Изоксазол
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
1,2-Оксазол [ 1 ] | |||
| Другие имена
изоксазол
| |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.472 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| C3HC3H3NO NO | |||
| Молярная масса | 69.06202 g/mol | ||
| Плотность | 1,075 г/мл | ||
| Точка кипения | 95 ° C (203 ° F; 368 К) | ||
| Кислотность ( pKa ) | -3,0 (сопряженной кислоты) [ 2 ] | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Изоксазол представляет собой богатый электронами азол с кислорода атомом рядом с азотом . Это также класс соединений, содержащих это кольцо. Изоксазолил представляет собой одновалентную функциональную группу , производную изоксазола.
возникновение
[ редактировать ]Изоксазольные кольца содержатся в некоторых натуральных продуктах, таких как иботеновая кислота и мусцимол .
Синтез
[ редактировать ]Изоксазол можно синтезировать различными методами. [ 3 ] [ 4 ] Примеры включают 1,3-диполярное нитрилоксидов циклоприсоединение с алкинами ; или реакция гидроксиламина с 1,3-дикетонами или производными пропиоловой кислоты . [ 5 ]
Фотохимия
[ редактировать ]Впервые фотолиз изоксазола был описан в 1966 году. [ 6 ] Из-за слабой связи NO изоксазольное кольцо имеет тенденцию разрушаться под воздействием УФ-излучения, перегруппировываясь в оксазол через промежуточное соединение азирин. Между тем, промежуточный азирин может реагировать с нуклеофилами, особенно с карбоновыми кислотами. Учитывая фотореакции, группа изоксазола разрабатывается как нативный фотосшивающий агент для фотоаффинного мечения и хемопротеомных исследований. [ 7 ] [ 8 ]
Фармацевтические препараты и гербициды
[ редактировать ]Изоксазолы также составляют основу ряда лекарств . [ 9 ] включая ингибитор ЦОГ-2 вальдекоксиб ( Бекстра ) и нейротрансмиттера агонист АМРА . Производное фуроксан является донором оксида азота . Изоксазолильная группа обнаружена во многих антибиотиках, устойчивых к бета-лактамазам , таких как клоксациллин , диклоксациллин и флуклоксациллин . Лефлуномид – препарат, производный изоксазола. Примеры ААС, содержащих изоксазольное кольцо, включают даназол и андроизоксазол . Ряд пестицидов представляют собой изоксазолы. [ 10 ]
См. также
[ редактировать ]- Оксазол , аналог с азота атомом в положении 3
- Пиррол , аналог без кислорода . атома
- Фуран , аналог без атома азота
- Простые ароматические кольца
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Международный союз теоретической и прикладной химии (2014). Номенклатура органической химии: Рекомендации ИЮПАК и предпочтительные названия 2013 . Королевское химическое общество . п. 140. дои : 10.1039/9781849733069 . ISBN 978-0-85404-182-4 .
- ^ Золтевич, Дж. А. и Деди, Л. В. Кватернизация гетероароматических соединений. Количественные аспекты. Адв. Гетероцикл. хим. 22, 71–121 (1978)
- ^ Даса С., Чанда К. (2021). «Обзор безметалловых синтетических путей получения изоксазолов: привилегированный каркас» . РСК Адв (11): 32680–32705. дои : 10.1039/D1RA04624A . ПМК 9042182 .
- ^ Морита, Тайки; Уганда, Сомараджу; Фьюз, Шиничиро; Накамура, Хироюки (март 2018 г.). «Недавний прогресс в синтезе функционализированных изоксазолов». тетраэдра Буквы 59 (13): 1159–1171. дои : 10.1016/joint.2018.02.020 .
- ^ Хоссейн М., Хан М., Ким С., Ле Х. (2022). «Синтез 3,4,5-тризамещенных изоксазолов в воде посредством [3+2]-циклоприсоединения оксидов нитрила и 1,3-дикетонов, β-кетоэфиров или β-кетоамидов» . Байльштейн Дж. Орг. хим. (18): 446–458. дои : 10.3762/bjoc.18.47 . ПМК 9039522 . ПМИД 35529890 .
- ^ Эдвин Ф. Уллман (1966). «Фотохимическая транспозиция атомов кольца в пятичленных гетероциклах. Фотоперегруппировка 3,5-дифенилизоксазола». Дж. Ам. хим. Соц . 88 (8): 1844–1845. дои : 10.1021/ja00960a066 .
- ^ Ченг, К.; Ци, Дж.; Рен, X.; Чжан, Дж.; Ли, Х.; Сяо, Х.; Ван, Р.; Лю, З.; Мэн, Л.; Мужчина.; Сан, Х. (2022). «Разработка изоксазола в качестве нативного фотосшивателя для фотоаффинной маркировки и химиопротеомики». Энджью. хим. Межд. Эд . 61 (47): e202209947. дои : 10.1002/anie.202209947 .
- ^ Луджи, М.; Пагар, В.; Ким, Х.; Панко, С.; Чиа, В.; Мах, Р.; Гарсия, Б.; Петерссон, Э. (2022). «Использование внутренней фотохимии изоксазолов для разработки методов хемопротеомного сшивания» . хим. Комм . 58 (65): 9116–9119. дои : 10.1039/D2CC02263J . ПМЦ 9922157 .
- ^ Чжу, Цзе; Мо, Джун; Линь, Хунчжи; Чен, Яо; Сунь, Хао-пэн (2018). «Недавний прогресс изоксазола в медицинской химии». Биоорганическая и медицинская химия . 26 (12): 3065–3075. дои : 10.1016/j.bmc.2018.05.013 .
- ^ Клеменс Ламберт (2018). «Химия оксазола и изоксазола в защите растений». Журнал гетероциклической химии . 55 (9): 2035–2045. дои : 10.1002/jhet.3252 .