Бензотиофен
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1-бензотиофен | |
| Другие имена
Бензо[ б ]тиофен
Тианафтен Бензотиофуран | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.002.178 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| номер РТЭКС |
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 8 Ч 6 С | |
| Молярная масса | 134.20 g·mol −1 |
| Появление | Белый твердый |
| Плотность | 1,15 г/см 3 |
| Температура плавления | 32 ° С (90 ° F; 305 К) |
| Точка кипения | 221 ° С (430 ° F; 494 К) |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х302 , Х411 | |
| П264 , П270 , П273 , П301+П312 , П330 , П391 , П501 | |
| точка возгорания | 110 ° С (230 ° F; 383 К) |
| Родственные соединения | |
Родственные соединения
|
Тиофен , Инден , Бензофуран , Индол |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Бензотиофен – ароматическое органическое соединение с молекулярной формулой C 8 H 6 S и запахом, похожим на нафталин (нафталиновые шарики). Он встречается в природе в составе нефтяных месторождений, таких как буроугольная смола. Бензотиофен не имеет бытового применения. Помимо бензо[b]тиофена известен второй изомер: бензо[c]тиофен . [ 3 ]
Бензотиофен находит применение в исследованиях в качестве исходного материала для синтеза более крупных, обычно биоактивных структур. Он содержится в химической структуре фармацевтических препаратов, таких как ралоксифен , зилеутон и сертаконазол , а также BTCP . Он также используется в производстве красителей, таких как тиоиндиго .
Синтез
[ редактировать ]В большинстве случаев синтеза бензотиофена образуются замещенные бензотиофены в качестве предшественника дальнейших реакций. Примером может служить реакция алкинзамещенного 2-бромбензола с сульфидом натрия или сульфидом калия с образованием бензотиофена с алкильным замещением в положении 2. [ 4 ]
Тиомочевину можно использовать в качестве реагента вместо сульфида натрия или сульфида калия. [ 5 ]
В присутствии золотого катализатора можно синтезировать более сложный 2,3-дизамещенный бензотиофен. [ 6 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9232.
- ^ «Тианафтен» . www.sigmaaldrich.com . Сигма Олдрич . Проверено 12 ноября 2020 г.
- ^ Кава, Майкл П.; Лакшмикантам, М.В. (1975). «Неклассические конденсированные тиофены». Отчеты о химических исследованиях . 8 (4): 139–44. дои : 10.1021/ar50088a005 .
- ^ Сунь, Лей-Лей; Дэн, Чэнь-Лян; Тан, Жи-Юань; Чжан, Син-Го (16 сентября 2011 г.). «CuI/TMEDA-катализируемое аннелирование 2-бромалкинилбензолов с Na2S: синтез бензо[b]тиофенов». Журнал органической химии . 76 (18). Американское химическое общество (ACS): 7546–7550. дои : 10.1021/jo201081v . ISSN 0022-3263 . ПМИД 21812478 .
- ^ Кун, Мариус; Фальк, Флориан К.; Паради, январь (5 августа 2011 г.). «Катализируемое палладием соединение C – S: доступ к тиоэфирам, бензо[b]тиофенам и тиено[3,2-b]тиофенам». Органические письма . 13 (15). Американское химическое общество (ACS): 4100–4103. дои : 10.1021/ol2016093 . ISSN 1523-7060 . ПМИД 21732682 .
- ^ Накамура, Итару; Сато, Такума; Ямамото, Ёсинори (3 июля 2006 г.). «Катализируемое золотом внутримолекулярное карботиолирование алкинов: синтез 2,3-дизамещенных бензотиофенов из (α-алкоксиалкил) (орто-алкинилфенил) сульфидов». Angewandte Chemie, международное издание . 45 (27). Уайли: 4473–4475. дои : 10.1002/anie.200601178 . ISSN 1433-7851 . ПМИД 16767784 .