Jump to content

Анаболический стероид

Анаболико-андрогенные стероиды
Класс препарата
Химическая структура природного ААС тестостерона (андрост-4-ен-17β-ол-3-он).
Идентификаторы классов
Синонимы Анаболические стероиды; Андрогены
Использовать Различный
код АТС A14A
Биологическая цель Андрогенный рецептор (АР)
Химический класс Стероиды ; Андростаны ; Эстранс
Клинические данные
Drugs.com Классы наркотиков
Внешние ссылки
МеШ Д045165
Юридический статус
Юридический статус
В Викиданных

Анаболические стероиды , также известные как анаболически-андрогенные стероиды (ААС), представляют собой класс препаратов, которые структурно родственны тестостерону , основному мужскому половому гормону , и оказывают действие путем связывания с андрогенным рецептором (АР). Анаболические стероиды имеют ряд медицинских применений. [1] но также используются спортсменами для увеличения размера мышц, силы и производительности.

Риск для здоровья может быть вызван длительным применением или чрезмерными дозами ААС. [2] [3] Эти эффекты включают вредные изменения уровня холестерина (повышение уровня липопротеинов низкой плотности и снижение уровня липопротеинов высокой плотности ), прыщи , высокое кровяное давление , поражение печени (в основном при приеме большинства пероральных ААС) и гипертрофию левого желудочка . [4] Эти риски еще больше увеличиваются, когда спортсмены принимают стероиды вместе с другими препаратами, что наносит значительно больший вред их организму. [5] Влияние анаболических стероидов на сердце может вызвать инфаркт миокарда и инсульты. [5] Состояния, связанные с гормональным дисбалансом, такие как гинекомастия и уменьшение размера яичек, также могут быть вызваны ААС. [6] У женщин и детей ААС могут вызывать необратимую маскулинизацию . [6]

Эргогенное использование ААС в спорте, гонках и бодибилдинге в качестве препаратов, повышающих работоспособность, является спорным из-за их побочных эффектов и возможности получить преимущество в физических соревнованиях. Их использование считается допингом и запрещено большинством крупных спортивных организаций. Спортсмены искали препараты для улучшения своих спортивных способностей с момента начала Олимпийских игр в Древней Греции. [5] На протяжении многих лет ААС были наиболее часто выявляемыми допинговыми веществами в лабораториях, аккредитованных МОК . [7] [8] анаболические стероиды классифицируются как контролируемые вещества Списка III . Во многих странах [9] Это означает, что ААС признаны в медицинских целях, но также признаны потенциально опасными для злоупотребления и возникновения зависимости, что приводит к их регулированию и контролю. В странах, где ААС являются контролируемыми веществами , часто существует черный рынок , на котором контрабандные, тайно изготовленные или даже поддельные лекарства потребителям продаются .

Использование

[ редактировать ]

Медицинский

[ редактировать ]
Различные ААС и родственные соединения

С момента открытия и синтеза тестостерона в 1930-х годах врачи использовали ААС для многих целей с разной степенью успеха. В общих чертах их можно сгруппировать по анаболическим, андрогенным и другим применениям.

Анаболический

[ редактировать ]

Андрогенный

[ редактировать ]

Повышение производительности

[ редактировать ]
Многочисленные флаконы с инъекционными ААС.

Большинство потребителей стероидов не являются спортсменами. [52] Считается, что в Соединенных Штатах от 1 до 3 миллионов человек (1% населения) использовали ААС. [53] Исследования, проведенные в Соединенных Штатах, показали, что потребителями ААС, как правило, являются в основном мужчины среднего класса со средним возрастом около 25 лет, которые не участвуют в соревнованиях по бодибилдингу и не занимаются спортом и используют препараты в косметических целях. [54] «Среди мальчиков в возрасте от 12 до 17 лет употребление стероидов и подобных препаратов выросло на 25 процентов с 1999 по 2000 год, причем 20 процентов заявили, что используют их для красоты, а не для занятий спортом, как показало исследование страховой компании Blue Cross Blue Shield». [55] Другое исследование показало, что немедицинское использование ААС среди студентов колледжей составляло или менее 1%. [56] Согласно недавнему опросу, 78,4% потребителей стероидов были бодибилдерами и неспортсменами, не участвующими в соревнованиях, в то время как около 13% сообщили о небезопасных методах инъекций, таких как повторное использование игл, совместное использование игл и совместное использование многодозовых флаконов. [57] хотя исследование 2007 года показало, что совместное использование игл было крайне редко среди людей, использующих ААС в немедицинских целях, менее 1%. [58] Другое исследование 2007 года показало, что 74% немедицинских пользователей ААС имели высшее образование, большее число окончило колледж и меньшее число не окончило среднюю школу, чем ожидается от населения в целом. [58] То же исследование показало, что люди, использующие ААС в немедицинских целях, имели более высокий уровень занятости и более высокий семейный доход, чем население в целом. [58] Потребители ААС склонны изучать наркотики, которые они принимают, больше, чем другие потребители контролируемых веществ; [ нужна ссылка ] однако основные источники, к которым обращаются потребители стероидов, включают друзей, немедицинские справочники, интернет-форумы, блоги и журналы о фитнесе, которые могут предоставлять сомнительную или неточную информацию. [59]

Пользователи ААС, как правило, недовольны тем, что в средствах массовой информации и в политике ААС изображают как смертоносное вещество. [60] Согласно одному исследованию, пользователи ААС также не доверяют своим врачам, и в выборке 56% не сообщили своим врачам о своем использовании ААС. [61] Другое исследование 2007 года дало аналогичные результаты: хотя 66% людей, использующих ААС в немедицинских целях, были готовы обратиться за медицинским наблюдением по поводу употребления стероидов, 58% не доверяли своим врачам, 92% считали, что знания медицинского сообщества о Немедицинское использование ААС отсутствовало, и 99% считали, что у общественности преувеличенное представление о побочных эффектах использования ААС. [58] Недавнее исследование также показало, что длительные пользователи ААС с большей вероятностью имели симптомы мышечной дисморфии , а также продемонстрировали более сильную поддержку более традиционных мужских ролей. [62] Недавнее исследование, опубликованное в Журнале психологии здоровья, показало, что многие пользователи считают, что стероиды, используемые в умеренных количествах, безопасны. [63]

ААС использовались мужчинами и женщинами во многих видах профессионального спорта для достижения конкурентного преимущества или для помощи в восстановлении после травм. К этим видам спорта относятся бодибилдинг , тяжелая атлетика , толкание ядра и другие виды легкой атлетики , велоспорт , бейсбол , борьба , смешанные единоборства , бокс , футбол и крикет . Такое использование запрещено правилами руководящих органов большинства видов спорта. Употребление ААС встречается среди подростков, особенно среди тех, кто занимается соревновательными видами спорта. Было высказано предположение, что распространенность употребления наркотиков среди старшеклассников в США может достигать 2,7%. [64]

Дозировки

[ редактировать ]
Общие диапазоны дозировок анаболических стероидов
Медикамент Маршрут Диапазон дозировки [а]
даназол Оральный 100–800 мг/день
Дростанолона пропионат Инъекция 100 мг 3 раза/нед.
Этилэстренол Оральный 2–8 мг/день
Флюоксиместерон Оральный 2–40 мг/день
Местеролон Оральный 25–150 мг/день
Метандиенон Оральный 2,5–15 мг/день
Метенолона ацетат Оральный 10–150 мг/день
Метенолона энантат Инъекция 25–100 мг/неделю
Метилтестостерон Оральный 1,5–200 мг/день
Нандролона деканоат Инъекция 12,5–200 мг/нед. [б]
Нандролон фенилпропионат Инъекция 6,25–200 мг/нед. [б]
Норэтандролон Оральный 20–30 мг/день
Оксандролон Оральный 2,5–20 мг/день
оксиметолон Оральный 1–5 мг/кг/день или
50–150 мг/день
Станозолол Оральный 2–6 мг/день
Инъекция 50 мг до
каждые две недели
Тестостерон Оральный [с] 400–800 мг/день [б]
Инъекция 25–100 мг до
три раза в неделю
Тестостерон ципионат Инъекция 50–400 мг до
каждые четыре недели
Тестостерон энантат Инъекция 50–400 мг до
каждые четыре недели
Тестостерон пропионат Инъекция 25–50 мг до
три раза в неделю
Тестостерона ундеканоат Оральный 80–240 мг/день [б]
Инъекция 750–1000 мг до
каждые 10 недель
Тренболон HBC Инъекция 75 мг каждые 10 дней
Источники: [65] [66] [67] [68] [18] [69] [70] [71] [72] [73]
  1. ^ Если не указано иное, вводится один раз в день/еженедельно.
  2. ^ Jump up to: а б с д В разделенных дозах
  3. ^ Изучено для использования человеком, но никогда не продавалось, только для сравнения.

Доступные формы

[ редактировать ]

ААС, которые чаще всего используются в медицине, — это тестостерон и его многочисленные эфиры (но чаще всего ундеканоат тестостерона , энантат тестостерона , ципионат тестостерона и пропионат тестостерона ). [74] нандролона сложные эфиры (обычно деканоат нандролона и фенилпропионат нандролона ), станозолол и метандиенон (метандростенолон). [75] Другие, которые также были доступны и широко использовались, но в меньшей степени, включают метилтестостерон , оксандролон , местеролон и оксиметолон , а также пропионат дростанолона (пропионат дромостанолона), сложные эфиры метенолона (метиландростенолона) (в частности, ацетат метенолона и энантат метенолона ) и флуоксиместерон. . [75] Дигидротестостерон (ДГТ), известный как андростанолон или станолон при использовании в медицине, и его эфиры также заслуживают внимания, хотя они не получили широкого применения в медицине. [70] Болденона ундециленат и тренболона ацетат используются в ветеринарии . [75]

Дизайнерские стероиды — это ААС, которые не были одобрены и проданы для медицинского использования, но распространяются на черном рынке. [76] Примеры известных дизайнерских стероидов включают 1-тестостерон (дигидроболденон), метастерон , энантат тренболона , дезоксиметилтестостерон , тетрагидрогестринон и метилстенболон . [76]

Пути введения

[ редактировать ]
Флакон с инъекционным тестостероном ципионатом

Существует четыре распространенных формы приема ААС: таблетки для перорального применения; инъекционные стероиды; кремы/гели для местного применения; и пятна на коже. Пероральное введение является наиболее удобным. Тестостерон, принимаемый перорально, быстро всасывается, но в значительной степени превращается в неактивные метаболиты, и только около одной шестой доступна в активной форме. Чтобы быть достаточно активными при пероральном приеме, производные тестостерона алкилируются в положении 17α, например метилтестостерон и флюоксиместерон . Эта модификация снижает способность печени расщеплять эти соединения до того, как они достигнут системного кровообращения.

Тестостерон можно вводить парентерально , но он имеет более нерегулярное, продолжительное время всасывания и большую активность в мышцах в форме энантата , ундеканоата или ципионата сложного эфира . Эти производные гидролизуются с высвобождением свободного тестостерона в месте инъекции; Скорость абсорбции (и, следовательно, график инъекций) варьируется в зависимости от разных эфиров, но медицинские инъекции обычно делаются где-то от полунедели до одного раза в 12 недель. Может быть желательным более частый график, чтобы поддерживать более постоянный уровень гормона в организме. [77] Инъекционные стероиды обычно вводятся в мышцу, а не в вену, чтобы избежать резких изменений количества препарата в кровотоке. Кроме того, поскольку сложный эфир тестостерона растворен в масле, внутривенная инъекция может вызвать опасную эмболию (сгусток) в кровотоке.

Трансдермальные пластыри (клейкие пластыри, наносимые на кожу) также можно использовать для доставки постоянной дозы через кожу в кровоток. Также доступны кремы и гели, содержащие тестостерон, которые ежедневно наносятся на кожу, но абсорбция неэффективна (примерно 10%, в зависимости от человека), и эти методы лечения, как правило, стоят дороже. Лица, которые особенно физически активны и/или часто принимают ванну, могут быть неподходящими кандидатами, поскольку лекарство можно смыть, и для полного впитывания может потребоваться до шести часов. Существует также риск того, что интимный партнер или ребенок могут коснуться места нанесения препарата и случайно ввести себе дозу; дети и женщины очень чувствительны к тестостерону, и у них может развиться непреднамеренная маскулинизация и последствия для здоровья даже при приеме небольших доз. Инъекции – наиболее распространенный метод, используемый лицами, вводящими ААС в немедицинских целях. [58]

Традиционные пути введения не оказывают дифференцированного влияния на эффективность препарата. Исследования показывают, что анаболические свойства ААС относительно схожи, несмотря на различия в фармакокинетических принципах, таких как метаболизм первого прохождения . Однако перорально доступные формы ААС могут вызывать повреждение печени в высоких дозах. [8] [78]

Побочные эффекты

[ редактировать ]
Таблица из исследования ISCD 2010 года, в которой ранжируются различные наркотики (легальные и нелегальные) на основе заявлений экспертов по вреду от наркотиков. Анаболические стероиды оказались на 15-м месте среди самых опасных наркотиков. [79]

Известные возможные побочные эффекты ААС включают: [6] [80] [81] [82] [83]

Физиологический

[ редактировать ]

В зависимости от продолжительности употребления наркотиков существует вероятность повреждения иммунной системы. Большинство этих побочных эффектов являются дозозависимыми, наиболее частым из них является повышение артериального давления , особенно у пациентов с уже существующей гипертонией . [90] Помимо морфологических изменений сердца, которые могут оказывать постоянное неблагоприятное воздействие на эффективность сердечно-сосудистой системы.

Было показано, что ААС изменяют уровень сахара в крови натощак и тесты на толерантность к глюкозе. [91] ААС, такие как тестостерон, также повышают риск сердечно-сосудистых заболеваний. [2] или ишемическая болезнь сердца . [92] [93] Акне довольно распространено среди пользователей ААС, в основном из-за стимуляции сальных желез повышенным уровнем тестостерона. [7] [94] Преобразование тестостерона в ДГТ может ускорить темпы преждевременного облысения у генетически предрасположенных мужчин, но сам тестостерон может вызвать облысение у женщин. [95]

При использовании ААС подростками может возникнуть ряд серьезных побочных эффектов. Например, ААС могут преждевременно остановить удлинение костей (преждевременное сращение эпифизов из-за повышения уровня эстрогена метаболитов ), что приводит к задержке роста . Другие эффекты включают, помимо прочего, ускоренное созревание костей , увеличение частоты и продолжительности эрекций, а также преждевременное половое развитие. Использование ААС в подростковом возрасте также коррелирует с плохим отношением к здоровью. [96]

Организация ВОЗ, Международное агентство по исследованию рака (IARC), отнесла ААС к группе 2А : Вероятно, канцерогенно для человека. [97]

Сердечно-сосудистая система

[ редактировать ]

Другие побочные эффекты могут включать изменения в структуре сердца , такие как увеличение и утолщение левого желудочка , что ухудшает его сокращение и расслабление и, следовательно, уменьшает объем выбрасываемой крови. [4] Возможными последствиями этих изменений в сердце являются гипертония, сердечные аритмии , застойная сердечная недостаточность , сердечные приступы и внезапная сердечная смерть . [98] Эти изменения также наблюдаются у спортсменов , не употребляющих наркотики , но использование стероидов может ускорить этот процесс. [99] [100] Однако как связь между изменениями структуры левого желудочка и снижением сердечной функции, так и связь с употреблением стероидов оспариваются. [101] [102]

Использование ААС может вызвать вредные изменения уровня холестерина : некоторые стероиды вызывают повышение уровня холестерина ЛПНП и снижение уровня холестерина ЛПВП . [103]

Дефекты роста

[ редактировать ]

Использование ААС у подростков ускоряет созревание костей и может снизить рост взрослых в высоких дозах. [ нужна ссылка ] Низкие дозы ААС, такие как оксандролон, используются для лечения идиопатической низкорослости , но это может только ускорить взросление, а не увеличить рост взрослого человека. [104]

Феминизация

[ редактировать ]
22-летний мужчина с гинекомастией, не связанной с приемом ААС. До и после операции по поводу гинекомастии.

Хотя все анаболические стероиды обладают андрогенным действием, некоторые из них парадоксальным образом приводят к феминизации, например ткани молочной железы у мужчин, состоянию, называемому гинекомастией . Эти побочные эффекты вызваны естественным превращением тестостерона в эстроген и эстрадиол под действием фермента ароматазы , кодируемого геном CYP19A1 . [105]

Длительное применение андрогенно-анаболических стероидов мужчинами приводит к временному прекращению естественного производства тестостерона из-за ингибирования оси гипоталамус-гипофиз-гонады . Это проявляется в атрофии яичек , угнетении выработки спермы , половой функции и бесплодии . [106] [107] [108] Кратковременное (1–2 месяца) применение мужчинами андрогенно-анаболических стероидов с последующим курсом терапии, повышающей уровень тестостерона (например, кломифена и хорионического гонадотропина человека ), обычно приводит к возвращению к нормальной выработке тестостерона. [109] )

Маскулинизация

[ редактировать ]

Побочные эффекты, характерные для женщин, включают увеличение волос на теле , постоянное понижение голоса, увеличение клитора и временное снижение менструальных циклов . Изменение фертильности и кисты яичников также могут возникать у женщин. [110] При приеме во время беременности ААС могут влиять на развитие плода , вызывая развитие мужских признаков у плода женского пола и женских признаков у плода мужского пола. [111]

Проблемы с почками

[ редактировать ]

Анализы почек показали, что у девяти из десяти потребителей стероидов развилось заболевание, называемое фокально-сегментарным гломерулосклерозом , тип рубцов внутри почек. Повреждения почек у бодибилдеров аналогичны тем, которые наблюдаются у пациентов с морбидным ожирением, но кажутся еще более серьезными. [112]

Проблемы с печенью

[ редактировать ]

Высокие дозы пероральных соединений ААС могут вызвать повреждение печени . [3] Пелиоз печени все чаще выявляют при использовании ААС.

нейропсихиатрический

[ редактировать ]
Эксперты по наркозависимости в области психиатрии, химии, фармакологии, судебной медицины, эпидемиологии, а также полиции и юридических служб провели дельфийский анализ 20 популярных рекреационных наркотиков. ААС заняли 19-е место по степени зависимости, 9-е место по физическому вреду и 15-е место по социальному вреду. [113]

Обзор 2005 года, опубликованный в журнале CNS Drugs, показал, что «значительные психиатрические симптомы, включая агрессию и насилие, манию , реже психоз и самоубийство, связаны со злоупотреблением стероидами . У лиц, длительное время злоупотребляющих стероидами, могут развиться симптомы зависимости и абстиненции после прекращения приема ААС». [85] Высокие концентрации ААС, сравнимые с теми, которые, вероятно, получают многие рекреационные потребители ААС, вызывают апоптозный эффект на нейроны . [ нужна ссылка ] поднимая призрак возможной необратимой нейротоксичности. Рекреационное использование ААС, по-видимому, связано с рядом потенциально длительных психических последствий, включая синдромы зависимости, расстройства настроения и переход к другим формам употребления психоактивных веществ, но распространенность и тяжесть этих различных эффектов остаются плохо изученными. [114] Нет никаких доказательств того, что стероидная зависимость развивается в результате терапевтического использования ААС для лечения заболеваний, но случаи зависимости от ААС были зарегистрированы среди штангистов и бодибилдеров, которые постоянно принимали супрафизиологические дозы. [115] Нарушения настроения (например, депрессия, [гипо]мания, психотические проявления), вероятно, зависят от дозы и препарата, но зависимость от ААС или эффекты отмены, по-видимому, возникают только у небольшого числа пользователей ААС. [7] Крупномасштабные долгосрочные исследования психиатрического воздействия на потребителей ААС в настоящее время недоступны. [114]

Утверждение диагностического статистического руководства

[ редактировать ]

В DSM-IV перечислены общие диагностические критерии для рекомендаций по расстройствам личности: «Этот образец не следует лучше объяснять проявлением другого психического расстройства или прямым физиологическим воздействием вещества (например, лекарства или лекарства) или общим заболеванием. (например, травма головы).». В результате потребители ААС могут получить неверный диагноз у психиатра, не сообщившего об их привычке. [116]

Профили личности

[ редактировать ]

Купер, Ноукс, Данн, Ламберт и Рочфорд установили, что лица, использующие ААС, с большей вероятностью наберут более высокие баллы пограничного (4,7 раза), антисоциального (3,8 раза), параноидального (3,4 раза), шизотипического (3,1 раза) и истерического (2,9 раза ) характера. раз), пассивно-агрессивный (2,4 раза) и нарциссический (1,6 раза) профили личности, чем непользователи. [117] Другие исследования показали, что антисоциальное расстройство личности несколько чаще встречается среди пользователей ААС, чем среди тех, кто их не употребляет (Pope & Katz, 1994). [116] Биполярная дисфункция, [118] Зависимость от психоактивных веществ и расстройства поведения также были связаны с использованием ААС. [119]

Настроение и тревога

[ редактировать ]

Аффективные расстройства уже давно признаны осложнением применения ААС. В отчетах о случаях описываются как гипомания, так и мания, а также раздражительность, восторг, безрассудство, скачок мыслей и чувство силы и непобедимости, которые не соответствуют критериям мании/гипомании. [120] Из 53 бодибилдеров, принимавших ААС, 27 (51%) сообщили о неуказанных нарушениях настроения. [121]

Агрессия и гипомания

[ редактировать ]

С середины 1980-х годов средства массовой информации сообщали о «роидной ярости» как о побочном эффекте ААС. [122] : 23 

Обзор 2005 года показал, что некоторые, но не все, рандомизированные контролируемые исследования показали, что использование ААС коррелирует с гипоманией и повышенной агрессивностью, но указывалось, что попытки определить, вызывает ли использование ААС агрессивное поведение, не увенчались успехом, в первую очередь из-за высокого уровня не- участие. [123] Исследование, проведенное в 2008 году на национальной репрезентативной выборке молодых взрослых мужчин в Соединенных Штатах, выявило связь между употреблением ААС в течение всей жизни и в прошлом году, о которых они сами сообщали, и участием в насильственных действиях. По сравнению с людьми, которые не принимали стероиды, молодые взрослые мужчины, принимавшие ААС, сообщали о большей склонности к агрессивному поведению даже после учета влияния ключевых демографических переменных, предыдущего агрессивного поведения и полинаркомании. [124] Обзор 1996 года, посвященный слепым исследованиям, доступным в то время, также показал, что они продемонстрировали связь между агрессией и употреблением стероидов, но указывал, что, по оценкам, в то время в Соединенных Штатах насчитывалось более одного миллиона прошлых или нынешних потребителей стероидов, что чрезвычайно небольшой процент тех, кто употребляет стероиды, по-видимому, испытали психические расстройства, достаточно серьезные, чтобы привести к клиническому лечению или отчетам о медицинских случаях. [125]

Связь между употреблением ААС и депрессией неубедительна. Обзор 1992 года [ нужно обновить ] обнаружили, что ААС могут как облегчить, так и вызвать депрессию, и что прекращение или уменьшение использования ААС также может привести к депрессии, но призвали к проведению дополнительных исследований из-за разрозненных данных. [126]

репродуктивный

[ редактировать ]

Андрогены, такие как тестостерон , андростендион и дигидротестостерон, необходимы для развития органов мужской репродуктивной системы , включая семенные пузырьки , придатки яичек , семявыносящие протоки , половой член и простату . [127] ААС – это производные тестостерона, разработанные для максимизации анаболического эффекта тестостерона. [75] ААС потребляются элитными спортсменами, соревнующимися в таких видах спорта, как тяжелая атлетика , бодибилдинг и легкая атлетика . [128] Спортсмены-любители-мужчины принимают ААС для достижения «улучшенного» внешнего вида . [129]

Потребление ААС нарушает работу гипоталамо-гипофизарно-гонадной оси (ось HPG) у мужчин. [127] В оси HPG гонадотропин-рилизинг-гормон (ГнРГ) секретируется из дугообразного ядра гипоталамуса (ЛГ ) и стимулирует переднюю долю гипофиза секретировать два гонадотропина : фолликулостимулирующий гормон (ФСГ) и лютеинизирующий гормон . [130] У взрослых мужчин ЛГ стимулирует клетки Лейдига в семенниках вырабатывать тестостерон, который необходим для образования новых сперматозоидов посредством сперматогенеза . [127] Потребление ААС приводит к дозозависимому подавлению высвобождения гонадотропинов за счет подавления ГнРГ из гипоталамуса (механизм с длинной петлей) или за счет прямой отрицательной обратной связи вызванному ААС. с передней долей гипофиза для ингибирования высвобождения гонадотропинов (механизм с короткой петлей), что приводит к гипогонадизму, . [127]

Фармакология

[ редактировать ]

Механизм действия

[ редактировать ]
Человеческий андрогенный рецептор, связанный с тестостероном [131] Белок показан в виде ленточной диаграммы красного, зеленого и синего цветов, а стероид показан белым.

Фармакодинамика гормонов ААС отличается от пептидных . Водорастворимые пептидные гормоны не могут проникнуть через мембрану жировых клеток и лишь опосредованно воздействуют на ядра мишеней клеток- клетки посредством взаимодействия с поверхностными рецепторами . Однако, как жирорастворимые гормоны, ААС мембранопроницаемы и влияют на ядра клеток прямым действием. Фармакодинамическое действие ААС начинается, когда экзогенный гормон проникает через мембрану клетки-мишени и связывается с андрогенным рецептором (АР), расположенным в цитоплазме этой клетки. Оттуда составной гормон-рецептор диффундирует в ядро, где либо изменяет экспрессию генов, либо изменяет экспрессию генов . [132] или активирует процессы, которые посылают сигналы в другие части клетки. [133] Различные типы ААС связываются с ААР с разным сродством в зависимости от их химической структуры. [7]

Влияние ААС на мышечную массу обусловлено как минимум двумя способами: [134] во-первых, они увеличивают выработку белков ; во-вторых, они сокращают время восстановления, блокируя воздействие гормона стресса кортизола на мышечную ткань, в результате чего катаболизм мышц значительно снижается. Была выдвинута гипотеза , что такое снижение распада мышц может происходить за счет ингибирования ААС действия других стероидных гормонов, называемых глюкокортикоидами , которые способствуют распаду мышц. [64] ААС также влияют на количество клеток, которые превращаются в жировые клетки, способствуя вместо этого клеточной дифференцировке в мышечные клетки. [135]

Молекулярное взаимодействие ААС с андрогенными рецепторами

[ редактировать ]

Анаболические стероиды взаимодействуют с АР в различных тканях, включая мышцы, кости и репродуктивную систему. [136] При связывании с AR анаболические стероиды запускают транслокацию комплекса гормон-рецептор в ядро ​​клетки, где они либо изменяют экспрессию генов, либо активируют клеточные сигнальные пути; это приводит к увеличению синтеза белка, усилению мышечного роста и снижению мышечного катаболизма. [137]

Анаболические стероиды влияют на клеточную дифференциацию, благоприятствуя развитию мышечных клеток, а не клеток, накапливающих жир. [138] Исследования в этой области показали, что структурные модификации анаболических стероидов имеют решающее значение для определения их способности связываться с АР и их анаболической и андрогенной активности. [82] Эти модификации влияют на способность стероидов влиять на экспрессию генов и клеточные процессы, подчеркивая сложные биофизические взаимодействия анаболических стероидов на клеточном уровне. [136]

Анаболический и андрогенный эффекты

[ редактировать ]
Соотношение андрогенной и анаболической активности
андрогенов/анаболических стероидов
Медикамент Соотношение а
Тестостерон ~1:1
Андростанолон ( ДГТ ) ~1:1
Метилтестостерон ~1:1
Метандриол ~1:1
Флюоксиместерон 1:1–1:15
Метандиенон 1:1–1:8
Дростанолон 1:3–1:4
Метенолон 1:2–1:30
оксиметолон 1:2–1:9
Оксандролон 1:3–1:13
Станозолол 1:1–1:30
Нандролон 1:3–1:16
Этилэстренол 1:2–1:19
Норэтандролон 1:1–1:20
Примечания: У грызунов. Сноски: а = Соотношение андрогенной и анаболической активности. Источники: см. шаблон.

Как следует из названия, ААС обладают двумя разными, но пересекающимися типами эффектов: анаболическим , что означает, что они способствуют анаболизму (росту клеток), и андрогенным (или вирилизирующим ), что означает, что они влияют на развитие и поддержание мужских характеристик.

Некоторыми примерами анаболического действия этих гормонов являются усиление синтеза белка из аминокислот , повышение аппетита, усиление ремоделирования и роста костей, а также стимуляция костного мозга , что увеличивает выработку эритроцитов . Посредством ряда механизмов ААС стимулируют образование мышечных клеток и, следовательно, вызывают увеличение размеров скелетных мышц , что приводит к увеличению силы. [139] [12] [140]

Андрогенные эффекты ААС многочисленны. В зависимости от продолжительности использования побочные эффекты стероида могут быть необратимыми. Затрагиваемые процессы включают пубертатный рост, выработку масла сальными железами и сексуальность (особенно в развитии плода). Некоторыми примерами вирилизирующих эффектов являются рост клитора у женщин и пениса у детей мужского пола (размер полового члена взрослого не изменяется из-за стероидов). [ нужна медицинская ссылка ] ), увеличение размера голосовых связок , усиление либидо , подавление естественных половых гормонов и нарушение выработки спермы . [141] Воздействие на женщин включает снижение голоса, рост волос на лице и, возможно, уменьшение размера груди. У мужчин может развиться увеличение ткани молочной железы, известное как гинекомастия, атрофия яичек и снижение количества сперматозоидов. [ нужна ссылка ] Соотношение андрогенов и анаболиков ААС является важным фактором при определении клинического применения этих соединений. Соединения с высоким соотношением андрогенного и анаболического эффектов являются препаратами выбора при андрогензаместительной терапии (например, при лечении гипогонадизма у мужчин), тогда как соединения с пониженным соотношением андрогенных и анаболических эффектов предпочтительны при анемии и остеопорозе, а также для реверсирования белка. утрата после травмы, хирургического вмешательства или длительной иммобилизации. Определение соотношения андрогенов и анаболиков обычно проводится в исследованиях на животных, что привело к появлению на рынке некоторых соединений, которые, как утверждается, обладают анаболической активностью со слабыми андрогенными эффектами. Эта диссоциация менее выражена у людей, где все ААС обладают значительным андрогенным действием. [77]

Широко используемый протокол определения соотношения андрогенов и анаболиков, принятый еще в 1950-х годах, использует относительный вес вентральной части простаты (VP) и мышцы , поднимающей задний проход (LA) самцов крыс . Вес VP является показателем андрогенного эффекта, тогда как вес LA является показателем анаболического эффекта. Две или более партий крыс кастрируют и не получают лечения и, соответственно, некоторых представляющих интерес ААС. Соотношение LA/VP для ААС рассчитывают как соотношение прироста веса LA/VP, вызванного лечением этим соединением, с использованием кастрированных, но не получавших лечения крыс в качестве исходного уровня: (LA c,t –LA c )/(VP c,t – ВП в ). Коэффициент прибавки веса LA/VP, полученный в экспериментах на крысах, не является единым для тестостерона (обычно 0,3–0,4), но он нормализуется для презентационных целей и используется в качестве основы для сравнения для других ААС, соотношение андрогенов и анаболиков которых масштабировано соответствующим образом ( как показано в таблице выше). [142] [143] В начале 2000-х годов эта процедура была стандартизирована и распространена по всей ОЭСР в виде метода, известного сейчас как анализ Хершбергера.

Улучшение состава тела и силы

[ редактировать ]

Анаболические стероиды заметно влияют на характеристики мышечных волокон, влияя как на размер, так и на тип мышечных волокон. Это изменение значительно способствует увеличению мышечной силы и выносливости. [144] Анаболически-андрогенные стероиды (ААС) вызывают эти изменения, напрямую воздействуя на клеточные компоненты мышечной ткани. Исследования показали, что эти изменения не просто поверхностны, а представляют собой глубокую трансформацию структурных и функциональных свойств мышц. Эта трансформация является ключевым фактором способности стероидов повышать физическую работоспособность и выносливость. [145]

Масса тела у мужчин может увеличиться на 2–5 кг в результате кратковременного (<10 недель) применения ААС, что можно объяснить главным образом увеличением мышечной массы. Исследования на животных также показали, что жировая масса снижается, но большинство исследований на людях не выявили значительного снижения жировой массы. Было показано, что влияние на мышечную массу тела зависит от дозы. как мышечная гипертрофия , так и образование новых мышечных волокон Наблюдалась . Использование ААС не влияет на гидратацию мышечной массы, хотя нельзя исключать небольшое увеличение объема крови. [7]

Верхняя часть тела (грудная клетка, шея, плечи и плечи), по-видимому, более восприимчива к ААС, чем другие области тела, из-за преобладания АР в верхней части тела. [ нужна ссылка ] Наибольшая разница в размере мышечных волокон между пользователями и непринимающими ААС наблюдалась в мышечных волокнах I типа латеральной широкой мышцы бедра и трапециевидной мышцы в результате длительного самостоятельного приема ААС. После отмены препарата эффекты исчезают медленно, но могут сохраняться более 6–12 недель после прекращения применения ААС. [7]

Улучшение силы составляет от 5 до 20% от исходной силы, что во многом зависит от используемых препаратов и дозы, а также от периода приема. В целом, упражнение, в котором наблюдались наиболее значительные улучшения, — это жим лежа . [7] На протяжении почти двух десятилетий считалось, что ААС оказывают значительный эффект только у опытных силовых спортсменов. [146] [147] Однако рандомизированное контролируемое исследование показало, что даже у начинающих спортсменов 10-недельная программа силовых тренировок, сопровождаемая энантатом тестостерона в дозе 600 мг/неделю, может улучшить силу больше, чем сами тренировки. [7] [148] Этой дозы достаточно, чтобы значительно улучшить мышечную массу по сравнению с плацебо даже у субъектов, которые вообще не занимались спортом. [148] Анаболические эффекты тестостерона энантата сильно зависели от дозы. [7] [149]

Диссоциация эффектов

[ редактировать ]

Эндогенные/природные ААС, такие как тестостерон и ДГТ, а также синтетические ААС опосредуют свое действие путем связывания и активации АР. [75] На основании биоанализов на животных эффекты этих агентов были разделены на два частично диссоциируемых типа: анаболический (миотрофический) и андрогенный. [75] Диссоциация между соотношениями этих двух типов эффектов по отношению к соотношению, наблюдаемому для тестостерона, наблюдается в биоанализах на крысах с различными ААС. [75] Теории диссоциации включают различия между ААС с точки зрения их внутриклеточного метаболизма , функциональной селективности (дифференцированное рекрутирование коактиваторов ) и негеномных , не относящиеся к AR механизмов (т.е. передачи сигналов через мембранные андрогенные рецепторы , или mAR). [75] Поддержка последних двух теорий ограничена и носит скорее гипотетический характер, но существует значительная поддержка теории внутриклеточного метаболизма. [75]

Измерение диссоциации между анаболическими и андрогенными эффектами ААС основано в основном на простой, но устаревшей и несложной модели с использованием биоанализа тканей крыс. [75] Его называют « миотрофно-андрогенным индексом ». [75] В этой модели миотрофическая или анаболическая активность измеряется по изменению веса луковице -пещеристой мышцы / поднимающей задний проход крысы , а андрогенная активность измеряется по изменению веса вентральной части предстательной железы крысы (или, альтернативно, семенных пузырьков крысы ). в ответ на воздействие ААС. [75] Затем измерения сравниваются для формирования соотношения. [75]

Внутриклеточный метаболизм

[ редактировать ]

Тестостерон метаболизируется в различных тканях под действием 5α-редуктазы в ДГТ, который в 3–10 раз более эффективен в качестве агониста АР, и ароматазы в эстрадиол , который является эстрогеном и не обладает значительным сродством к АР. [75] Кроме того, ДГТ метаболизируется 3α-гидроксистероиддегидрогеназой (3α-HSD) и 3β-гидроксистероиддегидрогеназой (3β-HSD) в 3α-андростандиол и 3β-андростандиол соответственно, которые являются метаболитами с небольшим сродством к AR или вообще без него. [75] 5α-редуктаза широко распространена по всему организму и концентрируется в различной степени в коже (особенно на коже головы, лице и половых органах), предстательной железе, семенных пузырьках, печени и головном мозге. [75] Напротив, экспрессия 5α-редуктазы в скелетных мышцах не обнаруживается. [75] Ароматаза высоко экспрессируется в жировой ткани и головном мозге, а также значительно экспрессируется в скелетных мышцах. [75] 3α-HSD также высоко экспрессируется в скелетных мышцах. [70]

Природные ААС, такие как тестостерон и ДГТ, и синтетические ААС являются аналогами и очень схожи по структуре. [75] По этой причине они обладают способностью связываться и метаболизироваться с помощью одних и тех же метаболизирующих стероиды ферментов, . [75] Согласно объяснению внутриклеточного метаболизма, соотношение андрогенов и анаболиков данного AR-агониста связано с его способностью трансформироваться вышеупомянутыми ферментами в сочетании с AR-активностью любых образующихся продуктов. [75] Например, в то время как AR-активность тестостерона значительно усиливается за счет локального преобразования через 5α-редуктазу в ДГТ в тканях, где экспрессируется 5α-редуктаза, ААС, которые не метаболизируются 5α-редуктазой или уже 5α-редуктазы, такие как ДГТ сам по себе или производное (например, местеролон или дростанолон ) не будет подвергаться такому потенцированию в указанных тканях. [75] Более того, нандролон метаболизируется 5α-редуктазой, но в отличие от тестостерона и ДГТ, 5α-восстановленный метаболит нандролона имеет гораздо меньшее сродство к AR, чем сам нандролон, и это приводит к снижению активации AR в 5α-редуктазе. экспрессирующие ткани. [75] Поскольку так называемые «андрогенные» ткани, такие как кожа/волосяные фолликулы и мужские репродуктивные ткани, имеют очень высокий уровень экспрессии 5α-редуктазы, в то время как скелетные мышцы практически лишены 5α-редуктазы, это может в первую очередь объяснить высокое миотрофно-андрогенное соотношение и диссоциацию. наблюдалось при применении нандролона, а также при приеме различных других ААС. [75]

Помимо 5α-редуктазы, ароматаза может инактивировать передачу сигналов тестостерона в скелетных мышцах и жировой ткани, поэтому можно ожидать, что ААС, не обладающие сродством к ароматазы, помимо отсутствия потенциального побочного эффекта гинекомастии , будут иметь более высокое миотрофно-андрогенное соотношение в организме. сравнение. [75] Кроме того, ДГТ инактивируется высокой активностью 3α-HSD в скелетных мышцах (и сердечной ткани), и можно ожидать, что ААС, которые не имеют сродства к 3α-HSD, будут иметь более высокое миотрофно-андрогенное соотношение (хотя, возможно, также будет увеличиваться в долгосрочной перспективе). термин сердечно-сосудистые риски). [75] Соответственно, ДГТ, местанолон (17α-метил-ДГТ) и месторолон (1α-метил-ДГТ) описываются как очень плохие анаболические свойства из-за инактивации 3α-HSD в скелетных мышцах, тогда как другие производные ДГТ с другими структурными особенностями, такими как метенолон , оксандролон , оксиметолон , дростанолон и станозолол являются плохими субстратами для 3α-HSD и описываются как мощные анаболики. [70]

Теория внутриклеточного метаболизма объясняет, как и почему может происходить значительная диссоциация между анаболическими и андрогенными эффектами, несмотря на тот факт, что эти эффекты опосредованы одним и тем же сигнальным рецептором, и почему эта диссоциация всегда неполная. [75] В поддержку модели можно привести редкое состояние врожденного дефицита 5α-редуктазы 2 типа , при котором фермент 5α-редуктазы 2 типа дефектен, выработка ДГТ нарушена, а уровни ДГТ низкие, тогда как уровни тестостерона нормальные. [150] [151] Мужчины с этим заболеванием рождаются с неоднозначными гениталиями и сильно недоразвитой или даже отсутствующей предстательной железой. [150] [151] и либидо, но наблюдается уменьшение растительности на лице, женский тип волосяного покрова на теле (т. Кроме того, в период полового созревания у таких мужчин развивается нормальная мускулатура, тембр голоса выпадение волос , отсутствие увеличения простаты или заболеваемости раком простаты . [151] [152] [153] [154] [155] У них также, в частности, не развивается гинекомастия как следствие их состояния. [153]

Относительное сродство нандролона и родственных стероидов к андрогенным рецепторам
CompoundrAR (%)hAR (%)
Testosterone3838
5α-Dihydrotestosterone77100
Nandrolone7592
5α-Dihydronandrolone3550
EthylestrenolND2
NorethandroloneND22
5α-DihydronorethandroloneND14
Metribolone100110

Функциональная избирательность

[ редактировать ]

Исследование на животных показало, что два разных типа элементов андрогенного ответа могут по-разному реагировать на тестостерон и ДГТ при активации AR. [10] [156] Однако неизвестно, связано ли это с различиями в соотношении анаболического и миотрофического эффекта разных ААС. [10] [156] [75]

Негеномные механизмы

[ редактировать ]

Тестостерон передает сигналы не только через ядерный AR, но и через mAR, включая ZIP9 и GPRC6A . [157] [158] Было высказано предположение, что дифференциальная передача сигналов через mAR может участвовать в диссоциации анаболического и андрогенного эффектов ААС. [75] Действительно, ДГТ имеет менее 1% сродства тестостерона к ZIP9, а синтетические ААС метриболон и миболерон также являются неэффективными конкурентами для рецептора. [158] Это указывает на то, что ААС действительно демонстрируют различное взаимодействие с AR и mAR. [158] Однако женщины с синдромом полной нечувствительности к андрогенам 46,XY («мужской») (CAIS), у которых есть генотип и яички, но дефект в AR, такой, что он нефункционален, бросают вызов этому представлению. [159] Они совершенно нечувствительны к АР-опосредованным эффектам андрогенов, таких как тестостерон, и демонстрируют совершенно женский фенотип , несмотря на то, что уровень тестостерона у них находится на верхнем уровне нормального мужского диапазона. [159] незначительна или отсутствует У этих женщин выработка кожного сала , наблюдается появление прыщей или рост волос на теле (в том числе в лобковой и подмышечной областях). [159] Более того, женщины CAIS имеют безжировую массу тела , которая является нормальной для женщин, но, конечно, значительно ниже, чем у мужчин. [160] Эти наблюдения позволяют предположить, что АР в основном или исключительно ответственен за маскулинизацию и миотрофию, вызванную андрогенами. [159] [160] [161] Однако было обнаружено, что mAR участвуют в некоторых связанных со здоровьем эффектах тестостерона, таких как модуляция риска и прогрессирования рака простаты. [158] [162]

Антигонадотропные эффекты

[ редактировать ]

Изменения уровня эндогенного тестостерона также могут способствовать различиям в миотрофно-андрогенном соотношении между тестостероном и синтетическими ААС. [70] Агонисты AR являются антигонадотропными , то есть дозозависимо подавляют выработку тестостерона гонадами и, следовательно, снижают системные концентрации тестостерона. [70] Подавляя уровни эндогенного тестостерона и эффективно заменяя передачу сигналов AR в организме сигналами экзогенных ААС, миотрофно-андрогенное соотношение данного ААС может быть дополнительно дозозависимо увеличено, и, следовательно, это может быть дополнительным фактором, способствующим различиям. в миотрофно-андрогенном соотношении среди различных ААС. [70] Кроме того, некоторые ААС, такие как производные 19-нортестостерона, такие как нандролон, также являются мощными прогестагенами , а активация рецептора прогестерона (ПР) является антигонадотропной, как и активация АР. [70] Комбинация достаточной активации AR и PR может подавить уровень циркулирующего тестостерона до уровня кастрации у мужчин (т.е. полное подавление выработки тестостерона гонадами и уровень циркулирующего тестостерона снижается примерно на 95%). [50] [163] Таким образом, комбинированная прогестагенная активность может способствовать дальнейшему увеличению миотрофно-андрогенного соотношения для данного ААС. [70]

ГАМК А Модуляция рецептора

[ редактировать ]

Было обнаружено, что некоторые ААС, такие как тестостерон, ДГТ, станозолол и метилтестостерон, модулируют ГАМК А рецептор аналогично эндогенным нейростероидам, таким как аллопрегнанолон , 3α-андростандиол , сульфат дегидроэпиандростерона и сульфат прегненолона . [75] Было высказано предположение, что это может служить альтернативным или дополнительным механизмом неврологических и поведенческих эффектов ААС. [75] [164] [165] [166] [167] [168] [169]

Сравнение ААС

[ редактировать ]

ААС различаются по-разному, в том числе по их способности метаболизироваться стероидогенными ферментами такими , как 5α-редуктаза , 3-гидроксистероиддегидрогеназы и ароматаза , по тому, усиливается или ослабляется их эффективность в качестве агонистов AR при 5α-восстановлении, а также в их соотношениях. от анаболического / миотрофического до андрогенного действия, по их эстрогенной , прогестагенной и нейростероидной активности, по их пероральной активности и по их способности вызывать гепатотоксичность . [70] [75] [170]

Фармакологические свойства основных анаболических стероидов
CompoundClass5α-RAROM3-HSDAAREstrProgOralHepatTooltip Hepatotoxicity
AndrostanoloneDHT+*
BoldenoneT±**±
DrostanoloneDHT***
Ethylestrenol19-NT; 17α-A+ ()±***++++
FluoxymesteroneT; 17α-A+ ()*++
MestanoloneDHT; 17α-A+*++
MesteroloneDHT+*±
MetandienoneT; 17α-A±**+++
MetenoloneDHT**±
MethyltestosteroneT; 17α-A+ ()+*+++
Nandrolone19-NT+ ()±***±+
Norethandrolone19-NT; 17α-A+ ()±***++++
OxandroloneDHT; 17α-A***+±
OxymetholoneDHT; 17α-A***+++
StanozololDHT; 17α-A***++
TestosteroneT+ ()+*+±a
Trenbolone19-NT***+
Относительное сродство анаболических стероидов и родственных стероидов
SteroidChemical nameRelative binding affinities (%)
PRTooltip Progesterone receptorARTooltip Androgen receptorERTooltip Estrogen receptorGRTooltip Glucocorticoid receptorMRTooltip Mineralocorticoid receptorSHBGTooltip Sex hormone-binding globulinCBGTooltip Corticosteroid-binding globulin
AndrostanoloneDHT1.4–1.560–120<0.1<0.1–0.30.151000.8
BoldenoneΔ1-T<150–75?<1???
Danazol2,3-Isoxazol-17α-Ety-T98?<0.1a?810
Dienolone9-19-NT17134<0.11.60.3??
Dimethyldienolone9-7α,17α-DiMe-19-NT1981220.16.11.7??
Dimethyltrienolone9,11-7α,17α-DiMe-19-NT3061800.12252??
Drostanolone2α-Me-DHT?????39?
Ethisterone17α-Ety-T350.1<1.0<1.0<1.025–920.3
Ethylestrenol3-DeO-17α-Et-19-NT?????<1?
Fluoxymesterone9α-F-11β-OH-17α-Me-T?????≤3?
Gestrinone9,11-17α-Ety-18-Me-19-NT75–7683–85<0.1–10773.2??
Levonorgestrel17α-Ety-18-Me-19-NT17084–87<0.1140.6–0.914–50<0.1
Mestanolone17α-Me-DHT5–10100–125?<1?84?
Mesterolone1α-Me-DHT?????82–440?
Metandienone1-17α-Me-T?????2?
Metenolone1-1-Me-DHT?????3?
Methandriol17α-Me-A5?????40?
Methasterone2α,17α-DiMe-DHT?????58?
Methyldienolone9-17α-Me-19-NT7164<0.160.4??
Methyltestosterone17α-Me-T345–125<0.11–5?5–64<0.1
Methyl-1-testosterone1-17α-Me-DHT?????69?
Metribolone9,11-17α-Me-19-NT208–210199–210<0.110–26180.2–0.8≤0.4
Mibolerone7α,17α-DiMe-19-NT214108<0.11.42.16?
Nandrolone19-NT20154–155<0.10.51.61–160.1
Norethandrolone17α-Et-19-NT?????3?
Norethisterone17α-Ety-19-NT155–15643–45<0.12.7–2.80.25–210.3
Norgestrienone9,11-17α-Ety-19-NT63–6570<0.1111.8??
Normethandrone17α-Me-19-NT100146<0.11.50.67?
Oxandrolone2-Oxa-17α-Me-DHT?????<1?
Oxymetholone2-OHMeEne-17α-Me-DHT?????≤3?
RU-2309 (17α-Me-THG)9,11-17α,18-DiMe-19-NT230143<0.115536??
Stanozolol2,3-Pyrazol-17α-Me-DHT?????1–36?
TestosteroneT1.0–1.2100<0.10.170.919–823–8
1-Testosterone1-DHT?????98?
Tibolone7α-Me-17α-Ety-19-N-5(10)-T12121????
Δ4-Tibolone7α-Me-17α-Ety-19-NT180701<121–8<1
Trenbolone9,11-19-NT74–75190–197<0.12.91.33??
Trestolone7α-Me-19-NT50–75100–125?<1?12?
Продолжительность парентерального введения андрогенов/анаболических стероидов
MedicationFormMajor brand namesDuration
TestosteroneAqueous suspensionAndronaq, Sterotate, Virosterone2–3 days
Testosterone propionateOil solutionAndroteston, Perandren, Testoviron3–4 days
Testosterone phenylpropionateOil solutionTestolent8 days
Testosterone isobutyrateAqueous suspensionAgovirin Depot, Perandren M14 days
Mixed testosterone estersaOil solutionTriolandren10–20 days
Mixed testosterone estersbOil solutionTestosid Depot14–20 days
Testosterone enanthateOil solutionDelatestryl14–28 days
Testosterone cypionateOil solutionDepovirin14–28 days
Mixed testosterone esterscOil solutionSustanon 25028 days
Testosterone undecanoateOil solutionAveed, Nebido100 days
Testosterone buciclatedAqueous suspension20 Aet-1, CDB-1781e90–120 days
Nandrolone phenylpropionateOil solutionDurabolin10 days
Nandrolone decanoateOil solutionDeca Durabolin21–28 days
MethandriolAqueous suspensionNotandron, Protandren8 days
Methandriol bisenanthoyl acetateOil solutionNotandron Depot16 days
Metenolone acetateOil solutionPrimobolan3 days
Metenolone enanthateOil solutionPrimobolan Depot14 days
Фармакокинетика эфиров тестостерона
Testosterone esterFormRouteTmaxTooltip Time to peak levelst1/2Tooltip Elimination half-lifeMRTTooltip Mean residence time
Testosterone undecanoateOil-filled capsulesOral?1.6 hours3.7 hours
Testosterone propionateOil solutionIntramuscular injection?0.8 days1.5 days
Testosterone enanthateCastor oil solutionIntramuscular injection10 days4.5 days8.5 days
Testosterone undecanoateTea seed oil solutionIntramuscular injection13.0 days20.9 days34.9 days
Testosterone undecanoateCastor oil solutionIntramuscular injection11.4 days33.9 days36.0 days
Testosterone buciclateaAqueous suspensionIntramuscular injection25.8 days29.5 days60.0 days

5α-редуктаза и андрогенность

[ редактировать ]

Тестостерон может быть сильно преобразован 5α-редуктазой в ДГТ в так называемых андрогенных тканях, таких как кожа , скальп , простата и семенные пузырьки , но не в мышцах или костях , где 5α-редуктаза либо не экспрессируется, либо экспрессируется лишь минимально. [75] Поскольку ДГТ в 3-10 раз более эффективен в качестве агониста АР, чем тестостерон, агонистическая активность тестостерона в АР заметно и избирательно усиливается в таких тканях. [75] В отличие от тестостерона, ДГТ и другие 4,5α-дигидрированные ААС уже имеют 5α-восстановление и по этой причине не могут потенцироваться в андрогенных тканях. [75] Производные 19-нортестостерона, такие как нандролон, могут метаболизироваться 5α-редуктазой аналогично тестостерону, но 5α-редуцированные метаболиты производных 19-нортестостерона (например, 5α-дигидронандролон ) имеют тенденцию иметь пониженную активность в качестве агонистов AR, что приводит к снижению андрогенной активности в тканях. экспрессирующие 5α-редуктазу. [75] Кроме того, некоторые производные 19-нортестостерона, включая трестолон (7α-метил-19-нортестостерон (MENT)), 11β-метил-19-нортестостерон (11β-MNT) и диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) , не может быть 5α-редуцировано. [171] И наоборот, некоторые 17α-алкилированные ААС, такие как метилтестостерон, 5α-снижаются и усиливаются в андрогенных тканях, подобно тестостерону. [75] [70] Однако 17α-алкилированные производные ДГТ не могут быть потенцированы посредством 5α-редуктазы, поскольку они уже 4,5α-восстановлены. [75] [70]

Способность метаболизироваться 5α-редуктазой и AR-активность образующихся метаболитов, по-видимому, являются одним из основных, если не самым важным фактором, определяющим андрогенно-миотрофическое соотношение для данного ААС. [75] ААС, которые не усиливаются 5α-редуктазой или ослаблены 5α-редуктазой в андрогенных тканях, имеют сниженный риск андрогенных побочных эффектов, таких как прыщи , андрогенная алопеция (облысение по мужскому типу), гирсутизм (чрезмерный рост волос по мужскому типу). , доброкачественная гиперплазия предстательной железы (увеличение простаты) и рак простаты , в то время как частота и величина других эффектов, таких как гипертрофия мышц , изменения костей, [172] огрубление голоса и изменения полового влечения не имеют никаких изменений. [75] [173]

Ароматаза и эстрогенность

[ редактировать ]

Тестостерон может метаболизироваться ароматазой , и многие другие в эстрадиол могут метаболизироваться в соответствующие эстрогенные метаболиты. ААС также [75] Например, 17α-алкилированные ААС метилтестостерон и метандиенон превращаются ароматазой в метилэстрадиол . [174] 4,5α-дигидрированные производные тестостерона, такие как ДГТ, не могут быть ароматизированы, тогда как производные 19-нортестостерона, такие как нандролон, ароматизируются, но в значительно меньшей степени. [75] [175] Некоторые производные 19-нортестостерона, такие как диметандролон и 11β-МНТ, не поддаются ароматизации из-за стерических затруднений , обеспечиваемых их 11β-метиловой группой, тогда как близкородственный ААС трестолон (7α-метил-19-нортестостерон) из-за его отсутствия 11β-метильной группы можно ароматизировать. [175] ААС, 17α-алкилированные (а не 4,5α-восстановленные или 19-деметилированные), также ароматизируются, но в меньшей степени, чем тестостерон. [75] [176] Однако примечательно, что 17α-замещенные эстрогены (например, этинилэстрадиол и метилэстрадиол) обладают заметно повышенной эстрогенной активностью из-за улучшенной метаболической стабильности . [174] и по этой причине 17α-алкилированные ААС могут обладать высокой эстрогенностью и сравнительно более сильными эстрогенными эффектами, чем тестостерон. [174] [70]

Основным эффектом эстрогенности является гинекомастия (женская грудь). [75] ААС, которые имеют высокий потенциал ароматизации, такие как тестостерон и особенно метилтестостерон, демонстрируют высокий риск гинекомастии при достаточно высоких дозировках, в то время как ААС, которые имеют пониженный потенциал ароматизации, такие как нандролон, демонстрируют гораздо меньший риск (хотя все еще потенциально значимый при высоких дозировках). [75] Напротив, ААС со сниженным содержанием 4,5α и некоторые другие ААС (например, 11β-метилированные производные 19-нортестостерона) не имеют риска развития гинекомастии. [75] Помимо гинекомастии, ААС с высокой эстрогенностью обладают повышенной антигонадотропной активностью, что приводит к усилению эффективности подавления гипоталамо -гипофизарно-гонадной оси и продукции тестостерона гонадами . [177]

Прогестагенная активность

[ редактировать ]

Многие производные 19-нортестостерона, в том числе нандролон, тренболон , этилэстренол (этилнандрол), метриболон (R-1881), трестолон, 11β-МНТ, диметандролон и другие, являются мощными агонистами рецептора прогестерона (ПР) и, следовательно, являются прогестагенами. дополнительно к ААС. [75] [178] Как и в случае с эстрогенной активностью, прогестагенная активность этих препаратов усиливает их антигонадотропную активность. [178] Это приводит к повышению активности и эффективности этих ААС в качестве антисперматогенных средств и мужских контрацептивов (или, другими словами, к увеличению активности и эффективности при возникновении азооспермии и обратимого мужского бесплодия ). [178]

Пероральная активность и гепатотоксичность

[ редактировать ]

Не-17α-алкилированные производные тестостерона, такие как сам тестостерон, ДГТ и нандролон, имеют плохую биодоступность при пероральном приеме из-за интенсивного метаболизма при первом прохождении через печень и, следовательно, неактивны при пероральном приеме. [75] Заметным исключением из этого правила являются ААС, являющиеся предшественниками андрогенов или прогормонами , включая дегидроэпиандростерон (ДГЭА), андростендиол , андростендион , болдион (андростадиендион), боландиол (норандростендиол), боландион (норандростенедион), диендостион , ментаболан (МЕНТ-дион, трестион) и метоксидиенон (метоксигонадиен) (хотя это относительно слабые ААС). [179] [180] ААС, неактивные при пероральном приеме, используются почти исключительно в виде сложных эфиров, вводимых внутримышечно , которые действуют как депо длительного действия и действуют как пролекарства . [75] Примеры включают тестостерон, такой как тестостерон ципионат , тестостерон энантат и тестостерон пропионат , а также нандролон, как нандролон фенилпропионат и нандролон деканоат , среди многих других ( см. здесь ). полный список тестостерона и эфиров нандролона [75] Исключением является ундеканоат тестостерона с очень длинной цепью , который активен при пероральном приеме, хотя и имеет очень низкую биодоступность при пероральном приеме (приблизительно 3%). [181] В отличие от большинства других ААС, 17α-алкилированные производные тестостерона проявляют устойчивость к метаболизму из-за стерических затруднений и активны при пероральном приеме, хотя их можно эстерифицировать и вводить также посредством внутримышечных инъекций. [75]

Помимо перорального действия, 17α-алкилирование также имеет высокий потенциал гепатотоксичности , и все 17α-алкилированные ААС были связаны с этим, хотя и редко и только после длительного применения (различные оценки от 1 до 17%). [182] [183] с гепатотоксичностью. [75] [184] [185] Напротив, эфиры тестостерона крайне редко или никогда не были связаны с гепатотоксичностью. [183] и другие не-17α-алкилированные ААС лишь в редких случаях, [ нужна ссылка ] хотя, как сообщается, длительное применение все же может увеличивать риск изменений в печени (но в гораздо меньшей степени, чем 17α-алкилированные ААС, и, как сообщается, не в замещающих дозах). [182] [186] [74] [ необходимы дополнительные ссылки ] Соответственно, глюкурониды D-кольца тестостерона и ДГТ оказались холестатическими. [187]

За исключением прогормонов и ундеканоата тестостерона, почти все перорально активные ААС являются 17α-алкилированными. [188] Некоторые ААС, не 17α-алкилированные, активны при пероральном приеме. [75] Некоторые примеры включают 17-эфиры тестостерона клоксотестостерон , хинболон и силандрон . [ нужна ссылка ] которые являются пролекарствами (тестостерону, болденону 1 -тестостерон) и тестостерон соответственно), 17-эфиры ДГТ мепитиостан , мезаболон и простанозол (которые также являются пролекарствами), 1-метилированные производные ДГТ местеролон и метенолон (хотя это относительно слабые ААС), [75] [74] и производные 19-нортестостерона диметандролон и 11β-МНТ, обладающие повышенной устойчивостью к метаболизму первого прохождения через печень за счет 11β-метильных групп (в отличие от них родственный ААС трестолон (7α-метил-19-нортестостерон) не перорально активен). [75] [178] Поскольку эти ААС не 17α-алкилированы, они обладают минимальным потенциалом гепатотоксичности. [75]

Нейростероидная активность

[ редактировать ]

ДГТ через свой метаболит 3α-андростандиол (продуцируемый 3α-гидроксистероиддегидрогеназой (3α-HSD)) представляет собой нейростероид который действует посредством аллостерической модуляции рецептора ГАМК А. положительной , [75] Тестостерон путем преобразования в ДГТ также производит 3α-андростандиол в качестве метаболита и, следовательно, обладает аналогичной активностью. [75] Некоторые ААС, которые являются или могут быть 5α-редуцированы, включая тестостерон, ДГТ, станозолол и метилтестостерон, среди многих других, могут или могут модулировать рецептор ГАМК А в качестве альтернативного или дополнительного механизма. на центральную нервную систему , и это может способствовать их воздействию с точки зрения настроения, беспокойства, агрессии и полового влечения. [75] [164] [165] [166] [167] [168] [169]

ААС – это андростан или эстран стероиды . Они включают тестостерон (андрост-4-ен-17β-ол-3-он) и его производные с различными структурными модификациями , такими как: [75] [189] [70]

А также другие, такие как 1-дегидрирование (например, метандиенон , болденон ), 1-замещение (например, месторолон , метенолон ), 2-замещение (например, дростанолон , оксиметолон , станозолол ), 4-замещение (например, клостебол , оксаболон) . ) и различные другие модификации. [75] [189] [70]

Структурные аспекты андрогенов и анаболических стероидов
ClassesAndrogenStructureChemical nameFeatures
Testosterone4-Hydroxytestosteronea
4-Hydroxytestosterone
Androstenediola
5-Androstenediol (androst-5-ene-3β,17β-diol)Prohormone
Androstenedionea
4-Androstenedione (androst-4-ene-3,17-dione)Prohormone
Boldenone
1-Dehydrotestosterone
Boldionea
1-Dehydro-4-androstenedioneProhormone
Clostebol
4-Chlorotestosterone
Cloxotestosterone
Testosterone 17-chloral hemiacetal etherEther
Prasterone
5-Dehydroepiandrosterone (androst-5-en-3β-ol-17-one)Prohormone
Quinbolone
1-Dehydrotestosterone 17β-cyclopentenyl enol etherEther
Silandronea
Testosterone 17β-trimethylsilyl etherEther
Testosterone
Androst-4-en-17β-ol-3-one
17α-Alkylated testosteroneBolasterone
7α,17α-Dimethyltestosterone
Calusterone
7β,17α-Dimethyltestosterone
Chlorodehydromethylandrostenediola
1-Dehydro-4-chloro-17α-methyl-4-androstenediolProhormone
Chlorodehydromethyltestosterone
1-Dehydro-4-chloro-17α-methyltestosterone
Chloromethylandrostenediola
4-Chloro-17α-methyl-4-androstenediol
Enestebola
1-Dehydro-4-hydroxy-17α-methyltestosterone
Ethyltestosteronea
17α-Ethyltestosterone
Fluoxymesterone
9α-Fluoro-11β-hydroxy-17α-methyltestosterone
Formebolone
1-Dehydro-2-formyl-11α-hydroxy-17α-methyltestosterone
Hydroxystenozolea
17α-Methyl-2'H-androsta-2,4-dieno[3,2-c]pyrazol-17β-olRing-fused
Metandienone
1-Dehydro-17α-methyltestosterone
Methandriol
17α-Methyl-5-androstenediolProhormone
Methylclostebola
4-Chloro-17α-methyltestosterone
Methyltestosterone
17α-Methyltestosterone
Methyltestosterone hexyl ether
17α-Methyltestosterone 3-hexyl enol etherEther
Oxymesterone
4-Hydroxy-17α-methyltestosterone
Penmesterol
17α-Methyltestosterone 3-cyclopentyl enol etherEther
Tiomesterone
1α,7α-Diacetylthio-17α-methyltestosterone
Other 17α-substituted testosteroneDanazol
2,3-Isoxazol-17α-ethynyltestosteroneRing-fused
Dihydrotestosterone1-Testosteronea
1-Dehydro-4,5α-dihydrotestosterone
Androstanolone
4,5α-Dihydrotestosterone
Bolazine
C3 azine dimer of drostanoloneDimer
Drostanolone
2α-Methyl-4,5α-dihydrotestosterone
Epitiostanol
2α,3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihydrotestosteroneRing-fused
Mepitiostane
2α,3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihydrotestosterone 17β-(1-methoxycyclopentane) etherRing-fused; Ether
Mesabolonea
1-Dehydro-4,5α-Dihydrotestosterone 17β-(1-methoxycyclohexane) etherEther
Mesterolone
1α-Methyl-4,5α-dihydrotestosterone
Metenolone
1-Dehydro-1-methyl-4,5α-dihydrotestosterone
Prostanozola
2'H-5α-Androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-ol 17β-tetrahydropyran etherEther
Stenbolone
1-Dehydro-2-methyl-4,5α-dihydrotestosterone
17α-Alkylated dihydrotestosteroneAndroisoxazole
17α-Methyl-5α-androstano[3,2-c]isoxazol-17β-olRing-fused
Desoxymethyltestosteronea
2-Dehydro-3-deketo-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Furazabol
17α-Methyl-5α-androstano[2,3-c][1,2,5]oxadiazol-17β-olRing-fused
Mebolazine
C3 azine dimer of methasteroneDimer
Mestanolone
4,5α-Dihydro-17α-methyltestosterone
Methasteronea
2α,17α-Dimethyl-4,5α-dihydrotestosterone
Methyl-1-testosteronea
1-Dehydro-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Methyldiazinola
3-Deketo-3-azi-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Methylepitiostanola
2α,3α-Epithio-3-deketo-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Methylstenbolonea
1-Dehydro-2,17α-dimethyl-4,5α-dihydrotestosterone
Oxandrolone
2-Oxa-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Oxymetholone
2-Hydroxymethylene-4,5α-dihydro-17α-methyltestosterone
Stanozolol
17α-Methyl-2'H-5α-androst-2-eno[3,2-c]pyrazol-17β-olRing-fused
19-Nortestosterone11β-Methyl-19-nortestosteronea
11β-Methyl-19-nortestosterone
19-Nor-5-androstenediola
19-Nor-5-androstenediolProhormone
19-Nordehydroepiandrosteronea
19-Nor-5-dehydroepiandrosteroneProhormone
Bolandiola
19-Nor-4-androstenediolProhormone
Bolandionea
19-Nor-4-androstenedioneProhormone
Bolmantalatea
19-Nortestosterone 17β-adamantoateEster
Dienedionea
9-Dehydro-19-nor-4-androstenedioneProhormone
Dienolonea
9-Dehydro-19-nortestosterone
Dimethandrolonea
7α,11β-Dimethyl-19-nortestosterone
Methoxydienonea
2,5(10)-Didehydro-18-methyl-19-norepiandrosterone 3-methyl etherProhormone; Ether
Nandrolone
19-Nortestosterone
Norclostebol
4-Chloro-19-nortestosterone
Oxabolone
4-Hydroxy-19-nortestosterone
Trestolonea
7α-Methyl-19-nortestosterone
Trenbolone
9,11-Didehydro-19-nortestosterone
Trendionea
9,11-Didehydro-19-nor-4-androstenedioneProhormone
Trestionea
7α-Methyl-19-nor-4-androstenedioneProhormone
17α-Alkylated 19-nortestosteroneDimethyltrienolonea
7α,17α-Dimethyl-9,11-didehydro-19-nortestosterone
Dimethyldienolonea
7α,17α-Dimethyl-9-dehydro-19-nortestosterone
Ethyldienolonea
9-Dehydro-17α-ethyl-19-nortestosterone
Ethylestrenol
17α-Ethyl-3-deketo-19-nortestosterone
Methyldienolonea
9-Dehydro-17α-methyl-19-nortestosterone
Methylhydroxynandrolonea
4-Hydroxy-17α-methyl-19-nortestosterone
Metribolonea
9,11-Didehydro-17α-methyl-19-nortestosterone
Mibolerone
7α,17α-Dimethyl-19-nortestosterone
Norboletonea
17α-Ethyl-18-methyl-19-nortestosterone
Norethandrolone
17α-Ethyl-19-nortestosterone
Normethandrone
17α-Methyl-19-nortestosterone
Propetandrol
17α-Ethyl-19-nortestosterone 3-propionateEster
RU-2309a
9,11-Didehydro-17α,18-dimethyl-19-nortestosterone
Tetrahydrogestrinonea
9,11-Didehydro-17α-ethyl-18-methyl-19-nortestosterone
Other 17α-substituted 19-nortestosteroneGestrinone
9,11-Didehydro-17α-ethynyl-18-methyl-19-nortestosterone
Tibolone
5(10)-Dehydro-7α-methyl-17α-ethynyl-19-nortestosterone
Vinyltestosteronea
17α-Ethenyltestosterone
Структурные свойства основных эфиров тестостерона
AndrogenStructureEsterRelative
mol. weight
Relative
T contentb
logPc
Position(s)Moiet(ies)TypeLengtha
Testosterone1.001.003.0–3.4
Testosterone propionateC17βPropanoic acidStraight-chain fatty acid31.190.843.7–4.9
Testosterone isobutyrateC17βIsobutyric acidBranched-chain fatty acid– (~3)1.240.804.9–5.3
Testosterone isocaproateC17βIsohexanoic acidBranched-chain fatty acid– (~5)1.340.754.4–6.3
Testosterone caproateC17βHexanoic acidStraight-chain fatty acid61.350.755.8–6.5
Testosterone phenylpropionateC17βPhenylpropanoic acidAromatic fatty acid– (~6)1.460.695.8–6.5
Testosterone cypionateC17βCyclopentylpropanoic acidCyclic carboxylic acid– (~6)1.430.705.1–7.0
Testosterone enanthateC17βHeptanoic acidStraight-chain fatty acid71.390.723.6–7.0
Testosterone decanoateC17βDecanoic acidStraight-chain fatty acid101.530.656.3–8.6
Testosterone undecanoateC17βUndecanoic acidStraight-chain fatty acid111.580.636.7–9.2
Testosterone buciclatedC17βBucyclic acideCyclic carboxylic acid– (~9)1.580.637.9–8.5
Структурные свойства основных эфиров анаболических стероидов
Anabolic steroidStructureEsterRelative
mol. weight
Relative
AAS contentb
Durationc
PositionMoietyTypeLengtha
Boldenone undecylenate
C17βUndecylenic acidStraight-chain fatty acid111.580.63Long
Drostanolone propionate
C17βPropanoic acidStraight-chain fatty acid31.180.84Short
Metenolone acetate
C17βEthanoic acidStraight-chain fatty acid21.140.88Short
Metenolone enanthate
C17βHeptanoic acidStraight-chain fatty acid71.370.73Long
Nandrolone decanoate
C17βDecanoic acidStraight-chain fatty acid101.560.64Long
Nandrolone phenylpropionate
C17βPhenylpropanoic acidAromatic fatty acid– (~6–7)1.480.67Long
Trenbolone acetate
C17βEthanoic acidStraight-chain fatty acid21.160.87Short
Trenbolone enanthated
C17βHeptanoic acidStraight-chain fatty acid71.410.71Long

Структурные преобразования анаболических стероидов

[ редактировать ]

Тестостерон в производные

[ редактировать ]

Преобразование в ДХТ, [190] нандролон, [75] метандиенон (Дианабол), [191] хлордегидрометилтестостерон (Туринабол), [192] флюоксиместерон (Халотестин), [193] и болденон (Экипойз): [194]

Красные стрелки показывают молекулярные различия от структурного преобразования тестостерона в шесть различных анаболических стероидов.

DHT к деривативам

[ редактировать ]

ДГТ в станозолол (Винстрол), [195] метенолона ацетат (Примоболан), [196] оксиметолон (Анадрол), [197] и метастерон (Супердрол): [198]

Красные стрелки показывают молекулярные различия от структурного преобразования ДГТ в четыре различных анаболических стероида.

Нандролон к производным

[ редактировать ]

Нандролон в трестолон, [199] тренболон, [200] норболетон, [201] и этилэстренол: [202]

Красные стрелки показывают молекулярные различия от структурного преобразования нандролона в четыре различных анаболических стероида.

Обнаружение в жидкостях организма

[ редактировать ]

Наиболее часто используемым физиологическим образцом человека для выявления употребления ААС является моча, хотя для этой цели исследовались как кровь, так и волосы. ААС, как эндогенного, так и экзогенного происхождения, подвергаются обширной биотрансформации в печени различными ферментативными путями. Первичные метаболиты мочи могут обнаруживаться в течение 30 дней после последнего применения, в зависимости от конкретного препарата, дозы и пути введения. Ряд препаратов имеют общие метаболические пути, и их профили выведения могут перекрывать профили выведения эндогенных стероидов, что делает интерпретацию результатов испытаний очень серьезной проблемой для химика-аналитика. Методы обнаружения веществ или продуктов их выделения в образцах мочи обычно включают газовую хроматографию-масс-спектрометрию или жидкостную хроматографию-масс-спектрометрию. [203] [204] [205] [206]

Введение различных анаболических стероидов
Общее имя Сорт [а] Название бренда Маршрут [б] Входить
Андростанолон [с] [д] ДХТ Андрактим PO, [и] ИМ, ТД 1953
Болденона ундециленат [ф] Эстер Равновесие [г] В 1960-е годы
даназол Алкил данокрин PO 1971
Дростанолона пропионат [и] ДХТ Эстер Мастерон В 1961
Этилэстренол [д] 19-НТ Алкил Максиболин [г] PO 1961
Флюоксиместерон [д] Алкил Халотестин [г] PO 1957
Местанолон [и] ДХТ Алкил Андросталон [г] PO 1950-е годы
Местеролон ДХТ Провирон PO 1967
Метандиенон [д] Алкил Дианабол ПО, ИМ 1958
Метенолона ацетат [д] ДХТ Эстер Примоболан PO 1961
Метенолона энантат [д] ДХТ Эстер Примоболан Депо В 1962
Метилтестостерон [д] Алкил Метандрен PO 1936
Нандролона деканоат 19-NT Эстер Дека-Дураболин В 1962
Нандролон фенилпропионат [д] 19-NT Эстер Дураболин В 1959
Норэтандролон [д] 19-НТ Алкил Нилевар [г] PO 1956
Оксандролон [д] ДХТ Алкил Оксандрин [г] PO 1964
оксиметолон [д] ДХТ Алкил Анадрол [г] PO 1961
Прастерон [час] Прогормон Интрароза [г] PO, IM, vaginal 1970-е годы
Станозолол [и] ДХТ Алкил Винстрол [г] ПО, ИМ 1962
Тестостерон ципионат Эстер Депо-Тестостерон В 1951
Тестостерон энантат Эстер Делатестрил В 1954
Тестостерон пропионат Эстер Тестовирус В 1937
Тестостерона ундеканоат Эстер Андриол [г] ПО, ИМ 1970-е годы
Тренболона ацетат [ф] 19-NT Эстер Финажет [г] В 1970-е годы
  1. ^ ДГТ = дигидротестостерон; 19-NT = 19-нортестостерон
  2. ^ IM = Внутримышечная инъекция ; ПО = перорально (внутрь); ТД = трансдермальный
  3. ^ Также известен как дигидротестостерон.
  4. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к Доступность ограничена
  5. ^ Jump up to: а б с д Больше не продается
  6. ^ Jump up to: а б Доступно только для ветеринарного использования.
  7. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к Также продается под другими торговыми марками
  8. ^ Также известен как дегидроэпиандростерон.

Открытие андрогенов

[ редактировать ]

Использование гонадных стероидов предшествовало их идентификации и выделению. Использование коровьей мочи для лечения асцита, сердечной недостаточности, почечной недостаточности и витилиго было подробно описано в Сушрута Самхите , что позволяет предположить, что древние индийцы имели некоторое представление о стероидных свойствах коровьей мочи примерно в 6 веке до нашей эры. [207] Извлечение гормонов из мочи началось в Китае около 100 г. до н.э. [ нужна ссылка ] Медицинское использование экстракта яичек началось в конце 19 века, когда его влияние на силу еще изучалось. [141] Выделение гонадных стероидов можно отнести к 1931 году, когда Адольф Бутенандт , химик из Марбурга , очистил 15 миллиграммов мужского гормона андростенона из десятков тысяч литров мочи. Этот стероид впоследствии был синтезирован в 1934 году Леопольдом Ружичкой , химиком из Цюриха . [208]

В 1930-х годах уже было известно, что яички содержат более мощный андроген, чем андростенон , и три группы ученых, финансируемые конкурирующими фармацевтическими компаниями в Нидерландах, Германии и Швейцарии, бросились его изолировать. [208] [209] Этот гормон был впервые идентифицирован Кароли Дьюлой Дэвидом, Э. Дингемансом, Дж. Фрейдом и Эрнстом Лакером в статье «О кристаллическом мужском гормоне из яичек (тестостерон)» в мае 1935 года. [210] Они назвали гормон тестостерон , от основы яичка , и и стерола суффикса кетона . Химический синтез тестостерона был осуществлен в августе того же года, когда Бутенандт и Г. Ханиш опубликовали статью, описывающую «Метод получения тестостерона из холестерина». [211] Всего через неделю третья группа, Ружичка и А. Веттштейн, объявили о заявке на патент в статье «Об искусственном получении тестикулярного гормона тестостерона (андростен-3-он-17-ол)». [212] Ружичке и Бутенандту предложили Нобелевскую премию по химии 1939 года за их работу, но нацистское правительство вынудило Бутенандта отказаться от этой награды, хотя он принял премию после окончания Второй мировой войны. [208] [209]

Клинические испытания на людях, включавшие либо пероральные дозы метилтестостерона , либо инъекции пропионата тестостерона , начались еще в 1937 году. [208] Часто ходят слухи о том, что немецким солдатам во время Второй мировой войны вводили ААС с целью повысить их агрессивность и выносливость, но они пока не доказаны. [122] : 6  Самому Адольфу Гитлеру , по словам его врача, вводили производные тестостерона для лечения различных недугов. [213] ААС использовались в экспериментах, проводимых нацистами над узниками концлагерей. [213] а позже союзники, пытающиеся лечить истощенных жертв, выживших в нацистских лагерях. [122] : 6  Президент Джон Ф. Кеннеди принимал стероиды как до, так и во время своего президентства. [214]

Разработка синтетических ААС

[ редактировать ]

Разработка свойств тестостерона для наращивания мышечной массы продолжалась в 1940-х годах в Советском Союзе и в странах Восточного блока , таких как Восточная Германия, где стероидные программы использовались для повышения производительности олимпийских спортсменов и других любителей штангистов- . В ответ на успех российских тяжелоатлетов врач олимпийской сборной США Джон Зиглер работал с химиками-синтетиками над разработкой ААС со сниженным андрогенным действием. [215] Результатом работы Зиглера стало производство метандростенолона , который Ciba Pharmaceuticals продавала как Дианабол. Новый стероид был одобрен для использования в США Управлением по контролю за продуктами и лекарствами (FDA) в 1958 году. Чаще всего его назначали жертвам ожогов и пожилым людям. Потребителями препарата не по назначению были в основном бодибилдеры и тяжелоатлеты. Хотя Циглер прописывал спортсменам лишь небольшие дозы, он вскоре обнаружил, что у тех, кто использовал Дианабол, развивалась увеличенная простата и атрофированные яички. [216] ААС были внесены в список запрещенных веществ Международного олимпийского комитета (МОК) в 1976 году, а десять лет спустя комитет ввел «внесоревновательные» допинг-тесты, поскольку многие спортсмены использовали ААС в период тренировок, а не во время соревнований. . [7]

Три основные идеи определяли модификацию тестостерона во множество ААС: алкилирование в положении C17α метильной или этильной группой создавало POly-активные соединения, поскольку оно замедляло разложение препарата в печени; этерификация тестостерона и нортестостерона по позиции С17β позволяет вводить вещество парентерально и увеличивает продолжительность эффективности, поскольку растворимые в маслянистых жидкостях средства могут присутствовать в организме в течение нескольких месяцев; и изменения кольцевой структуры применялись как для пероральных, так и для парентеральных агентов с целью получения различных соотношений анаболического и андрогенного эффектов. [7]

Общество и культура

[ редактировать ]

Этимология

[ редактировать ]

Андрогены были открыты в 1930-х годах, и их эффекты описывались как андрогенные (т.е. вирилизирующие) и анаболические (например, миотрофические, ренотрофные). [70] [75] Термин «анаболический стероид» можно отнести, по крайней мере, к середине 1940-х годов, когда он использовался для описания тогдашней гипотетической концепции стероида, полученного из тестостерона, с анаболическими эффектами, но с минимальными или отсутствующими андрогенными эффектами. [217] Эта концепция была сформулирована на основе наблюдения, что стероиды имеют соотношение ренотрофной и андрогенной активности, которое значительно различается, что позволяет предположить, что анаболические и андрогенные эффекты могут быть несовместимы. [217]

В 1953 году стероид, производный тестостерона, известный как норэтандролон (17α-этил-19-нортестостерон), был синтезирован в GD Searle & Company и изучался как прогестин , но не поступил на рынок. [218] Впоследствии, в 1955 году, его повторно исследовали на животных на предмет тестостероноподобной активности, и было обнаружено, что он обладает анаболической активностью, сходной с тестостероном, но составляет лишь одну шестнадцатую его андрогенной активности. [218] [219] Это был первый стероид с заметным и благоприятным разделением анаболического и андрогенного действия, который был обнаружен, и, соответственно, был описан как «первый анаболический стероид». [220] [221] Норэтандролон был представлен для медицинского применения в 1956 году, за ним быстро последовали многочисленные аналогичные стероиды, например нандролон фенилпропионат в 1959 году и станозолол в 1962 году. [220] [221] [222] [223] Благодаря этим разработкам термин «анаболические стероиды» стал предпочтительным термином для обозначения таких стероидов (а не «андроген») и получил широкое распространение.

Хотя первоначально анаболический стероид был предназначен для описания стероидов, производных тестостерона, с выраженной диссоциацией анаболического и андрогенного действия, сегодня он применяется без разбора ко всем стероидам с анаболическими эффектами, основанными на AR-агонизме, независимо от их андрогенной активности, включая даже несинтетические и андрогенные. непредпочтительно анаболические стероиды, такие как тестостерон. [70] [75] [218] Хотя многие анаболические стероиды обладают меньшей андрогенной активностью по сравнению с анаболической активностью, не существует анаболического стероида, который был бы исключительно анаболическим, и, следовательно, все анаболические стероиды сохраняют по крайней мере некоторую степень андрогенности. [70] [75] [218] (Аналогично, все «андрогены» по своей сути являются анаболиками.) [70] [75] [218] Действительно, вероятно, невозможно полностью отделить анаболические эффекты от андрогенных эффектов, поскольку оба типа эффектов опосредованы одним и тем же сигнальным рецептором — AR. [75] Таким образом, различие между терминами «анаболический стероид» и «андроген» сомнительно, и это является основой для пересмотренного и более современного термина «анаболически-андрогенный стероид» ( ААС ). [70] [75] [218]

Дэвид Хандельсман критиковал терминологию и понимание ААС во многих публикациях. [224] [225] [226] [227] [228] [229] [230] [231] По словам Хандельсмана, в середине 20-го века фармацевтическая промышленность попыталась разграничить так называемые «андрогенные» и «анаболические» эффекты ААС, чтобы создать анаболические агенты, не вызывающие маскулинизации, которые были бы более подходящими для использования у женщин и женщин. дети. [224] Однако эта попытка полностью провалилась, и к 1970-м годам от нее отказались. [224] [225] Эта неудача произошла из-за последующего открытия единственного андрогенного рецептора (АР), опосредующего эффекты ААС как в мышечной, так и в репродуктивной ткани, а также неправильной интерпретации ошибочных биоанализов андрогенов на животных, используемых для различения андрогенных или вирилизирующих эффектов и анаболических или миотрофических эффектов ( т.е. анализ Гершбергера с участием нерепрезентативной мышцы, поднимающей задний проход). [224] [225] В действительности все ААС имеют по существу схожие эффекты, опосредованные АР. [231] даже если некоторые из них могут в определенной степени различаться по эффективности в определенных тканях (например, коже, волосяных фолликулах, предстательной железе) на основании чувствительности к 5α-редукции и связанной с ней метаболической амплификации или инактивации или ее отсутствия. [231] [8] По мнению Хандельсмана, термины «анаболический стероид» и «анаболо-андрогенный стероид» устарели, бессмысленны и ошибочно отличают эти агенты от андрогенов, когда для такого различия нет физиологической основы. [224] [225] Фактически было отмечено, что использование и различие понятий «анаболический» и «андрогенный», а также термина «анаболически-андрогенный стероид» являются оксюморонами, поскольку анаболический термин относится к наращиванию мышечной массы, а андрогенный относится к индукции и поддержанию. мужских вторичных половых признаков (которые в принципе включают анаболический эффект или эффект наращивания мышечной массы). [224] [225] [232] Хандельсман утверждал, что от этих терминов следует отказаться и вместо этого все ААС следует называть просто «андрогенами», причем он использует этот термин исключительно для обозначения этих агентов в своих публикациях. [224] [225] Хотя термин «анаболико-андрогенный стероид» технически обоснован для описания двух типов действия этих агентов, Хандельсман считает этот термин ненужным и излишним и сравнивает его с гипотетическими никогда не используемыми терминами, такими как «лютеиново-гестационные прогестины» или «молочно-маточный прогестин». эстрогены». [224] Хандельсман также отмечает, что «анаболические стероиды» легко и без необходимости спутать с кортикостероидами . [224] Помимо ААС, Хандельсман раскритиковал термин « селективный модулятор андрогенных рецепторов (SARM)», а также утверждения об этих агентах. [226] [224] [225] [230]

[ редактировать ]
Различные соединения с анаболическим и андрогенным действием, их связь с ААС.

Правовой статус ААС варьируется от страны к стране: в некоторых странах существует более строгий контроль за их использованием или назначением, чем в других, хотя во многих странах они не являются незаконными. В США ААС в настоящее время внесены в список контролируемых веществ Списка III в соответствии с Законом о контролируемых веществах , который делает простое хранение таких веществ без рецепта федеральным преступлением, наказуемым лишением свободы на срок до одного года за первое правонарушение. Незаконное распространение или хранение с целью распространения ААС в качестве первого преступления наказывается лишением свободы на срок до десяти лет. [233] В Канаде ААС и их производные являются частью Закона о контролируемых наркотиках и веществах и относятся к веществам Списка IV , а это означает, что их получение или продажа без рецепта противозаконны; однако хранение не наказуемо, и это последствие касается веществ из списков I, II или III. Виновные в покупке или продаже ААС в Канаде могут быть заключены в тюрьму на срок до 18 месяцев. [234] Импорт и экспорт также влекут за собой аналогичные штрафы.

В Канаде исследователи пришли к выводу, что употребление стероидов среди студентов-спортсменов чрезвычайно широко распространено. Исследование, проведенное в 1993 году Канадским центром спорта без допинга, показало, что около 83 000 канадцев в возрасте от 11 до 18 лет употребляют стероиды. [235] ААС также запрещены без рецепта в Австралии. [236] Аргентина, [ нужна ссылка ] Бразилия, [ нужна ссылка ] и Португалия, [ нужна ссылка ] и внесены в список контролируемых препаратов класса C в Соединенном Королевстве. ААС легко доступны без рецепта в некоторых странах, таких как Мексика и Таиланд.

Правовой статус анаболических веществ в большинстве западных стран
Вещество Пример Относятся к гормональным веществам. Анаболический и андрогенный эффекты Легально продается без рецепта
Натуральный тестостерон тестостерон гормональный да не законно
Искусственно созданные анаболические стероиды тренболон, оксандролон гормональный да не законно
Прогормоны 4-андростендион гормональный только косвенный не законно
Фитоандрогены даидзеин, тритерпеноиды гуттаперчи нет да юридический
Фитостероиды кампестерин, бета-ситостерин, стигмастерин нет только косвенный юридический
Ксеноандрогены модифицированные токоферолы, модифицированный никотинамид нет да юридический
Фитоэкдистероиды (25S)-20,22-O-(R-этилиден)инокостерон нет да юридический
Селективные модуляторы андрогенных рецепторов остарин анаболический [237] не для потребления человеком [238] [239]

Соединенные Штаты

[ редактировать ]
Таблетки стероидов, перехваченные Управлением по борьбе с наркотиками США во время операции Raw Deal в сентябре 2007 года.

История законодательства США об ААС восходит к концу 1980-х годов, когда Конгресс США рассмотрел вопрос о включении ААС в действие Закона о контролируемых веществах после разногласий по поводу победы Бена Джонсона на летних Олимпийских играх 1988 года в Сеуле . ААС были добавлены в Список III Закона о контролируемых веществах в Законе о контроле над анаболическими стероидами 1990 года . [240]

Этим же законом также были введены более строгие меры контроля и более строгие уголовные наказания за преступления, связанные с незаконным распространением ААС и гормона роста человека. К началу 1990-х годов, после того, как ААС были внесены в список в США, несколько фармацевтических компаний прекратили производство или продажу этой продукции в США, в том числе Ciba , Searle , Syntex и другие. В Законе о контролируемых веществах ААС определяются как любые лекарства или гормональные вещества, химически и фармакологически связанные с тестостероном (кроме эстрогенов , прогестинов и кортикостероидов ), которые способствуют росту мышц. В этот закон были внесены поправки Законом о контроле над анаболическими стероидами 2004 года, который добавил прогормоны в список контролируемых веществ , вступивший в силу с 20 января 2005 года. [241]

Несмотря на то, что в США их по-прежнему может назначать врач, использование анаболических стероидов для восстановления после травм является запретной темой даже среди большинства врачей спортивной медицины и эндокринологов.

Великобритания

[ редактировать ]

В Великобритании ААС отнесены к препаратам класса С, что ставит их в один класс с бензодиазепинами . AAS включены в Приложение 4, которое разделено на 2 части; Часть 1 содержит большую часть бензодиазепинов, а часть 2 — ААС.

Препараты Части 1 подлежат полному импортному и экспортному контролю, при этом хранение без соответствующего рецепта считается правонарушением. Ограничений на хранение нет, если он является частью лекарственного препарата. Препараты Части 2 требуют лицензии Министерства внутренних дел на ввоз и вывоз, за ​​исключением случаев, когда вещество находится в форме лекарственного препарата и предназначено для самостоятельного приема человеком. [242]

Статус в спорте

[ редактировать ]
Правовой статус ААС и других препаратов с анаболическим действием в западных странах

ААС запрещены всеми крупными спортивными организациями, включая Ассоциацию профессиональных теннисистов , Высшую бейсбольную лигу , Международную федерацию футбольных ассоциаций , [243] Олимпийские игры , [244] Национальная баскетбольная ассоциация , [245] Национальная хоккейная лига , [246] World Wrestling Entertainment и Национальная футбольная лига . [247] Всемирное антидопинговое агентство (ВАДА) ведет список веществ, улучшающих спортивные результаты, используемых многими крупными спортивными организациями, и включает в себя все анаболические агенты, включая все ААС и прекурсоры, а также все гормоны и родственные им вещества. [248] [249]

Использование

[ редактировать ]

Правоохранительные органы

[ редактировать ]

Представители федеральных правоохранительных органов США выразили обеспокоенность по поводу использования ААС сотрудниками полиции. «Это большая проблема, и, судя по количеству случаев, это то, что мы не должны игнорировать. Дело не в том, что мы намереваемся атаковать полицейских, но когда мы находимся в середине активного расследования стероидов , были довольно несколько случаев дошли до полицейских», — говорит Лоуренс Пейн, представитель Управления по борьбе с наркотиками США . [250] В Бюллетене правоохранительных органов ФБР говорится, что «злоупотребление анаболическими стероидами со стороны полицейских является серьезной проблемой, которая заслуживает большего внимания со стороны департаментов по всей стране». [251] Также считается, что полицейские по всей Великобритании «используют преступников для покупки стероидов», что, по его утверждению, является главным фактором риска коррупции в полиции .

Профессиональная борьба

[ редактировать ]

После двойного убийства и самоубийства Криса Бенуа в 2007 году Комитет по надзору и государственной реформе расследовал использование стероидов в индустрии рестлинга. [252] Комитет расследовал WWE и Total Nonstop Action Wrestling (теперь известную как Impact Wrestling ), запросив документацию о политике их компаний в отношении наркотиков. Генеральный директор и председатель WWE Линда и Винс МакМэхон соответственно дали показания. В документах говорилось, что с 2006 года 75 борцов (примерно 40 процентов) дали положительный результат на употребление наркотиков, чаще всего на стероиды. [253] [254]

Экономика

[ редактировать ]
Несколько больших ведер с десятками тысяч флаконов ААС, конфискованных Управлением по борьбе с наркотиками во время операции Raw Deal в 2007 году.

ААС часто производятся в фармацевтических лабораториях, но в странах, где действуют более строгие законы, их также производят в небольших самодельных подземных лабораториях, обычно из сырья, импортируемого из-за границы. [255] В этих странах большая часть стероидов приобретается нелегально посредством торговли на черном рынке . [256] [257] Эти стероиды обычно производятся в других странах, и поэтому их необходимо переправлять контрабандой через международные границы. Как и в большинстве крупных операций по контрабанде, организованная преступность . здесь участвует [258]

В конце 2000-х годов мировая торговля незаконными ААС значительно возросла, и власти объявили о рекордных объемах вылова на трех континентах. В 2006 году финские власти объявили о рекордном изъятии 11,8 миллионов таблеток ААС. Год спустя DEA конфисковало 11,4 миллиона единиц ААС в ходе крупнейшей конфискации за всю историю США. За первые три месяца 2008 года австралийская таможня сообщила о рекордных 300 изъятиях партий ААС. [114]

В США, Канаде и Европе нелегальные стероиды иногда покупаются, как и любые другие нелегальные наркотики, через дилеров, которые могут получить наркотики из разных источников. Нелегальные ААС иногда продаются в спортзалах, на соревнованиях, а также по почте, но их также можно приобрести у фармацевтов, ветеринаров и врачей. [259] Кроме того, значительное количество контрафактной продукции продается под видом ААС, в частности, по почте с веб-сайтов, выдающих себя за зарубежные аптеки. В США продолжается черный рынок импорта из Мексики, Таиланда и других стран, где стероиды более доступны, поскольку они легальны. [260]

Исследовать

[ редактировать ]

ААС, отдельно или в сочетании с прогестагенами , изучались как потенциальные мужские гормональные контрацептивы . [50] Двойные ААС и прогестины, такие как трестолон и ундеканоат диметандролона, также изучались в качестве мужских контрацептивов, причем последний с 2018 года находится в стадии активного исследования. [261] [178] [262]

Местные андрогены использовались и изучались при лечении целлюлита у женщин. [263] Было обнаружено, что местное применение андростанолона на животе значительно уменьшает количество подкожного брюшного жира у женщин и, следовательно, может быть полезно для улучшения силуэта тела. [263] Однако мужчины и гиперандрогенные было обнаружено, что андрогены увеличивают количество брюшного жира у женщин в постменопаузе и мужчин-трансгендеров . женщины имеют большее количество брюшного жира, чем здоровые женщины, а также [264]

См. также

[ редактировать ]
  1. ^ Ганесан К., Рахман С., Зито П.М. (2023). «Анаболические стероиды» . СтатПерлз . Издательство StatPearls. ПМИД   29494025 . Эндогенные анаболические стероиды, такие как тестостерон и дигидротестостерон, а также синтетические анаболические стероиды опосредуют свое действие путем связывания и активации андрогенных рецепторов.
  2. ^ Jump up to: а б Барретт-Коннор Э.Л. (июнь 1995 г.). «Тестостерон и факторы риска сердечно-сосудистых заболеваний у мужчин». Диабет и обмен веществ . 21 (3): 156–161. ПМИД   7556805 .
  3. ^ Jump up to: а б Ямамото Ю., Мур Р., Хесс Х.А., Го Г.Л., Гонсалес Ф.Дж., Корах К.С. и др. (июнь 2006 г.). «Эстрогеновый рецептор альфа опосредует 17-альфа-этинилэстрадиол, вызывая гепатотоксичность» . Журнал биологической химии . 281 (24): 16625–16631. дои : 10.1074/jbc.M602723200 . ПМИД   16606610 . S2CID   83319949 .
  4. ^ Jump up to: а б Де Пикколи Б, Джада Ф, Бенеттин А, Сартори Ф, Пикколо Э (август 1991 г.). «Использование анаболических стероидов культуристами: эхокардиографическое исследование морфологии и функции левого желудочка». Международный журнал спортивной медицины . 12 (4): 408–412. дои : 10.1055/s-2007-1024703 . ПМИД   1917226 . S2CID   19425569 .
  5. ^ Jump up to: а б с Грин ГА (сентябрь 2009 г.). «Употребление препаратов, повышающих работоспособность». Ортопедия . 32 (9): 647–649. дои : 10.3928/01477447-20090728-39 . ПМИД   19751025 .
  6. ^ Jump up to: а б с Туриллацци Э., Перилли Г., Ди Паоло М., Нери М., Риццо И., Финески В. (май 2011 г.). «Побочные эффекты злоупотребления ААС: обзор». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (5): 374–389. дои : 10.2174/138955711795445925 . hdl : 11392/2357154 . ПМИД   21443513 .
  7. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к Хартгенс Ф., Койперс Х. (2004). «Эффекты андрогенно-анаболических стероидов у спортсменов». Спортивная медицина . 34 (8): 513–554. дои : 10.2165/00007256-200434080-00003 . PMID   15248788 . S2CID   15234016 .
  8. ^ Jump up to: а б с Кикман А.Т., Гауэр Д.Б. (июль 2003 г.). «Анаболические стероиды в спорте: биохимические, клинические и аналитические перспективы». Анналы клинической биохимии . 40 (Часть 4): 321–356. дои : 10.1258/000456303766476977 . ПМИД   12880534 . S2CID   24339701 . Значок закрытого доступа
  9. ^ Пауэрс М (2011). «Препараты, повышающие работоспособность» . В Houglum J, Harrelson GL (ред.). Принципы фармакологии для спортивных тренеров (2-е изд.). Компания СЛАК. п. 345. ИСБН  978-1-55642-901-9 . Архивировано из оригинала 22 декабря 2016 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  10. ^ Jump up to: а б с Басария С., Вальстром Дж.Т., Добс А.С. (ноябрь 2001 г.). «Клинический обзор 138: Анаболико-андрогенная стероидная терапия в лечении хронических заболеваний» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 86 (11): 5108–5117. дои : 10.1210/jcem.86.11.7983 . ПМИД   11701661 . [...] в недавнем исследовании на животных Hsiao et al. (10) обнаружили два разных типа элементов ответа на андрогены, которые могут по-разному реагировать на Т и ДГТ. Следовательно, возможно, что селективная последовательность элемента андрогенного ответа может играть роль в дифференциальной трансактивации T и DHT AR.
  11. ^ Ранке М.Б., Бирих-младший (август 1986 г.). «Лечение дефицита гормона роста». Клиники эндокринологии и обмена веществ . 15 (3): 495–510. дои : 10.1016/S0300-595X(86)80008-1 . ПМИД   2429792 .
  12. ^ Jump up to: а б Грюнфельд С., Котлер Д.П., Добс А., Глесби М., Бхасин С. (март 2006 г.). «Оксандролон в лечении потери веса, связанной с ВИЧ, у мужчин: рандомизированное двойное слепое плацебо-контролируемое исследование» . Журнал синдромов приобретенного иммунодефицита . 41 (3): 304–314. дои : 10.1097/01.qai.0000197546.56131.40 . ПМИД   16540931 . S2CID   25911263 .
  13. ^ Бергер-младший, Полл Л., Холл CD, Симпсон Д.М., Берри П.С., Дадли Р. (декабрь 1996 г.). «Оксандролон при СПИД-истощающей миопатии». СПИД . 10 (14): 1657–1662. дои : 10.1097/00002030-199612000-00010 . ПМИД   8970686 . S2CID   9832782 .
  14. ^ Кенни А.М., Прествуд К.М., Груман К.А., Марчелло К.М., Раис Л.Г. (май 2001 г.). «Влияние трансдермального тестостерона на кости и мышцы у пожилых мужчин с низким уровнем биодоступного тестостерона» . Журналы геронтологии. Серия А, Биологические и медицинские науки . 56 (5): М266–М272. дои : 10.1093/gerona/56.5.M266 . ПМИД   11320105 .
  15. ^ Баум, Н.Х., Креспи, Калифорния (сентябрь 2007 г.). «Заместительная тестостерона у пожилых мужчин». Гериатрия . 62 (9): 15–18. ПМИД   17824721 .
  16. ^ Фрэнсис Р.М. (октябрь 2001 г.). «Заместительная андрогенная терапия у стареющих мужчин». Кальцифицированная ткань International . 69 (4): 235–238. дои : 10.1007/s00223-001-1051-9 . ПМИД   11730258 . S2CID   24170276 .
  17. ^ Наир К.С., Рицца Р.А., О'Брайен П., Датария К., Шорт КР., Нехра А. и др. (октябрь 2006 г.). «ДГЭА у пожилых женщин и ДГЭА или тестостерон у пожилых мужчин » Медицинский журнал Новой Англии . 355 (16): 1647–1659. doi : 10.1056/NEJMoa054629 . ПМИД   17050889 . S2CID   42844580 .
  18. ^ Jump up to: а б с д Мангус, Британская Колумбия, Миллер М.Г. (11 января 2005 г.). «Средства для наращивания мышечной массы, используемые в спорте» . Применение фармакологии в спортивных тренировках . Ф.А. Дэвис. стр. 151–. ISBN  978-0-8036-2027-8 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 25 июня 2017 г.
  19. ^ Королевский колледж врачей Лондона (1999). Остеопороз: Клинические рекомендации по профилактике и лечению . Королевский колледж врачей. стр. 51–. ISBN  978-1-86016-079-0 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 25 июня 2017 г.
  20. ^ Дэвис С.Р. (1999). «Терапевтическое применение андрогенов у женщин». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 69 (1–6): 177–184. дои : 10.1016/s0960-0760(99)00054-0 . ПМИД   10418991 . S2CID   23520067 .
  21. ^ Тейлор В.Н. (16 января 2002 г.). «Текущее и будущее медицинское использование анаболических стероидов» . Анаболические стероиды и спортсмен (2-е изд.). МакФарланд. стр. 193–. ISBN  978-0-7864-1128-3 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 25 июня 2017 г.
  22. ^ Jump up to: а б «Таблетки Оксандролона, USP – только рецепт» (PDF) . Лекарства@FDA . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 1 декабря 2006 г. Архивировано (PDF) из оригинала 26 августа 2016 г. . Проверено 21 июня 2016 г.
  23. ^ Jump up to: а б «Оксандрин (таблетки оксандролона, USP)» (PDF) . Лекарства@FDA . BTG Pharmaceuticals, Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. 21 апреля 2003 г. Архивировано (PDF) из оригинала 1 марта 2017 г. . Проверено 21 июня 2016 г.
  24. ^ Ли Х, Го Ю, Ян З, Рой М, Го Ц (июнь 2016 г.). «Эффективность и безопасность лечения оксандролоном пациентов с тяжелыми ожогами: систематический обзор и метаанализ». Бернс . 42 (4): 717–727. doi : 10.1016/j.burns.2015.08.023 . ПМИД   26454425 . S2CID   24139354 .
  25. ^ Рохас Ю., Финнерти К.С., Радхакришнан Р.С., Херндон Д.Н. (декабрь 2012 г.). «Ожоги: обновленная информация о современной фармакотерапии» . Экспертное заключение по фармакотерапии . 13 (17): 2485–2494. дои : 10.1517/14656566.2012.738195 . ПМК   3576016 . ПМИД   23121414 .
  26. ^ Борк К. (август 2012 г.). «Текущие варианты лечения наследственного ангионевротического отека». Текущие отчеты об аллергии и астме . 12 (4): 273–280. дои : 10.1007/s11882-012-0273-4 . ПМИД   22729959 . S2CID   207323793 .
  27. ^ Чой Дж., Руньон, бакалавр искусств (май 2012 г.). «Алкогольный гепатит: руководство для врача». Клиники заболеваний печени . 16 (2): 371–385. дои : 10.1016/j.cld.2012.03.015 . ПМИД   22541704 .
  28. ^ Эбади М. (31 октября 2007 г.). «Метилтестостерон» . Настольный справочник по клинической фармакологии (второе изд.). ЦРК Пресс. стр. 434–. ISBN  978-1-4200-4744-8 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 27 июля 2018 г.
  29. ^ Мариотти А (19 марта 2010 г.). «Стероидные гормоны репродукции и полового развития» . В Ягела Дж.А., Дауд Ф.Дж., Джонсон Б., Мариотти А., Нидл Э.А. (ред.). Фармакология и терапия в стоматологии – Электронная книга . Elsevier Науки о здоровье. стр. 569–. ISBN  978-0-323-07824-5 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 27 июля 2018 г.
  30. ^ «Этикетка Android® C-III» (PDF) . Архивировано (PDF) из оригинала 10 февраля 2017 г. Проверено 27 июля 2018 г.
  31. ^ « Использование стероидных гормонов для стимуляции роста у сельскохозяйственных животных » . Управление по контролю за продуктами и лекарствами . Архивировано из оригинала 8 апреля 2005 года . Проверено 14 мая 2024 г. {{cite web}}: CS1 maint: bot: исходный статус URL неизвестен ( ссылка )
  32. ^ Снайдер П. (декабрь 2022 г.). «Лечение позднего гипогонадизма тестостероном - преимущества и риски». Преподобный Эндокр Метаб Расстройство . 23 (6): 1151–1157. дои : 10.1007/s11154-022-09712-1 . ПМИД   35266057 .
  33. ^ Шах К., Монтойя С., Лица РК (апрель 2007 г.). «Клинические исследования. Повышают ли инъекции тестостерона либидо у пожилых пациентов с гипогонадизмом?». Журнал семейной практики . 56 (4): 301–303. ПМИД   17403329 .
  34. ^ Ясин А.А., Саад Ф (март 2007 г.). «Улучшение сексуальной функции у мужчин с поздним гипогонадизмом, получающих только тестостерон». Журнал сексуальной медицины . 4 (2): 497–501. дои : 10.1111/j.1743-6109.2007.00442.x . ПМИД   17367445 .
  35. ^ Арвер С., Добс А.С., Мейкле А.В., Карамелли К.Е., Раджарам Л., Сандерс С.В., Мазер Н.А. (декабрь 1997 г.). «Долгосрочная эффективность и безопасность трансдермальной системы тестостерона с повышенной проницаемостью у мужчин с гипогонадизмом». Клиническая эндокринология . 47 (6): 727–737. дои : 10.1046/j.1365-2265.1997.3071113.x . ПМИД   9497881 . S2CID   31976796 .
  36. ^ Нишлаг Э., Бюхтер Д., Фон Эккардштейн С., Абшаген К., Симони М., Бере Х.М. (декабрь 1999 г.). «Повторные внутримышечные инъекции ундеканоата тестостерона для заместительной терапии у мужчин с гипогонадизмом». Клиническая эндокринология . 51 (6): 757–763. дои : 10.1046/j.1365-2265.1999.00881.x . ПМИД   10619981 . S2CID   19174381 .
  37. ^ Арсланян С., Супрасонгсин С. (октябрь 1997 г.). «Лечение тестостероном у подростков с задержкой полового созревания: изменения в составе тела, белковом, жировом и глюкозном обмене» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 82 (10): 3213–3220. дои : 10.1210/jcem.82.10.4293 . ПМИД   9329341 . S2CID   5031396 .
  38. ^ Мур Э., Вишневски А., Добс А. (август 2003 г.). «Эндокринное лечение транссексуалов: обзор схем лечения, результатов и побочных эффектов» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 88 (8): 3467–3473. дои : 10.1210/jc.2002-021967 . ПМИД   12915619 .
  39. ^ Нотаро К. (24 октября 2013 г.). «Гендерквир, пансексуал, ЛГБТК: будет ли гендер существовать через 100 лет? – Перезагрузка» . Институт этики и новых технологий (IEET) . Архивировано из оригинала 9 декабря 2014 года . Проверено 17 ноября 2014 г.
  40. ^ Ли С. (12 февраля 2014 г.). «Молодые люди, исследующие небинарные гендерные роли» . Ворота СФ . Архивировано из оригинала 8 декабря 2014 года . Проверено 17 ноября 2014 г.
  41. ^ Уорн Г.Л., Гровер С., Заяк Дж.Д. (2005). «Гормональная терапия для лиц с интерсекс-состояниями: протокол применения». Лечение в эндокринологии . 4 (1): 19–29. дои : 10.2165/00024677-200504010-00003 . ПМИД   15649098 . S2CID   71737774 .
  42. ^ «Что такое интерсекс – часто задаваемые вопросы об интерсексуалах от Inter/Act» . Интер/Акт Молодёжь . 12 сентября 2014 года. Архивировано из оригинала 7 декабря 2014 года . Проверено 5 декабря 2014 г.
  43. ^ Кардинал К.Г., Бобба Р.К., Коул Дж.Т. (30 июля 2012 г.). "Рак молочной железы" . В Perry MC, Doll DC, Freter CE (ред.). Справочник Перри по химиотерапии . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 409–. ISBN  978-1-4698-0343-2 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 25 июня 2017 г.
  44. ^ Аллегра Дж.С., Бертино Дж., Бономи П., Бирн П., Карпентер Дж., Каталано Р. и др. (декабрь 1985 г.). «Метастатический рак молочной железы: предварительные результаты пероральной гормональной терапии». Семинары по онкологии . 12 (4 Приложение 6): 61–64. ПМИД   3909420 .
  45. ^ Бахманн Г.А. (март 1999 г.). «Андрогенная терапия при менопаузе: развивающиеся преимущества и проблемы». Американский журнал акушерства и гинекологии . 180 (3, часть 2): S308–S311. дои : 10.1016/S0002-9378(99)70724-6 . ПМИД   10076169 .
  46. ^ Коц К., Александр Дж.Л., Деннерштейн Л. (октябрь 2006 г.). «Гормональная терапия эстрогенами и андрогенами и благополучие женщин в постменопаузе, подвергшихся хирургическому вмешательству». Журнал женского здоровья . 15 (8): 898–908. дои : 10.1089/jwh.2006.15.898 . ПМИД   17087613 .
  47. ^ Гарефалакис М., Хики М. (2008). «Роль андрогенов, прогестинов и тиболона в лечении симптомов менопаузы: обзор клинических данных» . Клинические вмешательства в старение . 3 (1): 1–8. дои : 10.2147/CIA.S1043 . ПМК   2544356 . ПМИД   18488873 .
  48. ^ Jump up to: а б Сомбупорн W (август 2006 г.). «Андроген и менопауза». Современное мнение в области акушерства и гинекологии . 18 (4): 427–432. дои : 10.1097/01.gco.0000233938.36554.37 . ПМИД   16794424 . S2CID   8030248 .
  49. ^ Дэвис С. (март 2001 г.). «Дефицит тестостерона у женщин». Журнал репродуктивной медицины . 46 (3 приложения): 291–296. ПМИД   11304877 .
  50. ^ Jump up to: а б с Нишлаг Э (ноябрь 2010 г.). «Клинические испытания мужской гормональной контрацепции» (PDF) . Контрацепция . 82 (5): 457–470. doi : 10.1016/j.contraception.2010.03.020 . ПМИД   20933120 . Архивировано (PDF) из оригинала 5 декабря 2020 г. Проверено 18 августа 2019 г.
  51. ^ Баалманн Дж. (19 июня 2017 г.). «Тестостерон может быть частью вашего плана лечения болезни Рейно» . Биобаланс здоровья . Проверено 9 июня 2023 г.
  52. ^ «Большинство потребителей стероидов не являются спортсменами: учитесь» . Рейтер . Рейтер. 21 ноября 2007 г. Архивировано из оригинала 25 января 2016 г. . Проверено 3 января 2014 г.
  53. ^ Сьёквист Ф., Гарле М., Ране А. (май 2008 г.). «Использование допинга, особенно анаболических стероидов, в спорте и обществе». Ланцет . 371 (9627): 1872–1882. дои : 10.1016/S0140-6736(08)60801-6 . ПМИД   18514731 . S2CID   10762429 .
  54. ^ Есалис С.Э., Кеннеди, Нью-Джерси, Копштейн А.Н., Барке М.С. (сентябрь 1993 г.). «Использование анаболических андрогенных стероидов в Соединенных Штатах». ДЖАМА . 270 (10): 1217–1221. дои : 10.1001/jama.270.10.1217 . ПМИД   8355384 .
  55. ^ Колей С. (19 ноября 2020 г.). Физиология упражнений . Публикации друзей (Индия). ISBN  978-81-947997-5-7 .
  56. ^ Маккейб С.Е., Брауэр К.Дж., Вест Б.Т., Нельсон Т.Ф., Векслер Х. (октябрь 2007 г.). «Тенденции в немедицинском использовании анаболических стероидов студентами колледжей США: результаты четырех национальных опросов» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 90 (2–3): 243–251. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2007.04.004 . ПМЦ   2383927 . ПМИД   17512138 .
  57. ^ Паркинсон А.Б., Эванс Н.А. (апрель 2006 г.). «Анаболические андрогенные стероиды: опрос 500 пользователей» . Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 38 (4): 644–651. дои : 10.1249/01.mss.0000210194.56834.5d . ПМИД   16679978 .
  58. ^ Jump up to: а б с д и Коэн Дж., Коллинз Р., Даркс Дж., Гвартни Д. (октябрь 2007 г.). «Собственная лига: демография, мотивация и модели использования 1955 взрослых мужчин, употребляющих анаболические стероиды в немедицинских целях, в Соединенных Штатах» . Журнал Международного общества спортивного питания . 4:12 . дои : 10.1186/1550-2783-4-12 . ПМК   2131752 . ПМИД   17931410 .
  59. ^ Коупленд Дж., Питерс Р., Диллон П. (март 1998 г.). «Исследование 100 пользователей анаболически-андрогенных стероидов». Медицинский журнал Австралии . 168 (6): 311–312. дои : 10.5694/j.1326-5377.1998.tb140177.x . ПМИД   9549549 . S2CID   8699231 .
  60. ^ Истли Т. (18 января 2006 г.). «Исследование стероидов развенчивает стереотипы пользователей» . АВС . Архивировано из оригинала 16 июля 2014 года . Проверено 3 января 2014 г.
  61. ^ Папа Х.Г., Канаяма Г., Ионеску-Пиоджа М., Хадсон Дж.И. (сентябрь 2004 г.). «Отношение потребителей анаболических стероидов к врачам». Зависимость . 99 (9): 1189–1194. дои : 10.1111/j.1360-0443.2004.00781.x . ПМИД   15317640 .
  62. ^ Канаяма Дж., Барри С., Хадсон Дж.И., Поуп Х.Г. (апрель 2006 г.). «Образ тела и отношение к мужским ролям у потребителей анаболически-андрогенных стероидов». Американский журнал психиатрии . 163 (4): 697–703. дои : 10.1176/appi.ajp.163.4.697 . ПМИД   16585446 . S2CID   38738640 .
  63. ^ Гроган С., Шепард С., Эванс Р., Райт С., Хантер Г. (ноябрь 2006 г.). «Опыт использования анаболических стероидов: углубленные интервью с бодибилдерами мужчин и женщин». Журнал психологии здоровья . 11 (6): 845–856. дои : 10.1177/1359105306069080 . ПМИД   17035257 . S2CID   5794238 .
  64. ^ Jump up to: а б Хиксон Р.К., Червински С.М., Фальдуто М.Т., Янг А.П. (июнь 1990 г.). «Антагонизм к глюкокортикоидам при физических нагрузках и андрогенно-анаболических стероидах». Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 22 (3): 331–340. дои : 10.1249/00005768-199006000-00010 . ПМИД   2199753 .
  65. ^ «Drugs@FDA: Лекарственные препараты, одобренные FDA» . Управление по контролю за продуктами и лекарствами США. Архивировано из оригинала 16 ноября 2016 года . Проверено 1 декабря 2019 г.
  66. ^ Гамильтон Р.Дж., Даффи Н.А., Стоун Д. (2014). «Андрогены/анаболические стероиды» . Тараскон Фармакопея . Издательство Джонс и Бартлетт. стр. 174–. ISBN  978-1-284-05671-6 . Архивировано из оригинала 13 февраля 2021 года . Проверено 13 сентября 2020 г.
  67. ^ Форд СМ, Роуч СС (2010). Вводная клиническая фармакология Роуча . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 499–. ISBN  978-1-60547-633-9 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 13 сентября 2020 г.
  68. ^ Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). Принципы медицинской химии Фоя . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1358–. ISBN  978-1-60913-345-0 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 13 сентября 2020 г.
  69. ^ Колби HD, Лонгхерст, Пенсильвания (6 декабря 2012 г.). «Анаболические стероиды в организме» . В Томасе Дж. А. (ред.). Наркотики, спортсмены и физическая работоспособность . Springer Science & Business Media. стр. 20–. ISBN  978-1-4684-5499-4 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 13 сентября 2020 г.
  70. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т Уильям Ллевеллин (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». ISBN  978-0-9828280-1-4 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  71. ^ Беркетт Л.Н., Фальдуто М.Т. (1984). «Использование стероидов спортсменами в мегаполисе». Врач и спортивная медицина . 12 (8): 69–74. дои : 10.1080/00913847.1984.11701923 . ISSN   0091-3847 .
  72. ^ Бейн Дж., Шилл В.Б., Шварцштейн Л. (6 декабря 2012 г.). Лечение мужского бесплодия . Springer Science & Business Media. стр. 176–177. ISBN  978-3-642-68223-0 . Архивировано из оригинала 13 февраля 2021 года . Проверено 13 сентября 2020 г.
  73. ^ Снайдер П.Дж. (1984). «Клиническое применение андрогенов». Ежегодный обзор медицины . 35 (1): 207–217. дои : 10.1146/annurev.me.35.020184.001231 . ПМИД   6372655 .
  74. ^ Jump up to: а б с Мацумото А.М. (2001). «Клиническое использование и злоупотребление андрогенами и антиандрогенами» . В Беккер К.Л. (ред.). Принципы и практика эндокринологии и обмена веществ . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1185–1186. ISBN  978-0-7817-1750-2 . Архивировано из оригинала 17 мая 2020 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  75. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж к л м н тот п д р с т в v В х и С аа аб и объявление но из в ах есть также и аль являюсь а к ап ак с как в В из хорошо топор является тот нет бб до нашей эры др. быть парень бг чб с минет БК с бм млрд быть б.п. Кикман А.Т. (июнь 2008 г.). «Фармакология анаболических стероидов» . Британский журнал фармакологии . 154 (3): 502–521. дои : 10.1038/bjp.2008.165 . ПМЦ   2439524 . ПМИД   18500378 .
  76. ^ Jump up to: а б Рахнема К.Д., Кросное Л.Е., Ким Э.Д. (март 2015 г.). «Дизайнерские стероиды — безрецептурные добавки и их андрогенный компонент: обзор растущей проблемы» . Андрология . 3 (2): 150–155. дои : 10.1111/андр.307 . ПМИД   25684733 . S2CID   6999218 .
  77. ^ Jump up to: а б Кацунг Б.Г., Хрусос Г.П., ред. (2012). «Гонадные гормоны и ингибиторы». Базовая и клиническая фармакология . Нью-Йорк Лондон: дистрибьютор McGraw-Hill Medical McGraw-Hill. ISBN  978-0-07-176401-8 .
  78. ^ Мутцебо С. (декабрь 1998 г.). «Действительно ли выбор альфа-ААС имеет значение?». Горячая линия по ВИЧ . 8 (5–6): 10–11. ПМИД   11366379 .
  79. ^ Натт DJ, King LA, Phillips LD (ноябрь 2010 г.). «Вред от наркотиков в Великобритании: многокритериальный анализ решений». Ланцет . 376 (9752): 1558–1565. CiteSeerX   10.1.1.690.1283 . дои : 10.1016/S0140-6736(10)61462-6 . ПМИД   21036393 . S2CID   5667719 .
  80. ^ Казавант М.Дж., Блейк К., Гриффит Дж., Йейтс А., Копли Л.М. (август 2007 г.). «Последствия применения анаболических андрогенных стероидов». Детские клиники Северной Америки . 54 (4): 677–90, х. дои : 10.1016/j.pcl.2007.04.001 . ПМИД   17723870 .
  81. ^ Папа Х.Г., Вуд Р.И., Рогол А., Нюберг Ф., Бауэрс Л., Бхасин С. (июнь 2014 г.). «Неблагоприятные последствия для здоровья препаратов, повышающих работоспособность: научное заявление Эндокринного общества» . Эндокринные обзоры . 35 (3): 341–375. дои : 10.1210/er.2013-1058 . ПМК   4026349 . ПМИД   24423981 .
  82. ^ Jump up to: а б Фрагкаки А.Г., Анжелис Ю.С., Куппарис М., Цантили-Какулиду А., Кокотос Г., Георгакопулос С. (февраль 2009 г.). «Структурные характеристики анаболических андрогенных стероидов, способствующие связыванию с андрогенными рецепторами и их анаболической и андрогенной активности. Применяемые модификации структуры стероидов». Стероиды . 74 (2): 172–197. doi : 10.1016/j.steroids.2008.10.016 . ПМИД   19028512 . S2CID   41356223 .
  83. ^ Нишлаг Е, Ворона Е (август 2015 г.). «МЕХАНИЗМЫ В ЭНДОКРИНОЛОГИИ: Медицинские последствия допинга анаболическими андрогенными стероидами: влияние на репродуктивные функции» . Европейский журнал эндокринологии . 173 (2): Р47–Р58. doi : 10.1530/EJE-15-0080 . ПМИД   25805894 .
  84. ^ Холл RC, Холл RC, Чепмен М.Дж. (2005). «Психиатрические осложнения злоупотребления анаболическими стероидами» . Психосоматика . 46 (4): 285–290. дои : 10.1176/appi.psy.46.4.285 . ПМИД   16000671 .
  85. ^ Jump up to: а б Трентон А.Дж., Карриер Г.В. (2005). «Поведенческие проявления употребления анаболических стероидов». Препараты ЦНС . 19 (7): 571–595. дои : 10.2165/00023210-200519070-00002 . ПМИД   15984895 . S2CID   32243658 .
  86. ^ Ванберг П., Атар Д. (2009). «Злоупотребление андрогенными анаболическими стероидами и сердечно-сосудистая система». Допинг в спорте . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 195. Спрингер. стр. 411–57. дои : 10.1007/978-3-540-79088-4_18 . ISBN  978-3-540-79087-7 . ПМИД   20020375 .
  87. ^ Ачар С., Ростамян А., Нараян С.М. (сентябрь 2010 г.). «Сердечные и метаболические эффекты злоупотребления анаболическими андрогенными стероидами на липиды, артериальное давление, размеры левого желудочка и ритм» . Американский журнал кардиологии . 106 (6): 893–901. дои : 10.1016/j.amjcard.2010.05.013 . ПМК   4111565 . ПМИД   20816133 .
  88. ^ Солимини Р., Ротоло М.С., Мастробаттиста Л., Мортали С., Минутилло А., Пичини С. и др. (март 2017 г.). «Гепатотоксичность, связанная с незаконным использованием анаболических андрогенных стероидов в допинге». Европейский обзор медицинских и фармакологических наук . 21 (1 приложение): 7–16. ПМИД   28379599 .
  89. ^ Брену Э.В., Макнотон Л., Маршалл-Градисник С.М. (май 2011 г.). «Существует ли потенциальная иммунная дисфункция при использовании анаболических андрогенных стероидов?: Обзор». Мини-обзоры по медицинской химии . 11 (5): 438–445. дои : 10.2174/138955711795445907 . ПМИД   21443507 .
  90. ^ Грейс Ф., Скалторп Н., Бейкер Дж., Дэвис Б. (сентябрь 2003 г.). «Артериальное давление и реакция продукта скорости давления у мужчин, использующих высокие дозы анаболических андрогенных стероидов (ААС)». Журнал науки и медицины в спорте . 6 (3): 307–312. дои : 10.1016/S1440-2440(03)80024-5 . ПМИД   14609147 .
  91. ^ «DailyMed: О DailyMed» . Dailymed.nlm.nih.gov. Архивировано из оригинала 12 мая 2009 года . Проверено 3 ноября 2008 г.
  92. ^ Багатель С.Дж., Кнопп Р.Х., Вейл В.В., Ривье Дж.Э., Бремнер В.Дж. (июнь 1992 г.). «Физиологический уровень тестостерона у нормальных мужчин подавляет уровень холестерина липопротеинов высокой плотности». Анналы внутренней медицины . 116 (12, ч. 1): 967–973. дои : 10.7326/0003-4819-116-12-967 . ПМИД   1586105 .
  93. ^ Мьюис С., Спиридопулос I, Кюлькамп В., Зайпель Л. (февраль 1996 г.). «Проявление тяжелой ишемической болезни сердца после злоупотребления анаболическими препаратами». Клиническая кардиология . 19 (2): 153–155. дои : 10.1002/clc.4960190216 . ПМИД   8821428 . S2CID   37024092 .
  94. ^ Мельник Б., Янсен Т., Граббе С. (февраль 2007 г.). «Злоупотребление анаболически-андрогенными стероидами и прыщи в бодибилдинге: недооцененная проблема со здоровьем». Journal der Deutschen Dermatologischen Gesellschaft = Журнал Немецкого общества дерматологов . 5 (2): 110–117. дои : 10.1111/j.1610-0387.2007.06176.x . ПМИД   17274777 . S2CID   13382470 .
  95. ^ Вирхаппер Х., Майер Х., Новотны П., Вальдхойсль В. (июль 2003 г.). «Уровни выработки тестостерона и дигидротестостерона при выпадении волос по женскому типу». Метаболизм . 52 (7): 927–929. дои : 10.1016/S0026-0495(03)00060-X . ПМИД   12870172 .
  96. ^ Ирвинг Л.М., Уолл М., Ноймарк-Штайнер Д., Стори М. (апрель 2002 г.). «Употребление стероидов подростками: результаты проекта EAT». Журнал здоровья подростков . 30 (4): 243–252. дои : 10.1016/S1054-139X(01)00414-1 . ПМИД   11927236 .
  97. ^ «Известные и вероятные канцерогены для человека» . Американское онкологическое общество. 29 июня 2011 года. Архивировано из оригинала 17 ноября 2014 года . Проверено 17 ноября 2014 г.
  98. ^ Салливан М.Л., Мартинес К.М., Галлахер Э.Дж. (1999). «Фибрилляция предсердий и анаболические стероиды». Журнал неотложной медицины . 17 (5): 851–857. дои : 10.1016/S0736-4679(99)00095-5 . ПМИД   10499702 .
  99. ^ Дикерман Р.Д., Шаллер Ф., МакКонати У.Дж. (октябрь 1998 г.). «Утолщение стенки левого желудочка действительно встречается у элитных силовых спортсменов, принимавших или не принимавших анаболические стероиды». Кардиология . 90 (2): 145–148. дои : 10.1159/000006834 . ПМИД   9778553 . S2CID   22123696 .
  100. ^ Джордж КП, Вулф Л.А., Бургграф Г.В. (май 1991 г.). «Синдром спортивного сердца. Критический обзор». Спортивная медицина . 11 (5): 300–330. дои : 10.2165/00007256-199111050-00003 . ПМИД   1829849 . S2CID   45280834 .
  101. ^ Дикерман Р.Д., Шаллер Ф., Захария Нью-Йорк, МакКонати У.Дж. (апрель 1997 г.). «Размер и функция левого желудочка у элитных бодибилдеров, использующих анаболические стероиды». Клинический журнал спортивной медицины . 7 (2): 90–93. дои : 10.1097/00042752-199704000-00003 . ПМИД   9113423 . S2CID   42891343 .
  102. ^ Салке Р.К., Роуленд Т.В., Берк Э.Дж. (декабрь 1985 г.). «Размер и функция левого желудочка у бодибилдеров, использующих анаболические стероиды» . Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 17 (6): 701–704. дои : 10.1249/00005768-198512000-00014 . ПМИД   4079743 .
  103. ^ Токар С (февраль 2006 г.). «Повреждение печени и повышенный риск сердечного приступа, вызванные использованием анаболических стероидов» . Калифорнийский университет – Сан-Франциско. Архивировано из оригинала 14 июня 2011 года . Проверено 24 апреля 2007 г.
  104. ^ Вит Дж. М., Остдейк В. (июнь 2015 г.). «Новые подходы к терапии низкого роста». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 29 (3): 353–366. дои : 10.1016/j.beem.2015.01.003 . ПМИД   26051296 .
  105. ^ Маркус Р., Коренман С.Г. (1976). «Эстрогены и мужчина». Ежегодный обзор медицины . 27 : 357–370. дои : 10.1146/annurev.me.27.020176.002041 . ПМИД   779604 .
  106. ^ Мацумото AM (январь 1990 г.). «Эффекты хронического приема тестостерона у нормальных мужчин: безопасность и эффективность высоких доз тестостерона и параллельное дозозависимое подавление лютеинизирующего гормона, фолликулостимулирующего гормона и выработки спермы». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 70 (1): 282–287. doi : 10.1210/jcem-70-1-282 . ПМИД   2104626 .
  107. ^ Хоффман-младший, Ратамесс Н.А. (1 июня 2006 г.). «Медицинские проблемы, связанные с использованием анаболических стероидов: они преувеличены?» (PDF) . Журнал спортивной науки и медицины . Архивировано (PDF) из оригинала 20 июня 2007 г. Проверено 8 мая 2007 г.
  108. ^ Мериджиола MC, Константино А, Бремнер В.Дж., Морселли-Лабате А.М. (2002). «Более высокая доза тестостерона ухудшает подавление спермы, вызванное комбинированным андроген-прогестиновым режимом». Журнал андрологии . 23 (5): 684–690. дои : 10.1002/j.1939-4640.2002.tb02311.x . hdl : 1773/4474 . ПМИД   12185103 . S2CID   2400041 .
  109. ^ Алин М., Рейнила М., Вихко Р. (июнь 1985 г.). «Реакция сывороточных гормонов на введение андрогенов у силовых спортсменов». Медицина и наука в спорте и физических упражнениях . 17 (3): 354–359. дои : 10.1249/00005768-198506000-00009 . ПМИД   2991700 .
  110. ^ Франке В.В., Берендонк Б. (июль 1997 г.). «Гормональный допинг и андрогенизация спортсменов: секретная программа правительства ГДР» . Клиническая химия . 43 (7): 1262–1279. дои : 10.1093/клинчем/43.7.1262 . ПМИД   9216474 .
  111. ^ Маниккам М., Креспи Э.Дж., Дуп Д.Д., Херкимер С., Ли Дж.С., Ю.С. и др. (февраль 2004 г.). «Фетальное программирование: пренатальный избыток тестостерона приводит к задержке развития плода и послеродовому наверстыванию роста у овец» . Эндокринология . 145 (2): 790–798. дои : 10.1210/en.2003-0478 . ПМИД   14576190 .
  112. ^ Херлиц Л.С., Марковиц Г.С., Фаррис А.Б., Швиммер Дж.А., Стоукс М.Б., Кунис С. и др. (29 октября 2009 г.). Развитие ФСГС после использования анаболических стероидов у бодибилдеров (PDF) . 42-е ежегодное собрание и научная выставка Американского общества нефрологов. Архивировано (PDF) из оригинала 7 октября 2018 г. Проверено 17 ноября 2014 г.
  113. ^ Натт Д., Кинг Л.А., Солсбери В., Блейкмор К. (март 2007 г.). «Разработка рациональной шкалы оценки вреда наркотиков, потенциально злоупотребляемых». Ланцет . 369 (9566): 1047–1053. дои : 10.1016/S0140-6736(07)60464-4 . ПМИД   17382831 . S2CID   5903121 .
  114. ^ Jump up to: а б с Канаяма Дж., Хадсон Дж.И., Поуп Х.Г. (ноябрь 2008 г.). «Долгосрочные психиатрические и медицинские последствия злоупотребления анаболически-андрогенными стероидами: надвигающаяся проблема общественного здравоохранения?» . Наркотическая и алкогольная зависимость . 98 (1–2): 1–12. doi : 10.1016/j.drugalcdep.2008.05.004 . ПМК   2646607 . ПМИД   18599224 .
  115. ^ Брауэр К.Дж. (октябрь 2002 г.). «Злоупотребление анаболическими стероидами и зависимость». Текущие отчеты психиатрии . 4 (5): 377–387. дои : 10.1007/s11920-002-0086-6 . ПМИД   12230967 . S2CID   25684227 .
  116. ^ Jump up to: а б Рашид Х., Ормерод С., День Е (2007). «Анаболические андрогенные стероиды: что нужно знать психиатру» . Достижения в психиатрическом лечении . 13 (3): 203–211. дои : 10.1192/apt.bp.105.000935 .
  117. ^ Купер С.Дж., Ноукс Т.Д., Данн Т., Ламберт М.И., Рочфорд К. (сентябрь 1996 г.). «Высокая распространенность аномальных черт личности у хронических потребителей анаболически-андрогенных стероидов» . Британский журнал спортивной медицины . 30 (3): 246–250. дои : 10.1136/bjsm.30.3.246 . ПМЦ   1332342 . ПМИД   8889121 .
  118. ^ «Доктор Ричи Моррис» . Vitalquests.org. Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 года . Проверено 1 декабря 2013 г.
  119. ^ Канаяма Дж., Брауэр К.Дж., Вуд Р.И., Хадсон Дж.И., Поуп Х.Г. (декабрь 2009 г.). «Анаболически-андрогенная стероидная зависимость: возникающее расстройство» . Зависимость . 104 (12): 1966–1978. дои : 10.1111/j.1360-0443.2009.02734.x . ПМК   2780436 . ПМИД   19922565 .
  120. ^ Айзенберг Э.Р., Галлоуэй GP (1992). «Анаболические андрогенные стероиды». Лоуинсон Дж. Х., Руис П., Миллман Р.Б. (ред.). Злоупотребление психоактивными веществами: Комплексный учебник . Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. ISBN  978-0-683-05211-4 .
  121. ^ Линдстрем М., Нильссон А.Л., Кацман П.Л., Янзон Л., Дымлинг Дж.Ф. (июнь 1990 г.). «Использование анаболически-андрогенных стероидов культуристами - частота и отношение». Журнал внутренней медицины . 227 (6): 407–411. дои : 10.1111/j.1365-2796.1990.tb00179.x . ПМИД   2351927 . S2CID   22121959 .
  122. ^ Jump up to: а б с Ленахан П. (2003). Анаболические стероиды: и другие препараты, повышающие работоспособность . Лондон: Тейлор и Фрэнсис. ISBN  0-415-28030-3 .
  123. ^ Тиблин I, Петерссон А (февраль 2005 г.). «Фармакоэпидемиология анаболических андрогенных стероидов: обзор». Фундаментальная и клиническая фармакология . 19 (1): 27–44. дои : 10.1111/j.1472-8206.2004.00298.x . ПМИД   15660958 . S2CID   2009549 .
  124. ^ Бивер К.М., Вон М.Г., Делизи М., Райт Дж.П. (декабрь 2008 г.). «Употребление анаболических-андрогенных стероидов и участие в агрессивном поведении в репрезентативной на национальном уровне выборке молодых взрослых мужчин в Соединенных Штатах» . Американский журнал общественного здравоохранения . 98 (12): 2185–2187. дои : 10.2105/AJPH.2008.137018 . ПМЦ   2636528 . ПМИД   18923108 .
  125. ^ Барке М.С., Есалис К.Э., Райт Дж.Э. (декабрь 1996 г.). «Психологические и поведенческие эффекты эндогенного тестостерона и анаболически-андрогенных стероидов. Обновление». Спортивная медицина . 22 (6): 367–390. дои : 10.2165/00007256-199622060-00005 . ПМИД   8969015 . S2CID   23846419 .
  126. ^ Узич Л. (февраль 1992 г.). «Анаболико-андрогенные стероиды и эффекты, связанные с психиатрией: обзор». Канадский журнал психиатрии. Канадское ревю психиатрии . 37 (1): 23–28. дои : 10.1177/070674379203700106 . ПМИД   1551042 . S2CID   22571743 .
  127. ^ Jump up to: а б с д Эль Оста Р., Алмонт Т., Дилиджент С., Юбер Н., Эшвеге П., Юбер Дж. (2016). «Злоупотребление анаболическими стероидами и мужское бесплодие» . Базовая и клиническая андрология . 26 (2): 2. дои : 10.1186/s12610-016-0029-4 . ПМЦ   4744441 . ПМИД   26855782 .
  128. ^ Стромме С.Б., Мин Х.Д., Ааквааг А. (1974). «Влияние андрогенно-анаболических стероидов на развитие силы и уровень тестостерона в плазме у нормальных мужчин». Медицина и наука в спорте . 6 (3): 203–208. ПМИД   4437350 .
  129. ^ Саго Д., Мольде Х., Андреассен К.С., Торшейм Т., Паллесен С. (май 2014 г.). «Глобальная эпидемиология использования анаболически-андрогенных стероидов: метаанализ и метарегрессионный анализ». Анналы эпидемиологии . 24 (5): 383–398. дои : 10.1007/s40279-017-0709-z . ПМИД   24582699 . S2CID   42489596 .
  130. ^ Христу М.А., Христу П.А., Маркозаннес Г., Цацулис А., Масторакос Г., Тигас С. (сентябрь 2017 г.). «Влияние анаболических андрогенных стероидов на репродуктивную систему спортсменов и пользователей в рекреационных целях: систематический обзор и метаанализ». Спортивная медицина . 47 (9): 1869–1883. дои : 10.1007/s40279-017-0709-z . ПМИД   28258581 . S2CID   42489596 .
  131. ^ Перейра де Жезус-Тран К., Коте PL, Кантен Л., Бланше Дж., Лабри Ф., Бретон Р. (май 2006 г.). «Сравнение кристаллических структур лигандсвязывающего домена андрогенного рецептора человека в комплексе с различными агонистами выявляет молекулярные детерминанты, ответственные за аффинность связывания» . Белковая наука . 15 (5): 987–999. дои : 10.1110/ps.051905906 . ПМК   2242507 . ПМИД   16641486 .
  132. ^ Лавери Д.Н., Макьюэн И.Дж. (ноябрь 2005 г.). «Структура и функция доменов трансактивации стероидного рецептора AF1: индукция активных конформаций» . Биохимический журнал . 391 (Часть 3): 449–464. дои : 10.1042/BJ20050872 . ПМК   1276946 . ПМИД   16238547 .
  133. ^ Ческис Б.Дж. (сентябрь 2004 г.). «Регуляция клеточных сигнальных каскадов стероидными гормонами». Журнал клеточной биохимии . 93 (1): 20–27. дои : 10.1002/jcb.20180 . ПМИД   15352158 . S2CID   43430651 .
  134. ^ Бродский И.Г., Балагопал П., Наир К.С. (октябрь 1996 г.). «Влияние замены тестостерона на мышечную массу и синтез мышечного белка у мужчин с гипогонадизмом - исследование центра клинических исследований». Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 81 (10): 3469–3475. doi : 10.1210/jcem.81.10.8855787 . ПМИД   8855787 .
  135. ^ Сингх Р., Артаза Дж.Н., Тейлор В.Е., Гонсалес-Кадавид Н.Ф., Бхасин С. (ноябрь 2003 г.). «Андрогены стимулируют миогенную дифференцировку и ингибируют адипогенез в плюрипотентных клетках C3H 10T1/2 посредством пути, опосредованного рецептором андрогенов» . Эндокринология . 144 (11): 5081–5088. дои : 10.1210/en.2003-0741 . ПМИД   12960001 .
  136. ^ Jump up to: а б Хайнлайн, Калифорния, Чанг С. (апрель 2004 г.). «Андрогеновый рецептор при раке простаты» . Эндокринные обзоры . 25 (2): 276–308. дои : 10.1210/er.2002-0032 . ПМИД   15082523 . S2CID   24665772 .
  137. ^ Риггс Б.Л., Хосла С., Мелтон Л.Дж. (июнь 2002 г.). «Половые стероиды, построение и сохранение скелета взрослого человека» . Эндокринные обзоры . 23 (3): 279–302. дои : 10.1210/edrv.23.3.0465 . ПМИД   12050121 . S2CID   28160750 .
  138. ^ Аззиз Р., Кармина Э., Девайи Д., Диаманти-Кандаракис Э., Эскобар-Морреале Х.Ф., Футтервейт В. и др. (февраль 2009 г.). «Критерии Общества избытка андрогенов и СПКЯ для синдрома поликистозных яичников: полный отчет целевой группы» . Фертильность и бесплодие . 91 (2): 456–488. doi : 10.1016/j.fertnstert.2008.06.035 . ПМИД   18950759 .
  139. ^ Шредер Э.Т., Вальехо А.Ф., Чжэн Л., Стюарт Ю., Флорес С., Накао С. и др. (декабрь 2005 г.). «Шестинедельное улучшение мышечной массы и силы во время терапии андрогенами у пожилых мужчин» . Журналы геронтологии. Серия А, Биологические и медицинские науки . 60 (12): 1586–1592. дои : 10.1093/gerona/60.12.1586 . ПМИД   16424293 .
  140. ^ Георгий А., Уэзерби Р.П., Мерфи П.В. (декабрь 1999 г.). «Мышечная сила, состав тела и реакция здоровья на использование энантата тестостерона: двойное слепое исследование». Журнал науки и медицины в спорте . 2 (4): 341–355. дои : 10.1016/S1440-2440(99)80007-3 . ПМИД   10710012 .
  141. ^ Jump up to: а б Кун CM (2002). «Анаболические стероиды» . Последние достижения в исследованиях гормонов . 57 : 411–434. дои : 10.1210/rp.57.1.411 . ПМИД   12017555 .
  142. ^ Розелли CE (май 1998 г.). «Влияние анаболически-андрогенных стероидов на активность ароматазы и связывание андрогенных рецепторов в преоптической области крысы». Исследования мозга . 792 (2): 271–276. дои : 10.1016/S0006-8993(98)00148-6 . ПМИД   9593936 . S2CID   29441013 .
  143. ^ Хершбергер Л.Г., Шипли Э.Г., Мейер Р.К. (май 1953 г.). «Миотрофическая активность 19-нортестостерона и других стероидов, определенная модифицированным методом мышцы, поднимающей задний проход». Труды Общества экспериментальной биологии и медицины . 83 (1): 175–180. дои : 10.3181/00379727-83-20301 . ПМИД   13064212 . S2CID   2628925 .
  144. ^ Эрикссон А., Кади Ф., Мальм С., Торнелл Л.Е. (август 2005 г.). «Морфология скелетных мышц у пауэрлифтеров с анаболическими стероидами и без них». Гистохимия и клеточная биология . 124 (2): 167–175. дои : 10.1007/s00418-005-0029-5 . ПМИД   16059740 . S2CID   1887613 .
  145. ^ Рейес-Валлехо Л. (июнь 2020 г.). «Текущее использование и злоупотребление анаболическими стероидами». Actas Urologicas Espanolas . 44 (5): 309–313. дои : 10.1016/j.acuroe.2019.10.007 . ПМИД   32113828 . S2CID   229152974 .
  146. ^ Херви Г.Р., Хатчинсон И., Ниббс А.В., Беркиншоу Л., Джонс П.Р., Норган Н.Г., Левелл М.Дж. (октябрь 1976 г.). « Анаболические» эффекты метандиенона у мужчин, проходящих спортивную подготовку» . Ланцет . 2 (7988): 699–702. дои : 10.1016/S0140-6736(76)90001-5 . ПМИД   61389 . S2CID   22417506 . Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 17 ноября 2014 г. Значок закрытого доступа
  147. ^ Херви Г.Р., Ниббс А.В., Буркиншоу Л., Морган Д.Б., Джонс П.Р., Четтл Д.Р., Вартски Д. (апрель 1981 г.). «Влияние метандиенона на работоспособность и состав тела мужчин, проходящих спортивную подготовку». Клиническая наука . 60 (4): 457–461. дои : 10.1042/cs0600457 . ПМИД   7018798 . S2CID   30590287 .
  148. ^ Jump up to: а б Бхасин С., Сторер Т.В., Берман Н., Каллегари С., Клевенджер Б., Филлипс Дж. и др. (июль 1996 г.). «Влияние супрафизиологических доз тестостерона на размер и силу мышц у нормальных мужчин» . Медицинский журнал Новой Англии . 335 (1): 1–7. дои : 10.1056/NEJM199607043350101 . ПМИД   8637535 . S2CID   73721690 .
  149. ^ Бхасин С., Вудхаус Л., Касабури Р., Сингх А.Б., Бхасин Д., Берман Н. и др. (декабрь 2001 г.). «Зависимость доза-реакция тестостерона у здоровых молодых мужчин». Американский журнал физиологии. Эндокринология и обмен веществ . 281 (6): E1172–E1181. дои : 10.1152/ajpendo.2001.281.6.E1172 . ПМИД   11701431 . S2CID   2344757 .
  150. ^ Jump up to: а б Императо-МакГинли Дж., Петерсон Р.Э., Готье Т., Стурла Э. (май 1979 г.). «Андрогены и эволюция мужской гендерной идентичности среди мужских псевдогермафродитов с дефицитом 5-альфа-редуктазы». Медицинский журнал Новой Англии . 300 (22): 1233–1237. дои : 10.1056/NEJM197905313002201 . ПМИД   431680 .
  151. ^ Jump up to: а б с Маркс Л.С. (2004). «5-альфа-редуктаза: история и клиническое значение» . Обзоры в Урологии . 6 (Приложение 9): S11–S21. ПМК   1472916 . ПМИД   16985920 .
  152. ^ Слоан Э (2002). Биология женщин . Cengage Обучение. стр. 160–. ISBN  0-7668-1142-5 . Архивировано из оригинала 19 августа 2020 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  153. ^ Jump up to: а б Ханно П.М., Гуцци Т.Дж., Малкович С.Б., Дж. Вейн А. (26 января 2014 г.). Пенсильванское клиническое руководство по урологии . Elsevier Науки о здоровье. стр. 782–. ISBN  978-0-323-24466-4 . Архивировано из оригинала 19 августа 2020 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  154. ^ Салим М., Сиддики И.А., Мухтар Х. (2006). «Чайный напиток в химиопрофилактике рака простаты» . В Джайн Н.К., Сиддики М., Вайсбургер Дж.Х. (ред.). Защитное воздействие чая на здоровье человека . КАБИ. стр. 95–. ISBN  978-1-84593-113-1 . Архивировано из оригинала 22 декабря 2016 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  155. ^ Харпер С. (1 августа 2007 г.). Интерсекс . Берг. стр. 123–. ISBN  978-1-84788-339-1 . Архивировано из оригинала 19 августа 2020 года . Проверено 17 октября 2016 г.
  156. ^ Jump up to: а б Басария С., Добс А.С. (май 2001 г.). «Гипогонадизм и заместительная андрогенная терапия у пожилых мужчин». Американский медицинский журнал . 110 (7): 563–572. дои : 10.1016/s0002-9343(01)00663-5 . ПМИД   11343670 . Хотя и тестостерон, и дигидротестостерон активируют один и тот же андрогенный рецептор, различия в последовательности элементов андрогенного ответа ответственны за различную регуляцию этих гормонов (21).
  157. ^ Ван С., Лю Ю, Цао Дж. М. (сентябрь 2014 г.). «Рецепторы, связанные с G-белком: внеядерные медиаторы негеномного действия стероидов» . Международный журнал молекулярных наук . 15 (9): 15412–15425. дои : 10.3390/ijms150915412 . ПМК   4200746 . ПМИД   25257522 .
  158. ^ Jump up to: а б с д Томас П., Converse A, Berg HA (февраль 2018 г.). «ZIP9, новый мембранный рецептор андрогенов и белок-переносчик цинка». Общая и сравнительная эндокринология . 257 : 130–136. дои : 10.1016/j.ygcen.2017.04.016 . ПМИД   28479083 .
  159. ^ Jump up to: а б с д Монган Н.П., Тадокоро-Куккаро Р., Банч Т., Хьюз И.А. (август 2015 г.). «Синдром нечувствительности к андрогенам». Лучшие практики и исследования. Клиническая эндокринология и обмен веществ . 29 (4): 569–580. дои : 10.1016/j.beem.2015.04.005 . ПМИД   26303084 .
  160. ^ Jump up to: а б Барончелли Дж.И., Бертеллони С. (30 ноября 2009 г.). «Влияние половых стероидов на рост костей» . В Орволле Э.С., Билезикяне Дж.П., Вандершурене Д. (ред.). Остеопороз у мужчин: влияние пола на здоровье скелета . Академическая пресса. стр. 114–. ISBN  978-0-08-092346-8 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 21 декабря 2017 г.
  161. ^ Рахван Р.Г. (1988). «Фармакология андрогенов и анаболических стероидов». Американский журнал фармацевтического образования . 52 (2): 167–177. дои : 10.1016/S0002-9459(24)03012-2 .
  162. ^ Пи М., Куорлз Л.Д. (март 2012 г.). «GPRC6A регулирует прогрессирование рака простаты» . Простата . 72 (4): 399–409. дои : 10.1002/pros.21442 . ПМК   3183291 . ПМИД   21681779 .
  163. ^ Ву ФК, Баласубраманян Р., Малдерс Т.М., Коелинг-Беннинк Х.Дж. (январь 1999 г.). «Пероральный прогестаген в сочетании с тестостероном в качестве потенциального мужского контрацептива: аддитивные эффекты дезогестрела и тестостерона энантата в подавлении сперматогенеза, гипофизарно-тестикулярной оси и липидного обмена» . Журнал клинической эндокринологии и метаболизма . 84 (1): 112–122. дои : 10.1210/jcem.84.1.5412 . ПМИД   9920070 .
  164. ^ Jump up to: а б Битран Д., Келлог С.К., Хилверс Р.Дж. (декабрь 1993 г.). «Лечение анаболически-андрогенными стероидами влияет на поведение, связанное с тревогой, и изменяет чувствительность корковых рецепторов ГАМКА у крыс». Гормоны и поведение . 27 (4): 568–583. дои : 10.1006/hbeh.1993.1041 . ПМИД   8294123 . S2CID   29134676 .
  165. ^ Jump up to: а б Масонис А.Е., член парламента Маккарти (апрель 1995 г.). «Прямое воздействие анаболических/андрогенных стероидов, станозолола и 17-альфа-метилтестостерона, на связывание бензодиазепина с рецептором гамма-аминомасляной кислоты (а)». Письма по неврологии . 189 (1): 35–38. дои : 10.1016/0304-3940(95)11445-3 . ПМИД   7603620 . S2CID   54394931 .
  166. ^ Jump up to: а б Масонис А.Е., член парламента Маккарти (октябрь 1996 г.). «Влияние андрогенного / анаболического стероида станозолола на функцию рецептора ГАМКА: ГАМК-стимулированный приток 36Cl- и связывание [35S] TBPS». Журнал фармакологии и экспериментальной терапии . 279 (1): 186–193. ПМИД   8858992 .
  167. ^ Jump up to: а б Ривера-Арсе Х.К., Моралес-Креспо Л., Варгас-Пинто Н., Веласкес К.Т., Хорхе Х.К. (июнь 2006 г.). «Основные эффекты анаболического стероида 17-альфа-метилтестостерона при женской тревоге». Фармакология, биохимия и поведение . 84 (2): 275–281. дои : 10.1016/j.pbb.2006.05.009 . ПМИД   16814373 . S2CID   31725431 .
  168. ^ Jump up to: а б Хендерсон LP (июнь 2007 г.). «Стероидная модуляция передачи, опосредованной рецептором ГАМКА, в гипоталамусе: влияние на репродуктивную функцию» . Нейрофармакология . 52 (7): 1439–1453. doi : 10.1016/j.neuropharm.2007.01.022 . ЧВК   1985867 . ПМИД   17433821 .
  169. ^ Jump up to: а б Шварцер Дж.Дж., Риччи Л.А., Меллони Р.Х. (октябрь 2009 г.). «Взаимодействие между дофаминергической и ГАМКергической нервными системами в латеральном переднем гипоталамусе агрессивных хомяков, получавших ААС». Поведенческие исследования мозга . 203 (1): 15–22. дои : 10.1016/j.bbr.2009.04.007 . ПМИД   19376158 . S2CID   26938839 .
  170. ^ Шенцер В. (июль 1996 г.). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов» (PDF) . Клиническая химия . 42 (7): 1001–1020. дои : 10.1093/клинчем/42.7.1001 . ПМИД   8674183 . Архивировано (PDF) из оригинала 23 августа 2017 года . Проверено 1 апреля 2019 г.
  171. ^ Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Кодури С., Фам Т., Пессен Л., Энгбринг Дж. и др. (октябрь 2010 г.). «Мощные синтетические андрогены, диметандролон (7α,11β-диметил-19-нортестостерон) и 11β-метил-19-нортестостерон, не требуют 5α-восстановления для проявления максимального андрогенного эффекта» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 122 (4): 212–218. дои : 10.1016/j.jsbmb.2010.06.009 . ПМЦ   2949447 . ПМИД   20599615 .
  172. ^ Вирен К.М., Орволл Э.С. (30 ноября 2009 г.). «Андрогены и кости: основные аспекты» . В Орволле Э.С., Билезикяне Дж.П., Вандершурене Д. (ред.). Остеопороз у мужчин: влияние пола на здоровье скелета . Академическая пресса. стр. 296–. ISBN  978-0-08-092346-8 .
  173. ^ Бринтон Р.Д. (10 мая 2010 г.). «Нейроэндокринология старения» . В Fillit HM, Rockwood K, Woodhouse K (ред.). Учебник Броклхерста по гериатрической медицине и геронтологии . Elsevier Науки о здоровье. стр. 166–167. ISBN  978-1-4377-2075-4 . Архивировано из оригинала 9 января 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  174. ^ Jump up to: а б с Бюттнер А., Тиме Д. (18 декабря 2009 г.). «Побочные эффекты анаболических андрогенных стероидов: патологические данные и взаимосвязь структура-активность» . В Тиме Д., Хеммерсбах П. (ред.). Допинг в спорте . Springer Science & Business Media. стр. 470–. ISBN  978-3-540-79088-4 . Архивировано из оригинала 9 января 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  175. ^ Jump up to: а б Аттарди Б.Дж., Фам Т.К., Радлер Л.С., Бургенсон Дж., Хильд С.А., Рил Дж.Р. (июнь 2008 г.). «Диметандролон (7альфа,11бета-диметил-19-нортестостерон) и 11бета-метил-19-нортестостерон не превращаются в ароматические продукты с А-кольцом в присутствии рекомбинантной человеческой ароматазы» . Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (3–5): 214–222. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.11.009 . ПМК   2575079 . ПМИД   18555683 .
  176. ^ Ллевеллин, Уильям (2011). Анаболики . ООО «Молекулярное питание». стр. 533–, 402–412, 460–467. ISBN  978-0-9828280-1-4 . Архивировано из оригинала 17 мая 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  177. ^ Сувисари Дж (2000). 7α-метил-19-нортестостерон (MENT) Фармакокинетика и антигонадотропные эффекты у мужчин (PDF) (кандидатская диссертация). Хельсинки: Хельсинкский университет. п. 14. ISBN  952-91-2950-5 . Архивировано из оригинала (PDF) 11 августа 2017 года . Проверено 2 декабря 2016 г. Андрогены, эстрогены и прогестины оказывают эффект отрицательной обратной связи на секрецию ГнРГ и ЛГ, воздействуя на гипофиз и гипоталамус. Большая часть эффекта отрицательной обратной связи андрогенов обусловлена ​​их эстрогенными метаболитами, образующимися в результате ароматизации. 5α-редукция, по-видимому, не является необходимой для эффекта отрицательной обратной связи тестостерона. (Риттмастер и др., 1992; Кумар и др., 1995а; Хейс и др., 2000).
  178. ^ Jump up to: а б с д и Аттарди Б.Дж., Хильд С.А., Рил-младший (июнь 2006 г.). «Диметандролона ундеканоат: новый мощный пероральный андроген с прогестагенной активностью» . Эндокринология . 147 (6): 3016–3026. дои : 10.1210/en.2005-1524 . ПМИД   16497801 .
  179. ^ Михал М., Лэмб Д.Р. (1 мая 2000 г.). «Гормоны как препараты, повышающие работоспособность» . В парламенте Уоррена, Константини Н.В. (ред.). Спортивная эндокринология . Springer Science & Business Media. стр. 458–. ISBN  978-1-59259-016-2 . Архивировано из оригинала 28 сентября 2017 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  180. ^ Кэмпбелл Б. (23 сентября 2015 г.). «Вещества и методы, повышающие эффективность» . В Хафф Г.Г., Триплетт НТ (ред.). Основы силовой тренировки и физической подготовки (4-е изд.). Кинетика человека. стр. 233–. ISBN  978-1-4925-0162-6 . Архивировано из оригинала 17 февраля 2018 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  181. ^ Лемке Т.Л., Уильямс Д.А. (24 января 2012 г.). «Мужское здоровье» . Принципы медицинской химии Фоя (7-е изд.). Липпинкотт Уильямс и Уилкинс. стр. 1360–. ISBN  978-1-60913-345-0 .
  182. ^ Jump up to: а б Карч С.Б., барабанщик О. (26 декабря 2001 г.). «Анаболические стероиды» . Патология злоупотребления наркотиками Карча (Третье изд.). ЦРК Пресс. стр. 489–. ISBN  978-1-4200-4211-5 . Архивировано из оригинала 9 января 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  183. ^ Jump up to: а б ван Амстердам Дж., Опперхейзен А., Хартгенс Ф. (июнь 2010 г.). «Неблагоприятное воздействие анаболически-андрогенных стероидов на здоровье». Нормативная токсикология и фармакология . 57 (1): 117–123. дои : 10.1016/j.yrtph.2010.02.001 . ПМИД   20153798 .
  184. ^ Уилсон Дж. Д. (май 1988 г.). «Злоупотребление андрогенами спортсменами». Эндокринные обзоры . 9 (2): 181–199. дои : 10.1210/edrv-9-2-181 . ПМИД   3042375 .
  185. ^ Handelsman DJ (25 февраля 2015 г.). «Физиология андрогенов, фармакология и злоупотребление» . В Jameson JL, De Groot LJ (ред.). Эндокринология: взрослая и детская . Elsevier Науки о здоровье. стр. 2391–. ISBN  978-0-323-32195-2 . Архивировано из оригинала 9 января 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  186. ^ Handelsman DJ (26 июля 2012 г.). «Андрогенная терапия при негонадных заболеваниях» . В Нишлаг Е, Бере Х.М., Нишлаг С. (ред.). Тестостерон: действие, дефицит, замена . Издательство Кембриджского университета. стр. 374–. дои : 10.1017/CBO9781139003353.018 . ISBN  978-1-107-01290-5 . Архивировано из оригинала 16 мая 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  187. ^ Watkins III JB, Klaassen CD (6 декабря 2012 г.). «Механизмы лекарственного холестатиса» . В Кэмерон Р., Фейер Г., де ла Иглесиа Ф. (ред.). Лекарственная гепатотоксичность . Springer Science & Business Media. стр. 166–. ISBN  978-3-642-61013-4 . Архивировано из оригинала 9 января 2020 года . Проверено 2 декабря 2016 г.
  188. ^ Шахиди NT (сентябрь 2001 г.). «Обзор химии, биологического действия и клинического применения анаболически-андрогенных стероидов». Клиническая терапия . 23 (9): 1355–1390. дои : 10.1016/s0149-2918(01)80114-4 . ПМИД   11589254 .
  189. ^ Jump up to: а б Бюттнер А, Тиме Д (2009). «Побочные эффекты анаболических андрогенных стероидов: патологические данные и взаимосвязь структура-активность». Допинг в спорте . Справочник по экспериментальной фармакологии. Том. 195. Спрингер. стр. 459–84. дои : 10.1007/978-3-540-79088-4_19 . ISBN  978-3-540-79087-7 . ПМИД   20020376 . S2CID   30314430 .
  190. ^ Роддам А.В., Аллен Н.Е., Эпплби П., Ки ТиДжей (февраль 2008 г.). «Эндогенные половые гормоны и рак простаты: совместный анализ 18 проспективных исследований» . Журнал Национального института рака . 100 (3): 170–183. дои : 10.1093/jnci/djm323 . ПМК   6126902 . ПМИД   18230794 .
  191. ^ Мейстре С., Фрей Х., Восер В., Веттштейн А. (январь 1956 г.). «Экстракция 1,4-бисдегидро-3-оксостероидов. О стероидах, 139 сообщение». Helvetica Chimica Acta . 39 (3): 734–742. дои : 10.1002/hlca.19560390314 . ISSN   0018-019Х .
  192. ^ Кауфманн Г., Шуман Г., Хёрхольд К. (октябрь 1986 г.). «Влияние 1-двойной связи и 11 бета-гидроксигруппы на стереоспецифическое микробное восстановление 4-ен-3-оксостероидов». Журнал биохимии стероидов . 25 (4): 561–566. дои : 10.1016/0022-4731(86)90403-6 . ПМИД   3773526 .
  193. ^ Стэнли С.М., Кент С., Роджерс Дж.П. (декабрь 1997 г.). «Биотрансформация 17-алкилстероидов у лошадей: высокоэффективная жидкостная хроматография-масс-спектрометрия и газовая хроматография-масс-спектрометрический анализ метаболитов флюоксиместерона в образцах мочи». Журнал хроматографии. Б. Биомедицинские науки и их применения . 704 (1–2): 119–128. дои : 10.1016/S0378-4347(97)00440-4 . ПМИД   9518142 .
  194. ^ Альм-Элдин А., Туссон Э. (май 2012 г.). «Ухудшение поверхностного слоя эндотелия клубочков и изменение функции почек после инъекции стимулятора роста болденона кроликам». Человеческая и экспериментальная токсикология . 31 (5): 465–472. Бибкод : 2012HETox..31..465A . дои : 10.1177/0960327111420745 . ПМИД   21878449 . S2CID   206592924 .
  195. ^ Клинтон Р.О., Мэнсон А.Дж., Стоннер Ф.В., Бейлер А.Л., Поттс Г.О., Арнольд А. (март 1959 г.). «Стероидные [3,2-с] пиразолы». Журнал Американского химического общества . 81 (6): 1513–1514. дои : 10.1021/ja01515a060 . ISSN   0002-7863 .
  196. ^ Боннеказе А.К., О'Коннор Т., Бернс, Калифорния (июль 2021 г.). «Снижение вреда у пациентов мужского пола, активно использующих анаболические андрогенные стероиды (ААС) и препараты, повышающие работоспособность (ПЭД): обзор» . Журнал общей внутренней медицины . 36 (7): 2055–2064. дои : 10.1007/s11606-021-06751-3 . ПМЦ   8298654 . ПМИД   33948794 .
  197. ^ Ринголд Х.Дж., Батрес Э., Халперн О., Некоэчеа Э. (январь 1959 г.). «Стероиды. Резюме. 1 Производные 2-метилена и 2-гидроксиметиленандростана». Журнал Американского химического общества . 81 (2): 427–432. doi : 10.1021/ja01511a040 . ISSN   0002-7863 .
  198. ^ Де Брабантер Н., Ван Гансбеке В., Гелдоф Л., Ван Иноо П. (ноябрь 2012 г.). «Усовершенствованный метод газовой хроматографии для допирования веществ с использованием тройной квадрупольной масс-спектрометрии с упором на обеспечение качества». Биомедицинская хроматография . 26 (11): 1416–1435. дои : 10.1002/bmc.2714 . ПМИД   22362568 .
  199. ^ Адвокат Р.Э., Климстра П.Д., Колтон Ф.Б. (январь 1962 г.). «Анаболические агенты. Производные 5α-андрост-1-ена». Журнал органической химии . 27 (1): 248–253. дои : 10.1021/jo01048a060 . ISSN   0022-3263 .
  200. ^ Лу Ф.К., Рендел Дж., Абу Аккада А.Р., Продовольственная и сельскохозяйственная организация Объединенных Наций, Всемирная организация здравоохранения (1976). Анаболические агенты в животноводстве: Симпозиум ФАО/ВОЗ по анаболическим агентам в животноводстве, Рим, март 1975 г. Штутгарт: Тиме. ISBN  978-3-13-536101-7 .
  201. ^ Кэтлин Д.Х., Аренс Б.Д., Кучерова Ю. (5 июня 2002 г.). «Обнаружение норболетона, анаболического стероида, никогда не продававшегося на рынке, в моче спортсменов». Быстрая связь в масс-спектрометрии . 16 (13): 1273–1275. Бибкод : 2002RCMS...16.1273C . дои : 10.1002/rcm.722 . ПМИД   12112254 .
  202. ^ Камерино Б., Скиаки Р. (1 января 1975 г.). «Структура и действие анаболических стероидов». Фармакология и терапия Часть B. 1 (2): 233–275. дои : 10.1016/0306-039X(75)90007-0 . ПМИД   817322 .
  203. ^ Марек У., Гейер Х., Опферманн Г., Тевис М., Шенцер В. (июль 2008 г.). «Факторы, влияющие на стероидный профиль при анализе допинг-контроля». Журнал масс-спектрометрии . 43 (7): 877–891. Бибкод : 2008JMSp...43..877M . дои : 10.1002/jms.1457 . ПМИД   18570179 .
  204. ^ Фрагкаки А.Г., Анжелис Ю.С., Цантили-Какулиду А., Куппарис М., Георгакопулос С. (май 2009 г.). «Схемы метаболизма анаболических андрогенных стероидов для оценки метаболитов дизайнерских стероидов в моче человека». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 115 (1–2): 44–61. дои : 10.1016/j.jsbmb.2009.02.016 . ПМИД   19429460 . S2CID   10051396 .
  205. ^ Блэкледж Р.Д. (август 2009 г.). «Плохая наука: инструментальные данные по делу Флойда Лэндиса». Клиника Химика Акта; Международный журнал клинической химии . 406 (1–2): 8–13. дои : 10.1016/j.cca.2009.05.016 . ПМИД   19465014 .
  206. ^ Базельтский РЦ (2008). Удаление токсичных препаратов и химикатов в организме человека (8-е изд.). Фостер-Сити, Калифорния: Биомедицинские публикации. стр. 95, 393, 403, 649, 695, 952, 962, 1078, 1156, 1170, 1442, 1501, 1581. ISBN.  978-0-9626523-7-0 .
  207. ^ Рандхава, Г.К., и Шарма, Р. (2015). Химиотерапевтический потенциал коровьей мочи: обзор. Журнал межкультурной этнофармакологии, 4 (2), 180.
  208. ^ Jump up to: а б с д Хоберман Дж. М., Есалис CE (февраль 1995 г.). «История синтетического тестостерона». Научный американец . 272 (2): 76–81. Бибкод : 1995SciAm.272b..76H . doi : 10.1038/scientificamerican0295-76 . ПМИД   7817189 .
  209. ^ Jump up to: а б Фриман Э.Р., Блум Д.А., Макгуайр Э.Дж. (февраль 2001 г.). «Краткая история тестостерона». Журнал урологии . 165 (2): 371–373. дои : 10.1097/00005392-200102000-00004 . ПМИД   11176375 .
  210. ^ Дэвид К., Дингеманс Э., Фрейд Дж., Лакер Л. (1935). «Кристаллический мужской гормон из яичек (тестостерон) более эффективен, чем андростерон, полученный из мочи или холестерина». Z Physiol Chem Хоппе-Зейлера . 233 (5–6): 281–283. дои : 10.1515/bchm2.1935.233.5-6.281 .
  211. ^ Бутенандт А, Ханиш Г (1935). «О превращении дегидро-андростерона в Δ4-андростен-ол-(17)-0n-(3) (тестостерон); способ получения тестостерона из холестерина (Предварительное сообщение)» [О превращении дегидро-андростерона Δ4- андростен и андростероны ин-ол (17) 0n (3) (тестостерон), способ представления тестостерона из холестерина (предварительные сообщения.)]. Отчеты Немецкого химического общества (серии A и B) (на немецком языке). 68 (9): 1859–62. дои : 10.1002/cber.19350680937 .
  212. ^ Ружичка Л., Веттштейн А (1935). «Половые гормоны VII Об искусственном производстве тестостерона, гормона яичек (андростен-3-он-17-ол)». Helvetica Chimica Acta (на немецком языке). 18 :1264–75. дои : 10.1002/hlca.193501801176 .
  213. ^ Jump up to: а б Тейлор В.Н. (1 января 2009 г.). Анаболические стероиды и спортсмен . МакФарланд и компания. п. 181. ИСБН  978-0-7864-1128-3 .
  214. ^ Суарес Р., старший корреспондент, Кельман Дж., врач (18 ноября 2002 г.). «Секреты здоровья президента Кеннеди» . PBS NewsHour . Система общественного вещания. Архивировано из оригинала 22 января 2014 года . Проверено 24 августа 2017 г.
  215. ^ Калфи Р., Фадейл П. (март 2006 г.). «Популярные эргогенные препараты и добавки у юных спортсменов» . Педиатрия . 117 (3): е577–е589. дои : 10.1542/пед.2005-1429 . ПМИД   16510635 . S2CID   6559714 .
  216. ^ Питерс Дж. (18 февраля 2005 г.). «Человек за соком» . Сланец . Архивировано из оригинала 7 сентября 2011 года . Проверено 29 апреля 2008 г.
  217. ^ Jump up to: а б Кочакян компакт-диск (1946). «Белковые анаболические эффекты стероидных гормонов». В Харрисе Р.С., Тиманне К.В. (ред.). Витамины и гормоны . Том. 4. Академическая пресса. стр. 255–310. дои : 10.1016/S0083-6729(08)61085-7 . ISBN  978-0-12-709804-3 . ISSN   0083-6729 . В последние годы несколько лабораторий (Кочакян, Олбрайт, Уилкинс) питали надежду найти белковый анаболический стероид без какого-либо или лишь с незначительным сексуальным действием. Эти исследования получили особый импульс и поддержку благодаря наблюдению Кочакяна о том, что некоторые стероиды обладают более сильным ренотрофическим (анаболическим?), чем андрогенным действием.
  218. ^ Jump up to: а б с д и ж Поттс ГО, Арнольд А., Бейлер А.Л. (6 декабря 2012 г.). «Диссоциация андрогенной и других гормональных активностей от белковых анаболических эффектов стероидов» . В компакт-диске Кочакяна (ред.). Анаболически-андрогенные стероиды . Springer Science & Business Media. стр. 370–373, 380. ISBN.  978-3-642-66353-6 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 1 апреля 2019 г.
  219. ^ Снидер В. (23 июня 2005 г.). «Аналоги гормонов» . Открытие наркотиков: история . Джон Уайли и сыновья. стр. 206–. ISBN  978-0-471-89979-2 .
  220. ^ Jump up to: а б Часть Ф (2 мая 2011 г.). «История открытия лекарств» . В Вермуте CG (ред.). Практика медицинской химии . Академическая пресса. стр. 34–. ISBN  978-0-08-056877-5 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 28 июня 2018 г.
  221. ^ Jump up to: а б Райт Дж. Э. (1994). Измененные состояния: использование и злоупотребление анаболическими стероидами . Мастерс Пресс. п. 33. ISBN  978-1-57028-013-9 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 28 июня 2018 г.
  222. ^ Соединенные Штаты. Патентное ведомство (1957). Официальный вестник Патентного ведомства США . Патентное ведомство США.
  223. ^ фон Д. Д., Абухалаф И.К., Соччи Р.Р. (18 сентября 2011 г.). «Анаболические допинги» . В Мозаяни А., Раймон Л. (ред.). Справочник по взаимодействию лекарственных средств: Клиническое и судебно-медицинское руководство . Springer Science & Business Media. стр. 651–. ISBN  978-1-61779-222-9 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 28 июня 2018 г.
  224. ^ Jump up to: а б с д и ж г час я дж Handelsman DJ (май 2011 г.). «Комментарий: андрогены и «анаболические стероиды»: одноголовый Янус». Эндокринология . 152 (5): 1752–4. дои : 10.1210/en.2010-1501 . ПМИД   21511988 .
  225. ^ Jump up to: а б с д и ж г Handelsman DJ (июль 2021 г.). «Неправильное использование и злоупотребление андрогенами». Эндокр преп . 42 (4): 457–501. дои : 10.1210/endrev/bnab001 . ПМИД   33484556 . Однако третий важный поиск по разработке невирилизирующего андрогена («анаболического стероида»), подходящего для использования у женщин и детей, основанный на разграничении вирилизирующего и анаболического эффектов андрогенов, полностью провалился (36). В настоящее время считается, что эта неудача связана с открытием единственного андрогенного рецептора (AR) вместе с неправильной интерпретацией неспецифических биоанализов андрогенов на цельных животных, используемых для различения анаболических и вирилизирующих эффектов (37). Термин «андроген» используется здесь как для эндогенных, так и для синтетических андрогенов, включая ссылки на химические вещества, называемые в других местах как «анаболические стероиды», «анаболически-андрогенные стероиды» или «специфические модуляторы AR» (SARM), которые продолжают оставаться устаревшими и устаревшими. оксюморонное различие между вирилизирующим и анаболическим действием андрогенов, когда разницы нет (36).
  226. ^ Jump up to: а б Handelsman DJ (июль 2022 г.). «История андрогенов и действия андрогенов». Передовая практика Res Clin Endocrinol Metab . 36 (4): 101629. doi : 10.1016/j.beem.2022.101629 . ПМИД   35277356 .
  227. ^ Handelsman DJ (сентябрь 2013 г.). «Механизмы действия тестостерона - развязывание гордиева узла». N Engl J Med . 369 (11): 1058–9. дои : 10.1056/NEJMe1305307 . ПМИД   24024843 . S2CID   44485330 . Эти результаты также подчеркивают, насколько устаревшим является термин «анаболический стероид», поскольку его ошибочно отличают от «андрогена», дихотомии, лишенной физиологического значения и сохраняющейся в основном как медиа-пиньята.10
  228. ^ Айер Р., Handelsman DJ (2017). «Злоупотребление тестостероном и злоупотребление им». Тестостерон . Чам: Международное издательство Springer. стр. 375–402. дои : 10.1007/978-3-319-46086-4_19 . ISBN  978-3-319-46084-0 . По определению, все андрогены сочетают в себе присущие им анаболические и андрогенные свойства, которые никогда значимо не разделялись [67], проявляющиеся через рецептор андрогена, белок, кодируемый единственным копийным геном. Следовательно, своеобразие действия андрогенов означает, что термины «анаболический стероид» или «андрогенно-анаболические стероиды» остаются устаревшей терминологией, делающей различие между андрогенными и анаболическими эффектами там, где реальной разницы нет [67]. Эта устаревшая, но широко используемая терминология представляет собой пережиток безуспешных попыток фармацевтической промышленности отделить вирилизирующие свойства от анаболических и остается в общественном сознании главным образом как пиньята в средствах массовой информации. В этой главе будет использоваться «злоупотребление андрогенами» — более подходящий термин, охватывающий незаконное использование всех доступных андрогенов.
  229. ^ Айер Р., Handelsman DJ (2016). «Андрогены». Границы исследований гормонов . Том. 47. Каргер С. А.Г. стр. 82–100. дои : 10.1159/000445159 . ISBN  978-3-318-05868-0 . ПМИД   27347677 . После перерыва во Второй мировой войне разработка синтетических стероидов в фармацевтической промышленности включала преследование цели создания невирилизирующего андрогена («анаболического стероида»), потенциально подходящего для использования для получения фармакологического андрогенного эффекта у женщин и детей. [...] промышленные поиски «анаболических стероидов», основанных на отделении вирилизации от анаболических эффектов андрогенов, потерпели неудачу. Теперь это понятно в свете более позднего открытия единственного AR вместе с ошибочными интерпретациями относительно неспецифических биоанализов на цельных животных, которые затем использовались для скрининга синтетических стероидов на предмет предположительно различных анаболических и вирилизирующих эффектов. Тем не менее, несмотря на отказ отрасли от этого бесплодного начинания к 1980 году и его недавнюю реинкарнацию под предлогом разработки «селективного AR-модулятора» (SARM) [6], пустая концепция «анаболического стероида» сохраняется как нечеткое определение. и вводящая в заблуждение научная терминология [7, 8] . В этой статье более точный и ясный термин «андроген» используется исключительно как для эндогенных, так и для синтетических андрогенов, но включает в себя ссылки на химические вещества, широко определяемые в других местах как «анаболические стероиды» или «анаболикандрогенные стероиды», что сбивает с толку, проводя устаревшее различие, где нет никакой разницы.
  230. ^ Jump up to: а б Handelsman DJ (26 июля 2012 г.). «Андрогенная терапия при негонадных заболеваниях». Тестостерон . Издательство Кембриджского университета. стр. 372–407. дои : 10.1017/cbo9781139003353.018 . ISBN  978-1-139-00335-3 . Разработка нестероидных андрогенов, продаваемых как «селективные модуляторы андрогенных рецепторов» (SARM), открывает новые возможности для адъювантной фармакологической терапии андрогенами. В отличие от полного спектра андрогенных эффектов тестостерона, такие SARMs будут чистыми андрогенами, не подверженными тканеспецифической активации путем ароматизации до соответствующего эстрогена или усилению андрогенной активности за счет 5а-восстановления. В этом контексте эндогенные чистые андрогены нандролон и ДГТ можно рассматривать как прототипы SARM. SARM не являются современным воплощением так называемых «анаболических стероидов», устаревшего термина, обозначающего гипотетические, но несуществующие невирилизирующие андрогены, нацеленные исключительно на мышцы, — неудачная концепция, не имеющая биологического обоснования (Handelsman 2011).
  231. ^ Jump up to: а б с Фейнгольд К.Р., Анавалт Б., Блэкман М.Р., Бойс А., Хрусос Г., Корпас Е., де Гердер В.В., Дхатария К., Дунган К., Хофланд Дж., Калра С., Кальцас Г., Капур Н., Кох С., Копп П., Корбониц М., Ковач. CS, Куохун ​​В., Лаферрер Б., Леви М., МакГи Э.А., Маклахлан Р., Нью М., Пернелл Дж., Сахай Р., Шах А.С., Сингер Ф., Сперлинг М.А., Стратакис К.А., Тренс Д.Л., Уилсон Д.П., Хандельсман DJ (5 октября 2020 г.) ). «Физиология андрогенов, фармакология, использование и неправильное использование» . Эндотекст . ПМИД   25905231 . Идентификация единственного гена и белка рецептора андрогена в 1988 г. (584-586) объясняет физиологическое наблюдение о том, что в эквивалентных дозах все андрогены оказывают по существу схожие эффекты (587). Термин «анаболический стероид» был изобретен во время золотого века стероидной фармакологии после Второй мировой войны для определения идеализированного андрогена, лишенного вирилизирующих свойств, но сохраняющего миотрофические свойства, чтобы его можно было безопасно использовать у детей и женщин. Хотя этот поиск оказался иллюзорным и был оставлен после того, как все усилия отрасли не смогли идентифицировать такой гипотетический синтетический андроген, устаревший термин «анаболический стероид» сохраняется в основном как мрачное описание в популярных средствах массовой информации, несмотря на то, что продолжает проводить ложное различие там, где нет разницы. Лучшее понимание метаболической активации андрогенов посредством 5α-восстановления и ароматизации в тканях-мишенях, а также тканеспецифичных свойств частичных агонистов/антагонистов некоторых синтетических андрогенов может привести к более физиологическим концепциям тканеспецифического действия андрогенов («специфический модулятор андрогенных рецепторов»). ) регулируется физиологическими процессами пререцепторной активации андрогенов, а также пострецепторным взаимодействием с белками-корегуляторами, аналогичными развитию синтетических частичных агонистов эстрогена с тканевой специфичностью («специфический модулятор эстрогеновых рецепторов») (588). Потенциал новых клинических терапевтических показаний новых тканеселективных андрогенов в клинической разработке еще предстоит полностью оценить (589).
  232. ^ Бонд П., Смит Д.Л., де Ронд В. (2022). «Анаболико-андрогенные стероиды: как они работают и каковы риски?» . Фронт Эндокринол (Лозанна) . 13 : 1059473. дои : 10.3389/fendo.2022.1059473 . ПМЦ   9837614 . ПМИД   36644692 . Анаболически-андрогенные стероиды (ААС) представляют собой класс природных и синтетических гормонов, которые получили свое название благодаря своей химической структуре (стероидное ядро, см. Рисунок 1) и биологическим эффектам (анаболическим и андрогенным), которые они вызывают. Анаболический относится к свойствам ААС наращивать скелетную мускулатуру, тогда как андрогенный относится к индукции и поддержанию мужских вторичных половых признаков (что в принципе включает анаболическое действие, тем самым превращая этот термин в оксюморон (1)).
  233. ^ «Раздел 21 Закона США о контролируемых веществах Кодекса США (USC)» . Министерство юстиции США. Архивировано из оригинала 24 июля 2009 года . Проверено 7 сентября 2009 г.
  234. ^ Закон о контролируемых наркотиках и веществах , SC 1996, c. 19, с. 4(7) ( Закон Министерства юстиции о контролируемых наркотиках и веществах)
  235. ^ Дьякон Дж. (2 мая 1994 г.). «Бицепс во флаконе». Маклина . 107 (18): 52–53.
  236. ^ «Стероиды» . Австралийский институт криминологии. 2006. Архивировано из оригинала 5 апреля 2007 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  237. ^ Соломон З.Дж., Мирабаль Дж.Р., Мазур Д.Д., Кон Т.П., Липшульц Л.И., Пастушак А.В. (январь 2019 г.). «Селективные модуляторы андрогенных рецепторов: современные знания и клиническое применение» . Обзоры сексуальной медицины . 7 (1): 84–94. дои : 10.1016/j.sxmr.2018.09.006 . ПМК   6326857 . ПМИД   30503797 .
  238. ^ Соболевский Т., Аренс Б. (февраль 2021 г.). «Высокопроизводительная жидкостная хроматография с тандемной масс-спектрометрией как первоначальная процедура тестирования для анализа общей фракции мочи». Тестирование и анализ наркотиков . 13 (2): 283–298. дои : 10.1002/dta.2917 . ПМИД   32852861 . S2CID   221347916 .
  239. ^ Тернок Л., Гиббс Н. (2023). «Нажмите, нажмите, купите: рынок новых синтетических пептидных гормонов на основных платформах электронной коммерции в Великобритании» . Повышение производительности и здоровье . 11 (2): 100251. doi : 10.1016/j.peh.2023.100251 . ISSN   2211-2669 .
  240. ^ HR 4658
  241. ^ «Новости от DEA, свидетельские показания Конгресса, 16.03.04» . Архивировано из оригинала 6 февраля 2007 года . Проверено 24 апреля 2007 г.
  242. ^ «Patient.info Контролируемые препараты» . Эгтон Медицинские Информационные Системы Лимитед. Архивировано из оригинала 13 июня 2015 года . Проверено 8 августа 2013 г.
  243. ^ «Правила ФИФА по борьбе с допингом» (PDF) . ФИФА. Архивировано из оригинала (PDF) 21 января 2012 года . Проверено 1 декабря 2013 г.
  244. ^ «Антидопинговый кодекс Олимпийского движения» (PDF) . Международный олимпийский комитет. 1999. Архивировано (PDF) из оригинала 3 октября 2018 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  245. ^ «Антинаркотическая программа NVA и NBPA» . Политика НБА . findlaw.com. 1999. Архивировано из оригинала 22 ноября 2007 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  246. ^ «Краткое содержание программы НХЛ/НХЛПА по веществам, улучшающим спортивные результаты» . nhlpa.com. Архивировано из оригинала 2 июня 2007 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  247. ^ «Список запрещенных веществ» (PDF) . nflpa.com. 2006. Архивировано из оригинала (PDF) 20 июня 2007 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  248. ^ «Всемирный антидопинговый кодекс» (PDF) . ВАДА. 2003. Архивировано из оригинала (PDF) 7 августа 2007 года . Проверено 10 июля 2007 г.
  249. ^ «Запрещенный список 2005 года» (PDF) . ВАДА. 2005. Архивировано из оригинала (PDF) 20 июня 2007 года . Проверено 6 мая 2007 г.
  250. ^ Keeping J (27 декабря 2010 г.). «Злоупотребление стероидами среди сотрудников правоохранительных органов является проблемой всей страны» . Новости Анн-Арбора . Архивировано из оригинала 4 марта 2016 года . Проверено 1 декабря 2013 г.
  251. ^ «Использование и злоупотребление анаболическими стероидами сотрудниками полиции: политика и профилактика» . Начальник полиции . Июнь 2008 г. Архивировано из оригинала 3 декабря 2013 г. Проверено 1 декабря 2013 г.
  252. ^ Брайан Л. (1 марта 2010 г.). «Расследование стероидов WWE: спор, в котором МакМахону «не нужен» » . Время по Гринвичу. Архивировано из оригинала 31 января 2021 года . Проверено 1 марта 2010 г.
  253. ^ «Краткий отчет программы Talent Wellness Program, 1 июля 2007 г., 31 марта 2008 г.» (PDF) . World Wrestling Entertainment, Inc. Архивировано из оригинала (PDF) 24 декабря 2010 года.
  254. ^ «Подробности показаний МакМахона по поводу стероидов» . Новости из юго-восточного Коннектикута . День. 13 декабря 2007 г. Архивировано из оригинала 12 июня 2010 г. Проверено 14 августа 2010 г.
  255. ^ Ассаэль С (24 сентября 2007 г.). « «Сырая сделка» разоряет лаборатории по всей территории США, многие из которых поставляются из Китая» . Журнал ESPN . Архивировано из оригинала 14 октября 2007 года . Проверено 24 сентября 2007 г.
  256. ^ Есалис С (2000). «Источник анаболических стероидов» . Анаболические стероиды в спорте и физических упражнениях . Шампейн, Иллинойс: Кинетика человека. ISBN  978-0-88011-786-9 . Архивировано из оригинала 14 апреля 2021 года . Проверено 3 июня 2020 г.
  257. ^ Черный Т (1996). «Улучшает ли запрет на наркотики в спорте благосостояние общества?». Международное обозрение социологии спорта . 31 (4). Факультет бизнеса Технологического университета Квинсленда: 367–381. дои : 10.1177/101269029603100402 . S2CID   143442371 .
  258. ^ Паунд RW (2006). «Организованная преступность» . Допинг изнутри: почему наркотики представляют собой самую большую угрозу для спорта, почему вас это должно волновать и что с ними можно сделать . Миссиссог, Онтарио: Уайли. п. 175 . ISBN  978-0-470-83733-7 .
  259. ^ «Стероиды» . Национальный институт по борьбе со злоупотреблением наркотиками . ГДКАДА. Архивировано из оригинала 11 сентября 2007 года . Проверено 13 сентября 2007 г.
  260. ^ «Международные операции Управления по борьбе с наркотиками (отредактировано)» . Канцелярия генерального инспектора . Министерство юстиции США. Февраль 2007 г. Архивировано из оригинала 30 октября 2013 г. Проверено 2 января 2014 г.
  261. ^ Нишлаг Э., Кумар Н., Ситрук-Уэр Р. (март 2013 г.). «7α-метил-19-нортестостерон (MENTR): вклад совета народонаселения в исследования мужской контрацепции и лечения гипогонадизма». Контрацепция . 87 (3): 288–295. doi : 10.1016/j.contraception.2012.08.036 . ПМИД   23063338 .
  262. ^ «Диметандролона ундеканоат перспективен в качестве противозачаточной таблетки для мужчин» . Эндокринное общество . Архивировано из оригинала 21 марта 2018 года . Проверено 20 марта 2018 г.
  263. ^ Jump up to: а б Грубер С.Дж., Визер Ф., Грубер И.М., Ферлич К., Грубер Д.М., Хубер Дж.К. (декабрь 2002 г.). «Современные концепции эстетической эндокринологии». Гинекологическая эндокринология . 16 (6): 431–441. дои : 10.1080/gye.16.6.431.441 . ПМИД   12626029 . S2CID   37424524 .
  264. ^ Сэм С. (февраль 2015 г.). «Ожирение и метаболическая дисфункция при синдроме поликистозных яичников». Гормональная молекулярная биология и клинические исследования . 21 (2): 107–116. doi : 10.1515/hmbci-2015-0008 . ПМИД   25781555 . S2CID   23592351 .

Дальнейшее чтение

[ редактировать ]
  • Дэниелс RC (1 февраля 2003 г.). Справочник по анаболическим стероидам . Книги РКД. п. 80. ИСБН  0-9548227-0-6 .
  • Галлауэй С. (15 января 1997 г.). Библия стероидов (3-е изд.). Бель, международный п. 125. ИСБН  1-890342-00-9 .
  • Ллевеллин В. (28 января 2007 г.). Анаболики 2007: Справочное руководство по анаболическим стероидам (6-е изд.). Тело науки. п. 988. ИСБН  978-0-9679304-6-6 .
  • Робертс А., Клэпп Б. (январь 2006 г.). Анаболические стероиды: полное исследовательское руководство . Анаболические Книги, ООО. п. 394. ИСБН  1-59975-100-3 .
  • Есалис CE (2000). Анаболические стероиды в спорте и физических упражнениях . Кинетика человека. ISBN  0-88011-786-9 .
  • Фрагкаки А.Г., Анжелис Ю.С., Куппарис М., Цантили-Какулиду А., Кокотос Г., Георгакопулос С. (февраль 2009 г.). «Структурные характеристики анаболических андрогенных стероидов, способствующие связыванию с андрогенными рецепторами и их анаболической и андрогенной активности. Применяемые модификации структуры стероидов». Стероиды . 74 (2): 172–197. doi : 10.1016/j.steroids.2008.10.016 . ПМИД   19028512 . S2CID   41356223 .
  • МакРобб Л., Хандельсман DJ, Казлаускас Р., Уилкинсон С., Маклеод М.Д., Хизер А.К. (май 2008 г.). «Взаимосвязь структура-активность синтетических прогестинов в биоанализе андрогенов in vitro на основе дрожжей». Журнал биохимии стероидов и молекулярной биологии . 110 (1–2): 39–47. дои : 10.1016/j.jsbmb.2007.10.008 . ПМИД   18395441 . S2CID   5612000 .
  • Шенцер В. (июль 1996 г.). «Метаболизм анаболических андрогенных стероидов» . Клиническая химия . 42 (7): 1001–1020. дои : 10.1093/клинчем/42.7.1001 . ПМИД   8674183 .
  • Тайгарт Т.Т. (декабрь 2009 г.). «Стероиды, СМИ и молодежь» . Исследователь в области профилактики Integrated Research Services, Inc. 16 (7–9). Исследователь SIRS. Архивировано из оригинала 29 ноября 2014 года . Проверено 24 ноября 2013 г.
  • Эйзенхауэр Л. (7 ноября 2005 г.). «Я выгляжу нормально?» . Сент-Луис, Миссури: St. Louis Post-Dispatch. Архивировано из оригинала 2 декабря 2013 года . Проверено 25 октября 2010 г.
[ редактировать ]
Arc.Ask3.Ru: конец переведенного документа.
Arc.Ask3.Ru
Номер скриншота №: 1d5f9e3806f3d55c97a0a21dacb8b090__1721564460
URL1:https://arc.ask3.ru/arc/aa/1d/90/1d5f9e3806f3d55c97a0a21dacb8b090.html
Заголовок, (Title) документа по адресу, URL1:
Anabolic steroid - Wikipedia
Данный printscreen веб страницы (снимок веб страницы, скриншот веб страницы), визуально-программная копия документа расположенного по адресу URL1 и сохраненная в файл, имеет: квалифицированную, усовершенствованную (подтверждены: метки времени, валидность сертификата), открепленную ЭЦП (приложена к данному файлу), что может быть использовано для подтверждения содержания и факта существования документа в этот момент времени. Права на данный скриншот принадлежат администрации Ask3.ru, использование в качестве доказательства только с письменного разрешения правообладателя скриншота. Администрация Ask3.ru не несет ответственности за информацию размещенную на данном скриншоте. Права на прочие зарегистрированные элементы любого права, изображенные на снимках принадлежат их владельцам. Качество перевода предоставляется как есть. Любые претензии, иски не могут быть предъявлены. Если вы не согласны с любым пунктом перечисленным выше, вы не можете использовать данный сайт и информация размещенную на нем (сайте/странице), немедленно покиньте данный сайт. В случае нарушения любого пункта перечисленного выше, штраф 55! (Пятьдесят пять факториал, Денежную единицу (имеющую самостоятельную стоимость) можете выбрать самостоятельно, выплаичвается товарами в течение 7 дней с момента нарушения.)