Бензилилхолиновая горчица
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК 2-[(2-Хлорэтил)метиламино]этилгидроксиди(фенил)ацетат | |
| Другие имена N -2-хлорэтил- N -метил-2-аминоэтилбензилат, 2-[(2-хлорэтил)метиламино]этиловый эфир α-гидрокси-α-фенилбензолуксусной кислоты | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| C19H22ClNOC19H22ClNO3 | |
| Молярная масса | 347.836 g/mol |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Бензилилхолиновый иприт ( N -2-хлорэтил- N -метил-2-аминоэтилбензилат) представляет собой модифицированную версию ацетилхолина , названную так потому, что после циклизации в растворе он образует производное азиридиния , структурно подобное бензилилхолину. Он хорошо известен как необратимый антагонист мускариновых рецепторов ацетилхолина . [1] Его использовали в фармакологических экспериментах по изучению взаимосвязи между занятостью рецепторов и реакцией. Это также был один из инструментов для характеристики мускаринового рецептора ацетилхолина. [2]
Механизм
[ редактировать ]На мускариновом рецепторе ацетилхолина бензилхолиновый иприт действует как алкилирующий агент в двух сайтах, один из которых является сайтом узнавания ацетилхолина, а другой - сайтом, который стабилизирует рецептор в его неактивном состоянии. [3] Группы , которые можно алкилировать таким способом, включают тиолы , спирты , имины и карбоновые кислоты . [4]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Гилл, EW; Ранг, HP (июль 1966 г.) «Алкилирующее производное бензилилхолина со специфической и длительной парасимпатолитической активностью» , Molecular Pharmacology , vol.2 no.4 284-297.
- ^ Гупта, Сурендра К.; Моран, Джон Ф.; Триггл, Дэвид Ф. (ноябрь 1976 г.) «Механизм действия бензилилхолинового иприта на мускариновый рецептор» , Молекулярная фармакология , том 12, № 6, 1019-1026.
- ^ Гупта, Моран, Триггл (1974)
- ^ Джон К. Форман, Торбен Йохансен, Аласдер Дж. Гибб (2009) Учебник рецепторной фармакологии, третье издание , CRC Press, стр. 51