канадец
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 9,10-Диметокси-2'H- [ 1,3]диоксоло[4',5':2,3]бербин | |
| Систематическое название ИЮПАК (13a S )-9,10-Диметокси-5,8,13,13a-тетрагидро-2 H ,6 H -[1,3]диоксоло[4,5- g ]изохинолино[3,2- a ]изохинолин | |
| Другие имена ( S )-Тетрагидроберберин; Ксантопуцин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЕМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.023.468 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| С 20 Н 21 Н О 4 | |
| Молярная масса | 339.391 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
( S )-Канадин , также известный как ( S )-тетрагидроберберин и ксантопукцин , представляет собой бензилизохинолиновый алкалоид (BIA) структурной подгруппы протоберберина и присутствует во многих растениях семейства Papaveraceae , таких как Corydalis yanhusuo и C. turtschaninovii. .
Биосинтез
[ редактировать ]Метаболически ( S )-канадин образуется из ( S ) -ретикулина , основного промежуточного продукта в биосинтезе многочисленных структурных подгрупп BIA, посредством трех ферментативных стадий: 1) берберинового мостика с ( S )-скулерином ; 2) ( S )-скулерин-9- О -метилтрансфераза в ( S )-тетрагидроколумбамин; и 3) ( S )-канадинсинтаза /CYP719A21 в ( S )-канадин. [1]
( S )-Канадин является непосредственным метаболическим предшественником берберина , который получается под действием фермента ( S )-тетрагидропротобербериноксидазы. [1] Он также является промежуточным продуктом в сложном биосинтезе носкапина , который также является бензилизохинолина алкалоидом , но относится к структурной подгруппе фталидеизохинолина. [2] [3]
( S )-Канадин, берберин, пальматин и гидрастин являются основными алкалоидами, присутствующими в желтокорне .
Эффекты
[ редактировать ]о ряде )-канадина in vitro эффектов ( S Сообщалось . Он стимулирует миогенез и тормозит деградацию мышечного белка. [4] ( S )-Канадин блокирует каналы K(ATP) в дофаминовых нейронах . [5] [6] ( S )-Канадин продемонстрировал антиоксидантную активность: хотя он и не обладал каким-либо очевидным цитотоксическим эффектом в трех уникальных клеточных культурах, было обнаружено, что он обладает антиоксидантной активностью против окислительного повреждения, вызванного свободными радикалами. [7] [8] ( S )-Канадин может блокировать потенциал-зависимые кальциевые каналы , но на уровне, значительно более низком, чем у верапамила . [9]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б Хейгел, Джиллиан М.; Моррис, Джереми С.; Ли, Ын Чжон; Дегань-Пеникс, Изабель; Бросс, Кристал Д.; Чанг, Лимей; Чен, Сюэ; Фэрроу, Скотт С.; Чжан, Е (2015). «Транскриптомный анализ 20 таксономически родственных растений, продуцирующих бензилизохинолиновые алкалоиды» . Биология растений BMC . 15 : 227. дои : 10.1186/s12870-015-0596-0 . ПМЦ 4575454 . ПМИД 26384972 .
- ^ Данг, чт-тт Т.; Факкини, Питер Дж. (2014). «CYP82Y1 представляет собой N-метилканадин-1-гидроксилазу, ключевой фермент биосинтеза носкапина в опийном маке» (PDF) . Журнал биологической химии . 289 (4): 2013–2026. дои : 10.1074/jbc.M113.505099 . ПМЦ 3900951 . ПМИД 24324259 .
- ^ Чен, Сюэ; Факкини, Питер Дж. (2014). «Короткоцепочечная дегидрогеназа/редуктаза, катализирующая заключительную стадию биосинтеза носкапина, локализована в латицифере опийного мака» . Заводской журнал . 77 (2): 173–184. дои : 10.1111/tpj.12379 . ПМИД 24708518 .
- ^ Ли, Хеджин; Ли, Сан-Джин; Бэ, Гю-Ун; Пэк, Нам-Ин; Рю, Джэ-Ха (2017). «Канадин из Corydalis turtschaninovii стимулирует дифференцировку миобластов и защищает от атрофии мышечных трубок» . Международный журнал молекулярных наук . 18 (12): 2748. doi : 10.3390/ijms18122748 . ПМЦ 5751347 . ПМИД 29258243 .
- ^ Ву, Чен; Ян, Кечунь; Лю, Цян; Вакуи, Матоко; Цзинь, Го-чжан; Чжэнь, Сюэчу; Ву, Цзе (2010). «Тетрагидроберберин блокирует АТФ-чувствительные калиевые каналы в дофаминовых нейронах, остро диссоциированных из компактной части черной субстанции крысы». Нейрофармакология . 59 (7–8): 567–72. doi : 10.1016/j.neuropharm.2010.08.018 . ПМИД 20804776 . S2CID 27386799 .
- ^ Ву, Цзе; Цзинь, Го Чжан (1997). «Тетрагидроберберин блокирует мембранные K+-каналы, что лежит в основе его ингибирования внутриклеточных внешних токов, опосредованных сообщениями, в остро диссоциированных нейронах CA1 гиппокампа крысы». Исследования мозга . 775 (1–2): 214–8. дои : 10.1016/s0006-8993(97)00960-8 . ПМИД 9439847 . S2CID 42250453 .
- ^ Корреше, Эстела Р.; Андухар, Себастьян А.; Курделас, Рита Р.; Лечон, Мария Х. Гомес; Фрейле, Моника Л.; Энриз, Рикардо Д. (2008). «Антиоксидантная и цитотоксическая активность канадина: биологические эффекты и структурные аспекты». Биоорганическая и медицинская химия . 16 (7): 3641–51. дои : 10.1016/j.bmc.2008.02.015 . ПМИД 18295494 .
- ^ Мари, Джакомо; Каталани, Симона; Антонини, Елена; Де Кресчентини, Люсия; Мантеллини, Фабио; Сантеусанио, Стефания; Ломбарди, Паоло; Амикуччи, Антонелла; Баттистелли, Серафина (2018). «Синтез и биологическая оценка новых гетерокольцево-аннелированных аналогов пирролино-тетрагидроберберина в качестве антиоксидантов». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (18): 5037–44. дои : 10.1016/j.bmc.2018.08.038 . ПМИД 30196978 . S2CID 52177815 .
- ^ Ян, С; Мяо, Ю.С.; Хан, Кью; Цзян, Миннесота; Джин, Г.З. (1993). «Влияние (-)-степолидина и тетрагидроберберина на сильное сокращение, вызванное калием, и приток кальция в артерию крысы» . Чжунго Яо Ли Сюэ Бао . 14 (3): 235–7. ПМИД 8237399 .