Сабина
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
4-метилен-1-(1-метилэтил)бицикло[3.1.0]гексан
| |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ | |
| ХЭМБЛ | |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.020.194 |
| КЕГГ | |
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 16 | |
| Молярная масса | 136.23 g/mol |
| Плотность | 0,844 г/мл при 20 °C г/см 3 |
| Точка кипения | От 163 до 164 ° C (от 325 до 327 ° F; от 436 до 437 К) |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Сабинен – природный бициклический монотерпен с молекулярной формулой C 10 H 16 . Его выделяют из эфирных масел различных растений, включая майоран , [2] Дуб каменный ( Quercus ilex ) и ель европейская ( Picea abies ). Он имеет напряженную кольцевую систему, в которой циклопентановое кольцо конденсировано с циклопропановым кольцом.
Сабинен является одним из химических соединений, придающих остроту черному перцу , и является основным компонентом масла семян моркови . Он также встречается в масле чайного дерева в низкой концентрации. Он также присутствует в эфирном масле, полученном из мускатного ореха. [3] Laurus nobilis и Clausena anisata .
Биосинтез
[ редактировать ]Сабинен, бициклический монотерпен, присутствует в (+) и (-) энантиомерах . [4] Он биосинтезируется из общего предшественника терпеноида, геранилпирофосфата (GPP), который подвергается полициклизации, катализируемой сабиненсинтазой (SabS). [4] [5] GPP образуется в результате синтеза терпеноидов с помощью стартовых единиц, изопентенилпирофосфата (IPP) и диметилаллилпирофосфата (DMAPP). Стартовые единицы, IPP и DMAPP, могут быть синтезированы либо по мевалонатному (MVA) , либо по метилэритрит-4-фосфатному (MEP) пути . [4] В результате конденсации IPP и DMAPP «голова к хвосту», катализируемой GPP-синтазой, образуется GPP. Сабиненсинтаза (SabS) затем катализирует ионизацию и изомеризацию GPP с образованием 3R-линалилпирофосфата. [4] [6] Дальнейшая ионизация и циклизация приводят к образованию сабинена.
См. также
[ редактировать ]- Туйен , изомер двойной связи сабинена.
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Байльштайн . 5, IV , 451
- ^ Верма, Рам С.; Падалиа, Раджендра К.; Чаухан, Амит; Верма, Раджеш К.; Ур Рахман, Лайк; Сингх, Ананд (2016). «Изменения в составе эфирного масла душицы майорана. При послеуборочной сушке» . Журнал эфиромасличных растений . 19 (6): 1547–1552. дои : 10.1080/0972060X.2014.935039 . S2CID 99578528 .
- ^ Шульгин А.Т.; Сарджент, Т.; Наранхо, К. (1967). «Химия и психофармакология мускатного ореха и некоторых родственных фенилизопропиламинов» (pdf) . Бюллетень психофармакологии . 4 (3): 13. PMID 5615546 .
- ^ Jump up to: а б с д и Цао, Юджин; Чжан, Хайбо; Лю, Хуэй; Лю, Вэй; Чжан, Рубинг; Сиань, Мо; Лю, Хуэйчжоу (01 февраля 2018 г.). «Биосинтез и производство сабинена: современное состояние и перспективы» . Прикладная микробиология и биотехнология . 102 (4): 1535–1544. дои : 10.1007/s00253-017-8695-5 . ISSN 1432-0614 . ПМИД 29264773 . S2CID 27685411 .
- ^ Питерс, Р.Дж.; Крото, РБ (15 сентября 2003 г.). «Альтернативная химия терминации, используемая монотерпенциклазами: химерный анализ борнилдифосфата, 1,8-цинеола и сабиненсинтазы» . Архив биохимии и биофизики . 417 (2): 203–211. дои : 10.1016/S0003-9861(03)00347-3 . ISSN 0003-9861 . ПМИД 12941302 .
- ^ Jump up to: а б Адам, КП; Крото, Р. (28 сентября 1998 г.). «Биосинтез монотерпена в печеночнице Conocephalum Conicum: демонстрация сабиненсинтазы и борнилдифосфатсинтазы в честь 75-летия профессора Г.Х. Нила Тауэрса» . Фитохимия . 49 (2): 475–480. Бибкод : 1998PChem..49..475A . дои : 10.1016/S0031-9422(97)00741-3 . ISSN 0031-9422 . ПМИД 9747540 .
 | Эта статья углеводороде незавершена . об Вы можете помочь Википедии, расширив ее . |