Карбогидразид
 | |
 | |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК 1,3-Диаминочевина | |
| Другие имена Карбогидразин | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol ) | |
| ЧЭБИ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.007.126 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Характеристики | |
| СН 6 Н 4 О | |
| Молярная масса | 90.09 g/mol |
| Плотность | 1,341 г/см 3 |
| Температура плавления | 153–154 ° C (307–309 ° F; 426–427 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |
Карбогидразид – химическое соединение формулы OC(N 2 H 3 ) 2 . Выглядит как белое твердое вещество, растворимое в воде. [1] [2] но не во многих органических растворителях, таких как этанол, эфир или бензол. Он разлагается при плавлении. [2] Известен ряд карбазидов , в которых одна или несколько групп NH заменены другими заместителями. Они широко встречаются в лекарствах, гербицидах, регуляторах роста растений и красителях.
Производство
[ редактировать ]промышленности соединение получают обработкой мочевины гидразином : В [3]
- OC(NH 2 ) 2 + 2 N 2 H 4 → OC(N 2 H 3 ) 2 + 2 NH 3
Его также можно получить путем реакции других C1-предшественников с гидразином , например, с эфирами карбонатов . [2] Его можно получить из фосгена , но этот путь когенерирует соль гидразиния [N 2 H 5 ]Cl и приводит к некоторому диформилированию. Карбазиновая кислота также является подходящим предшественником:
- N 2 NH 3 CO 2 H + N 2 H 4 → OC(N 2 H 3 ) 2 + H 2 O
Структура
[ редактировать ]Молекула неплоская. Все азотные центры имеют, по крайней мере, несколько пирамидальную форму, что указывает на более слабую пи-связь CN. Расстояния CN и CO составляют около 1,36 и 1,25 Å соответственно. [4]
Промышленное использование
[ редактировать ]- Скруббер кислорода: карбогидразид используется для удаления кислорода в котельных системах. Кислородные скрубберы предотвращают коррозию. [5] [6]
- Прекурсор полимеров: карбогидразид может использоваться в качестве отвердителя для смол эпоксидного типа. [2]
- Фотография: карбогидразид используется в процессе диффузии галогенида серебра в качестве одного из тонеров. Карбогидразид используется для стабилизации проявителей цвета, которые создают изображения классов азометина и азина. [2]
- Реактивное топливо: карбогидразин можно использовать в качестве компонента реактивного топлива, поскольку при сгорании материала выделяется большое количество тепла.
- Карбогидразид использовался для разработки порохов для боеприпасов. [7] стабилизировать мыло, [2] и используется в качестве реагента в органическом синтезе.
- Соли карбогидразида, такие как нитрат, динитрат и перхлорат, могут использоваться в качестве вторичных взрывчатых веществ. [8] Сложные соли карбогидразида, такие как перхлорат бис (карбогидразид) диперхлорамеди (II) и трис (карбогидразид) никеля (II), могут использоваться в качестве первичных взрывчатых веществ в лазерных детонаторах . [9]
Опасности
[ редактировать ]Нагревание карбогидразида может привести к взрыву. Карбогидразид вреден при проглатывании, вызывая раздражение глаз, дыхательной системы и кожи. Карбогидразид токсичен для водных организмов. [10]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Неорганические синтезы Том IV . McGraw-Hill Book Company, Inc., 1953. с. 35. ISBN 9780470132678 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Курцер, Фредерик; Майкл Уилкинсон (февраль 1970 г.). «Химия карбогидразида и тиокарбогидразида». Химические обзоры . 70 (1): 111–149. дои : 10.1021/cr60263a004 . ПМИД 4391877 .
- ^ Жан-Пьер Ширманн, Поль Бурдодук «Гидразин» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, Wiley-VCH, Вайнхайм, 2002. два : 10.1002/14356007.a13_177 .
- ^ Оттерсен, Т.; Хоуп, Х. «Структура и распределение плотности электронной деформации карбоногидразида (карбогидразида) при 85 К» Acta Crystallographica B 1979, том 35, стр. 373-стр. 378. дои : 10.1107/S0567740879003575
- ^ Бюкер, Брэд (1997). Химический состав воды на электростанциях. Практическое руководство . Издательская компания PennWell. стр. 13–16. ISBN 978-0-87814-619-2 .
- ^ «Патент US4269717» . Проверено 8 октября 2012 года .
- ^ «Патент US2970899» . Проверено 8 октября 2012 года .
- ^ Фишер, Нико; Клапотке, Томас М.; Штирсторфер, Йорг (июнь 2011 г.). «Взрывчатые вещества на основе диаминочевины». Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 36 (3): 225–232. дои : 10.1002/преп.201100001 . S2CID 97871632 .
- ^ Жоас, Мануэль; Клапотке, Томас М. (апрель 2015 г.). «Лазерное инициирование перхлоратов трис (карбогидразид) металла (II) и бис (карбогидразид) диперхлоратомеди (II)». Метательные вещества, взрывчатые вещества, пиротехника . 40 (2): 246–252. дои : 10.1002/prep.201400142 .
- ^ «Паспорт безопасности» . Проверено 8 октября 2012 года .