Сертаконазол

Сертаконазол
Клинические данные
Торговые названия	Эртачо, Дермофикс, Залаин
AHFS / Drugs.com	Монография
Медлайн Плюс	а608047
Данные лицензии	США DailyMed : Сертаконазол ; США FDA : Сертаконазол ;
Маршруты ; администрация	Актуальный
код АТС	D01AC14 ( ВОЗ ) G01AF19 ( ВОЗ ) ;
Юридический статус
Юридический статус	США : только ℞ ; В целом: ℞ (только по рецепту). ;
Фармакокинетические данные
Биодоступность	Незначительный
Связывание с белками	>99% в плазму
Идентификаторы
	показывать Название ИЮПАК
Номер CAS	99592-32-2 ;
ПабХим CID	65863 ;
Лекарственный Банк	ДБ01153 ;
ХимическийПаук	59273 ;
НЕКОТОРЫЙ	72W71I16EG ;
КЕГГ	D06883 ; в виде соли: D08510 ;
КЭБ	ЧЕБИ:82866 ;
ХЭМБЛ	ХЕМБЛ1201196 ;
Панель управления CompTox ( EPA )	DTXSID0048551 ;
Химические и физические данные
Формула	С 20 Н 15 Cl 3 Н 2 О С
Молярная масса	437.76 g·mol −1
3D model ( JSmol )	Интерактивное изображение ;
	показывать УЛЫБКИ
	показывать ИнЧИ
	(что это?) (проверять)

Сертаконазол под торговой маркой Ertaczo , продаваемый, среди прочего, , представляет собой противогрибковый препарат класса бензотиофена . Он доступен в виде крема для лечения кожных инфекций, таких как микоз ног .

Он также доступен в форме вагинальных таблеток . Самый популярный из них – Гино-Дермофикс. ^{[ нужна ссылка ]}

Медицинское использование

В рандомизированных двойных слепых многоцентровых исследованиях продолжительностью от 3 до 6 недель (n=127-383) значительно большее число пациентов с опоясывающим лишаем голой кожи и опоясывающим лишаем стоп получали местный 2% крем сертаконазола один или два раза в день. добились успешного микологического излечения по сравнению с получателями крема плацебо. ^{[ 1 ]}

Побочные эффекты

При терапии сертаконазолом о побочных эффектах сообщалось редко, но они могут включать контактный дерматит , жжение в месте нанесения и сухость кожи. ^{[ нужна ссылка ]}

Фармакология

Фармакодинамика

Сертаконазол имеет несколько известных механизмов действия. Он считается фунгистатическим , фунгицидным , антибактериальным , противовоспалительным , противотрихомональным и противозудным действием . ^{[ нужна медицинская ссылка ]}

Как и другие имидазольные противогрибковые средства, сертаконазол блокирует синтез эргостерола, ингибируя фермент 14α-деметилазу. Эргостерин является важным компонентом клеточной мембраны грибов. Ингибирование синтеза эргостерола предотвращает размножение грибковых клеток и ухудшает рост гиф.

По химическому составу сертаконазол содержит бензотиофеновое кольцо, что делает его уникальным среди других имидазольных противогрибковых средств. Бензотиофеновое кольцо представляет собой серный аналог индольного кольца аминокислоты триптофана. Триптофан содержится в мембране грибов в дополнение к липидам, таким как эргостерин. Бензотиофеновое кольцо сертаконазола имитирует триптофан и увеличивает способность препарата образовывать поры в клеточной мембране грибков. Если клеточная мембрана становится достаточно неплотной из-за этих пор, грибковая клетка погибнет из-за потери АТФ и других эффектов, которые могут включать нарушение регуляции кальция. Считается, что эти поры открываются примерно через 10 минут после местного применения сертаконазола. Через час после местного применения примерно 90% грибковых клеток погибают из-за недостатка энергии (из-за потери АТФ) и общей потери гомеостаза. Сертаконазол считается единственным бензотиофеновым противогрибковым средством с таким механизмом действия.

Сертаконазол оказывает также противовоспалительное и противозудное действие. Он ингибирует высвобождение провоспалительных цитокинов активированными иммунными клетками. Было показано, что сертаконазол активирует путь p38/COX2/PGE2. PGE2 может оказывать множество важных эффектов на организм, включая активацию реакции организма на повышение температуры.

Сертаконазол также обладает антибактериальным действием. Предполагается, что механизм действия снова включает способность сертаконазола образовывать поры, имитируя триптофан.

Также было показано, что сертаконазол может убивать Trichomonas vaginalis in vitro . Точный механизм действия пока неизвестен.

Сертаконазол также, по-видимому, ингибирует диморфную трансформацию Candida albicans в патогенные грибы.

Известно, что следующие грибковые организмы, среди прочих, чувствительны к сертаконазолу:

Химия

Сертаконазол содержит стереоцентр и состоит из двух энантиомеров . Фармацевтический препарат представляет собой рацемат , равную смесь ( R )- и ( S )-форм. ^{[ 2 ]}

Энантиомеры сертаконазола
( R )-сертаконазол Номер CAS: 583057-48-1	( S )-сертаконазол Номер CAS: 583057-51-6

Ссылки

^ Крокстолл Дж.Д., Плоскер Г.Л. (2009). «Сертаконазол: обзор его применения при лечении поверхностных микозов в дерматологии и гинекологии». Наркотики . 69 (3): 339–59. дои : 10.2165/00003495-200969030-00009 . ПМИД 19275277 . S2CID 195684055 .
^ Красный список 2017 – Список лекарств для Германии (включая разрешения ЕС и некоторые медицинские устройства) . Том 57. Франкфурт-на-Майне: Rote Liste Service GmbH (ред.). 2017. с. 217. ИСБН 978-3-946057-10-9 .

Внешние ссылки

«Сертаконазол» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.
«Сертаконазола нитрат» . Информационный портал о наркотиках . Национальная медицинская библиотека США.

[serta-1] Крокстолл Дж.Д., Плоскер Г.Л. (2009). «Сертаконазол: обзор его применения при лечении поверхностных микозов в дерматологии и гинекологии». Наркотики . 69 (3): 339–59. дои : 10.2165/00003495-200969030-00009 . ПМИД 19275277 . S2CID 195684055 .

[Rote_Liste-2] Красный список 2017 – Список лекарств для Германии (включая разрешения ЕС и некоторые медицинские устройства) . Том 57. Франкфурт-на-Майне: Rote Liste Service GmbH (ред.). 2017. с. 217. ИСБН 978-3-946057-10-9 .

[ 1 ]

[ 2 ]