Циклопентен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК
Циклопентен | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХЭМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.005.030 | ||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 5 Ч 8 | |||
| Молярная масса | 68.11 g/mol | ||
| Плотность | 0,771 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -135 ° C (-211 ° F; 138 К) | ||
| Точка кипения | От 44 до 46 ° C (от 111 до 115 ° F; от 317 до 319 К) | ||
| Опасности | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | -29 ° C (-20 ° F; 244 К) | ||
| Родственные соединения | |||
Родственные соединения
|
Циклопентадиен Циклобутен | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Циклопентен — химическое соединение формулы (СН 2 ) 3 (СН) 2 . бесцветная жидкость с бензина запахом . Это Он имеет мало применений и поэтому в основном используется в качестве второстепенного компонента бензина, присутствующего в концентрации менее 1%. [ 1 ] [ 2 ] Это один из основных циклоалкенов .
Производство
[ редактировать ]Циклопентен в больших количествах получают в промышленных масштабах путем крекинга нафты парового . В лаборатории его получают дегидратацией циклопентанола . [ 3 ] Замещенные циклопентены являются продуктом перегруппировки винилциклопропан-циклопентен . [ 4 ]
также можно получить каталитическим гидрированием циклопентадиена Его . [ 5 ]
Реакции
[ редактировать ]Полимеризация циклопентена с помощью катализаторов Циглера-Натта дает 1,3-связи, а не более типичный 1,2-связной полимер. [ 6 ]
палладием Катализируемое гидрокарбоксилирование циклопентена дает циклопентанкарбоновую кислоту : [ 7 ]
- C 5 H 8 + CO + H 2 O → C 5 H 9 CO 2 H
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Дитер Хёнике; Ринго Фёдиш; Питер Клаус; Майкл Олсон (2002). «Циклопентадиены и циклопентены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_227 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ «Углеводородный состав выбросов паров бензина из закрытых топливных баков» . nepis.epa.gov . Агентство по охране окружающей среды США. 2011.
- ^ Б. Б. Корсон, В. Н. Ипатьев (1939). «Циклогексилбензол». Органические синтезы . 19:36 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0036 .
- ^ Болдуин, Джон Э. (2003). «Термические перегруппировки винилциклопропанов в циклопентены». Химические обзоры . 103 (4): 1197–212. дои : 10.1021/cr010020z . ПМИД 12683781 .
- ^ Д. Хёнике, Р. Фёдиш, П. Клаус, М. Олсон: Циклопентадиен и циклопентен , в: Энциклопедия технической химии Ульмана , 2002 , Wiley-VCH, Вайнхайм.
- ^ Коллинз, Скотт; Келли, В. Марк (1992). «Микроструктура поли(циклопентена), полученного полимеризацией циклопентена с гомогенными катализаторами Циглера-Натта». Макромолекулы . 25 (1): 233–7. Бибкод : 1992МаМол..25..233С . дои : 10.1021/ma00027a039 .
- ^ Санг, Руи; Куцмерчик, Питер; Дюрен, Рикарда; Раззак, Рауф; Донг, Кайу; Лю, Цзе; Франке, Роберт; Джекстелл, Ральф; Беллер, Матиас (2019). «Синтез карбоновых кислот палладий-катализируемым гидроксикарбонилированием» . Angewandte Chemie, международное издание . 58 (40): 14365–14373. дои : 10.1002/anie.201908451 . ПМИД 31390131 . S2CID 199466915 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]
СМИ, связанные с циклопентеном, на Викискладе?
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |
| Базы данных органов управления : Национальные |
|---|