Меприлкаин
![]() | |
Юридический статус | |
---|---|
Юридический статус |
|
Идентификаторы | |
Номер CAS | |
ПабХим CID | |
ХимическийПаук | |
НЕКОТОРЫЙ | |
ЧЕМБЛ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
Химические и физические данные | |
Формула | С 14 Н 21 Н О 2 |
Молярная масса | 235.327 g·mol −1 |
3D model ( JSmol ) | |
Меприлкаин (также известный как эпирокаин и оракаин ) — местный анестетик со стимулирующими свойствами, структурно родственный диметокаину . [1]
Меприлкаин оказывает относительно мощное ингибирующее действие на переносчик моноаминов и ингибирует обратный захват дофамина , норадреналина и серотонина . [2] [3]
Синтез
[ редактировать ]
2-метил-2-(пропиламино)пропан-1-ол [55968-10-0] ( 1 ) обрабатывают основанием, а затем бензоилхлоридом ( 2 ) , завершая синтез меприкаина ( 3 ).
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Сато Т., Китаяма С., Мицухата С., Икеда Т., Морита К., Дохи Т. (февраль 2000 г.). «Селективное ингибирование переносчиков моноаминовых нейротрансмиттеров синтетическими местными анестетиками». Архив фармакологии Наунина-Шмидеберга . 361 (2): 214–20. дои : 10.1007/s002109900184 . ПМИД 10685879 . S2CID 1627097 .
- ^ Арай С., Морита К., Китаяма С., Кумагай К., Кумагай М., Кихира К., Дохи Т. (февраль 2003 г.). «Хроническое ингибирование переносчика норадреналина в головном мозге участвует в сенсибилизации судорог к кокаину и местным анестетикам» . Исследования мозга . 964 (1): 83–90. дои : 10.1016/S0006-8993(02)04068-4 . ПМИД 12573515 . S2CID 16539422 .
- ^ Морита К., Хамамото М., Араи С., Китаяма С., Ирифунэ М., Кавахара М. и др. (сентябрь 2005 г.). «Ингибирование переносчиков серотонина кокаином и меприлкаином посредством стимуляции рецептора 5-TH2C облегчает их судорожную активность» (PDF) . Исследования мозга . 1057 (1–2): 153–60. дои : 10.1016/j.brainres.2005.07.049 . ПМИД 16125150 . S2CID 30437231 . Архивировано из оригинала (PDF) 17 августа 2017 г. Проверено 11 декабря 2019 г.
- ^ Риазенберг, Джулиан Р.; Гольдберг, Сэмюэл Д. (1945). «Эфиры β-алкиламиноэтанолов». Журнал Американского химического общества 67 (6): 933–939. doi: 10.1021/ja01222a017.
- ^ Джулиан Р. Риазенберг, патент США 2767207 (1956 г., компания Mizzy Inc.).
- ^ Джулиан Р. Риазенберг, Сэмюэл Д. Голдберг, патент США 2 421 129 (1947 г., компания Oradent Chemical Co Inc.).