Гуанидиния хлорид

Гуанидиния хлорид
Имена
	Название ИЮПАК Карбамимидоилазания хлорид
	Другие имена Гуанидина гидрохлорид
Идентификаторы
Номер CAS	50-01-1 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
ЧЭБИ	ЧЕБИ:32735 ;
ХимическийПаук	5540 ;
Информационная карта ECHA	100.000.003
КЕГГ	Д11626 ;
ПабХим CID	10855382 ;
НЕКОТОРЫЙ	3YQC9ZY4YB ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID7058757 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	CH 6 Cl N 3
Молярная масса	95.53 g·mol −1
Появление	Орторомбические бипирамидальные кристаллы
Плотность	1,354 г/см 3 при 20 °С
Температура плавления	182,3 ° С (360,1 ° F; 455,4 К)
Растворимость в воде	2,15 г/мл при 20 °C
Кислотность ( pKa )	13.6
Опасности
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Хлорид гуанидина или гидрохлорид гуанидина , обычно сокращенно GdmCl, а иногда и GdnHCl или GuHCl, представляет собой гидрохлоридную соль гуанидина .

Структура

Хлорид гуанидиния кристаллизуется в ромбической пространственной группе Pbca . Кристаллическая структура состоит из сети гуанидиния катионов и хлорид- анионов, связанных водородными связями N–H···Cl . ^[2]

Кислотность

Гуанидинхлорид — слабая кислота с pK _a 13,6. Причина того, что это такая слабая кислота, заключается в полной делокализации положительного заряда через 3 атома азота (плюс немного положительного заряда на углероде). Однако некоторые более сильные основания могут его депротонировать, например гидроксид натрия :

${\ce {C(NH2)3+ + OH- <=>> HNC(NH2)2 + H2O}}$

Равновесие не является полным, поскольку разница кислотности между гуанидинием и водой невелика (приблизительные значения pK _a : 13,6 против 15,7).

Полное депротонирование следует проводить с помощью чрезвычайно сильных оснований, таких как диизопропиламид лития .

${\ce {C(NH2)3+Cl- + Li+N(C3H7)2- -> HNC(NH2)2 + HN(C3H7)2 + LiCl}}$

Использование при денатурации белка.

Гуанидиния хлорид — сильный хаотроп и один из сильнейших денатурантов, используемых в физико-химических исследованиях сворачивания белков . Он также обладает способностью снижать активность ферментов и увеличивать растворимость гидрофобных молекул. ^[2] При высоких концентрациях гуанидиния хлорида (например, 6 М ) белки теряют упорядоченную структуру и имеют тенденцию к хаотичному скручиванию , т. е. не содержат никакой остаточной структуры. Однако было показано, что в концентрациях в миллимолярном диапазоне in vivo хлорид гуанидиния «лечит» прион- положительные дрожжевые клетки (т.е. клетки, демонстрирующие прион-положительный фенотип, возвращаются к прион-отрицательному фенотипу). Это результат ингибирования белка-шаперона Hsp104, который, как известно, играет важную роль во фрагментации и распространении прионных волокон. ^[3]^[4]^[5]

Исторический обзор

Петрункин и Петрункин (1927, 1928), по-видимому, были первыми, кто изучил связывание GnHCl с желатином и смесью термически денатурированных белков экстракта головного мозга. Однако Гринштейн (1938, 1939), по-видимому, первым обнаружил сильное денатурирующее действие галогенидов и тиоцианатов гуанидиния при высвобождении сульфгидрильных групп в овальбумине и других белках в зависимости от концентрации соли. ^[6]

Медицинское использование

Гуанидина гидрохлорид показан для уменьшения симптомов мышечной слабости и легкой утомляемости, связанных с синдромом Итона-Ламберта . Он не показан для лечения миастении. Очевидно, он действует путем усиления высвобождения ацетилхолина после нервного импульса. Он также, по-видимому, замедляет скорость деполяризации и реполяризации мембран мышечных клеток. Начальная доза обычно составляет от 10 до 15 мг/кг (от 5 до 7 мг/фунт) массы тела в день в 3 или 4 приема. Эту дозировку можно постепенно увеличивать до общей суточной дозы 35 мг/кг (16 мг/фунт) массы тела в день или до развития побочных эффектов. Побочные эффекты могут включать усиление перистальтики, диарею, парестезию (покалывание и онемение) и тошноту. При применении гуанидина может возникнуть фатальное подавление функции костного мозга, очевидно, связанное с дозой. ^[7]

Ссылки

^ «Icsc 0894 – Гуанидина гидрохлорид» .
^ Jump up to: ^а ^б «БиоСпектры – Гуанидина гидрохлорид» . biospectra.us . Проверено 8 июня 2017 г.
^ Феррейра ПК, Несс Ф., Эдвардс С.Р., Кокс Б.С., Туите М.Ф. (2001)Устранение приона дрожжей [PSI+] гидрохлоридом гуанидина является результатом инактивации Hsp104. Мол Микробиол 40 (6): 1357-1369.
^ Несс Ф., Феррейра П., Кокс Б.С., Туите М.Ф. (2002)Гуанидина гидрохлорид ингибирует образование прионных «семен», но не агрегацию прионного белка в дрожжах. Мол Cell Biol 22 (15): 5593-5605.
^ Иглстон С.С., Раддок Л.В., Кокс Б.С., Туит М.Ф. (2000)Гуанидин гидрохлорид блокирует критический этап в распространении прионоподобной детерминанты [PSI (+)] Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1): 240-244.
^ Лапанж, Саво (1978). Физико-химические аспекты денатурации белков . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 0-471-03409-6 .
^ Видерхольт, WC (1975). «Терапия гуанидина гидрохлорида при нервно-мышечных заболеваниях». Западный медицинский журнал . 123 (2): 132–133.

[1] «Icsc 0894 – Гуанидина гидрохлорид» .

[:0-2] Jump up to: ^а ^б «БиоСпектры – Гуанидина гидрохлорид» . biospectra.us . Проверено 8 июня 2017 г.

[3] Феррейра ПК, Несс Ф., Эдвардс С.Р., Кокс Б.С., Туите М.Ф. (2001)Устранение приона дрожжей [PSI+] гидрохлоридом гуанидина является результатом инактивации Hsp104. Мол Микробиол 40 (6): 1357-1369.

[4] Несс Ф., Феррейра П., Кокс Б.С., Туите М.Ф. (2002)Гуанидина гидрохлорид ингибирует образование прионных «семен», но не агрегацию прионного белка в дрожжах. Мол Cell Biol 22 (15): 5593-5605.

[5] Иглстон С.С., Раддок Л.В., Кокс Б.С., Туит М.Ф. (2000)Гуанидин гидрохлорид блокирует критический этап в распространении прионоподобной детерминанты [PSI (+)] Saccharomyces cerevisiae. Proc Natl Acad Sci USA 97 (1): 240-244.

[6] Лапанж, Саво (1978). Физико-химические аспекты денатурации белков . Нью-Йорк: Уайли. ISBN 0-471-03409-6 .

[Wiederholt-7] Видерхольт, WC (1975). «Терапия гуанидина гидрохлорида при нервно-мышечных заболеваниях». Западный медицинский журнал . 123 (2): 132–133.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]