Циклогекса-1,4-диен
![]() | |||
| |||
Имена | |||
---|---|---|---|
Предпочтительное название ИЮПАК
Циклогекса-1,4-диен [ 1 ] | |||
Другие имена | |||
Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
Сокращения | 1,4-ХДН | ||
1900733 | |||
КЭБ | |||
ХимическийПаук | |||
Информационная карта ECHA | 100.010.040 | ||
Номер ЕС |
| ||
1656 | |||
МеШ | 1,4-циклогексадиен | ||
ПабХим CID
|
|||
НЕКОТОРЫЙ | |||
Число | 3295 | ||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
Характеристики | |||
C6HC6H8 | |||
Молярная масса | 80.130 g·mol −1 | ||
Появление | Бесцветная жидкость | ||
Плотность | 0,847 г см −3 | ||
Температура плавления | −50 °С; −58 °F; 223 К | ||
Точка кипения | 82 °С; 179 °Ф; 355 К | ||
-48.7·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D )
|
1.472 | ||
Термохимия | |||
Теплоемкость ( С )
|
142,2 Дж.К. −1 моль −1 | ||
Стандартный моляр
энтропия ( S ⦵ 298 ) |
189,37 ДжК −1 моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
образование (Δ f H ⦵ 298 ) |
63,0-69,2 кДж моль −1 | ||
Стандартная энтальпия
горение (Δ c H ⦵ 298 ) |
-3573,5--3567,5 кДж моль −1 | ||
Опасности | |||
СГС Маркировка : | |||
![]() ![]() | |||
Опасность | |||
Х225 , Х340 , Х350 , Х373 | |||
П201 , П210 , П308+П313 | |||
NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
точка возгорания | −7 ° C (19 ° F; 266 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
|
1,4-Циклогексадиен представляет собой органическое соединение формулы C 6 H 8 . Это бесцветная легковоспламеняющаяся жидкость, представляющая академический интерес как прототип большого класса родственных соединений, называемых терпеноидами , примером которых является γ- терпинен . Изомером 1,3 этого соединения является -циклогексадиен .
Синтез и реакции
[ редактировать ]В лаборатории замещенные 1,4-циклогексадиены синтезируются путем восстановления родственных ароматических соединений по Берчу с использованием щелочного металла, растворенного в жидком аммиаке, и донора протонов, такого как спирт. Таким образом, можно избежать чрезмерного восстановления до полностью насыщенного кольца.
1,4-Циклогексадиен и его производные легко ароматизируются, движущей силой которого является образование ароматического кольца. Преобразование в ароматическую систему можно использовать для запуска других реакций, таких как циклизация Бергмана . [ 2 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ «1,4-циклогексадиен. Краткое описание соединений» . Пабхим соединение . США: Национальный центр биотехнологической информации. 27 марта 2005 г. Идентификация и соответствующие записи . Проверено 12 октября 2011 г.
- ^ Джон К. Уолтон, Фернандо Портела-Кубильо Энциклопедия реагентов для органического синтеза «1,4-циклогексадиен», 2007 John Wiley & Sons. дои : 10.1002/047084289X.rn00806
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Фотохимия 1,4-циклогексадиена в растворе и в газовой фазе.
- Интернет-книга NIST по химии Данные термохимии реакций