дои : 10.1016/j.vascn.2013.12.004 . ПМИД   24361689 .
  92. ^ Падхария К., Бхандаре Р., Кэнни Д., Велинкар В. (2017). «Сердечно-сосудистая проблема рецептора 5-HT2B и недавние перспективы развития его антагонистов». Целевые лекарственные средства для лечения сердечно-сосудистых и гематологических заболеваний . 17 (2): 86–104. дои : 10.2174/1871529X17666170703115111 . ПМИД   28676029 .
  93. ^ Кочор К.А., Ладлоу И., Хайт Р.С., Цзяо З., Филдс Э., Людавей Т. и др. (ноябрь 2015 г.). «Экстази (МДМА) изменяет экспрессию сердечных генов и метилирование ДНК: последствия для дисфункции циркадного ритма в сердце» . Токсикологические науки . 148 (1): 183–191. дои : 10.1093/toxsci/kfv170 . ПМЦ   4731408 . ПМИД   26251327 .
  94. ^ Натт Д. , Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор К. (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы оценки вреда наркотиков, потенциально злоупотребляемых». Ланцет . 369 (9566): 1047–1053. дои : 10.1016/S0140-6736(07)60464-4 . ПМИД   17382831 . S2CID   5903121 .
    Краткое содержание: «Ученые хотят новых рейтингов лекарств» . Новости Би-би-си . 23 марта 2007 г. Архивировано из оригинала 2 декабря 2007 г. . Проверено 4 апреля 2008 г.
  95. ^ Перейти обратно: а б Олауссон П., Йентш Дж.Д., Тронсон Н., Нив Р.Л., Нестлер Э.Дж., Тейлор Дж.Р. (сентябрь 2006 г.). «DeltaFosB в прилежащем ядре регулирует инструментальное поведение и мотивацию, подкрепляемые пищей» . Журнал неврологии . 26 (36): 9196–204. doi : 10.1523/JNEUROSCI.1124-06.2006 . ПМК   6674495 . ПМИД   16957076 .
  96. ^ Перейти обратно: а б Робисон А.Дж., Нестлер Э.Дж. (октябрь 2011 г.). «Транскрипционные и эпигенетические механизмы зависимости» . Обзоры природы. Нейронаука . 12 (11): 623–37. дои : 10.1038/nrn3111 . ПМЦ   3272277 . ПМИД   21989194 .
  97. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 169. ИСБН  978-1-4625-2169-2 . Вероятность привыкания к МДМА, по-видимому, ниже, чем к другим наркотикам, вызывающим злоупотребление....
  98. ^ Фаврод-Кун Т., Броерс Б. (июль 2010 г.). «Влияние психостимуляторов на здоровье: обзор литературы» . Фармацевтика . 3 (7): 2333–2361. дои : 10.3390/ph3072333 . ПМК   4036656 . ПМИД   27713356 . Похоже, что он вызывает меньшую зависимость, чем кокаин или метамфетамин.
  99. ^ Райс Р., Миллер С.К., Филлин Д.А. (2009). Принципы медицины зависимостей (4-е изд.). Филадельфия: Уолтерс Клювер/Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. п. 226. ИСБН  978-0-7817-7477-2 . Архивировано из оригинала 13 января 2023 года . Проверено 11 января 2017 г. МДА и МДМА менее подкрепляют, чем амфетамин...
  100. ^ Перейти обратно: а б Стейнкельнер Т., Фрейссмут М., Ситте Х.Х., Монтгомери Т. (январь 2011 г.). «Уродливая сторона амфетаминов: кратковременная и долгосрочная токсичность 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, «экстази»), метамфетамина и D-амфетамина» . Биологическая химия . 392 (1–2): 103–15. дои : 10.1515/BC.2011.016 . ПМЦ   4497800 . ПМИД   21194370 . ...приблизительно 15% обычных потребителей МДМА в последнее время соответствуют диагностическим критериям зависимости от МДМА согласно Диагностическому и статистическому руководству, четвертое издание / DSMIV.
  101. ^ Мак А.Х., Брэди К.Т., Миллер С.И., Фрэнсис Р.Дж. (12 мая 2016 г.). Клинический учебник аддиктивных расстройств . Публикации Гилфорда. п. 171. ИСБН  978-1-4625-2169-2 . Архивировано из оригинала 19 января 2023 года . Проверено 13 октября 2020 г. Не существует известных фармакологических методов лечения зависимости от МДМА.
  102. ^ Резюме Ворхеса (ноябрь 1997 г.). «Методы выявления долговременной дисфункции ЦНС после пренатального воздействия нейротоксинов». Лекарственная и химическая токсикология . 20 (4): 387–99. дои : 10.3109/01480549709003895 . ПМИД   9433666 .
  103. ^ Перейти обратно: а б Меамар Р., Карамали Ф., Садеги Х.М., Этебари М., Наср-Исфахани М.Х., Бахарванд Х. (июнь 2010 г.). «Токсичность экстази (МДМА) по отношению к сердечным и нервным клеткам, полученным из эмбриональных стволовых клеток». Токсикология in vitro . 24 (4): 1133–8. Бибкод : 2010ToxVi..24.1133M . дои : 10.1016/j.tiv.2010.03.005 . ПМИД   20230888 . Таким образом, МДМА является умеренным тератогеном, который может влиять на сердечную и нейрональную дифференцировку в модели ESC, и эти результаты согласуются с предыдущими моделями in vivo и in vitro.
  104. ^ Сингер Л.Т., Мур Д.Г., Фултон С., Гудвин Дж., Тернер Дж.Дж., Мин М.О. и др. (2012). «Нейроповеденческие результаты младенцев, подвергшихся воздействию МДМА (экстази) и других рекреационных наркотиков во время беременности» . Нейротоксикология и тератология . 34 (3): 303–10. Бибкод : 2012NTxT...34..303S . дои : 10.1016/j.ntt.2012.02.001 . ПМК   3367027 . ПМИД   22387807 .
  105. ^ Хайсек С., Шмид Ю., Рикли А., Зиммлер Л.Д., Донзелли М., Гроузманн Е. и др. (август 2012 г.). «Карведилол подавляет кардиостимулирующее и термогенное действие МДМА на человека» . Британский журнал фармакологии . 166 (8): 2277–88. дои : 10.1111/j.1476-5381.2012.01936.x . ПМЦ   3448893 . ПМИД   22404145 .
  106. ^ Ванатту-Саифодин Н., Макнамара Р., Харкин А. (ноябрь 2012 г.). «Кофеин провоцирует неблагоприятное взаимодействие с 3,4-метилендиоксиметамфетамином (МДМА, «экстази») и родственными психостимуляторами: механизмы и медиаторы» . Британский журнал фармакологии . 167 (5): 946–59. дои : 10.1111/j.1476-5381.2012.02065.x . ПМК   3492978 . ПМИД   22671762 .
  107. ^ Холл AP, Генри Дж. А. (июнь 2006 г.). «Острые токсические эффекты экстази (МДМА) и родственных соединений: обзор патофизиологии и клинического лечения» . Британский журнал анестезии . 96 (6): 678–85. дои : 10.1093/bja/ael078 . ПМИД   16595612 .
  108. ^ Перейти обратно: а б с де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М. и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология МДМА: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический лекарственный мониторинг . 26 (2): 137–44. дои : 10.1097/00007691-200404000-00009 . ПМИД   15228154 . Известно, что некоторые легкие наркотики (например, МДМА или ГОМК) могут препятствовать эякуляции или поддержанию эрекции.
  109. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Келлум Дж.А., Ганн С.Р., Сингер М. (2008). Оксфордский американский справочник по интенсивной терапии . Издательство Оксфордского университета. п. 464. ИСБН  978-0-19-530528-9 . OCLC   1003197730 .
  110. ^ де ла Торре Р., Фарре М., Розет П.Н., Писарро Н., Абанадес С., Сегура М. и др. (апрель 2004 г.). «Человеческая фармакология МДМА: фармакокинетика, метаболизм и расположение». Терапевтический лекарственный мониторинг . 26 (2): 137–44. дои : 10.1097/00007691-200404000-00009 . ПМИД   15228154 .
  111. ^ Чаммун Х., Тилли В., Ибе Дж. (2010). «Употребление 3,4-метилендиоксиамфетамина (экстази) снижает когнитивные способности». Британский журнал медсестер . 19 (2): 94–100. ПМИД   20235382 .
  112. ^ Пендерграфт В.Ф., Херлиц Л.К., Торнли-Браун Д., Рознер М., Найлз Дж.Л. (ноябрь 2014 г.). «Нефротоксические эффекты распространенных и новых наркотиков» . Клинический журнал Американского общества нефрологов . 9 (11): 1996–2005. дои : 10.2215/CJN.00360114 . ПМК   4220747 . ПМИД   25035273 .
  113. ^ Силинс Э., Коупленд Дж., Диллон П. (август 2007 г.). «Качественный обзор серотонинового синдрома, экстази (МДМА) и употребления других серотонинергических веществ: иерархия рисков». Австралийский и новозеландский журнал психиатрии . 41 (8): 649–55. дои : 10.1080/00048670701449237 . ПМИД   17620161 . S2CID   25832516 .
  114. ^ Папасеит Э., Перес-Маньяна С., Торренс М., Фарре А., Поятос Л., Хладун О. и др. (май 2020 г.). «Взаимодействие МДМА с фармацевтическими препаратами и наркотиками». Экспертное мнение о препарате Метаб Токсикол . 16 (5): 357–369. дои : 10.1080/17425255.2020.1749262 . ПМИД   32228243 . S2CID   214750903 .
  115. ^ Вуори Э., Генри Дж.А., Оянперя И., Ниеминен Р., Саволайнен Т., Вальстен П. и др. (март 2003 г.). «Смерть после приема МДМА (экстази) и моклобемида». Зависимость . 98 (3): 365–8. дои : 10.1046/j.1360-0443.2003.00292.x . ПМИД   12603236 .
  116. ^ Перейти обратно: а б Хальберштадт А.Л., Николс Д.Э. (2020). «Серотонин и рецепторы серотонина в действии галлюциногенов». Справочник по поведенческой нейробиологии серотонина . Справочник по поведенческой нейронауке. Том. 31. стр. 843–863. дои : 10.1016/B978-0-444-64125-0.00043-8 . ISBN  9780444641250 . ISSN   1569-7339 . S2CID   241134396 .
  117. ^ Андерхилл С., Амара С. (18 апреля 2020 г.). «MDMA и TAAR1-опосредованная активация RhoA в серотониновых нейронах» . Журнал ФАСЭБ . 34 (1): 1. doi : 10.1096/fasebj.2020.34.s1.05856 .
  118. ^ Андерхилл С.М., Халлихен П.Д., Чен Дж., Феноллар-Феррер С., Риццо М.А., Ингрэм С.Л. и др. (апрель 2021 г.). «Амфетамины передают сигнал через внутриклеточные рецепторы TAAR1, связанные с Gα 13 и Gα S в дискретных субклеточных доменах» . Молекулярная психиатрия . 26 (4): 1208–1223. дои : 10.1038/s41380-019-0469-2 . ПМК   7038576 . ПМИД   31399635 .
  119. ^ Лизаррага Л.Е., Чоланианс А.Б., Фан А.В., Херндон Дж.М., Лау С.С., Монкс Т.Дж. (январь 2015 г.). «Везикулярный переносчик моноаминов 2 и острая и долгосрочная реакция на 3,4-(±)-метилендиоксиметамфетамин» . Токсикологические науки . 143 (1): 209–219. дои : 10.1093/toxsci/kfu222 . ПМЦ   4274386 . ПМИД   25370842 .
  120. ^ Питтс Э.Г., Карри Д.В., Хэмпшир К.Н., Янг М.Б., Хауэлл Л.Л. (февраль 2018 г.). «(±)-МДМА и его энантиомеры: потенциальные терапевтические преимущества R (-)-МДМА». Психофармакология . 235 (2): 377–392. дои : 10.1007/s00213-017-4812-5 . ПМИД   29248945 . S2CID   3343930 .
  121. ^ Лихти ME, Vollenweider FX (декабрь 2001 г.). «Какие нейрорецепторы опосредуют субъективное воздействие МДМА на человека? Краткое изложение механистических исследований». Психофармакология человека . 16 (8): 589–598. дои : 10.1002/hup.348 . ПМИД   12404538 . S2CID   45640843 .
  122. ^ Мас М., Фарре М., де ла Торре Р., Розет П.Н., Ортуньо Дж., Сегура Дж. и др. (июль 1999 г.). «Сердечно-сосудистые и нейроэндокринные эффекты и фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина у человека». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 290 (1): 136–45. ПМИД   10381769 .
  123. ^ Перейти обратно: а б де ла Торре Р., Фарре М., Ортуньо Дж., Мас М., Бреннайзен Р., Розет П.Н. и др. (февраль 2000 г.). «Нелинейная фармакокинетика МДМА («экстази») у человека» . Британский журнал клинической фармакологии . 49 (2): 104–9. дои : 10.1046/j.1365-2125.2000.00121.x . ПМК   2014905 . ПМИД   10671903 .
  124. ^ Фарре М., Розет П.Н., Лопес С.Х., Мас М., Ортуньо Дж., Менойо Э. и др. (сентябрь 2000 г.). «Фармакология МДМА у человека» . Анналы Нью-Йоркской академии наук . 914 (1): 225–37. Бибкод : 2000NYASA.914..225D . дои : 10.1111/j.1749-6632.2000.tb05199.x . ПМИД   11085324 . S2CID   29247621 .
  125. ^ Перейти обратно: а б Колбрич Э.А., Гудвин Р.С., Горелик Д.А., Хейс Р.Дж., Стейн Э.А., Хьюстис М.А. (июнь 2008 г.). «Фармакокинетика 3,4-метилендиоксиметамфетамина в плазме после контролируемого перорального приема молодыми людьми» . Терапевтический лекарственный мониторинг . 30 (3): 320–32. дои : 10.1097/FTD.0b013e3181684fa0 . ПМЦ   2663855 . ПМИД   18520604 .
  126. ^ Шима Н., Камата Х., Катаги М., Цучихаши Х., Сакума Т., Немото Н. (сентябрь 2007 г.). «Прямое определение глюкуронида и сульфата 4-гидрокси-3-метоксиметамфетамина, основного метаболита МДМА, в моче человека». Журнал хроматографии Б. 857 (1): 123–9. дои : 10.1016/j.jchromb.2007.07.003 . ПМИД   17643356 .
  127. ^ Фэллон Дж.К., Кикман А.Т., Генри Дж.А., Миллиган П.Дж., Коуэн Д.А., Хатт А.Дж. (июль 1999 г.). «Стереоспецифический анализ и энантиомерное расположение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (экстази) у людей» . Клиническая химия . 45 (7): 1058–69. дои : 10.1093/клинчем/45.7.1058 . ПМИД   10388483 .
  128. ^ Мюллер М., Петерс Ф.Т., Маурер Х.Х., Макканн У.Д., Рикаурте Г.А. (октябрь 2008 г.). «Нелинейная фармакокинетика (+/-)3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА, «экстази») и его основных метаболитов у беличьих обезьян при концентрациях МДМА в плазме, которые развиваются после типичных психоактивных доз». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 327 (1): 38–44. дои : 10.1124/jpet.108.141366 . ПМИД   18591215 . S2CID   38043715 .
  129. ^ Милхазес Н., Мартинс П., Уриарте Е., Гарридо Дж., Калейрос Р., Маркес М.П. и др. (июль 2007 г.). «Электрохимическая и спектроскопическая характеристика амфетаминоподобных наркотиков: применение для скрининга 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) и его синтетических предшественников». Аналитика Химика Акта . 596 (2): 231–41. Бибкод : 2007AcAC..596..231M . дои : 10.1016/j.aca.2007.06.027 . hdl : 10316/45124 . ПМИД   17631101 .
  130. ^ Милхазес Н., Кунья-Оливейра Т., Мартинс П., Гарридо Дж., Оливейра С., Рего А.С. и др. (октябрь 2006 г.). «Синтез и цитотоксический профиль 3,4-метилендиоксиметамфетамина («экстази») и его метаболитов на недифференцированных клетках PC12: предполагаемая взаимосвязь структура-токсичность» (PDF) . Химические исследования в токсикологии . 19 (10): 1294–304. дои : 10.1021/tx060123i . hdl : 10316/12872 . ПМИД   17040098 . Архивировано (PDF) из оригинала 28 июня 2021 года . Проверено 24 сентября 2019 г.
  131. ^ Бакстер Э.В., Reitz AB (апрель 2004 г.). «Восстановительное аминирование карбонильных соединений боргидридом и борановыми восстановителями». Органические реакции . 59 . Хобокен, Нью-Джерси, США: 59. doi : 10.1002/0471264180.or059.01 . ISBN  0471264180 .
  132. ^ Гимено П., Безасье Ф., Боттекс М., Дюжурди Л., Шодрон-Тозе Х. (декабрь 2005 г.). «Исследование примесей в промежуточных продуктах и ​​образцах 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА), полученных методами восстановительного аминирования». Международная судебно-медицинская экспертиза . 155 (2–3): 141–57. doi : 10.1016/j.forsciint.2004.11.013 . ПМИД   16226151 .
  133. ^ Палхол Ф., Бойер С., Наулет Н., Шабрийя М. (сентябрь 2002 г.). «Профиль примесей в изъятых таблетках МДМА методом капиллярной газовой хроматографии». Аналитическая и биоаналитическая химия . 374 (2): 274–81. дои : 10.1007/s00216-002-1477-6 . ПМИД   12324849 . S2CID   42666306 .
  134. ^ Рентон Р.Дж., Коуи Дж.С., Ун MC (август 1993 г.). «Изучение предшественников, промежуточных продуктов и побочных продуктов реакции синтеза 3,4-метилендиоксиметиламфетамина и его применение в судебно-медицинской экспертизе наркотиков». Международная судебно-медицинская экспертиза . 60 (3): 189–202. дои : 10.1016/0379-0738(93)90238-6 . ПМИД   7901132 .
  135. ^ Мохан Дж, изд. (июнь 2014 г.). Всемирный доклад о наркотиках, 2014 г. (PDF) . Вена, Австрия: Управление ООН по наркотикам и преступности . стр. 2, 3, 123–152. ISBN  978-92-1-056752-7 . Архивировано (PDF) из оригинала 13 ноября 2014 г. Проверено 1 декабря 2014 г.
  136. ^ «Раннее предупреждение: производители МДМА и МДА используют Ocotea Cymbarum в качестве прекурсора» (PDF) . Информационный бюллетень DEA Microgram . 38 (11). Агентство по борьбе с наркотиками Министерства юстиции США: 166. 11 ноября 2005 г. Архивировано из оригинала (PDF) 18 октября 2012 г.
  137. ^ Барнс А.Дж., Де Мартинис Б.С., Горелик Д.А., Гудвин Р.С., Колбрич Э.А., Хьюстис М.А. (март 2009 г.). «Выделение МДМА и его метаболитов в поте человека после контролируемого введения МДМА» . Клиническая химия . 55 (3): 454–62. дои : 10.1373/clinchem.2008.117093 . ПМЦ   2669283 . ПМИД   19168553 .
  138. ^ Базельт РЦ (2011). Утилизация токсичных лекарств и химических веществ в организме человека (9-е изд.). Сил-Бич, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 1078–1080. ISBN  978-0-9626523-8-7 .
  139. ^ Перейти обратно: а б с Берншнайдер-Рейф С., Окслер Ф., Фройденманн Р.В. (ноябрь 2006 г.). «Происхождение МДМА («экстази») — отделяем факты от мифов» . Die Pharmazie . 61 (11): 966–72. ПМИД   17152992 . Архивировано из оригинала 24 сентября 2015 года . Проверено 30 января 2014 г.
  140. ^ Компания Э. Мерк в Дармштадте (16 мая 1914 г.). «Патент Германии 274350: Способ получения алкилоксиарилов, диалкилоксиарилов и алкилендиоксиариламинопропанов или их азотмоноалкилированных производных» . Императорское патентное ведомство. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 12 апреля 2009 г.
  141. ^ Компания Э. Мерк в Дармштадте (15 октября 1914 г.). «Патент Германии 279194: Способ получения производных гидрастинина» . Императорское патентное ведомство. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 20 июля 2009 г.
  142. ^ Шульгин А.Т. (1990). «1. История МДМА». В Перутке С.Дж. (ред.). Экстази: клинические, фармакологические и нейротоксикологические эффекты препарата МДМА . Бостон: Академическое издательство Kluwer. стр. 2, 14. ISBN  978-0-7923-0305-3 .
  143. ^ Хардман Х.Ф., Хаавик Колорадо, Сиверс М.Х. (июнь 1973 г.). «Связь структуры мескалина и семи аналогов с токсичностью и поведением пяти видов лабораторных животных» . Токсикология и прикладная фармакология . 25 (2): 299–309. Бибкод : 1973ToxAP..25..299H . дои : 10.1016/S0041-008X(73)80016-X . hdl : 2027.42/33868 . ПМИД   4197635 . Архивировано из оригинала 21 октября 2008 года . Проверено 19 апреля 2009 г.
  144. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я Бенценхёфер Ю, Пасси Т (август 2010 г.). «Переоткрытие МДМА (экстази): роль американского химика Александра Т. Шульгина». Зависимость . 105 (8): 1355–61. дои : 10.1111/j.1360-0443.2010.02948.x . ПМИД   20653618 .
  145. ^ Бинецкий С, Краевский Э (1960). «Производство d,1-N-метилбета-(3,4-метилендиоксифенил)изопропиламина и d,1-N-метилбета-(3,4-димтоксифенил)изопропиламина». Акта Полон Фарм (на польском языке). 17 : 421–5.
  146. ^ Перейти обратно: а б с Сигел Р.К. (октябрь 1986 г.). «МДМА. Немедицинское применение и отравление» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 349–54. дои : 10.1080/02791072.1986.10472368 . ПМИД   2880950 . Архивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 11 августа 2015 г.
  147. ↑ Первый подтвержденный образец был изъят и идентифицирован полицией Чикаго в 1970 году, см. Шринивасан В.Р. (1972). «Проблемы идентификации метилендиокси и метоксиамфетаминов» . Журнал уголовного права, криминологии и полицейской науки . 63 (2): 304–312. дои : 10.2307/1142315 . JSTOR   1142315 . Архивировано из оригинала 21 октября 2008 года . Проверено 19 апреля 2009 г.
  148. ^ Перейти обратно: а б Фодераро Л.В. (11 декабря 1988 г.). «Психоделический наркотик под названием экстази набирает популярность в ночных клубах Манхэттена» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 17 ноября 2015 года . Проверено 27 августа 2015 г.
  149. ^ Перейти обратно: а б с д Браун Э. (сентябрь 2002 г.). «Профессор Икс» . Проводной . Архивировано из оригинала 25 июня 2015 года . Проверено 4 января 2015 г.
  150. ^ Перейти обратно: а б Бек Дж. Э. (апрель 1987 г.). «Серия злоупотреблений наркотиками: МДМА» . Эровид . Проект информации и мониторинга злоупотребления наркотиками. Архивировано из оригинала 4 августа 2015 года . Проверено 6 августа 2015 г.
  151. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Пентни А.Р. (2001). «Исследование истории и противоречий вокруг МДМА и МДА». Журнал психоактивных препаратов . 33 (3): 213–21. дои : 10.1080/02791072.2001.10400568 . ПМИД   11718314 . S2CID   31142434 .
  152. ^ «Александр «Саша» Шульгин» . НИИ Александра Шульгина. Архивировано из оригинала 20 декабря 2014 года . Проверено 8 января 2015 г.
  153. ^ Перейти обратно: а б с д Шульгин А.Т. , Шульгин А (1991). «Главы 12, 22». PiHKAL: Химическая история любви (7-е издание, 1-е изд.). Беркли, Калифорния: Transform Press. ISBN  978-0-9630096-0-9 .
  154. ^ Шульгин А.Т., Николс Д.Е. (1978). «Характеристика трёх новых психотомиметиков» . В Willette RE, Stillman RJ (ред.). Психофармакология галлюциногенов . Нью-Йорк: Пергамон Пресс. стр. 74–83. ISBN  978-0-08-021938-7 . Архивировано из оригинала 15 мая 2013 года . Проверено 4 января 2015 г.
  155. ^ Перейти обратно: а б с д Беннетт Д. (30 января 2005 г.). «Доктор Экстази» . Журнал «Нью-Йорк Таймс» . Архивировано из оригинала 17 ноября 2011 года . Проверено 10 февраля 2017 г. .
  156. ^ Перейти обратно: а б с д и ж Дженнингс П. (1 апреля 2004 г.). «Растущий экстази» . Прайм-тайм в четверг . Нет. Специальное издание. Новости Эй-Би-Си. Архивировано из оригинала 27 мая 2015 года.
  157. ^ Шульгин А (2004). «Дань Джейкобу» (PDF) . В Доблине Р. (ред.). Тайный вождь раскрыт (2-е изд.). Сарасота, Флорида: Многопрофильная ассоциация психоделических исследований. стр. 17–18. ISBN  978-0-9660019-6-9 . Архивировано из оригинала (PDF) 16 сентября 2018 года . Проверено 7 января 2015 г.
  158. ^ Перейти обратно: а б «Экстази по рецепту» . BBC Business Daily . 29 мая 2018 г. Архивировано из оригинала 10 июля 2021 г. Проверено 10 июля 2021 г.
  159. ^ Милрой CM (февраль 1999 г.). «Десять лет «экстази» » . Журнал Королевского медицинского общества . 92 (2): 68–72. дои : 10.1177/014107689909200206 . ПМК   1297063 . ПМИД   10450215 .
  160. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час Эйснер Б. (1994). Экстази: История МДМА (Расширенное 2-е изд.). Беркли, Калифорния: Издательство Ronin Publishing . ISBN  978-0-914171-68-3 . Архивировано из оригинала 13 января 2023 года . Проверено 1 февраля 2016 года .
  161. ^ Перейти обратно: а б с д и ж г час я дж к л м н Бек Дж., Розенбаум М. (1994). «Распространение экстази» . Погоня за экстази: опыт МДМА . Олбани: Государственный университет. Нью-Йорк Пресс. ISBN  978-0-7914-1817-8 .
  162. ^ Перейти обратно: а б с д Доблин Р. , Розенбаум М. (1991). «Глава 6: Почему МДМА не следовало объявлять незаконным» (PDF) . В Инчиарди Дж.А. (ред.). Дебаты о легализации наркотиков (2-е изд.). Лондон: SAGE Publications , Inc. ISBN  978-0-8039-3678-2 . Проверено 10 августа 2015 г.
  163. ^ Коллин М., Годфри Дж. (2010). «Технологии удовольствия» . Измененное состояние: история культуры экстази и кислотного дома (обновленное новое издание). Лондон: Профильные книги . ISBN  978-1-84765-641-4 .
  164. ^ Савлов М. (12 июня 2000 г.). «Обратный отсчет до экстази: новый наркотик нового тысячелетия» . Остинские хроники . Еженедельный провод. Архивировано из оригинала 21 января 2016 года . Проверено 6 августа 2015 г.
  165. ^ Оуэн Ф., Гэвин Л. (20 октября 2013 г.). «Молли не та, кем вы ее считаете: более глубокий взгляд на МДМА» . Плейбой . Архивировано из оригинала 27 июля 2015 года . Проверено 6 августа 2015 г.
  166. ^ Сильван Р. (2005). «Краткая история рейв-сцены». Формирование транса: духовные и религиозные измерения глобальной рейв-культуры . Нью-Йорк, штат Нью-Йорк: Рутледж. стр. 21–22. ISBN  978-0-415-97090-7 .
  167. ^ Пэрротт AC (май 2004 г.). «Является ли экстази МДМА? Обзор доли таблеток экстази, содержащих МДМА, уровней их дозировки и меняющихся представлений о чистоте» (PDF) . Психофармакология . 173 (3–4): 234–41. дои : 10.1007/s00213-003-1712-7 . ПМИД   15007594 . S2CID   3347303 . Архивировано (PDF) из оригинала 18 сентября 2015 года . Проверено 7 августа 2015 г.
  168. ^ Ренфро CL (октябрь 1986 г.). «МДМА на улице: анонимный анализ». Журнал психоактивных препаратов . 18 (4): 363–9. дои : 10.1080/02791072.1986.10472371 . ПМИД   2880953 .
  169. ^ «Списки контролируемых веществ, предлагаемые для включения 3,4-метилендиоксиметамфетамина в Список I» (PDF) . Федеральный реестр . 49 (146): 30210. 27 июля 1984 г. Архивировано (PDF) из оригинала 4 марта 2016 г. . Проверено 15 января 2015 г.
  170. ^ Адлер Дж., Абрамсон П., Кац С., Хагер М. (15 апреля 1985 г.). «Наслаждение экстази» ( PDF) . Журнал «Ньюсуик» . Жизнь/Стиль. п. 96. Архивировано (PDF) из оригинала 20 апреля 2016 года . Проверено 1 февраля 2015 г.
  171. ^ Перейти обратно: а б с Холланд Дж (2001). «История МДМА». В Голландии Дж. (ред.). Экстази: полное руководство; всесторонний взгляд на риски и преимущества МДМА . Рочестер, Вирджиния: Park Street Press. ISBN  978-0-89281-857-0 .
  172. ^ Перейти обратно: а б «США запретят экстази, галлюциногенный наркотик» . Нью-Йорк Таймс . Ассошиэйтед Пресс. 1 июня 1985 года. Архивировано из оригинала 24 мая 2015 года . Проверено 29 апреля 2015 г.
  173. ^ «МДМА – ОТЧЕТ FDA, 1985 г.» . Эровид . Управление по контролю за продуктами и лекарствами. 1985. Архивировано из оригинала 11 августа 2015 года . Проверено 11 августа 2015 г.
  174. ^ Бейкер К. (30 мая 1985 г.). «Управление по борьбе с наркотиками запретит «экстази» – препарат МДМА» . Ассошиэйтед Пресс. Архивировано из оригинала 31 августа 2018 года . Проверено 7 августа 2015 г.
  175. ^ Корвин М. (31 мая 1985 г.). «США запретят использование препарата МДМА: упоминается уличное насилие; используется психиатрами» . Лос-Анджелес Таймс . Архивировано из оригинала 17 ноября 2015 года . Проверено 11 августа 2015 г.
  176. ^ Вебер Б. (7 июня 2014 г.). «Александр Шульгин, исследователь психоделии, умер в 88 лет» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 5 сентября 2015 года . Проверено 28 августа 2015 г.
  177. ^ Вастаг Б (3 июня 2014 г.). «Химик Александр Шульгин, популяризатор наркотика «экстази», скончался в возрасте 88 лет» . Вашингтон Пост . ООО «Компания ВП». Архивировано из оригинала 5 августа 2015 года . Проверено 28 августа 2015 г.
  178. ^ «У экстази есть свои плюсы и минусы» . Кокомо Трибьюн . Кокомо, Индиана. Харперс Базар. 23 ноября 1985 г. с. 6. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 9 сентября 2017 г. - через газетный архив.com. Значок бесплатного доступа
  179. ^ «Лестер Гринспун, доктор медицинских наук, истец, против Управления по борьбе с наркотиками, ответчик, 828 F.2d 881 (1-й округ, 1987 г.)» . Закон Юстии . Апелляционный суд США первого округа. Архивировано из оригинала 9 октября 2021 года . Проверено 9 октября 2021 г.
  180. ^ Перейти обратно: а б Халворсен Йо, Нодет Ф, Кристеа И.А. (октябрь 2021 г.). «Проблемы со сравнительным анализом психотерапии с использованием МДМА» (PDF) . Природная медицина . 27 (10): 1689–1690. дои : 10.1038/s41591-021-01525-0 . ПМИД   34635857 . S2CID   238636360 . Архивировано (PDF) из оригинала 22 мая 2022 года . Проверено 9 мая 2022 г.
  181. ^ Комитет экспертов ВОЗ по лекарственной зависимости: Двадцать второй доклад (PDF) . Женева: Всемирная организация здравоохранения. 1985. стр. 24–25. ISBN  978-9241207294 . Архивировано из оригинала (PDF) 19 октября 2014 года . Проверено 29 августа 2012 г.
  182. ^ «Решение о включении МДМА в Список I» (PDF) . УНП ООН . Комиссия по наркотическим средствам. 11 февраля 1986 г. Архивировано (PDF) из оригинала 22 сентября 2015 г. . Проверено 9 мая 2015 г.
  183. ^ МакКинли Дж.К. (12 сентября 2013 г.). «Передозировка «Молли» привела к смертям в зоопарках от электричества» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 4 декабря 2013 года . Проверено 9 декабря 2013 г.
  184. ^ Нельсон Л.С., Левин Н.А., Хоуленд М.А., Хоффман Р.С., Голдфранк Л.Р., Фломенбаум Н.Е. (2011). Токсикологические чрезвычайные ситуации Голдфранка (9-е изд.). Нью-Йорк: McGraw-Hill Medical. ISBN  978-0-07-160593-9 .
  185. ^ «Библиография исследований психоделических исследований» . Многопрофильная ассоциация психоделических исследований (МАПС) . Санта-Крус, Калифорния. Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 года.
  186. ^ Джеймс С.Д. (23 февраля 2015 г.). «Что такое Молли и почему это опасно?» . NBCNews.com. Архивировано из оригинала 24 февраля 2015 года . Проверено 23 февраля 2015 г. Почему ее зовут Молли? Это сокращение от «молекула». «Вы можете повязать на него ленту, бантик и назвать его милым именем, например, «Молли», и все будут в восторге», — сказал Пол Деринг, почетный профессор фармакологии Университета Флориды.
  187. ^ Александр I (21 июня 2013 г.). «Молли: чисто, но не так просто» . Нью-Йорк Таймс . Архивировано из оригинала 1 января 2022 года . Проверено 24 февраля 2015 г.
  188. ^ «Мефедрон (4-метилметкатинон), присутствующий в «Экстази» в Нидерландах» . 19 сентября 2010 года. Архивировано из оригинала 5 ноября 2012 года . Проверено 31 декабря 2012 г.
  189. ^ «Почему экстази «исчезает» из ночных клубов Великобритании» . Новости Би-би-си . 19 января 2010 года. Архивировано из оригинала 7 сентября 2017 года . Проверено 14 февраля 2010 г.
  190. ^ Биш Дж. (4 августа 2017 г.). «Остерегайтесь пентилона, новой ужасной добавки МДМА» . Порок . Архивировано из оригинала 1 сентября 2020 года . Проверено 31 мая 2018 г.
  191. ^ «Годовая распространенность употребления наркотиков по регионам и в мире, 2016 г.» . Всемирный доклад о наркотиках, 2018 год . Управление ООН по наркотикам и преступности. 2018 . Проверено 7 июля 2018 г.
  192. ^ «МДМА и псилоцибин: что нужно знать врачам общей практики» . РАКГП . Архивировано из оригинала 13 июня 2023 года . Проверено 13 июня 2023 г.
  193. ^ Беди Г (29 марта 2018 г.). «Готова ли психиатрия к медицинскому МДМА?» . Разговор . Архивировано из оригинала 4 января 2023 года . Проверено 12 апреля 2024 г.
  194. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1981 года» . Правительство Западной Австралии. Департамент Премьера и Кабинета министров. 23 октября 1981 года. Архивировано из оригинала 18 августа 2016 года . Проверено 22 июля 2016 г.
  195. ^ «Правительство ACT декриминализует небольшое количество запрещенных наркотиков, включая спид, героин и кокаин» . Новости АВС . Австралийская радиовещательная корпорация. 20 октября 2022 года. Архивировано из оригинала 13 июня 2023 года . Проверено 13 июня 2023 г.
  196. ^ Рой Т. (27 октября 2023 г.). «Сегодня АСТ декриминализовал небольшое количество некоторых запрещенных наркотиков. Но что это значит?» . Новости АВС . Проверено 7 июня 2024 г.
  197. ^ Мощность М (2013). Наркотики 2.0: интернет-революция, которая меняет то, как мир становится кайфом (файл в формате epub) . Лондон: Портобелло. ISBN  978-1-84627-459-6 .
  198. ^ «Закон о злоупотреблении наркотиками 1971 года» . Statutelaw.gov.uk . 5 января 1998 года. Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 11 июня 2011 г.
  199. ^ Хоуп С (7 февраля 2009 г.). «Экстази не более опасен, чем верховая езда » . Телеграф.co.uk . Архивировано из оригинала 10 декабря 2015 года . Проверено 4 декабря 2015 г.
  200. ^ Натт DJ (январь 2009 г.). «Эквази - забытая зависимость, имеющая последствия для текущих дебатов о вреде наркотиков». Журнал психофармакологии . 23 (1): 3–5. дои : 10.1177/0269881108099672 . ПМИД   19158127 . S2CID   32034780 .
  201. ^ Джонсон А. (2 ноября 2009 г.). «Почему профессору Дэвиду Натту показали дверь» . Хранитель . Лондон. Архивировано из оригинала 18 января 2014 года . Проверено 3 ноября 2009 г.
  202. ^ Списки контролируемых веществ; Включение 3,4-метилендиоксиметамфетамина (МДМА) в Список I Закона о контролируемых веществах; Под стражей , 53 Фед. Рег. 5156 (DEA, 22 февраля 1988 г.).
  203. ^ «Суд отвергает суровые федеральные рекомендации по вынесению приговоров за наркотики как научно необоснованные» . Американский союз гражданских свобод . 15 июля 2011 года. Архивировано из оригинала 14 марта 2014 года . Проверено 29 августа 2012 г.
  204. ^ Перейти обратно: а б Хенниг AC (2014). «Изучение федеральных руководящих принципов вынесения приговоров по обращению с МДМА («экстази»)». Обзор закона Бельмонта . 1 :267. ССНН   2481227 .
  205. ^ «Взаимодействие с наркотиками в Лейстене» . Rijksoverheid.nl . 27 июня 2011 года. Архивировано из оригинала 6 марта 2012 года . Проверено 29 августа 2012 г.
  206. ^ «Комитет: действующую систему Закона об опиуме менять не надо» . правительство . 24 июня 2011 года. Архивировано из оригинала 29 апреля 2012 года . Проверено 29 августа 2012 г.
  207. ^ «Расписание I» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Изомерный дизайн. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 года . Проверено 9 декабря 2013 г.
  208. ^ «Определения и интерпретации» . Закон о контролируемых наркотиках и веществах . Изомерный дизайн. Архивировано из оригинала 10 ноября 2013 года . Проверено 9 декабря 2013 г.
  209. ^ «Декриминализация людей, употребляющих наркотики в Британской Колумбии» Правительство Британской Колумбии . Правительственные коммуникации и взаимодействие с общественностью. Архивировано из оригинала 9 марта 2023 года . Проверено 8 марта 2023 г.
  210. ^ «В январе Британская Колумбия зарегистрировала 211 смертей от токсичных наркотиков — почти 7 в день, — сообщает коронер» . CBC.ca. ​7 марта 2023 года. Архивировано из оригинала 8 марта 2023 года . Проверено 8 марта 2023 г.
  211. ^ Перейти обратно: а б «Статистический бюллетень 2018 — распространенность употребления наркотиков» . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). Архивировано из оригинала 31 декабря 2018 года . Проверено 5 февраля 2019 г.
  212. ^ Ву П, Лю Икс, Фам Т.Х., Джин Дж, Фань Б, Цзинь З (ноябрь 2010 г.). «Употребление экстази среди подростков США с 1999 по 2008 год» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 112 (1–2): 33–8. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2010.05.006 . ПМЦ   2967577 . ПМИД   20570447 .
  213. ^ Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (2008). Годовой отчет: состояние проблемы наркотиков в Европе (PDF) . Люксембург: Управление официальных публикаций Европейских сообществ. п. 49. ИСБН  978-92-9168-324-6 . Архивировано из оригинала (PDF) 25 апреля 2013 года . Проверено 1 декабря 2008 г.
  214. ^ Европейский центр мониторинга наркозависимости (2014). «Экстази: доступен порошок высокой чистоты». Европейский отчет о наркотиках (PDF) . Европейский центр мониторинга наркотиков и наркозависимости (EMCDDA). п. 26. дои : 10.2810/32306 . ISBN  978-92-9168-694-0 . Архивировано из оригинала (PDF) 7 сентября 2014 года . Проверено 4 июня 2014 г.
  215. ^ «Вещества типа экстази. Розничные и оптовые цены* и уровни чистоты по наркотикам, регионам и странам или территориям» . Управление ООН по наркотикам и преступности. Архивировано из оригинала 8 декабря 2015 года . Проверено 2 января 2015 г.
  216. ^ Камарго Дж., Эссейва П., Гонсалес Ф., Вист Дж., Патини Л. (ноябрь 2012 г.). «Мониторинг сетей распространения незаконных таблеток с использованием системы исследования коллекции изображений» . Международная судебно-медицинская экспертиза . 223 (1–3): 298–305. doi : 10.1016/j.forsciint.2012.10.004 . ПМИД   23107059 . Архивировано из оригинала 28 августа 2021 года . Проверено 9 декабря 2013 г.
  217. ^ Диллон П. «10 лет употребления экстази и других наркотиков в вечеринках в Австралии: что мы сделали и что еще предстоит сделать?» . Drugtext.org . Архивировано из оригинала 9 февраля 2012 года.
  218. ^ «Хранилище Erowid MDMA: Изображения» . Архивировано из оригинала 6 марта 2016 года . Проверено 3 марта 2016 г.
  219. ^ Корк Т. (31 июля 2015 г.). «Теперь больные дилеры торгуют таблетками экстази овечки Шоном» . Вестерн Дейли Пресс . Архивировано из оригинала 12 августа 2015 года . Проверено 3 марта 2016 г.
  220. ^ Девлин Х (30 июня 2017 г.). «Начались первые в мире испытания МДМА для лечения алкогольной зависимости» . Хранитель . Архивировано из оригинала 11 августа 2017 года . Проверено 2 июля 2017 г.
  221. ^ Патель Р., Титерадж Д. (июнь 2015 г.). «МДМА для лечения расстройств настроения: все разговоры бессмысленны?» . Терапевтические достижения в психофармакологии . 5 (3): 179–88. дои : 10.1177/2045125315583786 . ПМК   4502590 . ПМИД   26199721 .
  222. ^ Бриксема Дж. Дж., Нимейер А. Р., Кредиет Э., Верметтен Э., Шоверс Р. А. (сентябрь 2020 г.). «Психоделические методы лечения психических расстройств: систематический обзор и тематический синтез опыта пациентов в качественных исследованиях» . Препараты для ЦНС (систематический обзор). 34 (9): 925–946. дои : 10.1007/s40263-020-00748-y . ПМЦ   7447679 . ПМИД   32803732 .
  223. ^ Мутукумарасвами С.Д., Форсайт А., Ламли Т. (сентябрь 2021 г.). «Ослепление и ожидание сбивают с толку в психоделических рандомизированных контролируемых исследованиях». Экспертное обозрение клинической фармакологии . 14 (9): 1133–1152. дои : 10.1080/17512433.2021.1933434 . ПМИД   34038314 . S2CID   235215630 .
  224. ^ Берк М.Дж., Блумбергер Д.М. (октябрь 2021 г.). «Осторожность на психоделическом фронтире психиатрии». Природная медицина . 27 (10): 1687–1688. дои : 10.1038/s41591-021-01524-1 . ПМИД   34635858 . S2CID   238635462 .
  225. ^ Ли С., Греб А.С., Кэмерон Л.П., Вонг Дж.М., Барраган Э.В., Уилсон ПК и др. (июнь 2018 г.). «Психоделики способствуют структурной и функциональной пластичности нейронов» . Отчеты по ячейкам . 23 (11): 3170–3182. дои : 10.1016/j.celrep.2018.05.022 . ПМК   6082376 . ПМИД   29898390 .
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=MDMA&oldid=1236715362"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: a510f63537068ceba2bc665d0df67b56__1721960700
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/a5/56/a510f63537068ceba2bc665d0df67b56.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
MDMA - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)