Тиосемикарбазид

Тиосемикарбазид
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Гидразинкарботиоамид
	Другие имена N -аминотиомочевина, аминотиомочевина
Идентификаторы
Номер CAS	79-19-6 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ256250 ;
ХимическийПаук	2005980 ;
Информационная карта ECHA	100.001.077
Номер ЕС	201-184-7 ;
ПабХим CID	2723789 ;
НЕКОТОРЫЙ	6056O8W6ET ;
Число	2811 2771
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID9021346 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	Ч 5 Н 3 С
Молярная масса	91.13 g·mol −1
Появление	белое твердое вещество
Плотность	1,465 г/см 3
Температура плавления	183 ° С (361 ° F; 456 К)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Опасность
Заявления об опасности	Х300 , Х412
Меры предосторожности	П264 , П270 , П273 , П301+П310 , П321 , П330 , П405 , П501
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). Ссылки на инфобоксы

Тиосемикарбазид – химическое соединение формулы H ₂ NC(S)NHNH ₂ . Белое твердое вещество без запаха, оно связано с тиомочевиной (H ₂ NC(S)NH ₂ ) введением NH-центра. Их обычно используют в качестве лигандов переходных металлов. ^{[ 2 ]} множество тиосемикарбазидов Известно . Они содержат органический заместитель вместо одного или нескольких H исходной молекулы. 4-метил-3-тиосемикарбазид Простым примером является .

Согласно данным рентгеновской кристаллографии , ядро CSN ₃ молекулы плоское, как и три атома водорода, ближайшие к тиокарбонильной группе. ^{[ 3 ]}

Реакции

Тиосемикарбазиды являются предшественниками тиосемикарбазонов . Они являются предшественниками гетероциклов . ^{[ 4 ]} Формилирование тиосемикарбазида обеспечивает доступ к триазолу. ^{[ 5 ]}

Ссылки

^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1003. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
^ Кэмпбелл, Мишель Дж. М. (1975). «Комплексы переходных металлов тиосемикарбазида и тиосемикарбазонов». Обзоры координационной химии . 15 (2–3): 279–319. дои : 10.1016/S0010-8545(00)80276-3 .
^ Андреетти, Грузия; Домиано, П.; Гаспарри, ГФ; Нарделли, М.; Сгаработто, П. (1970). «Водородная связь в тиосемикарбазиде». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 26 (7): 1005–1009. Бибкод : 1970AcCrB..26.1005A . дои : 10.1107/S0567740870003497 .
^ Газиева Галина А.; Кравченко, Ангелина Н. (2012). «Тиосемикарбазиды в синтезе пяти- и шестичленных гетероциклических соединений». Российское химическое обозрение . 81 (6): 494–523. Бибкод : 2012RuCRv..81..494G . дои : 10.1070/RC2012v081n06ABEH004235 . S2CID 96691115 .
^ К. Эйнсворт (1960). «1,2,4-Триазол». Органические синтезы . 40:99 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0099 .

[1] Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 1003. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .

[2] Кэмпбелл, Мишель Дж. М. (1975). «Комплексы переходных металлов тиосемикарбазида и тиосемикарбазонов». Обзоры координационной химии . 15 (2–3): 279–319. дои : 10.1016/S0010-8545(00)80276-3 .

[3] Андреетти, Грузия; Домиано, П.; Гаспарри, ГФ; Нарделли, М.; Сгаработто, П. (1970). «Водородная связь в тиосемикарбазиде». Acta Crystallographica Раздел B: Структурная кристаллография и кристаллохимия . 26 (7): 1005–1009. Бибкод : 1970AcCrB..26.1005A . дои : 10.1107/S0567740870003497 .

[4] Газиева Галина А.; Кравченко, Ангелина Н. (2012). «Тиосемикарбазиды в синтезе пяти- и шестичленных гетероциклических соединений». Российское химическое обозрение . 81 (6): 494–523. Бибкод : 2012RuCRv..81..494G . дои : 10.1070/RC2012v081n06ABEH004235 . S2CID 96691115 .

[5] К. Эйнсворт (1960). «1,2,4-Триазол». Органические синтезы . 40:99 . дои : 10.15227/orgsyn.040.0099 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]