Семикарбазид
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
аминоуреа [ 1 ]
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.000.308 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| Н 2 NNHC(=O)NH 2 | |
| Молярная масса | 75.08 g/mol |
| Температура плавления | 96 °С |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Опасность | |
| Х301 , Х315 , Х319 , Х335 | |
| P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P310 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403 +P233 , P405 | |
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |
| Паспорт безопасности (SDS) | [1] |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Семикарбазид – химическое соединение формулы OC(NH 2 )(N 2 H 3 ). Это водорастворимое белое твердое вещество. Это производное мочевины .
Синтез
[ редактировать ]Соединение, полученное мочевины гидразином обработкой : [ 2 ]
- OC(NH 2 ) 2 + N 2 H 4 → OC(NH 2 )(N 2 H 3 ) + NH 3
Дальнейшая реакция может произойти с образованием карбогидразида :
- OC(NH 2 )(N 2 H 3 ) + N 2 H 4 → OC(N 2 H 3 ) 2 + NH 3
Производные
[ редактировать ]Семикарбазид часто реагирует с альдегидами и кетонами с образованием семикарбазонов посредством реакции конденсации . Это пример образования имина в результате реакции первичного амина с карбонильной группой . Реакция полезна, поскольку семикарбазоны, такие как оксимы и 2,4-ДНФ , обычно имеют высокие температуры плавления и кристаллизуются , что облегчает очистку или идентификацию продуктов реакции. [ 3 ]
Характеристики
[ редактировать ]активностью Известно, что семикарбазидные продукты (семикарбазоны и тиосемикарбазоны) обладают противовирусной , противоинфекционной и противоопухолевой за счет связывания меди или железа в клетках.
Использование, возникновение, обнаружение
[ редактировать ]Семикарбазид используется при приготовлении фармацевтических препаратов, в том числе нитрофурановых антибактериальных средств ( фуразолидон , нитрофуразон , нитрофурантоин ) и родственных соединений. Это также продукт разложения вспенивающего агента азодикарбонамида (ADC). Семикарбазид образуется в термообработанной муке, содержащей ADC, а также в хлебе, приготовленном из муки, обработанной ADC. [ 4 ] [ 5 ]
Семикарбазид используется в качестве реагента для обнаружения в тонкослойной хроматографии (ТСХ). Семикарбазид окрашивает α-кетокислоты на пластинке ТСХ, которую затем можно просмотреть в ультрафиолетовом свете.
См. также
[ редактировать ]- Бимочевина – еще один продукт реакции мочевины с гидразином.
- Карбазид - структурно родственный общей формуле (R 2 NNH) 2 C(O)
- Семикарбазид-кадмиевая терапия
- тиосемикарбазид
Ссылки
[ редактировать ]- ^ CID 5196 от PubChem
- ^ Жан-Пьер Ширманн, Поль Бурдодук «Гидразин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. два : 10.1002/14356007.a13_177 .
- ^ Джон Макмерри (1984). Органическая химия . Брукс/Коул. п. 676.
- ^ Бекальски, Адам; Лау, Бенджамин; Льюис, Дэвид; Моряк, Стивен (2004). «Образование семикарбазидов в муке, обработанной азодикарбонамидом: модельное исследование». Дж. Агрик. Пищевая хим . 52 (18): 5730–4. дои : 10.1021/jf0495385 . ПМИД 15373416 .
- ^ Мария Беатрис де ла Калле; Эльке Анклам (2005). «Семикарбазид: появление в пищевых продуктах и современное состояние аналитических методов, используемых для его определения». Анальный. Биоанал. Хим . 382 (4): 968–977. дои : 10.1007/s00216-005-3243-z . ПМИД 15947918 . S2CID 10765283 .