Терпинен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| ИЮПАК имена
α: 4-Метил-1-(1-метилэтил)-1,3-циклогексадиен.
β: 4-Метилен-1-(1-метилэтил)циклогексен. γ: 4-Метил-1-(1-метилэтил)-1,4-циклогексадиен. δ: 1-Метил-4-(пропан-2-илиден)циклогекс-1-ен. | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ |
| ||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.029.440 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ |
| ||
| Характеристики | |||
| С 10 Ч 16 | |||
| Молярная масса | 136.238 g·mol −1 | ||
| Плотность | α: 0,8375 г/см 3 б: 0,838 г/см 3 в: 0,853 г/см 3 | ||
| Температура плавления | а: 60-61 °С | ||
| Точка кипения | α: 173,5–174,8 °С б: 173-174 °С с: 183 °С | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Терпинены представляют собой группу изомерных углеводородов, которые классифицируются как монотерпены . Каждый из них имеет одинаковую молекулярную формулу и углеродный каркас, но различается положением двойных углерод-углеродных связей. α-терпинен был выделен из масел кардамона и майорана , а также из других природных источников. β-терпинен не имеет известного природного источника, но его получают из сабинена . γ-терпинен и δ-терпинен (также известный как терпинолен ) были выделены из различных растительных источников. Все они представляют собой бесцветные жидкости со скипидарным запахом. [1]
Производство и использование
[ редактировать ]α-Терпинен получают в промышленных масштабах путем кислотно-катализируемой перегруппировки α- пинена . Он обладает парфюмерными и вкусовыми свойствами, но в основном используется для придания приятного запаха промышленным жидкостям. Гидрирование дает насыщенное производное п -ментана . [1]
Биосинтез α-терпинена
[ редактировать ]
Биосинтез α-терпинена и других терпеноидов начинается с изомеризации геранилпирофосфата в линалилпирофосфат ( ЛПП). Затем ЛПП образует резонансно-стабилизированный катион за счет потери пирофосфатной группы. Затем циклизация завершается благодаря этой более благоприятной стереохимии катиона LPP, образуя терпинильный катион. [3] Наконец, сдвиг 1,2-гидрида посредством перегруппировки Вагнера-Меервейна приводит к образованию терпинен-4-ильного катиона. Именно потеря водорода этим катионом приводит к образованию α-терпинена.
Растения, производящие терпинен
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Перейти обратно: а б М. Эггерсдорфер (2005). «Терпены». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a26_205 . ISBN 3-527-30673-0 .
- ^ Дьюик, премьер-министр (2009). Лекарственные натуральные продукты: биосинтетический подход . Соединенное Королевство: Джон Уайли и сыновья. стр. 187–197 .
- ^ Кристиансон, Дэвид В. (2017). «Структурная и химическая биология терпеноидциклаз» . Химические обзоры . 117 (17): 11570–11648. doi : 10.1021/acs.chemrev.7b00287 . ПМК 5599884 . ПМИД 28841019 .
- ^ Ли, Ронг; Цзы-Тао Цзян (2004). «Химический состав эфирного масла Cuminum cyminum L. из Китая». Журнал вкусов и ароматов . 19 (4): 311–313. дои : 10.1002/ffj.1302 .
- ^ Ван, Лу; Ван, З; Чжан, Х; Ли, Х; Чжан, Х; и др. (2009). «Ультразвуковая экстракция распылением в сочетании с микроэкстракцией одной капли в свободном пространстве и газовой хроматографией-масс-спектрометрией для анализа эфирного масла Cuminum cyminum L.». Аналитика Химика Акта . 647 (1): 72–77. Бибкод : 2009AcAC..647...72W . дои : 10.1016/j.aca.2009.05.030 . ПМИД 19576388 .
- ^ Якобеллис, Никола С.; Ло Канторе, П; Капассо, Ф; Сенатор, Ф; и др. (2005). «Антибактериальная активность эфирных масел Cuminum cyminum L. и Carum carvi L.». Журнал сельскохозяйственной и пищевой химии . 53 (1): 57–61. дои : 10.1021/jf0487351 . ПМИД 15631509 .
- ^ Хиллиг, Карл В. (октябрь 2004 г.). «Хемотаксомический анализ вариаций терпеноидов в каннабисе». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875–891. Бибкод : 2004BioSE..32..875H . дои : 10.1016/j.bse.2004.04.004 . ISSN 0305-1978 .
- ^ Шахвар, Мухаммад Хурам; Эль-Гораб, Ахмед Хасан; Анджум, Факир Мухаммад; Батт, Масуд Садик; Хусейн, Шахзад; Надим, Мухаммед (1 июля 2012 г.). «Характеристика семян и листьев кориандра (Coriandrum sativum L.): летучие и нелетучие экстракты» . Международный журнал пищевых свойств . 15 (4): 736–747. дои : 10.1080/10942912.2010.500068 . ISSN 1094-2912 .