Фенилгидразин

Фенилгидразин ^{[ 1 ]}^{[ 2 ]}
Ball-and-stick model of phenylhydrazine	Space-filling model of phenylhydrazine
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК Фенилгидразин
	Другие имена Гидразинобензол
Идентификаторы
Номер CAS	100-63-0 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
КЭБ	ЧЕБИ:27924 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ456807 ;
ХимическийПаук	7235 ;
Информационная карта ECHA	100.002.612
КЕГГ	C02304 ;
ПабХим CID	7516 ;
НЕКОТОРЫЙ	064F424C9K ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8021147 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 6 Н 5 НХНХ 2
Молярная масса	108.144 g·mol −1
Появление	Бесцветная или бледно-желтая жидкость или твердое вещество
Запах	слабый, ароматный
Плотность	1,0978 г/см 3
Температура плавления	19,5 ° C (67,1 ° F; 292,6 К) (24 ° C для гемигидрата)
Точка кипения	243,5 ° C (470,3 ° F; 516,6 К) (разложение)
Давление пара	0,04 мм рт.ст. (25°С)
Магнитная восприимчивость (χ)	-67.82·10 −6 см 3 /моль
Опасности
NFPA 704 (огненный алмаз)	3 2 3
точка возгорания	88 °С; 190 °Ф; 361 К
	Летальная доза или концентрация (LD, LC):
ЛД 50 ( средняя доза )	188 мг/кг (крыса, перорально) ; 175 мг/кг (мыши, перорально) ; 80 мг/кг (кролик, перорально) ; 80 мг/кг (морская свинка, перорально) ; 200-250 мг/кг (собаки, перорально) ;
	NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США):
ПЭЛ (допустимо)	СВВ 5 частей на миллион (22 мг/м 3 ) [кожа]
РЕЛ (рекомендуется)	Ca C 0,14 частей на миллион (0,6 мг/м 3 ) [2 часа] [скин]
IDLH (Непосредственная опасность)	Са [15 частей на миллион]
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Фенилгидразин — химическое соединение формулы С ₆ Н ₅ НХНХ ₂ . Его часто сокращают как ФНХНХ ₂ . Он также содержится в съедобных грибах . ^{[ 5 ]}

Характеристики

Фенилгидразин образует моноклинные призмы, которые при комнатной температуре плавятся в масло, которое при воздействии воздуха может стать от желтого до темно-красного. ^{[ 1 ]} Фенилгидразин смешивается с этанолом , диэтиловым эфиром , хлороформом и бензолом . Он умеренно растворим в воде.

Подготовка

Фенилгидразин получают путем взаимодействия анилина с нитритом натрия в присутствии хлористого водорода с образованием соли диазония , которую впоследствии восстанавливают с помощью сульфита натрия в присутствии гидроксида натрия с образованием конечного продукта. ^{[ 6 ]}

История

Фенилгидразин был первым охарактеризованным производным гидразина , о котором сообщил Герман Эмиль Фишер в 1875 году. ^{[ 7 ]}^{[ 8 ]} Он получил его путем восстановления соли фенилдиазония с использованием сульфитных солей. Фишер использовал фенилгидразин для характеристики сахаров посредством образования гидразонов, известных как озазоны, с сахарным альдегидом . В этой первой статье он также продемонстрировал многие ключевые свойства гидразинов.

Использование

Фенилгидразин используется для получения индолов методом синтеза индолов Фишера , которые являются промежуточными продуктами в синтезе различных красителей и фармацевтических препаратов.

Фенилгидразин используется для образования фенилгидразонов природных смесей простых сахаров , чтобы различные сахара можно было легко отделить друг от друга. ^{[ 9 ]}

Эта молекула также используется для индукции острой гемолитической анемии на животных моделях.

Безопасность

Воздействие фенилгидразина может вызвать контактный дерматит , гемолитическую анемию и повреждение печени . ^{[ 1 ]}

Ссылки

^ Jump up to: ^а ^б ^с Индекс Merck , 11-е издание, 7264 .
^ Свойства чистых компонентов
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0499» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ «Фенилгидразин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
^ Андерссон, ХК; Гри, Йорн (2004). Фенилгидразины в культурном грибе (Agaricus bisporus) . Совет министров Северных стран. ISBN 9789289301978 .
^ Индекс химических веществ и лекарств Merck, 9-е изд. монография 7098
^ Нобелевский комитет Эмиль Фишер - Биографический
^ Фишер, Э. (1875) «Об ароматических соединениях гидразина», Отчеты Немецкого химического общества , 8 : 589-594.
^ Эндрю Стрейтвизер ; Клейтон Хиткок (1976). Введение в органическую химию . Макмиллан. ISBN 0-02-418010-6 .

Внешние ссылки

Фенилгидразины в Национальной медицинской библиотеке США по медицинским предметным рубрикам (MeSH)
ПабХим
Дополнительные химические свойства фенилгидразина
CDC - Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям

[Merck-1] Jump up to: ^а ^б ^с Индекс Merck , 11-е издание, 7264 .

[2] Свойства чистых компонентов

[PGCH-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0499» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[4] «Фенилгидразин» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).

[5] Андерссон, ХК; Гри, Йорн (2004). Фенилгидразины в культурном грибе (Agaricus bisporus) . Совет министров Северных стран. ISBN 9789289301978 .

[merck-6] Индекс химических веществ и лекарств Merck, 9-е изд. монография 7098

[7] Нобелевский комитет Эмиль Фишер - Биографический

[8] Фишер, Э. (1875) «Об ароматических соединениях гидразина», Отчеты Немецкого химического общества , 8 : 589-594.

[9] Эндрю Стрейтвизер ; Клейтон Хиткок (1976). Введение в органическую химию . Макмиллан. ISBN 0-02-418010-6 .

[ 1 ]

[ 2 ]

[ 3 ]

[ 4 ]

[ 5 ]

[ 6 ]

[ 7 ]

[ 8 ]

[ 9 ]