Пирандамин
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Маршруты администрация | Оральный |
| код АТС |
|
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 17 Ч 23 НЕТ |
| Молярная масса | 257.377 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
Пирандамин ( AY-23,713 ) представляет собой трициклическое производное , которое действует как селективный ингибитор обратного захвата серотонина (СИОЗС). [ 1 ] [ 2 ] [ 3 ] В 1970-х годах его исследовали как потенциальный антидепрессант , но клинические разработки не были начаты, и он так и не поступил на рынок. [ 1 ] Пирандамин структурно связан с тандамином , который, напротив, является селективным ингибитором обратного захвата норадреналина . [ 1 ] [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]
Реакция Реформатского между 1-инданоном [83-33-0] ( 1 ) и этилбромацетатом [105-36-2] в присутствии цинка дает этил 2-(1-гидрокси-2,3-дигидроинден-1-ил )ацетат [1620-02-6] ( 2 ). Восстановление сложного эфира сложным эфиром с помощью LiAlH4 дает 1-(2-гидроксиэтил)-2,3-дигидроинден-1-ол, CID:130147665 ( 3 ). Дегидратация, катализируемая кислотой, затем приводит к образованию инден-3-этанола [57931-97-2] ( 4' ). Катализируемая кислотой конденсация с этилацетоацетатом [141-97-9] затем дает CID:53692067 ( 5 ). Омыление сложного эфира до соответствующей кислоты [52001-26-0]. Реакция этого вещества с этилхлорформиатом дала бы смешанный ангидрид, а дальнейшая реакция его с диметиламином затем привела к амиду [52001-28-2] ( 6 ). Восстановление алюмогидридом лития завершает синтез пирандамина ( 7 ).
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Пагсли Т., Липпманн В. (май 1976 г.). «Влияние тандамина и пирандамина, новых потенциальных антидепрессантов, на усвоение мозгом норадреналина и 5-гидрокситриптамина и связанные с ними действия». Психофармакология . 47 (1): 33–41. дои : 10.1007/BF00428698 . ПМИД 1085452 . S2CID 8354739 .
- ^ Липпманн В., Пагсли Т.А. (август 1976 г.). «Пирандамин, относительно селективный ингибитор захвата 5-гидрокситриптамина». Коммуникации по фармакологическим исследованиям . 8 (4): 387–405. дои : 10.1016/0031-6989(76)90039-4 . ПМИД 1088377 .
- ^ Jump up to: а б Липпманн В., Зиталер К. (апрель 1977 г.). «Влияние тандамина и пирандамина, селективных блокаторов механизмов поглощения биогенных аминов, на секрецию желудочной кислоты и образование язв у крыс». Науки о жизни . 20 (8): 1393–400. дои : 10.1016/0024-3205(77)90367-8 . ПМИД 853871 .
- ^ И. Жирковский, Л.Г. Хамбер и Р. Нурелдин, Eur. Дж. Мед. Chem., 11, 571 (1976).
- ^ «Приндамин CAS#: 21489-22-5» .