Квинболон
 | Эта статья нуждается в дополнительных цитатах для проверки . ( сентябрь 2015 г. ) |
 | |
 | |
| Клинические данные | |
|---|---|
| Торговые названия | Анаболик, Анаболвис |
| Другие имена | МК-810; Д 1 -тестостерон 17β-циклопент-1-ениленоловый эфир; 1-дегидротестостерон 17β-циклопент-1-ениловый эфир; 17β-(1-циклопентен-1-илокси)андроста-1,4-диен-3-он; Андроста-1,4-диен-17β-ол-3-он 17β-(1-циклопент-1-ен) |
| Беременность категория |
|
| Маршруты администрация | Через рот [ 1 ] |
| код АТС | |
| Юридический статус | |
| Юридический статус |
|
| Фармакокинетические данные | |
| Метаболизм | Печень |
| Экскреция | Моча |
| Идентификаторы | |
| Номер CAS | |
| ПабХим CID | |
| ХимическийПаук | |
| НЕКОТОРЫЙ | |
| КЕГГ | |
| Панель управления CompTox ( EPA ) | |
| Химические и физические данные | |
| Формула | С 24 Н 32 О 2 |
| Молярная масса | 352.518 g·mol −1 |
| 3D model ( JSmol ) | |
| (проверять) | |
Квинболон ( INN Tooltip , название, принятое USAN ), продаваемый под торговыми марками Anabolicum и Anabolvis , представляет собой андроген и анаболический стероид (ААС), который ранее продавался в Италии . [ 2 ] [ 3 ] [ 4 ] Его разработала компания Parke-Davis. [ 3 ] в качестве жизнеспособного перорального или без нее ААС с незначительной печеночной токсичностью . [ 1 ]
Фармакология
[ редактировать ]Большинство пероральных анаболических стероидов действуют благодаря наличию алкилированного 17α- атома углерода , который предотвращает метаболизм первого прохождения через печень. [ 5 ] ААС Однако этот подход приводит к гепатотоксичности . [ 5 ] Хинболон не 17α-алкилирован; вместо этого он имеет повышенную биодоступность при пероральном приеме благодаря своей группе циклопентенилового эфира. [ нужна ссылка ] После приема внутрь неактивный хинболон превращается в болденон . [ 1 ]
Сам хинболон обладает очень небольшим андрогенным действием, и большая часть того, что он имеет, является результатом его превращения в болденон и его метаболиты . [ 1 ] [ 6 ] [ необходимы дополнительные ссылки ] Из-за высоких доз, необходимых для андрогенного эффекта, стоимость и неудобства означали, что хинболон так и не оказался коммерчески успешным, и его клиническое применение было заменено альтернативными, более эффективными ААС. [ нужна ссылка ] Его незаконное использование в бодибилдинге и легкой атлетике также оказалось ограниченным, хотя тесты на наркотики все еще используются для обнаружения его метаболитов, поскольку он остается запрещенным веществом для большинства соревновательных видов спорта. [ 5 ]
Квинболон через болденон может трансформироваться в эстрогены и, следовательно, может обладать некоторой эстрогенной активностью. [ 6 ]
Побочные эффекты
[ редактировать ]Химия
[ редактировать ]Квинболон, также известный как δ 1 -тестостерон 17β-циклопент-1-ениленоловый эфир или как андроста-1,4-диен-17β-ол-3-он 17β-(1-циклопент-1-ен) еноловый эфир, представляет собой синтетический андростана стероид и его производное. тестостерона . [ 2 ] [ 3 ] Это циклопентиленоловый эфир ( C17β болденона δ 1 -тестостерон). [ 2 ] [ 3 ] Родственным ААС является ундециленат болденона (δ 1 -тестостерон 17β-ундец-10-еноат). [ 2 ] [ 3 ]
Синтез
[ редактировать ]Квинболон можно получить из тестостерона . Дегидрирование с использованием DDQ приводит к образованию болденона . Реакция с 1,1-диметоксициклопентаном с последующим нагреванием для удаления метанола дает хинболон.
История
[ редактировать ]Квинболон был описан еще в 1962 году. [ 7 ] его продавала В Италии компания Parke-Davis . [ 3 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с д Галлетти Ф., Гарди Р. (июль 1971 г.). «Метаболизм 1-дегидроандростанов у человека. I. Метаболизм 17-гидроксиандроста-1,4-диен-3-она, 17-циклопент-1'-енилоксиандроста-1,4-диен-3-она (хинболона) и андроста -1,4-диен-3,17-дион (1)». Стероиды . 18 (1): 39–50. дои : 10.1016/s0039-128x(71)80169-1 . ПМИД 5098537 .
- ^ Jump up to: а б с д Элкс Дж. (14 ноября 2014 г.). Словарь лекарств: Химические данные: Химические данные, структуры и библиография . Спрингер. стр. 1056–. ISBN 978-1-4757-2085-3 .
- ^ Jump up to: а б с д и ж Список названий 2000 г.: Международный каталог лекарств . Тейлор и Фрэнсис. 2000. стр. 904–. ISBN 978-3-88763-075-1 .
- ^ Мортон И.К., Холл Дж.М. (6 декабря 2012 г.). Краткий словарь фармакологических средств: свойства и синонимы . Springer Science & Business Media. стр. 243–. ISBN 978-94-011-4439-1 .
- ^ Jump up to: а б с Маллен С., Уолли Б.Дж., Шифано Ф., Бейкер Дж.С. (май 2020 г.). «Злоупотребление анаболическими андрогенными стероидами в Соединенном Королевстве: обновленная информация» . Британский журнал фармакологии . 177 (10): 2180–2198. дои : 10.1111/bph.14995 . ПМЦ 7174889 . ПМИД 31989581 .
- ^ Jump up to: а б Финкельштейн М., Клоппер А., Конти С. (22 октября 2013 г.). Исследования стероидов: материалы четвертого совещания Международной исследовательской группы по стероидным гормонам . Эльзевир Наука. стр. 121–. ISBN 978-1-4831-5403-9 .
- ^ Jump up to: а б Эрколи А., Гарди Р., Виталий Р. (1962). «Стероид-17β-илацетали и эфиры енола. Новые классы перорально и парентерально активных гормональных производных» . Химия и промышленность . 28 : 1284–1285.