Циклогексен
| |||
| |||
| Имена | |||
|---|---|---|---|
| Предпочтительное название ИЮПАК Циклогексен | |||
| Другие имена Тетрагидробензол, 1,2,3,4-тетрагидробензол, бензолтетрагидрид, циклогекс-1-ен, гексанафтилен, ООН 2256. | |||
| Идентификаторы | |||
3D model ( JSmol ) | |||
| 906737 | |||
| ЧЭБИ | |||
| ЧЕМБЛ | |||
| ХимическийПаук | |||
| Информационная карта ECHA | 100.003.462 | ||
| Номер ЕС |
| ||
| 1659 | |||
ПабХим CID | |||
| номер РТЭКС |
| ||
| НЕКОТОРЫЙ | |||
Панель управления CompTox ( EPA ) | |||
| Характеристики | |||
| С 6 Ч 10 | |||
| Молярная масса | 82.143 g/mol | ||
| Появление | бесцветная жидкость | ||
| Запах | сладкий | ||
| Плотность | 0,8110 г/см 3 | ||
| Температура плавления | -103,5 ° C (-154,3 ° F; 169,7 К) | ||
| Точка кипения | 82,98 ° С (181,36 ° F; 356,13 К) | ||
| мало растворим в воде | |||
| Растворимость | смешивается с органическими растворителями | ||
| Давление пара | 8,93 кПа (20 °С) 11,9 кПа (25 °С) | ||
Закон Генри постоянная ( k H ) | 0,022 моль кг −1 ·бар −1 | ||
| -57.5·10 −6 см 3 /моль | |||
Показатель преломления ( n D ) | 1.4465 | ||
| Опасности | |||
| СГС Маркировка : | |||
     | |||
| Опасность | |||
| Х225 , Х302 , Х305 , Х311 , Х411 | |||
| P210 , P233 , P240 , P241 , P242 , P243 , P264 , P270 , P273 , P280 , P301+P310 , P301+P312 , P352 , P303+P361+P353 , P312 , P322 , П331 30 , П361 , П363 , P302 + , П370+П378 , П391 , П403+П235 , П405 , П501 | |||
| NFPA 704 (огненный алмаз) | |||
| точка возгорания | −12 ° C (10 ° F; 261 К) | ||
| 244 ° С (471 ° F; 517 К) | |||
| Взрывоопасные пределы | 0.8–5 % | ||
| Летальная доза или концентрация (LD, LC): | |||
ЛД 50 ( средняя доза ) | 1407 мг/кг (перорально, крыса) | ||
LC Lo ( самый низкий из опубликованных ) | 13 196 частей на миллион (мышь, 2 часа) [2] | ||
| NIOSH (пределы воздействия на здоровье в США): | |||
МЕХ (Допускается) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг/м 3 ) [1] | ||
РЕЛ (рекомендуется) | TWA 300 частей на миллион (1015 мг/м 3 ) [1] | ||
IDLH (Непосредственная опасность) | 2000 частей на миллион [1] | ||
| Паспорт безопасности (SDS) | Внешний паспорт безопасности материалов | ||
Если не указано иное, данные приведены для материалов в стандартном состоянии (при 25 °C [77 °F], 100 кПа). | |||
Циклогексен – это углеводород формулы (СН 2 ) 4 С 2 Н 2 . Это пример циклоалкена . При комнатной температуре циклогексен представляет собой бесцветную жидкость с резким запахом. Практического применения у него мало.
Производство и использование
[ редактировать ]Циклогексен производится путем частичного гидрирования бензола — процесса, разработанного компанией Asahi Chemical . [3] Основным продуктом процесса является циклогексан, поскольку циклогексен легче гидрируется, чем бензол.
В лаборатории его можно дегидратацией циклогексанола получить . [4]
- С 6 Н 11 ОН → С 6 Н 10 + Н 2 О
Реакции и использование
[ редактировать ]Бензол превращают в циклогексилбензол путем кислотно-катализируемого алкилирования циклогексеном. [5] Циклогексилбензол является предшественником фенола и циклогексанона. [6]
Гидратация циклогексена дает циклогексанол , который можно дегидрировать с образованием циклогексанона , предшественника капролактама . [7]
Окислительное расщепление циклогексена дает адипиновую кислоту . В качестве окислителя используется перекись водорода в присутствии вольфрамового катализатора. [8]
Бромирование дает 1,2-дибромциклогексан. [9]
Структура
[ редактировать ]полукресла Циклогексен наиболее стабилен в конформации . [10] в отличие от предпочтения стуловой формы циклогексана . Одним из оснований конформационного предпочтения циклогексана для кресла является то, что он позволяет каждой связи кольца принимать шахматную конформацию . Однако в случае циклогексена алкен является плоским, что эквивалентно затменной конформации этой связи.
См. также
[ редактировать ]Ссылки
[ редактировать ]- ^ Jump up to: а б с Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0167» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ «Циклогексен» . Непосредственно опасные для жизни и здоровья концентрации (IDLH) . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- ^ US 9771313 , Нарисава, Наоки и Танака, Кацутоши, «Циклогексанол, способ получения циклогексанола и способ получения адипиновой кислоты», опубликовано 26 сентября 2017 г.
- ^ Г. Х. Коулман, Х. Ф. Джонстон (1925). «Циклогексен». Органические синтезы . 5 : 33. дои : 10.15227/orgsyn.005.0033 .
- ^ Б. Б. Корсон, В. Н. Ипатьев (1939). «Циклогексилбензол». Органические синтезы . 19:36 . дои : 10.15227/orgsyn.019.0036 .
- ^ Плоткин, Джеффри С. (21 марта 2016 г.). «Что нового в производстве фенола?» . Американское химическое общество. Архивировано из оригинала 27 октября 2019 г. Проверено 02 января 2018 г.
- ^ Массер, Майкл Т. (2005). «Циклогексанол и Циклогексанон». Энциклопедия промышленной химии Ульмана . Вайнхайм: Wiley-VCH. дои : 10.1002/14356007.a08_217 . ISBN 978-3527306732 .
- ^ Рид, Скотт М.; Хатчисон, Джеймс Э. (2000). «Зеленая химия в лаборатории органического обучения: экологически безопасный синтез адипиновой кислоты». Дж. Хим. Образование . 77 (12): 1627–1629. Бибкод : 2000JChEd..77.1627R . дои : 10.1021/ed077p1627 .
- ^ HR Снайдер, Л. А. Брукс (1932). «1,2-Дибромциклогексан». Органические синтезы . 12:26 . дои : 10.15227/orgsyn.012.0026 .
- ^ Дженсен, Фредерик Р.; Бушвеллер, К. Хакетт (1969). «Конформационные предпочтения и барьеры взаимопревращения в циклогексене и его производных». Дж. Ам. хим. Соц . 91 (21): 5774–5782. дои : 10.1021/ja01049a013 .
Внешние ссылки
[ редактировать ]- Международная карта химической безопасности 1054
- Карманный справочник NIOSH по химическим опасностям. «#0167» . Национальный институт охраны труда и здоровья (NIOSH).
- Паспорт безопасности материала для циклогексена
- Паспорт безопасности данных
- Реакция циклогексена с бромом и перманганатом калия
- Синтез циклогексена
- Технический паспорт на inchem.org