Изовалин
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
2-амино-2-метилбутановая кислота
| |
| Другие имена
2-амино-2-метилмасляная кислота; 2-этилаланин; α-Этилаланин
| |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| ХимическийПаук | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 5 Н 11 Н О 2 | |
| Молярная масса | 117.148 g·mol −1 |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Изовалин — редкая аминокислота, доставленная на Землю метеоритом Мерчисон. [ нужна ссылка ] , который приземлился в Австралии в 1969 году. Открытие изовалина в биосфере демонстрирует внеземное происхождение аминокислот и связано с гомохиральностью жизни на Земле. [ 1 ] предполагая роль в происхождении жизни. [ 2 ]
Изовалин представляет собой изомер обычной аминокислоты валина , у которого слегка смещено положение одной метильной группы (с положения 3 в положение 2). Структура изовалина также в некоторой степени схожа с аминокислотами ГАМК и глицином , главными тормозными нейротрансмиттерами в млекопитающих центральной нервной системе . Изовалин действует на мышей как анальгетик [ 3 ] [ 4 ] активации периферических ГАМК В. рецепторов путем [ 4 ] [ 5 ] В мышиной модели остеоартрита изовалин восстанавливал подвижность, что позволяет предположить ингибирование ноцицепции изовалином в синовиальной оболочке колена мыши. [ 4 ]
Изовалин не проникает через гематоэнцефалический барьер. [ 4 ] и не проникает в головной или спинной мозг. Такие наркотики, как опиоиды, проникают через гематоэнцефалический барьер, вызывая анальгезию, но часто также вызывают спутанность сознания, седативный эффект и зависимость .
Изовалин действует ниже системы циклооксигеназы , которую ингибируют НПВП , что позволяет избежать побочных эффектов, таких как раздражение желудочно-кишечной системы.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дж. Р. Кронин; С. Пиццарелло (1999). «Избыток энантиомеров аминокислот в метеоритах». Происхождение и значение Adv. Космический Рекс . 23 (2): 293–299. дои : 10.1016/s0273-1177(99)00050-2 .
- ^ Минди Левин; Крейг Скотт Кенески; Дэниел Мазори; Рональд Бреслоу (2008). «Энантиоселективный синтез и энантиомерная амплификация аминокислот в пребиотических условиях». Органические письма . 10 (12): 2433–2436. дои : 10.1021/ol8007099 . ПМИД 18491865 .
- ^ Маклауд Б.А. Ван Дж.Т. Чунг СС. Райс ЧР. Шварц СК. Пуиль Э. (апрель 2010 г.). «Анальгезирующие свойства новой аминокислоты изовалина» . Анестезия и анальгезия . 110 (4): 1206–14. дои : 10.1213/ane.0b013e3181d27da2 . ПМИД 20357156 . S2CID 24383709 .
- ^ Перейти обратно: а б с д Уайтхед Р.А. Пюиль Э. Райс CR. Шварц СК. Стена РА. Кук Дж.Э. Путренко И. Саллам Н.А. Маклауд Б.А. (28 июня 2012 г.). «Селективная периферическая анальгезия, опосредованная рецептором ГАМК (В) непротеиногенной аминокислотой изовалином». Нейронаука . 213 : 154–60. doi : 10.1016/j.neuroscience.2012.04.026 . ПМИД 22525135 . S2CID 5421566 .
- ^ Кук Дж.Э. Мазерс Д.А. Пуиль Э. (январь 2010 г.). «R-Изовалин: подтип-специфический агонист ГАМК (В)-рецепторов?». Нейронаука . 201 : 85–95. doi : 10.1016/j.neuroscience.2011.10.049 . ПМИД 22079439 . S2CID 23639338 .