Пропизепин

Пропизепин
Клинические данные
Торговые названия	Депрессин, Вагран
Маршруты ; администрация	Оральный
код АТС	никто ;
Юридический статус
Юридический статус	В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	10321-12-7 ; 14559-79-6 ( гидрохлорид ) ;
ПабХим CID	112029 ;
ХимическийПаук	100443 ;
НЕКОТОРЫЙ	09Б57945В9 ;
ЧЕМБЛ	ХЕМБЛ2104749 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID20864247 ;
Информационная карта ECHA	100.030.629
Химические и физические данные
Формула	С 17 Н 20 Н 4 О
Молярная масса	296.374 g·mol −1

Пропизепин (торговые марки Депрессин , Вагран ) представляет собой трициклический антидепрессант (ТЦА), используемый во Франции для лечения депрессии и появившийся на рынке в 1970-х годах. ^[1]^[2]^[3]^[4]

Синтез

Конденсация 2-хлорникотиновой кислоты ( 2 ) с о- фенилендиамином ( 1 ) приводит непосредственно к трициклическому лактаму ( 3 ). Хотя реакция включает образование амида и нуклеофильное ароматическое замещение хлора, порядок этих стадий неизвестен. Алкилирование аниона, полученного обработкой 3 1-хлор-2-диметиламинопропаном ( 4 ), дает антидепрессантное соединение пропизепин ( 5 ).

На последнем этапе этой последовательности имеются убедительные доказательства того, что такие алкилирования часто протекают через ион азиридиния . Атака аниона на вторичный или третичный углерод азиридиниевого кольца приведет к образованию различных продуктов. Обширное исследование этой проблемы (например, прометазин , этопропазин и т. д.) установило, что обычно преобладает продукт атаки вторичного углерода.

Это означает, что даже если используемый хлорамин на самом деле представляет собой 1-диметиламино-2-хлорпропан, хотя он все равно может быть смесью продуктов, все равно получается преимущественно тот же продукт реакции, что и выше, а не «изо»-продукт.

Ссылки

^ Швейцарское фармацевтическое общество (2000). Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств (книга на компакт-диске) . Бока-Ратон: Научные издательства Medpharm. п. 888. ИСБН 3-88763-075-0 .
^ Триггл-ди-джей (1996). Словарь фармакологических средств . Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 1680. ISBN 0-412-46630-9 .
^ Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П. (1997). Европейский индекс наркотиков . Том. 33. ЦРК Пресс. п. 1339. ИСБН 3-7692-2114-1 . {{cite book}}: |work= игнорируется ( помогите )
^ Дерё Ж.Ф. (1976). «[Вагран 50: ситуативный антидепрессант]». Больничная неделя. Терапевтический (на французском языке). 52 (7–8): 385–8. ПМИД 996559 .
^ Хоффман С., Фор А (1966). «Реакции 2-хлорникотиновой кислоты». Бык. Соц. хим. о. 7 :2316.
^ NL 6600065 , выдан в 1966 году, передан Labs. УПСА

[isbn3-88763-075-0-1] Швейцарское фармацевтическое общество (2000). Index Nominum 2000: Международный справочник лекарств (книга на компакт-диске) . Бока-Ратон: Научные издательства Medpharm. п. 888. ИСБН 3-88763-075-0 .

[isbn0-412-46630-9-2] Триггл-ди-джей (1996). Словарь фармакологических средств . Бока-Ратон: Чепмен и Холл/CRC. п. 1680. ISBN 0-412-46630-9 .

[isbn3-76922-114-1-3] Мюллер Н.Ф., Дессинг Р.П. (1997). Европейский индекс наркотиков . Том. 33. ЦРК Пресс. п. 1339. ИСБН 3-7692-2114-1 . {{cite book}}: |work= игнорируется ( помогите )

[pmid996559-4] Дерё Ж.Ф. (1976). «[Вагран 50: ситуативный антидепрессант]». Больничная неделя. Терапевтический (на французском языке). 52 (7–8): 385–8. ПМИД 996559 .

[5] Хоффман С., Фор А (1966). «Реакции 2-хлорникотиновой кислоты». Бык. Соц. хим. о. 7 :2316.

[6] NL 6600065 , выдан в 1966 году, передан Labs. УПСА

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

v т и Трициклики
Classes	Acridine Anthracene Dibenzazepine Dibenzocycloheptene Dibenzodiazepine Dibenzothiazepine Dibenzothiepin Dibenzoxazepine Dibenzoxepin Phenothiazine Pyridazinobenzoxazine Pyridinobenzodiazepine Thioxanthene
Antidepressants (Tricyclic antidepressants (TCAs))	Amoxapine Amezepine Amineptine Amitriptyline Amitriptylinoxide Amoxapine Aptazapine Azepindole Batelapine Butriptyline Cianopramine Ciclazindol Cidoxepin Clomipramine Cotriptyline Cyanodothiepin Demexiptiline Depramine (balipramine) (desmethylimipramine) Desmethylclomipramine Desmethyltrimipramine Dibenzepin Dimetacrine Dosulepin (dothiepin) Doxepin Enprazepine Fantridone Fluotracen Hepzidine Homopipramol Imipramine Imipraminoxide Intriptyline Iprindole Ketipramine Litracen Lofepramine Losindole Loxapine Maprotiline Mariptiline Mazindol Melitracen Metapramine Mezepine Mirtazapine Monometacrine Nitroxazepine Norbutriptyline Nordoxepin Northiaden (nordosulepin) Nortriptyline (noramitriptyline) Noxiptiline Octriptyline Opipramol Pipofezine Pirandamine Propizepine Protriptyline Quinupramine Spiroxepin Tandamine Tampramine Tianeptine Tienopramine Trimipramine
Antihistamines	Azatadine Bisulepin Clobenzepam Cyproheptadine Dacemazine Deptropine Desloratadine Epinastine Etymemazine Fenethazine Hydroxyethylpromethazine Isopromethazine Isothipendyl Ketotifen Latrepirdine Loratadine Mebhydrolin Mequitazine Methdilazine Olopatadine Oxomemazine Phenindamine Pimethixene Promethazine Propiomazine Rupatadine Thiazinamium
Antipsychotics	Acetophenazine Alimemazine Amoxapine Asenapine Butaclamol Butaperazine Carfenazine (carphenazine) Carpipramine Chlorpromazine Chlorprothixene Ciclindole Citatepine Clocapramine Clomacran Clorotepine Clotiapine Clozapine Cyanothepin Doclothepin Docloxythepin Erizepine Flucindole Flumezapine Fluotracen Flupentixol Fluphenazine Gevotroline Homopipramol Isofloxythepin Levomepromazine/Methotrimeprazine Loxapine Lurasidone Maroxepin Meperathiepin Mesoridazine Metiapine Metitepine Metoxepin Mosapramine Naranol Octomethothepin Olanzapine Oxyclothepin Oxyprothepin Pentiapine Peradithiepin Perathiepin Perazine Perphenazine Periciazine Pinoxepin Piperacetazine Pipotiazine Piquindone Prochlorperazine Promazine Prothipendyl Quetiapine Savoxepin/Cipazoxapine Sulforidazine Tenilapine Thiethylperazine Thiopropazate Thioridazine Thiothixene Tilozepine Traboxopine Trifluoperazine Triflupromazine Trifluthepin Zotepine Zuclopenthixol
Anticonvulsants	Carbamazepine Dizocilpine Eslicarbazepine Eslicarbazepine acetate Etazepine Licarbazepine Oxcarbazepine Oxitriptyline Rispenzepine
Anticholinergics	Profenamine Tropatepine
Others	Adosopine Aminopromazine Atiprosin Beloxepin Benzoctamine Carvedilol Cidoxepin Cyclobenzaprine Damotepine Darenzepine Elanzepine Fluradoline Methylene blue Monatepil Nuvenzepine Oxetorone Perlapine Pipazethate P7C3 Pinadoline Pirenzepine Pirolate Pitrazepin Pizotifen Serazapine Siltenzepine Telenzepine Tipindole Zolenzepine