Бензимидазол

Бензимидазол
Имена
	Предпочтительное название ИЮПАК 1 H -1,3-Бензимидазол
	Другие имена 1 H -бензо[ d ]имидазол
Идентификаторы
Номер CAS	51-17-2 ;
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
Справочник Байльштейна	109682
КЭБ	ЧЕБИ:41275 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ306226 ;
ХимическийПаук	5593 ;
Лекарственный Банк	ДБ02962 ;
Информационная карта ECHA	100.000.075
Номер ЕС	200-081-4 ;
Справочник Гмелина	3106
КЕГГ	C02009 ;
ПабХим CID	5798 ;
НЕКОТОРЫЙ	E24GX49LD8 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID8024573 ;
	показывать ИнЧИ
	показывать УЛЫБКИ
Характеристики
Химическая формула	С 7 Ч 6 Н 2
Молярная масса	118.139 g·mol −1
Температура плавления	От 170 до 172 ° C (от 338 до 342 ° F; от 443 до 445 К)
Кислотность ( pKa )	12,8 (для бензимидазола) и 5,6 (для сопряженной кислоты)
Опасности
	СГС Маркировка :
Пиктограммы
Сигнальное слово	Предупреждение
Заявления об опасности	Х302 , Х315 , Х319 , Х335
Меры предосторожности	P261 , P264 , P270 , P271 , P280 , P301+P312 , P302+P352 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P312 , P321 , P330 , P332+P313 , P337+P313 , P362 , P403+P233 , P405 , P501
Паспорт безопасности (SDS)	Внешний паспорт безопасности материалов
	Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). проверить ( что такое ?) Ссылки на инфобоксы

Бензимидазол — гетероциклическое ароматическое органическое соединение . Это бициклическое соединение можно рассматривать как конденсированные кольца ароматических соединений бензола и имидазола . Это белое твердое вещество, имеющее форму таблитчатых кристаллов. ^[2]

Подготовка

Бензимидазол был открыт во время исследований витамина B ₁₂ . Было обнаружено, что ядро бензимидазола является стабильной платформой, на которой можно разрабатывать лекарства. ^[3] Бензимидазол получают конденсацией с о-фенилендиамина муравьиной кислотой . ^[4] или эквивалент триметилортоформиата :

C ₆ H ₄ (NH ₂ ) ₂ + HC(OCH ₃ ) ₃ → C ₆ H ₄ N(NH)CH + 3 CH ₃ OH

2-Замещенные производные получаются при проведении конденсации с альдегидами вместо муравьиной кислоты с последующим окислением . ^[5]

Реакции

Бензимидазол представляет собой основание :

С ₆ Н ₄ Н(NH)СН + Н ⁺ → [С ₆ Н ₄ (NH) ₂ СН] ⁺

Его также можно депротонировать более сильными основаниями:

C ₆ H ₄ N(NH)CH + LiH → Li [C ₆ H ₄ N ₂ CH] + H ₂

Имин , может быть алкилирован а также служит лигандом в координационной химии . Наиболее известный комплекс бензимидазола включает N -рибозилдиметилбензимидазол, который содержится в витамине B ₁₂ . ^[6]

Соли N , N'- диалкилбензимидазолия являются предшественниками некоторых N -гетероциклических карбенов . ^[7]^[8]

Приложения

Беномил — фунгицид с бензимидазольным ядром.

Производные бензимидазола являются одними из наиболее часто используемых кольцевых систем для низкомолекулярных США лекарств, перечисленных Управлением по контролю за продуктами и лекарствами . ^[9] Многие фармацевтические агенты относятся к классу соединений бензимидазола. Например:

Блокаторы рецепторов ангиотензина II, такие как азилсартан , кандесартан и телмисартан .
Противогельминтные средства, такие как альбендазол , циклобендазол , фенбендазол , флубендазол , мебендазол , оксфендазол , оксибендазол , триклабендазол и тиабендазол . Эти препараты действуют путем связывания тубулина, жизненно важной части цитоскелета и митотического веретена. Бензимидазолы избирательно токсичны по отношению к паразитическим нематодам, избирательно связывая и деполимеризуя их тубулины. ^[10]
Антигистаминные препараты, такие как астемизол , биластин , клемизол , эмедастин , мизоластин и оксатомид .
Бензимидазольные фунгициды, такие как беномил , карбендазим , фуберидазол и тиабендазол . Эти препараты избирательно связываются с грибковым тубулином и деполимеризуют его. ^[10]
Бензимидазольные опиоиды, такие как безитрамид , брорфин , клонитазен , этодеснитазен , этонитазен , этонитазепипне , этонитазепин , изотонитазен , методеснитазен и метонитазен .
Ингибиторы протонной помпы, такие как декслансопразол , эзомепразол , илапразол , лансопразол , омепразол , пантопразол , рабепразол и тенатопразол .
Типичные антипсихотики, такие как бенперидол , клопимозид , дроперидол , нефлумозид , а также оксиперомид и пимозид .
Другие известные фармацевтические агенты, содержащие группу бензимидазола, включают абемациклиб , бендамустин , дабигатран , даридорексант и гласдегиб .

При производстве печатных плат бензимидазол можно использовать в качестве органического консерванта для пайки . ^{[ нужна ссылка ]}

Некоторые красители производятся на основе бензимидазолов. ^[11]

См. также

Бензимидазолин
Полибензимидазол – высокоэффективное волокно.

Ссылки

^ Вальба, Гарольд; Айсенси, Роберт В. (1961). «Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов». Журнал органической химии . 26 (8): 2789–2791. дои : 10.1021/jo01066a039 .
^ «Бензимидазол | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 11 января 2023 г.
^ Беннет-Дженкинс, Э.; Брайант, К. (1996). «Новые источники антигельминтиков» . Международный журнал паразитологии . 26 (8–9): 937–947. дои : 10.1016/s0020-7519(96)80068-3 . ISSN 0020-7519 . ПМИД 8923141 .
^ EC Вагнер, WH Миллетт (1939). «Бензимидазол». Органические синтезы . 19:12 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0012 .
^ Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуиндиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a19_405
^ Х.А. Баркер; Р. Д. Смит; Х. Вайсбах; Джи Тухи; Дж. Н. Лэдд и Б. Е. Вулкани (1 февраля 1960 г.). «Выделение и свойства кристаллических кобамидных коферментов, содержащих бензимидазол или 5,6-диметилбензимидазол» . Журнал биологической химии . 235 (2): 480–488. дои : 10.1016/S0021-9258(18)69550-X . ПМИД 13796809 .
^ Р. Джекстелл; А. Фриш; М. Беллер; Д. Роттгер; М. Малаун; Б. Бильдштейн (2002). «Эффективная теломеризация 1,3-бутадиена со спиртами в присутствии образующихся in situ комплексов палладия (0) карбена». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 185 (1–2): 105–112. дои : 10.1016/S1381-1169(02)00068-7 .
^ Х.В. Хьюнь; ДжХХ Хо; ТЦ Нео; ЛЛ Кох (2005). «Селективный синтез с контролем растворителя транс-конфигурированного комплекса бензимидазолин-2-илиденпалладия (II) и исследование его каталитической активности типа Хека». Журнал металлоорганической химии . 690 (16): 3854–3860. doi : 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053 .
^ Тейлор, РД; Маккосс, М.; Лоусон, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>
^ Jump up to: ^а ^б Ван, CC (январь 1984 г.). «Паразитарные ферменты как потенциальные мишени противопаразитарной химиотерапии» . Журнал медицинской химии . 27 (1): 1–9. дои : 10.1021/jm00367a001 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 6317859 .
^ Хорст Бернет «Метиновые красители и пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2008, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a16_487.pub2

Дальнейшее чтение

Гриммет, MR (1997). Синтез имидазола и бензимидазола . Бостон: Академическая пресса. ISBN 0-12-303190-7 .

[1] Вальба, Гарольд; Айсенси, Роберт В. (1961). «Константы кислотности некоторых арилимидазолов и их катионов». Журнал органической химии . 26 (8): 2789–2791. дои : 10.1021/jo01066a039 .

[2] «Бензимидазол | CAMEO Chemicals | NOAA» . www.cameochemicals.noaa.gov . Проверено 11 января 2023 г.

[3] Беннет-Дженкинс, Э.; Брайант, К. (1996). «Новые источники антигельминтиков» . Международный журнал паразитологии . 26 (8–9): 937–947. дои : 10.1016/s0020-7519(96)80068-3 . ISSN 0020-7519 . ПМИД 8923141 .

[wagner-4] EC Вагнер, WH Миллетт (1939). «Бензимидазол». Органические синтезы . 19:12 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0012 .

[Ullmann-5] Роберт А. Смайли «Фенилен- и толуиндиамины» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана, 2002, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a19_405

[6] Х.А. Баркер; Р. Д. Смит; Х. Вайсбах; Джи Тухи; Дж. Н. Лэдд и Б. Е. Вулкани (1 февраля 1960 г.). «Выделение и свойства кристаллических кобамидных коферментов, содержащих бензимидазол или 5,6-диметилбензимидазол» . Журнал биологической химии . 235 (2): 480–488. дои : 10.1016/S0021-9258(18)69550-X . ПМИД 13796809 .

[7] Р. Джекстелл; А. Фриш; М. Беллер; Д. Роттгер; М. Малаун; Б. Бильдштейн (2002). «Эффективная теломеризация 1,3-бутадиена со спиртами в присутствии образующихся in situ комплексов палладия (0) карбена». Журнал молекулярного катализа A: Химический . 185 (1–2): 105–112. дои : 10.1016/S1381-1169(02)00068-7 .

[8] Х.В. Хьюнь; ДжХХ Хо; ТЦ Нео; ЛЛ Кох (2005). «Селективный синтез с контролем растворителя транс-конфигурированного комплекса бензимидазолин-2-илиденпалладия (II) и исследование его каталитической активности типа Хека». Журнал металлоорганической химии . 690 (16): 3854–3860. doi : 10.1016/j.jorganchem.2005.04.053 .

[9] Тейлор, РД; Маккосс, М.; Лоусон, ADG J Med Chem 2014, 57, 5845.>

[:0-10] Jump up to: ^а ^б Ван, CC (январь 1984 г.). «Паразитарные ферменты как потенциальные мишени противопаразитарной химиотерапии» . Журнал медицинской химии . 27 (1): 1–9. дои : 10.1021/jm00367a001 . ISSN 0022-2623 . ПМИД 6317859 .

[11] Хорст Бернет «Метиновые красители и пигменты» в Энциклопедии промышленной химии Ульмана , 2008, Wiley-VCH, Вайнхайм. два : 10.1002/14356007.a16_487.pub2

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]