Бенгальская роза
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
4,5,6,7-Тетрахлор-3',6'-дигидрокси-2',4',5',7'-тетраиод-3 H -спиро[[2]бензофуран-1,9'-ксантен]- 3-один | |
| Другие имена
* КИ 45440
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.021.813 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 20 Н 4 Cl 4 И 4 О 5 | |
| Молярная масса | 973.67 g/mol 1017,65 г/моль (натриевая соль) |
| Фармакология | |
| S01JA02 ( ВОЗ ) | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
| |
| Предупреждение | |
| Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P271 , P280 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бенгальская роза (4,5,6,7-тетрахлор-2',4',5',7'-тетрайодфлуоресцеин) представляет собой краситель . Бенгальская роза принадлежит к классу органических соединений, называемых ксантенами . [ 1 ] Его натриевая соль обычно используется в глазных каплях для окрашивания поврежденных клеток конъюнктивы и роговицы и, таким образом, выявления повреждений глаза . Краситель также используется при подготовке фораминифер к микроскопическому анализу, что позволяет различать формы, которые были живыми или мертвыми на момент сбора.
Разновидность бенгальской розы также изучается в качестве средства для лечения некоторых видов рака и кожных заболеваний. Противораковая форма препарата, известная как PV-10 , в настоящее время проходит клинические испытания на меланому . [ 2 ] рак молочной железы . [ 3 ] и нейроэндокринные опухоли . Компания также разработала препарат на основе бенгальского розы для лечения экземы и псориаза ; этот препарат, PV-10, в настоящее время также проходит клинические испытания. [ 2 ]
История и этимология
[ редактировать ]Бенгальская роза была первоначально получена в 1882 году швейцарским химиком Робертом Гнемом как аналог флуоресцеина . [ 4 ] Рудольф Ницки из Базельского университета идентифицировал основные компоненты бенгальского розы как йодпроизводные ди- и тетрахлорфлуоресцеина. [ 5 ] Первоначально это соединение использовалось в качестве красителя для шерсти . [ 6 ] Его название происходит от слов роза (цветок) и Бенгалия (регион); в научной литературе он печатается как бенгальский розовый или бенгальский розовый. [ 7 ]
Химические применения
[ редактировать ]
Несмотря на сложную фотохимию, в которой участвуют несколько видов, [ 8 ] Бенгальский розовый также используется в синтетической химии в качестве фотоокислительно-восстановительного катализатора в видимом свете. [ 9 ] и генерировать синглетный кислород из триплетного кислорода . Синглетный кислород затем может подвергаться множеству полезных реакций, в частности, [2 + 2] -циклоприсоединения с алкенами и подобными системами.
Производные и соли
[ редактировать ]Бенгальскую розу можно использовать для получения многих производных, выполняющих важные медицинские функции. Одно из таких производных было создано таким образом, чтобы оно было звукочувствительным, но фотонечувствительным, чтобы с помощью сфокусированного ультразвука высокой интенсивности его можно было использовать при лечении рака. Производное было получено путем амидирования бенгальского розы, которое отключило флуоресцентные и фоточувствительные свойства бенгальского розы, что привело к получению пригодного для использования соединения, названного в исследовании как RB2. [ 10 ]
Соли бенгальского розового включают C 20 H 2 Cl 4 I 4 Na 2 O 5 (CAS 632-69-9). Эта натриевая соль представляет собой краситель, который имеет свои уникальные свойства и применение. [ 11 ]
Биологические применения
[ редактировать ]
было обнаружено, что PV-10 (инъекционная форма бенгальского розы) вызывает заметный ответ в 60% пролеченных опухолей. По данным исследователей, проводивших исследование меланомы II фазы , Локорегионарный контроль заболевания наблюдался у 75% пациентов. Также был подтвержден «эффект свидетеля», ранее наблюдавшийся в исследовании фазы I, при котором нелеченные поражения также реагировали на лечение, возможно, из-за реакции иммунной системы. Эти данные были основаны на промежуточных результатах (в 2009 г.) первых 40 пациентов, пролеченных в ходе исследования с участием 80 пациентов. [ 3 ] [ нужно обновить ] По состоянию на апрель 2016 г. [update] в третью фазу исследования PV-10 в качестве монотерапии для пациентов с местно-распространенной меланомой кожи (код клинического исследования NCT02288897) проводится набор пациентов. [ 2 ]
Было доказано, что бенгальская роза не только предотвращает рост и распространение рака яичников, но и вызывает апоптотическую гибель раковых клеток. Это было доказано in vitro, чтобы доказать, что бенгальская роза все еще является возможным вариантом лечения рака, и необходимо провести дальнейшие исследования. [ 12 ]
Бенгальская роза использовалась для лечения рака толстой кишки . В одном из таких исследований [ 13 ] защитный иммунный ответ возник в результате иммуногенной гибели клеток .
Бенгальская роза также используется в моделях ишемического инсульта на животных (модели фототромботического инсульта) в биомедицинских исследованиях. Болюс соединения вводят в венозную систему. Затем интересующую область (например, кору головного мозга) экспонируют и освещают лазерным светом с длиной волны 561 нм. В осветленных сосудах образуется тромб, вызывающий инсульт в зависимой ткани головного мозга. [ 14 ] [ 15 ]
Бенгальскую розу уже 50 лет используют для диагностики рака печени и глаз. Краситель бенгальской розы смешивают с гомогенатом бруцелл и поддерживают pH раствора на уровне 3,8, и этот краситель используют для диагностики бруцеллеза путем агглютинации подозреваемой сыворотки. Бенгальская роза слегка раздражает и токсична для глаз. [ 6 ] Его также использовали в качестве инсектицида. [ 16 ] [ 17 ]
Бенгальский розовый способен окрашивать клетки всякий раз, когда поверхностный эпителий не защищен должным образом преокулярной слезной пленкой, поскольку доказано, что бенгальский розовый не способен окрашивать клетки из-за защитного функционирования этих преокулярных слезных пленок. [ 18 ] Вот почему бенгальский розовый часто используется в качестве пятна при диагностике определенных медицинских проблем, таких как заболевания конъюнктивы и век. [ 19 ]
Бенгальский розовый использовался для окрашивания поверхности глаза с целью изучения эффективности пробок слезных точек при лечении сухого кератоконъюнктивита . [ 20 ]
Бенгальский розовый исследуется в качестве средства для создания наношовных материалов. [ 21 ] Им прокрашивают раны с обеих сторон, а затем подсвечивают интенсивным светом. Это связывает крошечные волокна коллагена вместе, запечатывая рану. [ 22 ] [ 23 ] [ 24 ] Заживление происходит быстрее, а уплотнение снижает вероятность заражения. [ 25 ] [ 26 ]
Бенгальский розовый используется для подавления роста бактерий в нескольких микробиологических средах, включая агар с бенгальской розой Кука.
Бенгальская роза использовалась в качестве окраски протоплазмы для различения живых и мертвых микроорганизмов, особенно фораминифер , с 1950-х годов, когда Билл Уолтон разработал эту технику. [ 27 ]
Ацетат бенгальской розы может действовать как фотосенсибилизатор и может использоваться в фотодинамической терапии для лечения некоторых видов рака. [ 28 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «Краткий обзор соединений бенгальской розы» . ПабХим .
- ^ Jump up to: а б с Provectus Biopharmaceuticals сообщает данные о PV-10 в комбинированной терапии и Т-клеточном иммунитете, представленные на ежегодном собрании Американской ассоциации исследований рака (AACR) 2016. Апрель 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Результаты испытаний метастатической меланомы PV-10 обнадеживают, говорит фармацевтическая компания , Medical News Today, 9 июня 2009 г.
- ^ Александр В. (2010). «Американское общество клинической онкологии, ежегодное собрание 2010 г. и бенгальская роза: от краски для шерсти к лечению рака» . Фармация и терапия . 35 (8): 469–474. ПМЦ 2935646 . ПМИД 20844697 .
- ^ Орельяна К. «Бенгальская роза. Розовое пятно под глазами, которое может быть средством лечения рака» .
- ^ Jump up to: а б Орельяна К. «Бенгальская роза — розовое пятно под глазами, которое может быть средством лечения рака» .
- ^ Сеннинг, Александр (2006). Хемоэтимологический словарь Эльзевира: почему и откуда химическая номенклатура и терминология . Эльзевир. п. 344. ИСБН 978-0-08-048881-3 .
- ^ Людвикова Л., Фриш П., Хегер Д., Шебей П., Вирц Дж., Клан П. (2016). «Фотохимия бенгальского розы в воде и ацетонитриле: комплексный кинетический анализ». Физическая химия Химическая физика . 18 (24): 16266–16273. Бибкод : 2016PCCP...1816266L . дои : 10.1039/C6CP01710J . ISSN 1463-9076 . ПМИД 27253480 .
- ^ Ромеро Н.А., Ницевич Д.А. (14 сентября 2016 г.). «Органический фотоокислительно-восстановительный катализ» . Химические обзоры . 116 (17): 10075–10166. doi : 10.1021/acs.chemrev.6b00057 . ISSN 0009-2665 . ПМИД 27285582 .
- ^ Ким Ю, Валентина Рубио, Цзяньцзюнь Ци, Жунмин Ся, Чжэн-Чжэн Ши, Лейф Петерсон, Чинг-Сюань Тунг, Брайан Э. О'Нил (2012). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальского розы в сочетании с импульсным фокусированным ультразвуком». Материалы конференции AIP . 1481 (1): 175. Бибкод : 2012AIPC.1481..175K . дои : 10.1063/1.4757330 . Опубликовано как Ким Ю.С., Рубио В., Ци Дж., Ся Р., Ши З.З., Петерсон Л., Тунг Ч.Х., О'Нил Б.Е. (2011). «Лечение рака с использованием оптически инертного производного бенгальской розы в сочетании с импульсным фокусированным ультразвуком» . J Контрольный релиз . 156 (3): 315–22. дои : 10.1016/j.jconrel.2011.08.016 . ПМК 3230682 . ПМИД 21871506 .
- ^ «Натриевая соль Бенгальской розы» . Сигма-Олдрич . Компания Сигма Олдрич . Проверено 12 ноября 2013 г.
- ^ Ковари С (2012). «Селективная токсичность бенгальского розы для клеток рака яичников in vitro» . Международный журнал физиологии, патофизиологии и фармакологии . 4 (2): 99–107. ПМЦ 3403562 . ПМИД 22837809 .
- ^ Цинь Дж (2017). «Лечение клеток рака толстой кишки бенгальским розовым вызывает защитный иммунный ответ посредством иммуногенной гибели клеток» . Смерть клеток и болезни . 8 (2): e2584. дои : 10.1038/cddis.2016.473 . ПМЦ 5386459 . ПМИД 28151483 .
- ^ Салбер Д. и др. (2006). «Дифференциальное поглощение [18F] FET и [3H] l-метионина при фокальной кортикальной ишемии». Ядерная медицина и биология . 33 (8): 1029–1035. doi : 10.1016/j.nucmedbio.2006.09.004 . ПМИД 17127177 .
- ^ Уотсон Б.Д., Дитрих В.Д., Бусто Р., Вахтель М.С., Гинзберг, доктор медицинских наук (1985). «Индукция воспроизводимого инфаркта головного мозга фотохимически инициируемым тромбозом». Энн Нейрол . 17 (5): 497–504. дои : 10.1002/ana.410170513 . ПМИД 4004172 . S2CID 37827695 .
- ^ Капинера Дж.Л., Сквитьер Дж.М. (2000). «Инсектицидная активность фотоактивных красителей в отношении американских и перелетных кузнечиков (Orthoptera: Acrididae)». Журнал экономической энтомологии . 93 (3): 662–666. дои : 10.1603/0022-0493-93.3.662 . ПМИД 10902313 . S2CID 25514306 .
- ^ Мартин П., Мишке С., Шредер Р. (1998). «Совместимость фотоактивных красителей со средствами биоконтроля насекомых» . Наука и технология биоконтроля . 8 (4): 501–508. Бибкод : 1998BioST...8..501M . дои : 10.1080/09583159830018 .
- ^ Финстра Р., Ценг С. (июль 1992 г.). «Что на самом деле окрашено бенгальской розой?». Арка Офтальмол . 110 (7): 984–993. doi : 10.1001/archopht.1992.01080190090035 . ПМИД 1637285 .
- ^ Ёкой Н (2012). «Витальное окрашивание при заболеваниях конъюнктивы и век». Атарасии Ганка . 29 : 1599–1605.
- ^ Эрвин А.М., Войцеховский Р., Шейн О. (26 июня 2017 г.). «Окклюзия слезной точки при синдроме сухого глаза» . Cochrane Database Syst Rev. 9 (6): CD006775. дои : 10.1002/14651858.CD006775.pub3 . ПМК 5568656 . ПМИД 28649802 .
- ^ Чан Б, Чан О, Со К (2008). «Влияние фотохимического сшивания на микроструктуру коллагена и технико-экономическое обоснование контролируемого высвобождения белка». Акта Биоматериалы . 4 (6): 1627–1636. doi : 10.1016/j.actbio.2008.06.007 . ПМИД 18640085 .
- ^ О'Нил AC, Виноград Дж. М., Зебаллос Дж. М., Джонсон Т. С., Рэндольф М. А., Буджолд К. Е., Кочевар И. Е., Редмонд Р. В. (2007). «Микрососудистый анастомоз с использованием метода фотохимического соединения тканей». Лазеры в хирургии и медицине . 39 (9): 716–722. дои : 10.1002/lsm.20548 . ПМИД 17960755 . S2CID 46712914 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Малрой Л., Ким Дж., Ву И., Шарпер П., Мелки С.А., Азар Д.А., Редмонд Р.В., Кочевар И.Е. (2000). «Фотохимический кератодесмос для восстановления пластинчатых разрезов роговицы». Invest Ophthalmol Vis Sci . 41 (11): 3335–3340. ПМИД 11006222 .
- ^ Проано С.Э., Малрой Л., Эрика Джонс Э., Ченс Д.А., Редмонд Р.В., Кочевар И.Е. (2004). «Характеристика путей парацеллюлярного проникновения». Invest Ophthalmol Vis Sci . 38 (11): 2177–2181. ПМИД 9344340 .
- ^ Лазерное шоу в хирургическом отделении , Обзор технологий, март/апрель 2009 г.
- ↑ Лазерное шоу в хирургическом отделении , Обзор технологий, 02.11.2009
- ^ Уолтон В. (1952). «Методы распознавания живых фораминифер». Вклад. Кушман нашел. Фораминиферы Res . 3 : 56–60.
- ^ Панзарини Э., Ингушио В., Фимиа Г.М., Дини Л. (2014). «Фотодинамическая терапия с ацетатом бенгальской розы (RBAc-PDT) вызывает воздействие и высвобождение молекулярных паттернов, связанных с повреждением (DAMP) в клетках HeLa человека» . ПЛОС ОДИН . 9 (8): e105778. Бибкод : 2014PLoSO...9j5778P . дои : 10.1371/journal.pone.0105778 . ПМК 4139382 . ПМИД 25140900 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Rose + Bengal в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
- Данные о поглощении и вымирании