Дифенилпролинол
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус | |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Информационная карта ECHA | 100.118.791 |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Н 19 Н О |
| Молярная масса | 253.345 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
  (что это?) (проверять) | |
Дифенилпролинол ( D2PM ), или ( R / S )-(±)-дифенил-2-пирролидинилметанол, представляет собой ингибитор обратного захвата норэпинефрина-дофамина , который используется в качестве дизайнерского препарата . [ 1 ]
Фармакология
[ редактировать ]Правовращающий ( R )-(+)- энантиомер является более фармакологически активным, хотя было изучено множество родственных производных. [ 2 ]
Побочные эффекты, включая боль в груди (что указывает на возможную сердечно-сосудистую токсичность), наблюдались после рекреационного использования дифенилпролинола, хотя его сочетали с глауцином в таблетках для вечеринок , что делало невозможным точно сказать, какой препарат был причиной. [ 3 ]
Другое использование
[ редактировать ]Дифенилпролинол можно использовать для приготовления хирального катализатора CBS , который используется для энантиоселективного органического синтеза. [ 4 ]
См. также
[ редактировать ]- 2-Дифенилметилпирролидин (Дезокси-дифенилпролинол)
- Дезоксипипрадрол
- Пипрадрол
- Пролинол
- Редукция Кори-Бакши-Шибаты
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Вуд Д.М., Баттон Дж., Лиддер С., Оваска Х., Рэмси Дж., Холт Д.В., Дарган П. (июнь 2008 г.). «Обнаружение нового рекреационного наркотика дифенил-2-пирролидинметанола (D2PM), продаваемого «легально» в сочетании с глауцином». Клиническая токсикология . 46 (5): 393. ; «Тезисы XXVIII Международного конгресса Европейской ассоциации токсикологических центров и клинических токсикологов. 6-9 мая 2008 г. Севилья, Испания». Клиническая токсикология . 46 (5): 351–421. Июнь 2008 г. doi : 10.1080/15563650802071703 . ПМИД 18568796 . S2CID 115828300 .
- ^ Патент США 5925666 , Джексон П.Ф., Слашер Б.С., «Фармацевтические композиции и способы лечения компульсивных расстройств с использованием производных пирролидина», выданный 20 июля 1999 г., передан Eisai Corp из Северной Америки.
- ^ Лиддер С., Дарган П., Секстон М., Баттон Дж., Рэмси Дж., Холт Д., Вуд Д. (сентябрь 2008 г.). «Сердечно-сосудистая токсичность, связанная с рекреационным использованием дифенилпролинола (дифенил-2-пирролидинметанол [D2PM])» . Журнал медицинской токсикологии . 4 (3): 167–169. дои : 10.1007/bf03161195 . ПМК 3550040 . ПМИД 18821489 .
- ^ Кори Э.Дж., Бакши Р.К., Шибата С. (1987). «Высокоэнантиоселективное восстановление кетонов бораном, катализируемое хиральными оксазаборолидинами. Механизм и синтетические последствия». Дж. Ам. хим. Соц. 109 (18): 5551–5553. дои : 10.1021/ja00252a056 . ISSN 0002-7863 .