Пинен
| |
| Имена | |
|---|---|
| ИЮПАК имена
(1S , 5S ) -2,6,6-триметилбицикло[3.1.1]гепт-2-ен
(1S , 5S ) -6,6-диметил-2-метиленбицикло[3.1.1]гептан | |
| Идентификаторы | |
| |
3D model ( JSmol )
|
|
| КЭБ |
|
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.029.170 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ |
|
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| С 10 Ч 16 | |
| Молярная масса | 136.24 g/mol |
| Появление | Жидкость |
| Плотность | 0,86 г·см −3 (альфа, 15 °С) [1] [2] |
| Температура плавления | от -62 до -55 ° C (от -80 до -67 ° F; от 211 до 218 К) (альфа) [1] |
| Точка кипения | От 155 до 156 ° C (от 311 до 313 ° F; от 428 до 429 К) (альфа) [1] |
| Практически нерастворим в воде | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
Пинен представляет собой совокупность ненасыщенных бициклических монотерпенов . два геометрических изомера В природе встречаются пинена: α-пинен и β-пинен . Оба хиральны. Как следует из названия, пинены встречаются в соснах . В частности, пинен является основным компонентом жидких экстрактов хвойных растений . [3] Пинен также встречается во многих нехвойных растениях, таких как камфорник ( Heterotheca ). [4] и большая полынь ( Artemisia tridentata ).
Изомеры
[ редактировать ]| скелетная формула |  |
 |
 |
|
| вид в перспективе | Х |  |
Х | 
|
| модель шарика и клюшки | Х |  |
Х | 
|
| имя | (1 R )-(+)-α-пинен | (1 S )-(-)-α-пинен | (1 R )-(+)-β-пинен | (1 S )-(-)-β-пинен |
| Номер CAS | 7785-70-8 | 7785-26-4 | 19902-08-0 | 18172-67-3 |
Биосинтез
[ редактировать ]α-Пинен и β-пинен производятся из геранилпирофосфата путем циклизации линалоилпирофосфата с последующей потерей протона из карбокатионного эквивалента. Исследователи из Технологического института Джорджии и Объединенного института биоэнергетики смогли синтетически получить пинен с помощью бактерии. [5]
Растения
[ редактировать ]Альфа-пинен — наиболее широко встречающийся в природе терпеноид. [6] и отлично отпугивает насекомых. [7]
Альфа-пинен содержится в хвойных и многих других растениях. [8] Пинен является основным компонентом эфирных масел Sideritis spp. (железняк) [9] и виды Salvia . (мудрец). [10] Каннабис также содержит альфа-пинен. [8] и бета-пинен . [11] Смола фисташки терпентиновой (широко известной как терпентин или скипидар) богата пиненом. Кедровые орехи , производимые соснами , содержат пинен. [8]
Кожура плодов лайма Макрут содержит эфирное масло, сравнимое с маслом кожуры плодов лайма; его основными компонентами являются лимонен и β-пинен. [12]
Рацемическая смесь двух форм пинена содержится в некоторых маслах, например эвкалиптовом. [13]
Реакции
[ редактировать ]β-пинен может превращаться в α-пинен в присутствии сильных оснований. [14]
Избирательное окисление пинена происходит по аллильному положению с образованием вербенона вместе с оксидом пинена, а также вербенола и его гидропероксида. [15] [16]
Гидрирование пинена дает пинан , предшественник полезного гидроперекиси пинана .
Гидроборирование α-пинена широко изучено. С боран-диметилсульфидом два эквивалента α-пинена реагируют с образованием (диизопинокамфеил)борана. [17] Реакция с 9-BBN дает реагент, называемый альпийским бораном . Этот стерически насыщенный хиральный триалкилборан может стереоселективно восстанавливать альдегиды, что известно как восстановление борана в Мидленд-Альпийских Альпах . [18]
Использовать
[ редактировать ]Пинен, особенно α, является основным компонентом скипидара , природного растворителя и топлива. [3]
использование пинена в качестве биотоплива в двигателях с искровым зажиганием . Было изучено [19] пинена димеры Было показано, что имеют теплотворную способность, сравнимую с теплотой сгорания реактивного топлива JP-10 . [5]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Запись об альфа-пинене в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.
- ^ Запись о бета-пинене в базе данных веществ GESTIS Института безопасности и гигиены труда , доступ 7 января 2016 г.
- ^ Jump up to: а б Гшайдмайер, Манфред; Флейг, Хельмут (2000). «Скипидары». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a27_267 . ISBN 3527306730 .
- ^ Линкольн Д.Э., Лоуренс Б.М. (1984). «Летучие компоненты камфоры Heterotheca subaxillaris ». Фитохимия . 23 (4): 933–934. дои : 10.1016/S0031-9422(00)85073-6 .
- ^ Jump up to: а б Саррия С., Вонг Б., Мартин Х.Г., Кислинг Дж.Д., Перальта-Яхья П. (2014). «Микробный синтез пинена» . ACS Синтетическая биология . 3 (7): 466–475. дои : 10.1021/sb4001382 . ПМИД 24679043 .
- ^ Нома Ю., Асакава Ю. (2010). «Биотрансформация монотерпеноидов микроорганизмами, насекомыми и млекопитающими». В Baser KH, Buchbauer G (ред.). Справочник по эфирным маслам: наука, технологии и применение (2-е изд.). Бока-Ратон, Флорида: CRC Press. стр. 585–736. ISBN 9780429155666 .
- ^ Нерио Л.С., Оливеро-Вербель Дж., Сташенко Е. (2010). «Репеллентная активность эфирных масел: обзор». Биоресурсные технологии . 101 (1): 372–378. doi : 10.1016/j.biortech.2009.07.048 . ПМИД 19729299 .
- ^ Jump up to: а б с Руссо Э.Б. (2011). «Укрощение ТГК: потенциальная синергия каннабиса и эффекты фитоканнабиноидно-терпеноидного окружения» . Британский журнал фармакологии . 163 (7): 1344–1364. дои : 10.1111/j.1476-5381.2011.01238.x . ПМК 3165946 . ПМИД 21749363 .
- ^ Кёсе Э.О., Дениз И.Г., Сарыкюркчу С., Акташ О., Явуз М. (2010). «Химический состав, противомикробная и антиоксидантная активность эфирных масел Sideritis erythrantha Boiss. и Heldr. (var. erythrantha и var. cedretorum PH Davis), эндемичных для Турции». Пищевая и химическая токсикология . 48 (10): 2960–2965. дои : 10.1016/j.fct.2010.07.033 . ПМИД 20670669 .
- ^ Озек Г., Демирчи Ф., Озек Т., Табанка Н., Ведж Д.Е., Хан С.И. и др. (2010). «Газохроматографически-масс-спектрометрический анализ летучих веществ, полученных четырьмя различными методами из Salvia rosifolia Sm., и оценка биологической активности». Журнал хроматографии А. 1217 (5): 741–748. дои : 10.1016/j.chroma.2009.11.086 . ПМИД 20015509 .
- ^ Хиллиг К.В. (2004). «Хемотаксомический анализ вариаций терпеноидов в каннабисе». Биохимическая систематика и экология . 32 (10): 875–891. дои : 10.1016/j.bse.2004.04.004 .
- ^ Касуан Н. (2013). «Экстракция эфирного масла Citrus hystrix DC (кафрский лайм) с использованием процесса автоматизированной паровой дистилляции: анализ летучих соединений» (PDF) . Малазийский журнал аналитических наук . 17 (3): 359–369.
- ^ «Альфа-пинен - Краткое описание соединений» . ПабХим . НКБИ . Проверено 14 ноября 2017 г.
- ^ Чарльз А. Браун, Прабхакав К. Джадхав (1987). «(a)-b-ПИНЕН ПУТЕМ ИЗОМЕРИЗАЦИИ (B)-b-ПИНЕНА». Органические синтезы . 65 : 224. дои : 10.15227/orgsyn.065.0224 .
- ^ Нойеншвандер У, Гиньяр Ф, Херманс I (2010). «Механизм аэробного окисления α-пинена» . ChemSusChem (на немецком языке). 3 (1): 75–84. дои : 10.1002/cssc.200900228 . ПМИД 20017184 .
- ^ Марк Р. Сивик, Кенета Дж. Стэнтон, Лео А. Пакетт (1995). «(1R,5R)-(+)-Вербенон высокой оптической чистоты». Органические синтезы . 72 : 57. дои : 10.15227/orgsyn.072.0057 .
{{cite journal}}: CS1 maint: несколько имен: список авторов ( ссылка ) - ^ Эбботт, Джейсон; Алле, Кристоф; Руш, Уильям Р. (2015). «Получение кристаллического (диизопинокамфеил)борана» . Органические синтезы . 92 : 26–37. дои : 10.15227/orgsyn.092.0026 .
- ^ М. Марк Мидленд «B-3-пинанил-9-борабицикло[3.3.1]нонан» в Энциклопедии реагентов для органического синтеза, 2001 г., Джон Уайли, Нью-Йорк. дои : 10.1002/047084289X.rp173
- ^ Раман В., Сивасанкаралингам В., Диббл Р., Сарати С.М. (2016). «А-пинен - биотопливо с высокой энергетической плотностью для двигателей SI». Технический документ SAE . Серия технических документов SAE. 1 . дои : 10.4271/2016-01-2171 .
Библиография
[ редактировать ]- Манн, Дж.; Дэвидсон, РС; Хоббс, Дж. Б.; Банторп, Д.В.; Харборн, Дж. Б. (1994). Натуральные продукты . Харлоу, Великобритания: Addison Wesley Longman Ltd., стр. 309–311 . ISBN 978-0-582-06009-8 .