9-борабицикло(3.3.1) жирные кислоты
| |
| |
| |
| Имена | |
|---|---|
| Название ИЮПАК
9-борабицикло[3.3.1]жирная кислота
| |
| Другие имена
Борабициклононан
Банановый боран | |
| Идентификаторы | |
3D model ( JSmol )
|
|
| Сокращения | 9-ББН |
| ХимическийПаук | |
| Информационная карта ECHA | 100.005.456 |
| Номер ЕС |
|
ПабХим CID
|
|
| НЕКОТОРЫЙ | |
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|
| Характеристики | |
| В 16:30 Б 2 | |
| Молярная масса | 244.04 g·mol −1 |
| Плотность | 0,894 г/см 3 |
| Температура плавления | От 153 до 155 ° C (от 307 до 311 ° F; от 426 до 428 К) |
| Реагирует | |
| Опасности | |
| СГС Маркировка : | |
 
| |
| Предупреждение | |
| Х250 , Х260 , Х314 | |
| P210 , P222 , P223 , P231+P232 , P260 , P264 , P280 , P301+P330+P331 , P302+P334 , P303+P361+P353 , P304+P340 , P305+P351+P338 , P310 , P321 , P335+P334 , P363 , P370+P378 , P402+P404 , P405 , P422 , P501 | |
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |
9-Борабицикло[3.3.1]нонан или 9-BBN представляет собой органоборановое соединение. Это бесцветное твердое вещество используется в органической химии в качестве гидроборирования реагента . Соединение существует в виде димера с гидридным мостиком, который легко расщепляется в присутствии восстанавливаемых субстратов. [ 1 ] 9-BBN также известен под прозвищем «банан-боран». [ 2 ] Это связано с тем, что вместо того, чтобы рисовать полную структуру, химики часто просто рисуют форму банана с мостиковым бором. [ 3 ] [ нужен лучший источник ]
Подготовка
[ редактировать ]9-ББН получают реакцией 1,5-циклооктадиена и борана обычно в эфирных растворителях, например: [ 4 ] [ 5 ]
Соединение коммерчески доступно в виде раствора в тетрагидрофуране и в виде твердого вещества. 9-BBN особенно полезен в реакциях Сузуки . [ 6 ] [ 7 ] [ 8 ]
Его высокорегиоселективное присоединение к алкенам позволяет получать концевые спирты путем последующего окислительного расщепления H 2 O 2 в водном растворе КОН . Стерическая потребность 9-BBN значительно подавляет образование 2-замещенного изомера по сравнению с использованием борана.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Браун, ХК (1975). Органический синтез с помощью боранов . Нью-Йорк: Джон Уайли и сыновья. ISBN 0-471-11280-1 .
- ^ Стикс, Гэри. «Настоящий наркотик: вопросы и ответы с профессором, стоящим за хорошей наукой в сериале «Во все тяжкие»» . Сеть блогов Scientific American . Природа Америки, Inc. Проверено 18 июня 2017 г.
- ^ Йельский университет, Академия (14 марта 2016 г.). «Йельский учебный материал: Гидроборация» . Механика гидроборации . Архивировано из оригинала 13 августа 2024 года.
- ^ Содерквист, Джон А.; Браун, Герберт К. (1981). «Простой и чрезвычайно эффективный путь к получению кристаллического димера 9-борабицикло[3.3.1]нонан (9-BBN) высокой чистоты». Дж. Орг. хим. 46 (22): 4599–4600. дои : 10.1021/jo00335a067 .
- ^ Содерквист, Джон А.; Элвин, Негрон (1982). «9-Борабицикло[3.3.1]нонан Димер». Органические синтезы . 70 : 169. дои : 10.15227/orgsyn.070.0169 .
- ^ Исияма, Тацуо; Мияура, Норио ; Сузуки, Акира . «Катализируемая палладием (0) реакция 9-алкил-9-борабицикло[3.3.1]нонана с 1-бром-1-фенилтиоэтеном: 4-(3-циклогексенил)-2-фенилтио-1-бутен» . Органические синтезы ; Сборник томов , т. 9, с. 107 .
- ^ Балог, А.; Мэн, Д.; Каменецка, Т.; Бертинато, П.; Су, Д.-С.; Соренсен, Э.Дж.; Данишефский, С.Дж. (1996). «Полный синтез (-)-эпотилона А». Энджью. хим. Межд. Эд. англ. 35 (2324): 2801. doi : 10.1002/anie.199628011 .
- ^ Лю, Дж.; Лотеста, Южная Дакота; Соренсен, Э.Дж. (2011). «Краткий синтез молекулярной структуры плевромутилина» . хим. Коммун . 47 (5): 1500–1502. дои : 10.1039/C0CC04077K . ПМК 3156455 . ПМИД 21079876 .