Вербенон
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Название ИЮПАК
rel -(1R , 5R ) -Пин-2-в-4-один
| |||
| Систематическое название ИЮПАК
rel- ( 1R ,5R ) -4,6,6-Триметилбицикло[3.1.1]гепт-3-ен-2-он | |||
| Другие имена
Вербенон
2-Сосна-4-один | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol )
|
|||
| КЭБ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.001.176 | ||
| КЕГГ | |||
ПабХим CID
|
|||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA )
|
|||
| Характеристики | |||
| С 10 Н 14 О | |||
| Молярная масса | 150.221 g·mol −1 | ||
| Плотность | 0,978 г/см 3 | ||
| Температура плавления | 6,5 ° C (43,7 ° F; 279,6 К) | ||
| Точка кипения | От 227 до 228 ° C (от 441 до 442 ° F; от 500 до 501 К) | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа).
| |||
Вербенон — это природное органическое соединение, классифицируемое как терпен , которое в природе встречается во многих растениях. Химическое вещество имеет приятный характерный запах. Помимо того, что он является естественным компонентом растений, он и его аналоги являются феромонами насекомых. В частности, вербенон в форме матрицы длительного действия играет важную роль в борьбе с короедами, такими как горный сосновый жук и южный сосновый короед .
Химия
[ редактировать ]Вербенон представляет собой монотерпен, а точнее бициклический кетон- терпен. Это основной компонент масла испанской вербены , отсюда и его название; он также содержится в масле розмарина . Он практически нерастворим в воде, но смешивается с большинством органических растворителей. [ 1 ]
Вербенон можно легко получить синтетическим путем окислением более распространенного терпена α-пинена : [ 2 ]
Затем вербенон можно превратить в хризантенон посредством реакции фотохимической перегруппировки : [ 3 ]
Использование для борьбы с насекомыми
[ редактировать ]Южный сосновый жук ( Dendroctonus frontalis ), короед , представляет собой серьезную угрозу для сосен на юго-востоке США. Его репродуктивный цикл контролируется различными соотношениями некоторых природных химических веществ, включая вербенон. Для размножения сосновые короеды собираются в больших количествах на соснах-хозяевах. В начале нападения различные химические вещества, выделяемые зараженными деревьями и жуками, привлекают дополнительных жуков того же вида. Когда количество взрослых особей и личинок приближается к максимальному, которое может поддерживать дерево, вырабатываются сигнальные химические вещества , препятствующие агрегации, то есть вербенон, что снижает вероятность того, что дополнительные жуки приземлятся и нападут на дерево. Управляющие лесами часто пытаются бороться с заражением короедом южной сосны, вырубая, а иногда и сжигая зараженные деревья и близлежащие здоровые деревья. Затем они наносят составы вербенона на близлежащие восприимчивые здоровые деревья, чтобы отпугнуть и сбить с толку жуков. [ 4 ]
Вербенон также используется для борьбы с заражением жуком горной сосны ( Dendroctonus ponderosae ). [ 5 ] Вербенон обнаружен горным сосновым жуком Dendroctonus ponderosae Hopkins, известным лесным насекомым, способным вызывать значительную гибель деревьев на западе Северной Америки. Несколько рецептур вербенона зарегистрированы в Агентстве по охране окружающей среды США. [ 6 ] для защиты деревьев. Снижение эффективности защиты деревьев можно наблюдать в ситуациях, когда существует чрезмерная популяция насекомых-вредителей, например, на территории, где более 50 процентов зараженных деревьев. [ 7 ] Потеря реакции на вербенон как репеллент не связана с каким-либо конкретным отказом вербеноновых устройств, а является врожденной реакцией на биологию жуков, которая позволяет популяциям продолжать процветать даже в ситуациях крайнего экологического стресса.
Вербенон также используется для борьбы с красным жуком-амброзией ( Xyleborus glabratus ), переносчиком грибка, вызывающего увядание лавра . 9-месячное испытание в лесу продемонстрировало сокращение количества жуков, приземляющихся на красногубку, и снижение смертности. [ 8 ]
Другое использование
[ редактировать ]Из-за приятного аромата вербенон (или эфирные масла с высоким содержанием вербенона) используются в парфюмерии , ароматерапии , травяных чаях , специях и лекарственных травах . (-)-Вербенон используется как средство от кашля под названием левовербенон . Вербенон также может обладать противомикробными свойствами. [ 9 ]
Ссылки
[ редактировать ]- ^ Индекс Merck , 11-е издание, 9862.
- ^ Глидден, патент США 2911442 (1959).
- ^ Эрман, Уильям Ф. (1967). «Фотохимические превращения ненасыщенных бициклических кетонов. Вербенон и его фотодинамические продукты ультрафиолетового облучения». Журнал Американского химического общества . 89 (15): 3828–3841. дои : 10.1021/ja00991a026 .
- ^ США Агентства по охране окружающей среды Информационный бюллетень по пестицидам № 128986 .
- ^ Мафра-Нето, Агенор; де Ламе, Фредерик М.; Феттиг, Кристофер Дж.; Перринг, Томас М.; Стелински, Лукаш Л.; Столтман, Линдси Л.; Мафра, Леандро Э.Дж.; Борхес, Рафаэль; Варгас, Роджер И. (2013). «Управление поведением насекомых с помощью специальной технологии нанесения феромонов и приманок (SPLAT®)». В Джоне Беке; Джоэл Коутс; Стивен Дьюк; Марья Койвунен (ред.). Натуральные продукты для борьбы с вредителями . Том. 1141. Американское химическое общество. стр. 31–58.
- ^ США Агентства по охране окружающей среды Информационный бюллетень по пестицидам № 128986 .
- ^ Прогар, РА, 2005. Пятилетние эксплуатационные испытания вербенона для сдерживания нападения сосны горного жука (Dendroctonus ponderosae; Coleoptera: Scolytidae) на сосну ложчатую (Pinus contorta). Экологическая энтомология 34: 1402 – 1407.
- ^ Мартини, X., Собель, Л., Коновер, Д., Мафра-Нето, А., и Смит, Дж. (2020). Вербенон снижает попадание красногнедого жука-амброзии, переносчика возбудителя лаврового увядания, на живые деревья красного лавра. Сельскохозяйственная и лесная энтомология, 22(1), 83-91.
- ^ Сантойо, С; Каверо, С; Хайме, Л; Ибаньес, Э; Сеньоранс, Ф.Дж.; Реглеро, Дж. (2005). «Химический состав и антимикробная активность Rosmarinus officinalis L. Эфирное масло, полученное методом сверхкритической жидкостной экстракции» . Журнал защиты пищевых продуктов . 68 (4): 790–5. дои : 10.4315/0362-028x-68.4.790 . ПМИД 15830672 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Агентства по охране окружающей среды США о вербеноне. Информационный бюллетень