Клоперастин
![]() | |
Клинические данные | |
---|---|
Другие имена | ХТ-11 |
AHFS / Drugs.com | Международные названия лекарств |
Маршруты администрация | Оральный |
код АТС | |
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
Лекарственный Банк | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
КЕГГ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Информационная карта ECHA | 100.020.948 |
Химические и физические данные | |
Формула | С 20 Н 24 Cl НЕТ О |
Молярная масса | 329.87 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
![]() ![]() |
Клоперастин ( МНН ) или клоперастин в формах клоперастина гидрохлорида ( JAN ) (торговые марки Hustazol , Nitossil , Seki ) и клоперастина фендизоата представляют собой противокашлевое и антигистаминное средство , которое продается как средство от кашля в Японии , Гонконге и некоторых других странах. Европейские страны. [1] [2] [3] Впервые он был представлен в 1972 году в Японии, а затем в Италии в 1981 году. [4]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Побочные эффекты могут включать седативный эффект, сонливость, изжогу и сгущение бронхиального секрета. [5]
Фармакология
[ редактировать ]Точный механизм действия клоперастина до конца не ясен, но несколько различных биологических активностей для препарата идентифицировано , в том числе: лиганд рецептора σ 1 i (K агонист = 20 нМ) (вероятно, ) , [6] каналов GIRK блокировщик (описываемый как «мощный»), [7] [8] [9] [10] антигистаминный препарат (K i = 3,8 нМ для H 1 рецептора ), [3] [6] и антихолинергические . [3] [11] Считается, что последние два свойства способствуют возникновению побочных эффектов , таких как седативный эффект и сонливость , в то время как первые два могут участвовать в противокашлевом эффекте клоперастина или отвечать за него. [6] [7]
Синтез
[ редактировать ]
Галогенирование 4-хлорбензгидрола [119-56-2] ( 1 ) трибромидом фосфора в тетрахлорметане дает 1-(бромфенилметил)-4-хлорбензол [948-54-9] ( 2 ). Обработка этиленхлоргидрином ( 2-хлорэтанолом ) [107-07-3] ( 3 ) дает 1-(4-хлорбензгидрил)окси-2-хлорэтан [5321-46-0] ( 4 ). Реакция с пиперидином ( 5 ) завершает синтез клоперастина ( 6 ).
См. также
[ редактировать ]- Сироп от кашля
- Носкапин
- Кодеин ; Фолкодин
- Декстрометорфан ; Димеморфан
- рацеморфан ; Декстрорфан ; Леворфанол
- Бутамират
- Пентоксиверин
- Типепидин
- Левоклоперастин
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 301–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Швейцарское фармацевтическое общество, изд. (январь 2000 г.). Index Nominum 2000: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. стр. 261–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Jump up to: а б с Катания М.А., Куццокрея С. (2011). «Фармакологический и клинический обзор клоперастина при лечении кашля» . Терапия и управление клиническими рисками . 7 : 83–92. дои : 10.2147/TCRM.S16643 . ПМК 3061847 . ПМИД 21445282 .
- ^ Издательство Уильяма Эндрю (22 октября 2013 г.). Энциклопедия фармацевтического производства . Эльзевир. стр. 1103–. ISBN 978-0-8155-1856-3 .
- ^ Шлессер Дж.Л. (1991). Лекарства, доступные за рубежом, 1-е издание . Derwent Publications Ltd. с. 29. ISBN 0-8103-7177-4 .
- ^ Jump up to: а б с Грегори-Пуижане Э., Сетола В., Херт Дж., Крюс Б.А., Ирвин Дж.Дж., Лункин Э. и др. (июль 2012 г.). «Определение механизма действия лекарств и зондов» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 109 (28): 11178–83. Бибкод : 2012PNAS..10911178G . дои : 10.1073/pnas.1204524109 . ПМК 3396511 . ПМИД 22711801 .
- ^ Jump up to: а б Чунг К.Ф., Виддикомб Дж. (30 сентября 2008 г.). Фармакология и терапия кашля . Springer Science & Business Media. стр. 230–. ISBN 9783540798422 .
- ^ Соэда Ф., Фудзиеда Ю., Киносита М., Ширасаки Т., Такахама К. (май 2016 г.). «Ненаркотические противокашлевые средства центрального действия предотвращают гиперактивность у мышей: вовлечение каналов GIRK». Фармакология, биохимия и поведение . 144 : 26–32. дои : 10.1016/j.pbb.2016.02.006 . ISBN 978-3-540-79842-2 . OCLC 612742272 . ПМИД 26892760 . S2CID 30118634 .
- ^ Ямамото Г., Соеда Ф., Ширасаки Т., Такахама К. (апрель 2011 г.). «[Является ли канал GIRK возможной мишенью при разработке нового терапевтического препарата для лечения нарушений мочеиспускания?]» . Якугаку Засси . 131 (4): 523–32. дои : 10.1248/yakushi.131.523 . ПМИД 21467791 .
- ^ Каваура К., Хонда С., Соеда Ф., Ширасаки Т., Такахама К. (май 2010 г.). «[Новое антидепрессивно-подобное действие препаратов, блокирующих GIRK-каналы, у крыс]» . Якугаку Засси . 130 (5): 699–705. дои : 10.1248/yakushi.130.699 . ПМИД 20460867 .
- ^ Корольковас А (16 августа 1988 г.). Основы медицинской химии . Уайли. ISBN 978-0-471-88356-2 .
- ^ Арнольд Х., Брок Н., Кухас Э., Лоренц Д. (март 1954 г.). «[Действие антигистаминных веществ. I. Химический состав и фармакологическое действие основных бензгидриловых эфиров]». Арцнаймиттель-Форшунг . 4 (3): 189–194. ПМИД 13159698 .
- ^ Анон., GB 1179945 (1970 г., Yoshitomi Pharmaceutical).
- ^ Анон., GB 670622 (1952 год, компания Parke Davis & Co).
- ^ Лаура Пуричелли, ЕР 0894794 (1999 г., AESCULAPIUS FARMACEUTICI Srl).
- ^ Тао Вэньпань, Пан Вэньчи, Пань Синчан, Ло Юнпин, Фань Сисян, CN 104327014A (2015 г., Chongqing Heng’an Chemical Co., Ltd.).