Органическая база
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( июнь 2020 г. ) |
Органическое основание – это органическое соединение , которое действует как основание . Органические основания обычно, но не всегда, являются акцепторами протонов. Обычно они содержат атомы азота , которые легко протонируются. Например, амины или азотсодержащие гетероциклические соединения имеют неподеленную пару электронов на атоме азота и, таким образом, могут действовать как акцепторы протонов. [1] Примеры включают в себя:
- пиридин
- алкиламины , такие как метиламин
- имидазол
- бензимидазол
- гистидин
- гуанидин
- фосфазеновые основания
- гидроксиды катионов четвертичного аммония или некоторых других органических катионов
Факторы, влияющие на щелочность
[ редактировать ]Большинство органических оснований считаются слабыми . Многие факторы могут повлиять на прочность соединений. Одним из таких факторов является индуктивный эффект . Простое объяснение этого термина гласит, что электроположительные атомы (например, группы углерода), прикрепленные в непосредственной близости к потенциальному акцептору протона, обладают эффектом «высвобождения электронов», так что положительный заряд, приобретенный акцептором протона, распределяется по другим соседним атомы в цепи. Обратное также возможно как уменьшение щелочности: электроотрицательные атомы или соединения (такие как фтор или нитрогруппа ) будут иметь эффект «электроноотвода» и тем самым уменьшать основность. С этой целью триметиламин является более сильным основанием, чем просто аммиак , из-за индуктивного эффекта метильных групп, позволяющего атому азота легче принять протон и стать катионом, который намного сильнее, чем у атомов водорода. [ нужна ссылка ] В гуанидинах протонированная форма ( гуанидиний ) имеет три резонансные структуры , что придает ей повышенную стабильность и делает гуанидины более сильными основаниями.
Фосфазеновые основания также содержат фосфор и, как правило, более щелочные, чем стандартные амины и гетероциклические соединения на основе азота. Протонирование происходит по атому азота, а не по атому фосфора , с которым азот связан двойной связью.
Доноры гидроксида
[ редактировать ]Некоторые органические основания, такие как гидроксид тетраметиламмония , гидроксид тетрабутиламмония или гидроксид холина , являются донорами гидроксида, а не акцепторами протонов, как вышеуказанные соединения. Однако они не всегда стабильны. Например, гидроксид холина метастабилен и медленно распадается с выделением триметиламина .