База (химия)

В химии обычно используются три определения слова « основания »: основания Аррениуса , основания Брёнстеда и основания Льюиса . Все определения сходятся во мнении, что основания — это вещества, реагирующие с кислотами , как это первоначально предложил Г.-Ф. Руэль в середине 18 века.

В 1884 году Сванте Аррениус предположил, что основание — это вещество, которое диссоциирует в водном растворе с образованием гидроксид- ионов OH. ⁻. Эти ионы могут реагировать с ионами водорода ( H ⁺ по Аррениусу) от диссоциации кислот с образованием воды в кислотно-основной реакции . Таким образом, основание представляло собой гидроксид металла, такой как NaOH или Ca(OH) ₂ . Такие водные растворы гидроксидов также характеризовались некоторыми характерными свойствами. Они скользкие на ощупь, могут иметь горький вкус. ^[1] и изменить цвет индикаторов pH (например, сделать красную лакмусовую бумажку синей).

В воде основания, изменяя автоионизационное равновесие , дают растворы, в которых активность ионов водорода ниже, чем в чистой воде, т. е. вода имеет pH выше 7,0 в стандартных условиях. Растворимое основание называется щелочью, если оно содержит и выделяет ОН. ⁻ ионы количественно . металлов Оксиды , гидроксиды и особенно алкоксиды являются основными, а сопряженные основания — слабых кислот слабыми основаниями.

Основания и кислоты рассматриваются как химические противоположности, поскольку действие кислоты заключается в увеличении содержания гидроксония (H ₃ O ⁺) концентрации в воде, тогда как основания уменьшают эту концентрацию. Реакция между водными растворами кислоты и основания называется нейтрализацией , при которой образуется раствор воды и соли , в котором соль разделяется на составляющие ионы. Если водный раствор насыщен данным растворенным веществом соли , любая дополнительная такая соль выпадает в осадок из раствора.

В более общей кислотно-основной теории Бренстеда-Лоури (1923 г.) основание - это вещество, которое может принимать катионы водорода ( H ⁺) — иначе известные как протоны . Сюда входят водные гидроксиды, поскольку OH ⁻ реагирует с H ⁺ образовывать воду, так что основания Аррениуса являются подмножеством оснований Брёнстеда. Однако существуют и другие основания Бренстеда, принимающие протоны, например водные растворы аммиака (NH ₃ ) или его органические производные ( амины ). ^[2] Эти основания не содержат гидроксид-иона, но тем не менее реагируют с водой, что приводит к увеличению концентрации гидроксид-иона. ^[3] Кроме того, некоторые неводные растворители содержат основания Бренстеда, которые реагируют с сольватированными протонами. Например, в жидком аммиаке NH ₂⁻ является основной разновидностью ионов, которая принимает протоны от NH ₄⁺, кислая форма в этом растворителе.

Г. Н. Льюис понял, что вода, аммиак и другие основания могут образовывать связь с протоном благодаря неподеленной паре электронов , которой обладают основания. ^[3] В теории Льюиса основание — это донор электронной пары , который может разделить пару электронов с акцептором электронов, который описывается как кислота Льюиса. ^[4] Теория Льюиса является более общей, чем модель Бренстеда, поскольку кислота Льюиса не обязательно является протоном, а может быть другой молекулой (или ионом) с вакантной низколежащей орбиталью , которая может принять пару электронов. Одним из ярких примеров является трифторид бора (BF ₃ ).

некоторые другие определения В прошлом предлагались и оснований и кислот, но сегодня они широко не используются.

Характеристики

К общим свойствам баз относятся:

Концентрированные или сильные основания являются едкими по отношению к органическим веществам и бурно реагируют с кислотными веществами.
Водные растворы или расплавленные основания диссоциируют на ионы и проводят электричество.
Реакции с индикаторами : основания окрашивают красную лакмусовую бумагу в синий цвет, фенолфталеин в розовый, бромтимоловый синий сохраняет свой естественный синий цвет, а метиловый оранжево-желтый.
pH основного раствора в стандартных условиях больше семи.
Базы горькие. ^[5]

Реакции между основаниями и водой

Следующая реакция представляет собой общую реакцию между основанием (B) и водой с образованием сопряженной кислоты (BH ⁺) и сопряженное основание (OH ⁻): ^[3] ${\ce {{B}_{(aq)}+ {H2O}_{(l)}<=> {BH+}_{(aq)}+ {OH- }_{(aq)}}}$ Константу равновесия K _b для этой реакции можно найти с помощью следующего общего уравнения: ^[3]

K_{b}={\frac {[BH^{+}][OH^{-}]}{[B]}}

В этом уравнении основание (B) и чрезвычайно сильное основание (сопряженное основание OH ⁻) конкурируют за протон. ^[6] В результате основания, реагирующие с водой, имеют относительно небольшие значения константы равновесия. ^[6] Основание слабее, когда оно имеет более низкое значение константы равновесия. ^[3]

Нейтрализация кислот

Основания реагируют с кислотами, быстро нейтрализуя друг друга как в воде, так и в спирте. ^[7] При растворении в воде сильноосновный гидроксид натрия ионизируется на гидроксид и ионы натрия:

{\ce {NaOH -> Na+ + OH-}}

аналогично в воде кислый хлороводород образует ионы гидроксония и хлорида:

{\ce {HCl + H2O -> H3O+ + Cl-}}

Когда два раствора смешиваются, H
₃3О ⁺
и ох ⁻
ионы объединяются, образуя молекулы воды:

{\ce {H3O+ + OH- -> 2H2O}}

Если растворить равные количества NaOH и HCl, основание и кислота точно нейтрализуются, оставляя в растворе только NaCl, фактически поваренную соль .

Для нейтрализации разливов кислоты следует использовать слабые основания, такие как пищевая сода или яичный белок. Нейтрализация разливов кислоты сильными основаниями, такими как гидроксид натрия или гидроксид калия , может вызвать бурную экзотермическую реакцию, а само основание может нанести такой же ущерб, как и первоначальный разлив кислоты.

Щелочность негидроксидов

Основания обычно представляют собой соединения, которые могут нейтрализовать определенное количество кислоты. И карбонат натрия , и аммиак являются основаниями, хотя ни одно из этих веществ не содержит ОН. ⁻
группы. Оба соединения принимают H ⁺ при растворении в протонных растворителях, таких как вода:

{\ce {Na2CO3 + H2O -> 2Na+ + HCO3- + OH-}}

{\ce {NH3 + H2O -> NH4+ + OH-}}

Отсюда можно рассчитать pH или кислотность водных растворов оснований.

Основание также определяется как молекула, которая обладает способностью принимать связь электронной пары, входя в валентную оболочку другого атома благодаря обладанию одной электронной парой. ^[7] Существует ограниченное число элементов, атомы которых способны придавать молекуле основные свойства. ^[7] Углерод может действовать как основание так же, как азот и кислород . Такой способностью обладают также фтор, а иногда и инертные газы. ^[7] Обычно это происходит в таких соединениях, как бутиллитий , алкоксиды и амиды металлов , такие как амид натрия . Основания углерода, азота и кислорода без резонансной стабилизации обычно являются очень сильными, или супероснованиями , которые не могут существовать в водном растворе из-за кислотности воды. Однако резонансная стабилизация позволяет использовать более слабые основания, такие как карбоксилаты; например, ацетат натрия является слабым основанием .

Прочные основы

Сильное основание — это основное химическое соединение, способное оторвать протон (H ⁺) из (или депротонировать ) молекулы даже очень слабой кислоты (например, воды) в кислотно-основной реакции. Общие примеры сильных оснований включают гидроксиды щелочных и щелочноземельных металлов, таких как NaOH и Ca(OH).
₂ соответственно. Некоторые основания, например гидроксиды щелочноземельных металлов, из-за их низкой растворимости можно использовать без учета фактора растворимости. ^[8]

Одним из преимуществ такой низкой растворимости является то, что «многие антациды представляли собой суспензии гидроксидов металлов, таких как гидроксид алюминия и гидроксид магния»; ^[9] соединения с низкой растворимостью и способностью останавливать повышение концентрации гидроксид-иона, предотвращая повреждение тканей полости рта, пищевода и желудка. ^[9] По мере продолжения реакции и растворения солей желудочная кислота реагирует с гидроксидом, образующимся в суспензиях. ^[9]

Сильные основания практически полностью гидролизуются в воде, что приводит к выравнивающему эффекту . ^[7] В этом процессе молекула воды соединяется с сильным основанием из-за амфотерной способности воды; и высвобождается гидроксид-ион. ^[7] Очень сильные основания могут депротонировать даже очень слабокислые группы C–H в отсутствие воды. Вот список нескольких сильных оснований:

гидроксид лития	LiOH
Гидроксид натрия	NaOH
Гидроксид калия	КОН
Гидроксид рубидия	RbOH
гидроксид цезия	CsOH
Гидроксид магния	Мг(ОН) ₂
Гидроксид кальция	Са(ОН) ₂
Гидроксид стронция	Ср(ОН) ₂
Гидроксид бария	Ба(ОН) ₂
Гидроксид тетраметиламмония	N(CH ₃) ₄ ОН
Гуанидин	HNC(НХ ₂) ₂

Катионы этих сильных оснований встречаются в первой и второй группах таблицы Менделеева (щелочные и щелочноземельные металлы). Гидроксиды тетраалкилированного аммония также являются сильными основаниями, поскольку полностью диссоциируют в воде. Гуанидин представляет собой особый случай соединения, которое исключительно стабильно при протонировании, по аналогии с причиной, по которой хлорная кислота и серная кислота являются очень сильными кислотами.

Кислоты с ap K _a более примерно 13 считаются очень слабыми, а сопряженные с ними основания - сильными основаниями.

Супербазы

Соли карбанионов , амид-ионов и гидридов группы 1 имеют тенденцию быть еще более сильными основаниями из-за чрезвычайной слабости их сопряженных кислот, которые представляют собой стабильные углеводороды, амины и дигидроген. Обычно эти основания создаются путем добавления чистых щелочных металлов, таких как натрий, в сопряженную кислоту. Их называют супероснованиями , и их невозможно хранить в водных растворах, поскольку они являются более сильными основаниями, чем гидроксид- ион (См. выравнивающий эффект ). Например, этоксид-ион (сопряженное основание этанола) количественно подвергается этой реакции в присутствии вода. ^[10]

{\ce {CH3CH2O- + H2O -> CH3CH2OH + OH-}}

Примеры распространенных супербаз:

Бутиллитий (nC ₄ H ₉ Li)
Диизопропиламид лития (LDA) [(CH ₃ ) ₂ CH] ₂ NLi
Диэтиламид лития (LDEA) (C
₂2Ч
₅)
₂ НЛи
Амид натрия (NaNH ₂ )
Гидрид натрия (NaH)
Бис(триметилсилил)амид лития [(CH
₃)
₃ Си]
₂ НЛи

Сильнейшие супероснования синтезируются только в газовой фазе:

Орто-диэтинилбензолдианион (C ₆ H ₄ (C ₂ ) ₂ ) ²⁻ (самая сильная супероснова, когда-либо синтезированная)
Мета-диэтинилбензолдианион (C ₆ H ₄ (C ₂ ) ₂ ) ²⁻ (вторая по силе супербаза)
Пара-диэтинилбензолдианион (C ₆ H ₄ (C ₂ ) ₂ ) ²⁻ (третья по силе супербаза)
Анион монооксида лития (LiO ⁻) считался самым сильным супероснованием до создания дианионов диэтилбензола.

Слабые основания

Слабое основание — это основание, которое не полностью ионизируется в водном растворе или в котором протонирование неполное. Например, аммиак передает протон воде по уравнению ^[11]

NH ₃ (водн.) + H ₂ O(ж) → NH ⁺
₄ (водный) + ОН ^-(вода)

Константа равновесия этой реакции при 25 °C составляет 1,8 х 10. ⁻⁵, ^[12] так что степень реакции или степень ионизации весьма мала.

Базы Льюиса

или Донор основания Льюиса электронной пары — это молекула с одной или несколькими неподеленными высокоэнергетическими парами электронов, которые могут быть разделены с низкоэнергетической вакантной орбиталью в молекуле-акцепторе с образованием аддукта . В дополнение к Х. ⁺Возможные акцепторы электронных пар (кислоты Льюиса) включают нейтральные молекулы, такие как BF ₃ , и ионы металлов с высокой степенью окисления, такие как Ag. ²⁺, Фе ³⁺ и Мн ⁷⁺. Аддукты с участием ионов металлов обычно называют координационными комплексами . ^[13]

Согласно оригинальной формулировке Льюиса , когда нейтральное основание образует связь с нейтральной кислотой, возникает состояние электрического напряжения. ^[7] Кислота и основание имеют общую электронную пару, которая раньше принадлежала основанию. ^[7] В результате создается высокий дипольный момент, уменьшить который до нуля можно только путем перестановки молекул. ^[7]

Твердые основания

Примеры твердых оснований включают:

Оксидные смеси: SiO ₂ , Al ₂ O ₃ ; MgO, SiO ₂ ; СаО, SiO ₂^[14]
Установленные основания: LiCO ₃ на кремнеземе; NR ₃ , NH ₃ , KNH ₂ на оксиде алюминия; NaOH, КОН, закрепленные на кремнеземе на оксиде алюминия ^[14]
Неорганические химические вещества: BaO, KNaCO ₃ , BeO, MgO, CaO, KCN. ^[14]
Анионообменные смолы ^[14]
Древесный уголь, обработанный при 900 градусах Цельсия или активированный N ₂ O, NH ₃ , ZnCl ₂ -NH ₄ Cl-CO ₂^[14]

В зависимости от способности твердой поверхности успешно образовывать сопряженное основание путем поглощения электрически нейтральной кислоты определяется основная прочность поверхности. ^[15] «Количество основных центров на единицу площади поверхности твердого вещества» используется для выражения того, какая основная сила наблюдается у твердоосновного катализатора. ^[15] Ученые разработали два метода измерения количества основных центров: титрование бензойной кислотой с использованием индикаторов и адсорбцию газообразной кислоты. ^[15] Твердое вещество с достаточной основной силой поглотит электрически нейтральный кислотный индикатор и приведет к изменению цвета кислотного индикатора на цвет его сопряженного основания. ^[15] При осуществлении метода адсорбции газообразной кислоты оксид азота . используют ^[15] Затем основные сайты определяются путем расчета количества поглощенного углекислого газа. ^[15]

Основания как катализаторы

Основные вещества могут использоваться в качестве нерастворимых гетерогенных катализаторов химических реакций . Некоторыми примерами являются оксиды металлов, такие как оксид магния , оксид кальция и оксид бария , а также фторид калия на оксиде алюминия и некоторые цеолиты . Многие переходные металлы являются хорошими катализаторами, многие из которых образуют основные вещества. Основные катализаторы используются для гидрирования , миграции двойных связей , восстановления Меервейна-Понндорфа-Верли , реакции Михаэля и многих других. И CaO, и BaO могут быть высокоактивными катализаторами, если их нагреть до высоких температур. ^[15]

Использование баз

Гидроксид натрия используется в производстве мыла, бумаги и синтетического волокна .
Гидроксид кальция (гашеная известь) используется при производстве хлорки.
Гидроксид кальция также используется для очистки от диоксида серы, образующегося в выхлопных газах электростанций и заводов. ^[9]
Гидроксид магния используется в качестве «антацида» для нейтрализации избытка кислоты в желудке и лечения расстройства желудка.
Карбонат натрия используется в качестве стиральной соды и для смягчения жесткой воды.
Бикарбонат натрия (или гидрокарбонат натрия) используется в качестве пищевой соды при приготовлении пищи, для изготовления разрыхлителей, в качестве антацида при расстройстве желудка и в натриево-кислотном огнетушителе.
Гидроксид аммония используется для удаления жирных пятен с одежды.

Монопротонные и полипротонные основания

Основания, содержащие только один ионизируемый гидроксид (OH ⁻) иона на формульную единицу называются монопротонными , так как они могут принять один протон (H ⁺). Основания, содержащие более одного ОН- на формульную единицу, являются полипротонными . ^[16]

Количество ионизируемого гидроксида (OH ⁻) ионы, присутствующие в одной формульной единице основания, также называют кислотностью основания . ^[17]^[18] По признаку кислотности основания можно разделить на три типа: однокислотные, двухкислотные и трехкислотные.

Монокислотные основания

Когда одна молекула основания в результате полной ионизации образует один гидроксид -ион, основание называется однокислотным или монопротонным основанием. Примеры однокислотных оснований:

Гидроксид натрия , гидроксид калия , гидроксид серебра , гидроксид аммония и т. д.

Двухосновные основания

Когда одна молекула основания в результате полной ионизации образует два гидроксид -иона, основание называется двухкислотным или двупротонным . Примеры двухосновных оснований:

Гидроксид бария , гидроксид магния , гидроксид кальция , гидроксид цинка , гидроксид железа(II) , гидроксид олова (II) , гидроксид свинца(II) , гидроксид меди(II) и т.д.

Трикислотные основания

Когда одна молекула основания в результате полной ионизации образует три гидроксид- иона, основание называется трехкислотным или трехпротонным . Примеры трехкислотных оснований:

Гидроксид алюминия , гидроксид железа , тригидроксид золота , ^[18]

Этимология термина

Концепция базы происходит от более старого алхимического понятия «матрицы»:

Термин «основание», по-видимому, впервые был использован в 1717 году французским химиком Луи Лемери как синоним старого термина Парацельса «матрица». В соответствии с анимизмом 16-го века Парацельс постулировал, что встречающиеся в природе соли росли в земле в результате того, что универсальная кислота или семенной принцип оплодотворили земную матрицу или матку. ... Однако его современное значение и общее введение в химический словарь обычно приписывают французскому химику Гийому-Франсуа Руэлю . ... В 1754 году Руэль четко определил нейтральную соль как продукт, образованный соединением кислоты с любым веществом, будь то водорастворимая щелочь, летучая щелочь, поглощающая земля, металл или масло, способная служить «основой» для соли, «придавая ей конкретную или твердую форму». Большинство кислот, известных в XVIII веке, представляли собой летучие жидкости или «спирты», способные к перегонке, тогда как соли по самой своей природе представляли собой кристаллические твердые вещества. Следовательно, именно вещество, нейтрализующее кислоту, предположительно разрушало летучесть или спирт кислоты и придавало полученной соли свойство твердости (т. е. давало конкретное основание).
- Уильям Б. Дженсен , Происхождение термина «база». ^[19]

См. также

Кислотно-основные реакции
Кислоты
Базовое богатство (используется в экологии, имея в виду окружающую среду)
Сопряженная база
Кислоты и основания Льюиса
Титрование

Ссылки

^ Йохлубл, Мэтью Э. (2009). Исследование химии: взгляд на судебную медицину (2-е изд.). WH Freeman and Co. Нью-Йорк: ISBN 978-1429209892 . OCLC 392223218 .
^ Уиттен и др. (2009) , стр. 363.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 257.
^ Уиттен и др. (2009) , стр. 349.
^ «Определение БАЗЫ» . www.merriam-webster.com . Архивировано из оригинала 21 марта 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.
^ Jump up to: ^а ^б Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 258.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Льюис, Гилберт Н. (сентябрь 1938 г.). «Кислоты и основания» . Журнал Института Франклина . 226 (3): 293–313. дои : 10.1016/S0016-0032(38)91691-6 . Архивировано из оригинала 2 ноября 2021 года . Проверено 3 сентября 2020 г.
^ Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 255.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 256.
^ «10.4.1. Алкоксид-ионы» . Либретексты по химии . Либретекст. 16 июля 2015 года . Проверено 28 октября 2022 г.
^ Уиттен, Кеннет В.; Гейли, Кеннет Д.; Дэвис, Раймонд Э. (1992). Общая химия (4-е изд.). Издательство Колледжа Сондерса. п. 358. ИСБН 0-03-072373-6 .
^ Петруччи, Ральф Х.; Харвуд, Уильям С.; Херринг, Ф. Джеффри (2002). Общая химия. Принципы и современные приложения (8-е изд.). Прентис Холл. п. 678. ИСБН 0-13-014329-4 .
^ Мисслер, Гэри Л.; Тарр, Дональд А. (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис-Холл. стр. 157–159. ISBN 0-13-841891-8 .
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Танабэ, Кодзо (1970). Твердые кислоты и основания: их каталитические свойства . Академическая пресса. п. 2. ISBN 9780323160582 . Архивировано из оригинала 8 октября 2022 года . Проверено 19 февраля 2015 г.
^ Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Танабэ, К.; Мисоно, М.; Оно, Ю.; Хаттори, Х. (1990). Новые твердые кислоты и основания: их каталитические свойства . Эльзевир. п. 14. ISBN 9780080887555 . Архивировано из оригинала 8 октября 2022 года . Проверено 19 февраля 2015 г.
^ «Полипротонные кислоты и основания» . Химия LibreTexts . 13 июля 2016 г. Архивировано из оригинала 9 января 2022 г. Проверено 9 января 2022 г.
^ «Электрофил – Нуклеофил – Основность – Кислотность – Шкала pH» . Городская коллегия . Архивировано из оригинала 30 июня 2016 года . Проверено 20 июня 2016 г.
^ Jump up to: ^а ^б «Введение в основы: классификация, примеры с вопросами и видео» . Топпр-гиды . 2 февраля 2018 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2020 г. . Проверено 14 марта 2019 г.
^ Дженсен, Уильям Б. (2006). «Происхождение термина «база» » (PDF) . Журнал химического образования . 83 (8): 1130. Бибкод : 2006JChEd..83.1130J . дои : 10.1021/ed083p1130 . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 года.

Уиттен, Кеннет В.; Пек, Ларри; Дэвис, Рэймонд Э.; Локвуд, Лиза; Стэнли, Джордж Г. (2009). Химия (9-е изд.). ISBN 978-0-495-39163-0 .
Зумдал, Стивен; ДеКост, Дональд (2013). Химические принципы (7-е изд.). Мэри Финч.

Внешние ссылки

Словарное определение базы в Викисловаре

[1] Йохлубл, Мэтью Э. (2009). Исследование химии: взгляд на судебную медицину (2-е изд.). WH Freeman and Co. Нью-Йорк: ISBN 978-1429209892 . OCLC 392223218 .

[FOOTNOTEWhitten_et_al.2009363-2] Уиттен и др. (2009) , стр. 363.

[FOOTNOTEZumdahlDeCoste2013257-3] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 257.

[FOOTNOTEWhitten_et_al.2009349-4] Уиттен и др. (2009) , стр. 349.

[5] «Определение БАЗЫ» . www.merriam-webster.com . Архивировано из оригинала 21 марта 2018 года . Проверено 3 мая 2018 г.

[FOOTNOTEZumdahlDeCoste2013258-6] Jump up to: ^а ^б Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 258.

[Gilbert-7] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г ^час ^я Льюис, Гилберт Н. (сентябрь 1938 г.). «Кислоты и основания» . Журнал Института Франклина . 226 (3): 293–313. дои : 10.1016/S0016-0032(38)91691-6 . Архивировано из оригинала 2 ноября 2021 года . Проверено 3 сентября 2020 г.

[FOOTNOTEZumdahlDeCoste2013255-8] Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 255.

[FOOTNOTEZumdahlDeCoste2013256-9] Jump up to: ^а ^б ^с ^д Зумдал и ДеКосте (2013) , с. 256.

[AlkoxideLibreText-10] «10.4.1. Алкоксид-ионы» . Либретексты по химии . Либретекст. 16 июля 2015 года . Проверено 28 октября 2022 г.

[11] Уиттен, Кеннет В.; Гейли, Кеннет Д.; Дэвис, Раймонд Э. (1992). Общая химия (4-е изд.). Издательство Колледжа Сондерса. п. 358. ИСБН 0-03-072373-6 .

[12] Петруччи, Ральф Х.; Харвуд, Уильям С.; Херринг, Ф. Джеффри (2002). Общая химия. Принципы и современные приложения (8-е изд.). Прентис Холл. п. 678. ИСБН 0-13-014329-4 .

[13] Мисслер, Гэри Л.; Тарр, Дональд А. (1999). Неорганическая химия (2-е изд.). Прентис-Холл. стр. 157–159. ISBN 0-13-841891-8 .

[Tanabe-14] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и Танабэ, Кодзо (1970). Твердые кислоты и основания: их каталитические свойства . Академическая пресса. п. 2. ISBN 9780323160582 . Архивировано из оригинала 8 октября 2022 года . Проверено 19 февраля 2015 г.

[books.google.com-15] Jump up to: ^а ^б ^с ^д ^и ^ж ^г Танабэ, К.; Мисоно, М.; Оно, Ю.; Хаттори, Х. (1990). Новые твердые кислоты и основания: их каталитические свойства . Эльзевир. п. 14. ISBN 9780080887555 . Архивировано из оригинала 8 октября 2022 года . Проверено 19 февраля 2015 г.

[16] «Полипротонные кислоты и основания» . Химия LibreTexts . 13 июля 2016 г. Архивировано из оригинала 9 января 2022 г. Проверено 9 января 2022 г.

[17] «Электрофил – Нуклеофил – Основность – Кислотность – Шкала pH» . Городская коллегия . Архивировано из оригинала 30 июня 2016 года . Проверено 20 июня 2016 г.

[Toppr-18] Jump up to: ^а ^б «Введение в основы: классификация, примеры с вопросами и видео» . Топпр-гиды . 2 февраля 2018 г. Архивировано из оригинала 26 июля 2020 г. . Проверено 14 марта 2019 г.

[Jensen-19] Дженсен, Уильям Б. (2006). «Происхождение термина «база» » (PDF) . Журнал химического образования . 83 (8): 1130. Бибкод : 2006JChEd..83.1130J . дои : 10.1021/ed083p1130 . Архивировано из оригинала (PDF) 4 марта 2016 года.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

[13]

[14]

[15]

[16]

[17]

[18]

[19]