Агаритин
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-[4-(Гидроксиметил)фенил]-глутамогидразид
| |
| Другие имена
β- N- [γ-глутамил]-4-гидроксиметилфенилгидразин
N 2-(γ-глутамил)-4-гидроксиметилфенилгидразин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | ВОСЕМЬ |
| 757731 | |
| КЭБ | |
| ХимическийПаук | |
| КЕГГ | |
| МеШ | Агаритин |
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 12 Н 17 Н 3 О 4 | |
| Молярная масса | 267.285 g·mol −1 |
| Температура плавления | 203 ° С (397 ° F; 476 К) |
| Кислотность ( pKa ) | 3.4 |
| Опасности | |
| Безопасность и гигиена труда (OHS/OSH): | |
Основные опасности
|
Токсичный |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Агаритин — ароматическое гидразина производное , микотоксин в грибах рода Agaricus . [ 1 ] Это α-аминокислота и производное фенилгидразина .
возникновение
[ редактировать ]Агаритин присутствует как природный микотоксин в свежих образцах не менее 24 видов родов Agaricus , Leucoagaricus и Macrolepiota . [ 1 ] [ 2 ] Грибы этих видов встречаются по всему миру. [ 3 ] Эти грибы растут в самых разных средах обитания; действительно, только один вид, Agaricus bisporus , культивируется более чем в 70 странах и на всех континентах, кроме Антарктиды. [ 4 ] A. bisporus , также известный как шампиньон обыкновенный, имеет особое социально-экономическое значение в развитых странах. [ 4 ]
Содержание агаритина варьируется в зависимости от отдельных грибов и видов. [ 2 ] Содержание агаритина (% свежего веса) в сыром Agaricus bisporus , например, колеблется от 0,033% до 0,173%, в среднем 0,088%. [ 5 ] Наибольшее количество агаритина содержится в шляпке и жабрах плодового тела, наименьшее — в ножке. [ 6 ] Однако агаритин быстро окисляется при хранении и полностью разлагается через 48 часов в водном растворе при экстракции водой или метанолом и выделении из экстракта одним из нескольких методов. [ 7 ] Также было показано, что он легко разлагается при приготовлении пищи (уменьшение до 90%), а также при замораживании (уменьшение до 75%). [ 8 ]
Производство и производство
[ редактировать ]Агаритин в природе содержится в грибах и может быть экстрагирован из культивируемых грибов Agaricus bisporus водой или метанолом. [ 1 ]
Всего завершен промышленный синтез агаритина с выходом 83% и общим выходом 33%. [ 9 ]
Потенциал токсичности
[ редактировать ]Хотя агаритин признан экспериментальным канцерогеном при использовании в высоких лабораторных дозах, нет достаточных доказательств, чтобы классифицировать агаритин как канцерогенный для человека в количествах, поступающих в организм при употреблении грибов. [ 1 ]
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б с д «Агаритин» . PubChem, Национальная медицинская библиотека США. 24 июля 2021 г. Проверено 27 июля 2021 г.
- ^ Перейти обратно: а б Шульцова, В.; Хайслова Дж.; Перутка, Р.; Главасек, Дж.; Гри, Дж.; Андерссон, ХК (2009). «Содержание агаритина в 53 видах Agaricus, собранных в природе» (PDF) . Пищевые добавки и загрязняющие вещества: Часть А. 26 (1): 82–93. дои : 10.1080/02652030802039903 . ПМИД 19680875 . S2CID 427230 .
- ^ Ринальди, Аугусто; Тындало, Василий; Маджора, Лаура Розано (1974). Полная книга грибов: более 1000 видов и разновидностей американских, европейских и азиатских грибов . Издательство Корона. ISBN 978-0-517-51493-1 . [ нужна страница ]
- ^ Перейти обратно: а б Хейс, Вашингтон; Чанг, ST (1978). Биология и выращивание съедобных грибов . Академическая пресса. ISBN 978-0-12-168050-3 . [ нужна страница ]
- ^ Лю, Ж.-В.; Билман, РБ; Полузащитник, ДР; Сперони, Джей-Джей (1982). «Содержание агаритина в свежих и обработанных грибах [ Agaricus bisporus (Lange) Imbach]». Журнал пищевой науки . 47 (5): 1542–4. дои : 10.1111/j.1365-2621.1982.tb04978.x .
- ^ Росс, А.Е.; Нагель, Д.Л.; Тот, Б. (1982). «Возникновение, стабильность и разложение β - n [ γ -1(+)-глутамил]-4-гидроксиметилфенилгидразина (агаритина) из гриба Agaricus bisporus ». Пищевая и химическая токсикология . 20 (6): 903–7. дои : 10.1016/S0015-6264(82)80226-5 . ПМИД 6131022 .
- ^ Хайшлова, Ю.; Хайкова, Л.; Шульцова, В.; Франдсен, Х.; Гри, Дж.; Андерссон, ХК (2002). «Стабильность агаритина – природного токсиканта грибов Agaricus». Пищевые добавки и загрязнители . 19 (11): 1028–33. дои : 10.1080/02652030210157691 . ПМИД 12456273 . S2CID 19357429 .
- ^ Шульцова, В.; Хайслова, Ю.; Перутка, Р.; Грай, Дж.; Андерссон, ХК (2002). «Влияние хранения и бытовой обработки на содержание агаритина в культивируемом грибе Agaricus». Пищевые добавки и загрязнители . 19 (9): 853–62. дои : 10.1080/02652030210156340 . ПМИД 12396396 . S2CID 23953741 .
- ^ Датта, Субир; Хеш, Линхард (1987). «Новый синтез агаритина, производного 4-гидразинобензилового спирта, встречающегося в Agaricaceae». Helvetica Chimica Acta . 70 (5): 1261–7. дои : 10.1002/hlca.19870700505 .