✖


Jump to content

Мусцимол

«Пантерин» перенаправляется сюда. Чтобы узнать о подсемействе кошачьих, см. Pantherinae .

Мусцимол
Имена
Название ИЮПАК
5-(Аминометил)-1,2-оксазол-3(2H)-он
Другие имена
Агарин, Пантерин, Агарин, Пантерин
Идентификаторы
3D model ( JSmol )
774694
ЧЭБИ
ЧЕМБЛ
ХимическийПаук
Информационная карта ECHA 100.018.574 Отредактируйте это в Викиданных
Номер ЕС
  • 220-430-4
КЕГГ
НЕКОТОРЫЙ
Число 2811 3077
Характеристики [1]
С 4 Н 6 Н 2 О 2
Молярная масса 114.104  g·mol −1
Температура плавления От 184 до 185 ° C (от 363 до 365 ° F; от 457 до 458 К)
очень растворим
Растворимость в этаноле слабо растворим
Растворимость в метаноле очень растворим
Фармакология
Юридический статус
  • AU : S9 (Запрещенное вещество)
  • в общем, бесконтрольно
Опасности
СГС Маркировка : [2]
Н300
П264 , П270 , П301+П316 , П321 , П330 , П405 , П501
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).

Мусцимол (также известный как агарин или пантерин ) является одним из основных психоактивных компонентов Amanita muscaria и родственных видов грибов. Мусцимол — мощный и ортостерический агонист рецептора ГАМК А. селективный [3] и проявляет седативно-снотворное , депрессивное и галлюциногенное психоактивное действие . Это бесцветное или белое твердое вещество классифицируется как изоксазол .

Мусцимол прошел I фазу клинических испытаний при эпилепсии, но исследование было прекращено. [4]

Мусцимол, агонист рецептора ГАМК А . , способен значительно облегчить боль на пике своего эффекта, как показывают недавние исследования 2023 года С тех пор он был запрещен на федеральном уровне в Австралии и ожидает рассмотрения FDA в Соединенных Штатах, но ученые полагают, что он может облегчить боль так же, как и некоторые опиоиды, без особого риска зависимости, связанного с опиоидами. [5]

Биохимия

[ редактировать ]

Основными природными источниками мусцимола являются грибы рода Amanita , такие как Amanita muscaria (мухомор) и Amanita pantherina (пантеровый мухомор). Он вырабатывается в грибах вместе с мускарином (который присутствует в следовых количествах и не активен), мусказоном и иботеновой кислотой . [6] [7] У A. muscaria слой чуть ниже кожи шляпки содержит наибольшее количество мусцимола и, следовательно, является наиболее психоактивной частью. [8]

Мусцимол признан мощным агонистом ионотропных рецепторов ГАМК-А . Имитируя тормозной нейротрансмиттер ГАМК , мусцимол активирует эти рецепторы, что приводит к открытию хлоридных каналов и последующей гиперполяризации нейронов. Это приводит к снижению возбудимости нейронов, что имеет решающее значение для поддержания баланса между возбуждением и торможением в центральной нервной системе . [9]

Биохимические свойства мусцимола делают его ценным инструментом для изучения ГАМКергических механизмов. Его высокое сродство и специфичность к рецепторам ГАМК-А позволяют исследователям изучать синаптическую передачу , динамику нервных цепей и общую роль ГАМКергического торможения в различных физиологических и патологических состояниях. [9]

Amanita muscaria , содержащая мусцимол.

Фармакология

[ редактировать ]
Молекулы ГАМК и мусцимола могут иметь схожие трехмерные конформации , которые показаны на этом изображении наложенными друг на друга. Из-за этого сходства мусцимол связывается с определенными ГАМК-рецепторами. [7]

Мусцимол является мощным ГАМК А агонистом , активирующим рецептор мозга главного тормозного нейротрансмиттера , ГАМК . Мусцимол связывается с тем же участком рецепторного комплекса ГАМК А , что и сама ГАМК, в отличие от других ГАМКергических препаратов, таких как барбитураты и бензодиазепины , которые связываются с отдельными регуляторными участками. [10] Рецепторы ГАМК А широко распространены в головном мозге, поэтому при введении мусцимола он изменяет активность нейронов во многих областях, включая кору головного мозга , гиппокамп и мозжечок . Хотя мусцимол обычно считается селективным ГАМК А агонистом с исключительно высоким сродством к ГАМК А -дельта-рецепторам, [11] [12] [13] он также является частичным агонистом рецептора ГАМК А -ро , и поэтому диапазон его эффектов обусловлен комбинированным действием более чем на один ГАМК А. подтип рецептора [14]

Научные исследования показали, что дозировка активного ингредиента мусцимола обычно не точна, поскольку его необходимо экстрагировать из сушеного гриба мухомора. Однако сообщается, что психоактивная доза мусцимола составляет от 8 до 15 мг. Всего лишь грамм сушеного мухомора может содержать такое количество мусцимола; однако эффективность разных грибов сильно различается. [15]

При употреблении значительный процент мусцимола не метаболизируется и, таким образом, выводится с мочой - феномен, который используют сибирские практики традиционного энтеогенного использования Amanita muscaria . [16]

у пациентов с болезнью Хантингтона и хронической шизофренией Было обнаружено, что пероральные дозы мусцимола вызывают повышение уровня пролактина и гормона роста. [17]

Во время теста с участием кроликов, подключенных к ЭЭГ , мусцимол продемонстрировал отчетливо синхронизированную запись ЭЭГ . Это существенно отличается от серотонинергических психоделиков , у которых мозговые волны обычно демонстрируют десинхронизацию. При более высоких дозах (2 мг/кг внутривенно ) на ЭЭГ будут наблюдаться характерные всплески. [18]

Механизм действия

[ редактировать ]

Мусцимол в первую очередь действует как агонист рецептора ГАМК-А , то есть имитирует действие ГАМК , основного тормозного нейромедиатора в центральной нервной системе . Связываясь с рецепторами ГАМК-А, мусцимол усиливает тормозящее действие ГАМК, что приводит к гиперполяризации нейронов и снижению возбудимости нейронов. [ нужна ссылка ]

Эффекты

[ редактировать ]

Мусцимол, как рецептора ГАМК-А агонист , продемонстрировал разнообразные фармакологические эффекты: от нейропротекции и обезболивания до влияния на когнитивные функции и лечения эпилепсии. [19]

Продолжающиеся исследования продолжают раскрывать его потенциальное терапевтическое применение, что делает его соединением, представляющим значительный интерес в нейрофармакологии . [20]

Недавние исследования мусцимола выявили следующие эффекты :

Продукты на основе мусцимола

[ редактировать ]

Мусцимол, психоактивное соединение, полученное из иботеновой кислоты , содержащейся в некоторых грибах, особенно в Amanita muscaria , вызвало значительный интерес из-за его уникального воздействия на нервную систему . Мусцимол связывается с рецепторами ГАМК в головном мозге, что приводит к его седативным и галлюциногенным свойствам. [ нужна ссылка ] Продукты на основе мусцимола в настоящее время исследуются на предмет их потенциального терапевтического применения, особенно при лечении тревоги , бессонницы и других неврологических расстройств . [30] [31] Психоактивная природа мусцимола требует строгого регулирования и осторожного использования для обеспечения безопасности. [32] Тем не менее, текущие исследования направлены на использование его медицинских преимуществ в контролируемом контексте, подчеркивая более широкий научный интерес к природным соединениям как к потенциальным источникам новых методов лечения. [ нужна ссылка ]

Химия

[ редактировать ]

Химическая формула: C_4H_6N_2O_2

Молекулярный вес: 114,10 г/моль

Физические и химические свойства:

- Растворимость в воде: Мусцимол хорошо растворим в воде.

- Точка плавления: температура плавления 175-177 °C.

- Внешний вид: Обычно мусцимол представляет собой белый кристаллический порошок.

Структура

[ редактировать ]

Мусцимол был впервые выделен из Amanita pantherina Ондой в 1964 году. [33] и считается аминокислотой или пептидом . Затем структуру объяснил Такемото. [34] Югстер, [35] и Боуден. [36] Мусцимол представляет собой полужесткий изоксазол, содержащий как спиртовые , так и аминометильные заместители. [37] Мусцимол обычно изображается как таутомер , где он принимает амидоподобную конфигурацию. [2] Его также часто называют цвиттерионом . [38]

Изоляция

[ редактировать ]

Мусцимол можно извлечь из мякоти Amanita muscaria путем обработки кипящей водой с последующим быстрым охлаждением и дальнейшей обработкой основной смолой . Его промывают водой и элюируют с уксусной кислотой помощью колоночной хроматографии . Элюат сушат вымораживанием, растворяют в воде и пропускают через колонку с фосфатом целлюлозы . [39] Последующее элюирование гидроксидом аммония и перекристаллизация из спирта приводит к получению чистого мусцимола. [40]

В тех случаях, когда чистый мусцимол не требуется, например, для рекреационного или духовного использования, неочищенный экстракт часто готовят путем кипячения сушеного мухомора в воде в течение тридцати минут. [41]

Химический синтез

[ редактировать ]

Мусцимол был синтезирован в 1965 году Ганье. [42] которые использовали исходный бромизоксазол в двухстадийной реакции. 3-бром-5-аминометилизоксазол (1) кипятили с обратным холодильником в смеси метанола и гидроксида калия в течение 30 часов, в результате чего получали 3-метокси-5-аминометилизоксазол (2) с выходом 60%.

(2) затем кипятили с обратным холодильником в концентрированной соляной кислоте для гидролиза метоксигруппы , что приводило , а цвиттер-ион кристаллизовали из раствора метанола и тетрагидрофурана после добавления триэтиламина к выходу 50%. [42]

Химики сообщают, что изо всех сил пытались воспроизвести эти результаты. [43] [44] Были разработаны более надежные и масштабируемые процедуры, двумя примерами которых являются синтезы МакКэрри. [45] и Вараси. [38]

Синтез МакКэрри представляет собой трехстадийный синтез с участием лития ацетилида , полученного из пропаргилхлорида . Ацетилид (3) растворяли в эфире , охлаждали до -40°C и обрабатывали избытком этилхлорформиата с получением этил-4-хлортетролата (4) с выходом 70%. (4) затем добавляли к раствору воды, метанола и гидроксиламина при -35°C. При pH от 8,5 до 9 изоксазол (5) был выделен с выходом 41%. Мусцимол образовывался с выходом 65% при растворении (5) в насыщенном растворе метанола и безводного аммиака и нагревании от 0 °С до 50 °С. Общая доходность составила 18,7%. [45]

Синтез Вараси отличается недорогими исходными материалами и мягкими условиями. Он начинается с комбинации 2,3-дихлор-1-пропена (6), бикарбоната калия , воды и дибромформальдоксима (7) ( который является хорошо известным предшественником нитрилоксида брома, реактивного диполя для региоселективного циклоприсоединения Дильса-Альдера, который образуется в щелочи ), все растворяют в этилацетате . 5-Хлорметил-3-бромизоксазол (8) экстрагировали с экспериментальным выходом 81%. 5-Аминометил-3-бромизоксазол (9) образуется с выходом 90% соединением (8) и гидроксида аммония в диоксане . [38]

(9) затем кипятили с гидроксидом калия в метаноле с получением 5-аминометил-3-метоксиизоксазола (10) с выходом 66%. Последующее кипячение (10) с бромистоводородной кислотой и уксусной кислотой привело к образованию мусцимола с выходом 62%. Общий выход синтеза составил 30%. [38]

Токсичность

[ редактировать ]

Профиль токсичности и безопасности мусцимола изучался в различных контекстах, как экспериментальных, так и клинических.

Дозозависимые эффекты у приматов

[ редактировать ]

Исследование на приматах, кроме человека, показало, что мусцимол при введении в возрастающих дозах вызывал обратимую гиперкинезию и дискинезию при более высоких дозах (до 88,8 мМ), но при гистологическом исследовании не наблюдалось никакой долгосрочной токсичности. [46]

Средняя смертельная доза для мышей составляет 3,8 мг/кг подкожно, 2,5 мг/кг внутрибрюшинно. СД 50 для крыс составляет 4,5 мг/кг внутривенно, 45 мг/кг перорально. [47]

Противосудорожные свойства

[ редактировать ]

Мусцимол продемонстрировал потенциал в качестве противосудорожного средства , блокируя судороги, вызванные различными агентами на животных моделях, не вызывая при этом значительной токсичности в терапевтических дозах. [48]

Случаи отравления человека

[ редактировать ]

Ретроспективный обзор случаев отравления мусцимолом грибами мухомором показал, что симптомы включали желудочно-кишечные расстройства, возбуждение ЦНС, но о смертельных случаях не сообщалось. Большинство симптомов исчезло в течение 24 часов. [49]

Распределение и метаболизм

[ редактировать ]

Исследования распределения мусцимола на крысах показали, что он попадает в мозг и быстро метаболизируется, что позволяет предположить, что его токсичность низка при использовании в контролируемых дозах. [ нужна ссылка ]

Мусцимол проявляет дозозависимые эффекты : более высокие дозы приводят к выраженным, но обратимым симптомам со стороны ЦНС . [50] Его токсичность оказывается низкой при использовании в контролируемых средах, при этом в исследованиях на животных не наблюдалось долгосрочного ущерба, а случаи у людей разрешались без серьезных последствий. Однако при его использовании следует соблюдать осторожность из-за его сильного воздействия на центральную нервную систему . [ нужна ссылка ]

[ редактировать ]

Австралия

[ редактировать ]

Мусцимол считается запрещенным веществом Списка 9 в Австралии в соответствии со Стандартом по ядам (октябрь 2015 г.). Вещество Списка 9 — это вещество, «которым можно злоупотреблять или использовать не по назначению, производство, хранение, продажа или использование которого должно быть запрещено законом, за исключением случаев, когда это требуется для медицинских или научных исследований или для аналитических, учебных или учебных целей с одобрения Органы здравоохранения Содружества и/или штата или территории». [51]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]

Ни Amanita muscaria , ни мусцимол не считаются контролируемыми веществами федеральным правительством США . Это означает, что выращивание, хранение и распространение не регулируются федеральным правительством США. [52] [53] Законность Amanita muscaria и мусцимола в качестве ингредиентов пищевых продуктов неясна, поскольку ни один из них не одобрен FDA в качестве пищевых добавок . Однако органы регулирования сельского хозяйства Флориды после того , возбудили иск против одного продавца продукции Amanita как агентство установило, что такая продукция считается фальсифицированной в соответствии с законодательством штата. [54]

Мусцимол может регулироваться на государственном уровне. Закон штата Луизиана № 159 запретил хранение и выращивание Amanita muscaria, за исключением декоративных или эстетических целей. Закон запрещает препараты Amanita muscaria , предназначенные для потребления человеком, включая мусцимол, за исключением тех случаев, когда они входят в состав законно произведенных пищевых продуктов или пищевых добавок. [55]

См. также

[ редактировать ]

Ссылки

[ редактировать ]
  1. ^ «Мускимол» . Индекс Merck в Интернете .
  2. ^ Jump up to: а б «Мускимол» . ПабХим .
  3. ^ Джонстон Джорджия (октябрь 2014 г.). «Мусцимол как ионотропный агонист рецепторов ГАМК». Нейрохимические исследования . 39 (10): 1942–1947. дои : 10.1007/s11064-014-1245-y . ПМИД   24473816 . S2CID   13364321 .
  4. ^ Хейсс Дж.Д., Уолбридж С., Рене'Смит Р.Н., Сато С., Олдфилд Э.Х., Лонсер Р.Р. (август 2012 г.). «174 Доклинические и клинические исследования с усиленной конвекцией доставкой мусцимола в очаг эпилепсии». Нейрохирургия . 71 (2): E568. doi : 10.1227/01.neu.0000417764.02569.dc . ISSN   0148-396X .
  5. ^ Рамавад Х.А., Паридари П., Джаберморади С., Гарин П., Толуи А., Сафари С., Юсефифард М. (2023). «Мусцимол как средство лечения нейропатической боли, связанной с повреждением нервов: систематический обзор и метаанализ доклинических исследований» . Корейский журнал боли . 36 (4): 425–440. дои : 10.3344/kjp.23161 . ПМЦ   10551397 . ПМИД   37732408 .
  6. ^ Чилтон В.С., Отт Дж (1976). «Токсические метаболиты Amanita pantherina, A. cothurnata, A. muscaria и других видов Amanita» Ллойдия . 39 (2–3): 150–157. ПМИД   985999 .
  7. ^ Jump up to: а б Мишло Д., Мелендес-Хауэлл Л.М. (февраль 2003 г.). «Amanita muscaria: химия, биология, токсикология и этномикология». Микологические исследования . 107 (Часть 2): 131–146. дои : 10.1017/S0953756203007305 . ПМИД   12747324 .
  8. ^ Чилтон WS (1978). «Химия и механизм действия грибных токсинов». В Румаке Б.Х., Зальцмане Э. (ред.). Отравление грибами: диагностика и лечение . ЦРК Пресс. стр. 87–124. ISBN  978-0-8493-5185-3 .
  9. ^ Jump up to: а б «Психофармакология мусцимола: от грибов до нейробиологии» . Технологические сети . Проверено 19 июня 2024 г. [ мертвая ссылка ]
  10. ^ Фролунд Б., Эберт Б., Кристиансен У., Лильефорс Т., Крогсгаард-Ларсен П. (август 2002 г.). «Лиганды рецепторов ГАМК (А) и их терапевтический потенциал». Актуальные темы медицинской химии . 2 (8): 817–832. дои : 10.2174/1568026023393525 . ПМИД   12171573 .
  11. ^ Квирк К., Уайтинг П.Дж., Рэган К.И., МакКернан Р.М. (август 1995 г.). «Характеристика дельта-субъединицы, содержащей ГАМК-рецепторы, из мозга крысы». Европейский журнал фармакологии . 290 (3): 175–181. дои : 10.1016/0922-4106(95)00061-5 . ПМИД   7589211 .
  12. ^ Чандра Д., Цзя Ф., Лян Дж., Пэн З., Сурьянараянан А., Вернер Д.Ф. и др. (октябрь 2006 г.). «Альфа-4-субъединицы ГАМКА-рецептора опосредуют экстрасинаптическое торможение в таламусе и зубчатой ​​извилине и действие габоксадола» . Труды Национальной академии наук Соединенных Штатов Америки . 103 (41): 15230–15235. Бибкод : 2006PNAS..10315230C . дои : 10.1073/pnas.0604304103 . ПМЦ   1578762 . ПМИД   17005728 .
  13. ^ Бенхеруф А.Ю., Тайна К.Р., Мира П., Аалто А.Дж., Ли К.Г., Сойни С.Л. и др. (апрель 2019 г.). «Экстрасинаптические рецепторы δ-ГАМК А представляют собой мусцимоловые рецепторы с высоким сродством» . Журнал нейрохимии . 149 (1): 41–53. дои : 10.1111/jnc.14646 . ПМК   6438731 . ПМИД   30565258 .
  14. ^ Вудворд Р.М., Поленцани Л., Миледи Р. (апрель 1993 г.). «Характеристика нечувствительных к бикукуллину / баклофену (ро-подобных) рецепторов гамма-аминомасляной кислоты, экспрессируемых в ооцитах Xenopus. II. Фармакология агонистов и антагонистов рецепторов гамма-аминомасляной кислоты A и гамма-аминомасляной кислоты B» . Молекулярная фармакология . 43 (4): 609–625. ПМИД   8386310 .
  15. ^ Переди Т., Брюс Р. (2014). «Грибы, иботеновая кислота». Энциклопедия токсикологии . стр. 412–413. дои : 10.1016/B978-0-12-386454-3.00756-9 . ISBN  978-0-12-386455-0 .
  16. ^ « Еще один волшебный гриб » с. 228 в: Гольдштейн А (2001). «Галлюциногены». Зависимость . стр. 219–232. дои : 10.1093/oso/9780195146639.003.0014 . ISBN  978-0-19-514663-9 .
  17. ^ Тамминга К.А., Неофитид А., Чейз Т.Н., Фроман Л.А. (декабрь 1978 г.). «Стимуляция секреции пролактина и гормона роста мусцимолом, агонистом гамма-аминомасляной кислоты». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 47 (6): 1348–1351. doi : 10.1210/jcem-47-6-1348 . ПМИД   162520 .
  18. ^ Де Каролис А.С., Липпарини Ф., Лонго В.Г. (январь 1969 г.). «Нейрофармакологические исследования мусцимола, психотропного препарата, полученного из Amanita muscaria». Психофармакология . 15 (3): 186–195. дои : 10.1007/BF00411168 . ПМИД   5389124 . S2CID   26824149 .
  19. ^ Каур С., Сингх С., Арора А., Рам П., Кумар С., Кумар П., Абед С.Н. (2020). «Фармакология ГАМК и ее рецепторов». Границы фармакологии нейротрансмиттеров . стр. 241–292. дои : 10.1007/978-981-15-3556-7_8 . ISBN  978-981-15-3555-0 .
  20. ^ ДеФеудис Ф.В. (октябрь 1980 г.). «Физиологические и поведенческие исследования с мусцимолом». Нейрохимические исследования . 5 (10): 1047–1068. дои : 10.1007/bf00966163 . ПМИД   6258091 .
  21. ^ Чандра Д., Халонен Л.М., Линден А.М., Прокаччини С., Хеллстен К., Хоманикс Г.Е., Корпи Э.Р. (март 2010 г.). «Прототип агониста рецептора ГАМКА мусцимол действует преимущественно через участки связывания с высоким сродством в переднем мозге» . Нейропсихофармакология . 35 (4): 999–1007. дои : 10.1038/нпп.2009.203 . ПМЦ   2823376 . ПМИД   20032968 .
  22. ^ Фунг В.С. (апрель 2024 г.). «Гармонизация подхода к регистрации традиционной китайской медицины в странах Азии» . Журнал традиционной китайской медицины . 11 (2): 143–147. дои : 10.1016/j.jtcms.2024.03.001 .
  23. ^ Алпай Б, Цимен Б, Акайдин Э, Онат Ф, Болай Х, Сара Ю (10 мая 2024 г.). «Экстрасинаптические рецепторы δGABAA опосредуют устойчивость к мигренеподобному фенотипу у крыс» . Журнал головной боли и боли . 25 (1): 75. дои : 10.1186/s10194-024-01777-4 . ПМЦ   11083752 . ПМИД   38724972 .
  24. ^ Петрак Б., Ёкояма Н. (1985). «Средства против тревожности и седативно-снотворные средства» . Годовые отчеты по медицинской химии . Том. 20. стр. 1–9. дои : 10.1016/S0065-7743(08)61027-1 . ISBN  978-0-12-040520-6 .
  25. ^ Шокрнежад-намин Т., Амини Э., Хакпай Ф., Зарриндаст М.Р. (декабрь 2024 г.). «Аддитивный эффект между циталопрамом и мусцимолом при индукции антиноцицептивного эффекта у мышей-самцов». Отчеты IBRO по нейронаукам . 17 : 58–64. дои : 10.1016/j.ibneur.2024.05.003 .
  26. ^ Палмер Дж.А., Уайт С.Р., Лопес К.К., Лаубах М. (19 марта 2024 г.). «Роль прелимбической коры крыс в принятии решений» . bioRxiv : 2024.03.18.585593. дои : 10.1101/2024.03.18.585593 . ПМЦ   10983993 . ПМИД   38562679 .
  27. ^ Лан Дж., Ван Дж., Ван С., Ван Дж., Хуан С., Ван Ю., Ма Ю. (3 февраля 2024 г.). «Активация ГАМК- АР облегчает ишемическое повреждение головного мозга посредством подавления окислительного стресса, аутофагии и путей апоптоза» . Антиоксиданты . 13 (2): 194. doi : 10.3390/antiox13020194 . ПМЦ   10886019 . ПМИД   38397792 . Гейл   А784035674 .
  28. ^ Чжао YL, Сюй JL, И HY, Баба SS, Го YX, Хоу XM, Юань XC, Ли XH, Ван YY, Лян LL, Хо FQ (март 2024 г.). «Активация рецептора 5-HT5A в вентролатеральной орбитальной коре оказывает антиноцицептивный эффект на крысиных моделях нейропатической и воспалительной боли». Нейрофармакология . 245 : 109830. doi : 10.1016/j.neuropharm.2023.109830 . ПМИД   38160874 .
  29. ^ Тирьяки Э.С., Арслан Г., Гюнайдин С., Айылдыз М., Агар Э. (март 2024 г.). «Роль каналов HCN на влияние кальциевых каналов Т-типа и ГАМКА-рецепторов в отсутствие модели эпилепсии у крыс WAG/Rij». Pflügers Archiv – Европейский журнал физиологии . 476 (3): 337–350. дои : 10.1007/s00424-023-02900-1 . ПМИД   38159130 .
  30. ^ Лайверс М., Мистер М. (ноябрь 2012 г.). «Незаконное употребление ЛСД или псилоцибина, но не МДМА или непсиходелических наркотиков, связано с мистическими переживаниями в зависимости от дозы» (PDF) . Журнал психоактивных препаратов . 44 (5): 410–417. дои : 10.1080/02791072.2012.736842 . ПМИД   23457892 .
  31. ^ Абрамсон Ю., Пелеш Э., Потик Д., Шрайбер С., Адельсон М. (сентябрь 2009 г.). «Чувство последовательности как стабильный предиктор результата поддерживающего лечения метадоном (ММТ)». Журнал психоактивных препаратов . 41 (3): 249–253. дои : 10.1080/02791072.2009.10400535 . ПМИД   19999678 .
  32. ^ Халперн Дж. (март 2003 г.). «Стойкое галлюциногенное расстройство восприятия: что мы знаем спустя 50 лет?». Наркотическая и алкогольная зависимость . 69 (2): 109–119. дои : 10.1016/S0376-8716(02)00306-X . ПМИД   12609692 .
  33. ^ Онда М., Фукусима Х., Акагава М. (июнь 1964 г.). «Мухоцидный компонент Amanita pantherina (DC.) FR » . Химический и фармацевтический вестник . 12 (6): 751. дои : 10.1248/cpb.12.751 . ПМИД   14199180 .
  34. ^ Структура иботеновой кислоты (на японском языке, стр. 1232–1233) . Такемото Т., Накадзима Т., Ёкобе Т., Сакума Р., Фудзитани К., Аояги Ю., Масаки Ю. (1964) «Сообщение редактору» ( ) 84 (12): . 1230–1236 на японском языке /yakushi1947.84.12_1230 .
  35. ^ Югстер С., Мюллер Г., Гуд Р. (январь 1965 г.). «Wirkstoffe aus amanita muscaria: ibotensaeure und muscazon» [Активные ингредиенты из Amanita muscaria: иботеновая кислота и мусказон]. Буквы тетраэдра (на немецком языке). 6 (23): 1813–1815. дои : 10.1016/s0040-4039(00)90133-3 . ПМИД   5891631 .
  36. ^ Боуден К., Дрисдейл AC, Моги Г.А. (июнь 1965 г.). «Компоненты Amanita muscaria». Природа . 206 (991): 1359–1360. Бибкод : 1965Natur.206.1359B . дои : 10.1038/2061359a0 . ПМИД   5891274 . S2CID   4178793 .
  37. ^ Брем Л., Фриденванг К., Хансен Л.М., Норрби П.О., Крогсгаард-Ларсен П., Лильефорс Т. (декабрь 1997 г.). «Структурные особенности мусцимола, мощного агониста рецепторов ГАМКА, кристаллическая структура и квантово-химические расчеты ab initio». Структурная химия . 8 (6): 443–451. дои : 10.1007/BF02311703 . S2CID   93397543 .
  38. ^ Jump up to: а б с д «Улучшенный синтез мусцимола». Синтетические коммуникации . 22 (13): 1939–1948. Июль 1992 г. doi : 10.1080/00397919208021324 .
  39. ^ «Фосфат целлюлозы: информация о продукте» (PDF) . Сигма Олдрич . Проверено 23 апреля 2020 г.
  40. ^ Боуден К., Дрисдейл А. (1965). «Новый компонент Amanita muscaria». Буквы тетраэдра . 6 (12): 727–728. дои : 10.1016/s0040-4039(01)83973-3 . ПМИД   14291871 .
  41. ^ Генрих С. ​​(23 ноября 2008 г.). «Мухомор красный. Препарат для начинающих» . Эровид . [ самостоятельно опубликованный источник? ]
  42. ^ Jump up to: а б Ганье А.Р., Хефлигер Ф., Югстер Ч., Гуд Р. (январь 1965 г.). «Синтез пантерина (агарина)». Буквы тетраэдра . 6 (25): 2077–2079. дои : 10.1016/S0040-4039(00)90157-6 .
  43. ^ Кьярино Д., Наполетано М., Сала А. (1986). «Удобный синтез мусцимола с помощью реакции 1,3-диполярного циклоприсоединения». Буквы тетраэдра . 27 (27): 3181–3182. дои : 10.1016/S0040-4039(00)84748-6 .
  44. ^ Боуден К., Кренк Дж., Росс У.Дж. (1968). «Синтез пантерина и родственных соединений». Журнал Химического общества C: Organic : 172. doi : 10.1039/j39680000172 .
  45. ^ Jump up to: а б Маккерри Б.Е., Савард М. (январь 1981 г.). «Легкий синтез мусцимола». Буквы тетраэдра . 22 (51): 5153–5156. дои : 10.1016/S0040-4039(01)92445-1 .
  46. ^ Хейсс Дж.Д., Уолбридж С., Астагири А.Р., Лонсер Р.Р. (апрель 2010 г.). «Доставка мусцимола в мозг приматов с усилением конвекции под визуальным контролем: лабораторное исследование» . Журнал нейрохирургии . 112 (4): 790–795. дои : 10.3171/2009.7.JNS09652 . ПМЦ   2853729 . ПМИД   19715424 .
  47. ^ «Психоактивная химия мухоморов» . Эровид . [ ненадежный источник? ]
  48. ^ Коллинз RC (июнь 1980 г.). «Противосудорожное действие мусцимола». Неврология . 30 (6): 575–581. дои : 10.1212/wnl.30.6.575 . ПМИД   7189834 .
  49. ^ Мосс М.Дж., Хендриксон Р.Г. (февраль 2019 г.). «Токсичность грибов, содержащих мусцимол и иботеновую кислоту, сообщалось в региональный токсикологический центр в 2002–2016 годах». Клиническая токсикология . 57 (2): 99–103. дои : 10.1080/15563650.2018.1497169 . ПМИД   30073844 .
  50. ^ Фарбер Н.Б., Цзян X, Дикранян К., Неммерс Б. (декабрь 2003 г.). «Мусцимол предотвращает нейротоксичность антагонистов NMDA, активируя рецепторы ГАМКА в нескольких областях мозга». Исследования мозга . 993 (1–2): 90–100. дои : 10.1016/j.brainres.2003.09.002 . ПМИД   14642834 .
  51. ^ «Стандарт ядов» . Правительство Австралии . Октябрь 2015.
  52. ^ «Списки контролируемых веществ» . Deadiversion.usdoj.gov . Министерство юстиции США . Проверено 6 мая 2020 г. [ мертвая ссылка ]
  53. ^ «Психоактивный мухомор: правовой статус» . Эровид . [ ненадежный источник? ]
  54. ^ Сэм О (31 мая 2023 г.). «Продажи грибов, изменяющих настроение, процветают, несмотря на опасения по поводу безопасности» . Новости здоровья Флорида . Проверено 6 июня 2023 г.
  55. ^ «Закон Луизианы № 159» . Законодательное собрание штата Луизиана . Проверено 6 мая 2020 г.
[ редактировать ]
Retrieved from "https://en.wikipedia.org/w/index.php?title=Muscimol&oldid=1238237690"
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: af6c37b1c777e88cfa88de40ecde42d8__1722621660
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/af/d8/af6c37b1c777e88cfa88de40ecde42d8.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Muscimol - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)