3,3-Дифенилциклобутанамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 16 Ч 17 Н |
| Молярная масса | 223.319 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
3,3-Дифенилциклобутанамин — психостимулирующий препарат , который первоначально был разработан как антидепрессант в конце 1970-х годов. [ 1 ] он ингибирует обратный захват серотонина По-видимому , , норадреналина и дофамина , а также может индуцировать их высвобождение . [ 1 ] N метиловые - более и N , N -диметиловые аналоги соединения также известны и являются эффективными . [ 1 ] В исследованиях на животных все три агента вызывают двигательную стимуляцию , при этом третичный амин является самым сильным. [ 1 ]
Синтез
[ редактировать ]Для создания напряженного четырехуглеродного кольца был опробован ряд методов. Синтез 3,3-дифенилциклобутанона. появился в литературе. [ 2 ] Кетон был получен с низким выходом реакцией дифенилкетена с 2 экв. диазометана . [ 3 ] Последний синтез, хотя и с низким выходом, был использован, и желаемые амины были получены из 3,3-дифенилциклобутанона.
Дифенилкетен
[ редактировать ]Дифенилкетен получают удалением хлористого водорода из дифенилацетилхлорида в присутствии триэтиламина . [ 4 ]
Получение дифенилкетена
См. также
[ редактировать ]- β-фенилметамфетамин
- Фезоламин
- Вариант азетидинового кольца: [ 5 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Карнмальм Б., Рэмсби С., Реньи А.Л., Росс С.Б., Огрен С.О. (январь 1978 г.). «Антидепрессанты. 9. 3,3-Дифенилциклобутиламины, новый класс стимуляторов центрального действия». Журнал медицинской химии . 21 (1): 78–82. дои : 10.1021/jm00199a014 . ПМИД 22757 .
- ^ Уилт Дж.В., Дабек Р.А., Вельцель К.К. (1972). «Трансаннулярная перестройка неофилов». Журнал органической химии . 37 (3): 425–430. дои : 10.1021/jo00968a022 .
- ^ Мичейда CJ, Comnick RW (1975). «Ацетолиз 3,3-дизамещенных циклобутилтозилатов». Журнал органической химии . 40 (8): 1046–1050. дои : 10.1021/jo00896a010 .
- ^ Тейлор ЕС, МакКиллоп А., Хоукс Г.Х. (1972). Мишейда С.Дж., фон Ризен Д.Д., Комник Р.В., Баумгартен Х.Э. (ред.). «ДИФЕНИЛКЕТЕН [Этенон, дифенил-]». Органические синтезы . 52:36 . дои : 10.15227/orgsyn.052.0036 .
- ^ Дас М., Вайссенфлю А., Ли Н., Труделл М.Л. (июнь 2020 г.). «Синтез простых 3,3-диарилазетидинов из N -Boc-3-арилазетидинолов с использованием условий арилирования Фриделя-Крафтса». Журнал органической химии . 85 (12): 8209–8213. дои : 10.1021/acs.joc.0c00454 . ПМИД 32449343 . S2CID 218873364 .